DE1950908B2 - Process for the preparation of polyterephthaloyloxalamidrazones - Google Patents
Process for the preparation of polyterephthaloyloxalamidrazonesInfo
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Description
Die LU-PS 54 747 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poiyacyloxalamidrazonen, nach welchem >> Oxalsäurebisamidrazon in ein- oder zweiphasigen Lösungsmittelsystemen in Gegenwart von Säureakzeptoren unter Rühren bei Temperaturen zwischen 0 und 1500C mit Dicarbonsäuredihalogeniden umgesetzt werden. Als Zweiphasenlösungsmittelsystem können u. a. Wasser und eine mit Wasser mischbare Flüssigkeit, die gegenüber dem Dicarbonsäuredihalogen inert und deren Mischbarkeit mit Wasser durch den Zusatz von Aussalzmitteln ganz oder größtenteils herabgesetzt worden ist, verwendet werden. Ein geeignetes J5 Reaktionsmedium dieser Art besteht beispielsweise aus Tetrahydrofuran und Wasser mit einem zu Phasentrennung rührenden Zusatz von Soda. Aufgrund seiner Basizität wirkt das Natriumcarbonat gleichzeitig als Säureakzeptor. 4»LU-PS 54 747 relates to a process for the preparation of polyacyloxalamidrazones, according to which >> oxalic acid bisamidrazone are reacted with dicarboxylic acid dihalides in one or two-phase solvent systems in the presence of acid acceptors with stirring at temperatures between 0 and 150 ° C. The two-phase solvent system that can be used includes water and a water-miscible liquid which is inert to the dicarboxylic acid dihalogen and whose miscibility with water has been wholly or largely reduced by the addition of salting-out agents. A suitable J5 reaction medium of this type consists, for example, of tetrahydrofuran and water with an addition of soda which is stirred for phase separation. Due to its basicity, the sodium carbonate also acts as an acid acceptor. 4 »
Die nach diesem Verfahren hergestellten Polyacyloxalamidrazone haben je nach Art der verwendeten Ausgangsstoffe reduzierte Viskositäten von 0,5 bis 2,5 (gemessen an einer Lösung von 1 g Polymerisat in 100 ml lOVoiger Kalilauge bei 20°C).The Polyacyloxalamidrazone produced by this process have depending on the type of used Starting materials reduced viscosities from 0.5 to 2.5 (measured on a solution of 1 g of polymer in 100 ml 10% potassium hydroxide solution at 20 ° C).
Die LU-PS 57 177 betrifft die Umsetzung von Oxalsäurebisamidrazon mit Dicarbonsäurehalogeniden bei Temperaturen zwischen 0 und 6O0C in einer Mischung von Wasser und sehr reinem Tetrahydrofuran in einem Volumenverhältnis von 3:1 bis 1:3, Vorzugsweise 2:1 bis 1:1, unter Zusatz von 3 bis 15Gew.-% Natriumchlorid oder Natriumsulfat (Mengen bezogen auf Wasser) als Aussalzmittel und Alkalicarbonat oder -bicarbonat als Säureakzeptor. Die nach, dem Verfahren der LU-PS 57 177 hergestellten Polyacyloxalamidrazone haben je nach Art der verwendeten Ausgangsstoffe reduzierte Viskositäten von 3,3 bis 5,4 (gemessen an einer Lösung von 1 g Polymerisat in 100 ml 10%iger Kalilauge bei 200C).The LU-PS 57,177 relates to the reaction of Oxalsäurebisamidrazon with dicarboxylic acid halides at temperatures between 0 and 6O 0 C in a mixture of water and very pure tetrahydrofuran in a volume ratio of 3: 1 to 1: 3, preferably 2: 1 to 1: 1 , with the addition of 3 to 15% by weight sodium chloride or sodium sulfate (amounts based on water) as salting out agent and alkali metal carbonate or bicarbonate as acid acceptor. The according to the procedure of LU-PS reduced viscosities have 57,177 Polyacyloxalamidrazone produced from 3.3 to 5.4 measured (on a solution of 1 g polymer in 100 ml of 10% potassium hydroxide solution at 20 0 C depending on the nature of the starting materials used ).
Es wurde nun gefunden, daß man Polyterephthaloyloxalamidrazone mit höherer Viskosität erhält, wenn man die Umsetzung von Oxalsäurebisamidrazon und Terephthaloylchlorid in einem zweiphasigen Lösungsmittelsystem aus Wasser und einer mit Wasser nicht mischbaren inerten organischen Flüssigkeit aus der Gruppe der aliphatischen, aromatischen und chlorierten Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Säureakzeptoren unter Rühren und Abführen der Reaktionswärme bei Temperaturen von 0 bis 60 C in Gegenwart von Halogeniden, Sulfaten und Nitraten der Metalle Natrium, Kalium und Lithium in einer Konzentration im Bereich von 10Gew.-% bis zur Sätligungskonzentration in der wäßrigen Phase durchführt.It has now been found that polyterephthaloyloxalamidrazones with higher viscosity are obtained when the reaction of oxalic acid bisamidrazone and terephthaloyl chloride in a two-phase solvent system of water and a water-immiscible inert organic liquid from the Group of aliphatic, aromatic and chlorinated hydrocarbons in the presence of acid acceptors with stirring and removal of the heat of reaction at temperatures from 0 to 60 ° C. in the presence of Halides, sulfates and nitrates of the metals sodium, potassium and lithium in one concentration in the range from 10% by weight to the saturation concentration in the aqueous phase.
Vorzugsweise werden als inerte organische Flüssigkeit Hexan, Tetrachlorkohlenstoff, Benzin, Petroläther, Toluol oder Xylol verwendet.The preferred inert organic liquid is hexane, carbon tetrachloride, gasoline, petroleum ether, Toluene or xylene is used.
Bevorzugte derartige neutrale Alkalisalze sind Lithiumsulfat, Lithiumchlorid, Natriumchlorid, Natriumsulfat, Kaliumchlorid und Kaliumsulfat.Preferred such neutral alkali salts are lithium sulfate, lithium chloride, sodium chloride, sodium sulfate, Potassium chloride and potassium sulfate.
Vorzugsweise arbeitet man mit einer Konzentration von 6,6 bis 60 mMo! Oxalsäurebisamidrazon pro Liter Wasser.It is preferable to work with a concentration of 6.6 to 60 mM! Oxalic acid bisamidrazone per liter Water.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich Polyterephthaloyloxalamidrazone mit reduzierten Viskositäten bis zu 12 (gemessen an einer Lösung von 1 g Polymerisat in 100 ml einer 10%igen Kalilauge bei 20°C) herstellen. Sie lassen sich in verdünnten wäßrigen Alkalihydroxydlösungen lösen und in sauren Bädern zu Fäden und Folien verformen.According to the process according to the invention, polyterephthaloyloxalamidrazones can be reduced with Viscosities up to 12 (measured on a solution of 1 g of polymer in 100 ml of a 10% potassium hydroxide solution at 20 ° C). They can be dissolved in dilute aqueous alkali metal hydroxide solutions and in acidic ones Shape baths into threads and foils.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein zweiphasiges Lösungsmittelsystem aus zwei Lösungsmitteln, die nicht miteinander mischbar sind, verwendet. Bei diesem System wird an sich kein Aussalzmittel benötigt. Hier bewirkt das neutrale Salz einen viskositätssteigernden Effekt.In the process according to the invention, a two-phase solvent system consisting of two solvents, which are not miscible with each other are used. This system does not in itself use a salting out agent needed. Here the neutral salt has a viscosity-increasing effect.
Es ist bereits bekannt, die Umsetzung von Oxalsäurebisamidrazon und Dicarbonsäurehalogeniden in einem organischen Lösungsmittel in Anwesenheit eines Alkalisalzes durchzuführen (M. Saga,T. Shono und K. Shinra, Kogyo Kagaku Zasshi 69 [1966], 2225-2228, referiert in CA. VoI 67 [1967], 11741 Ij; vergl. auch Polymer Letters 1966, 869). Die nach diesem Verfahren herstellbaren Polyacyloxalamidrazone besitzen jedoch niedrige Molekulargewichte. Beispielsweise erhält man bei der Umsetzung von Oxalsäurebisamidrazone mit Terephthaloylchlorid in Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidin oder Hexamethylphosphorsäuretriamid in Gegenwart von 5% Lithiumchlorid Polyterephthaloyloxalamidrazone mit inhärenten Viskositäten von nur 0,20 bis 0,76. Wie aus Versuchen dieser Autoren hervorgeht, zeigt der Zusatz von Lithiumchlorid - z. B. in Hexamethylphosphorsäuretriamid - keine viskositätssteigernden Effekte. Ein Vergleichsversuch, welcher ohne Zusatz an Lithiumchlorid durchgeführt wurde, ergab ein Produkt mit etwas höherer Viskosität (1, c. Tabelle 1, Versuche 5 und 6). Es war daher nicht vorhersehbar, daß Alkalisalze bei der Grenzflächenkondensation einen derartigen viskositätssteigernden Effekt zeigen würden.The reaction of oxalic acid bisamidrazone and dicarboxylic acid halides is already known to be carried out in an organic solvent in the presence of an alkali salt (M. Saga, T. Shono and K. Shinra, Kogyo Kagaku Zasshi 69 [1966], 2225-2228, reported in CA. VoI 67 [1967], 11741 Ij; see also Polymer Letters 1966, 869). The polyacyloxalamidrazones which can be produced by this process however, have low molecular weights. For example, when implementing Oxalic acid bisamidrazones with terephthaloyl chloride in dimethylacetamide, N-methylpyrrolidine or hexamethylphosphoric acid triamide Polyterephthaloyloxalamidrazone with inherent viscosities of only 0.20 to 0.76 in the presence of 5% lithium chloride. As From experiments by these authors it can be seen that the addition of lithium chloride - z. B. Hexamethylphosphorsäuretriamid - no viscosity-increasing effects. A comparison experiment, which without the addition was carried out on lithium chloride, resulted in a product with a slightly higher viscosity (1, c. Table 1, Trials 5 and 6). It was therefore not foreseeable that alkali salts would occur during the interfacial condensation would show such a viscosity-increasing effect.
Gegenüber den bekannten Verfahren zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren dadurch aus, daß es die Herstellung von hochmolekularem PoIyterephthaloyloxalamidrazon in einem reinen Grenzflächensystem ermöglicht. Dieses System gestattet die Verwendung von billigeren organischen Lösungsmitteln, die außerdem im Vergleich zu Tetrahydrofuran wesentlich unempfindlicher gegen ein Arbeiten unter Luftzutritt sind.Compared to the known method, the method according to the invention is characterized in that there is the production of high molecular weight polyterephthaloyloxalamidrazone in a pure interface system. This system allows the use of cheaper organic solvents, which is also much less sensitive to working under compared to tetrahydrofuran Air access.
Das Verfahren wird durch Beispiele im einzelnen erläutert:The procedure is explained in detail by means of examples:
Die Lösung von 4,35 g (37,5 mMol) Oxalsäurebisamidrazon, 6,3 g (75 mMol) Natriumbicarbonat und 113 g (1,96MoI) Natriumchlorid in 750 ml sauerstoff-The solution of 4.35 g (37.5 mmol) of oxalic acid bisamidrazone, 6.3 g (75 mmol) sodium bicarbonate and 113 g (1.96 mol) sodium chloride in 750 ml oxygen
freiem destilliertem Wasser werden im Rührkessel eines schnellaufenden Rührwerks vorgelegt. Unter starkem Rühren und Wasserkühlen wird eine Lösung von 7,61 g (37,5 mMol) Terephthaloylchlorid in 750 ml trockenem Toluol zugegeben. Nach ca. 25 Minuten ist die Reaktion beendet. Das erhaltene Poiykondensat wird abfiltriert, durch Pressen weitgehend von der Quellflüssigkeit befreit, mehrmals mit Wasser und Methanol gewaschen und schließlich bei 60' C im Vakuum getrocknet. Die reduzierte Viskosität beträgt 5,94 (gemessen an einer Lösung von 1 g Poiykondensat in 100 ml 10%iger Kalilauge bei 20'C).Free distilled water is placed in the stirred tank of a high-speed stirrer. Under Vigorous stirring and water cooling creates a solution of 7.61 g (37.5 mmol) of terephthaloyl chloride in 750 ml added dry toluene. The reaction has ended after about 25 minutes. The obtained poly condensate is filtered off, largely freed from the swelling liquid by pressing, several times with water and Washed methanol and finally dried at 60 ° C. in vacuo. The reduced viscosity is 5.94 (measured on a solution of 1 g of poly condensate in 100 ml of 10% potassium hydroxide solution at 20 ° C.).
Eine Lösung von 112,4 g (2,65 Mol) Lithiumchlorid und 4,35 g (37,5 mMol) Oxalsäurebisamidrazon in 500 ml sauerstofffreiem destilliertem Wasser und eine Lösung von 6,3 .g (75 mMol) Natriumbicarbonai in 25Om! sauerstofffreiem destilliertem Wasser werden auf Zimmertemperatur gebracht, miteinander vereinigt und im Rührgefäß eines Kotthof-Rührers vorgelegt. Unter starkem Rühren (2,8 · 103 Upm) und Wasserkühlung wird eine Lösung von 7,61 g (37,5A solution of 112.4 g (2.65 mol) of lithium chloride and 4.35 g (37.5 mmol) of oxalic acid bisamidrazone in 500 ml of oxygen-free distilled water and a solution of 6.3 g (75 mmol) of sodium bicarbonate in 25Om! Oxygen-free distilled water is brought to room temperature, combined with one another and placed in the stirred vessel of a Kotthof stirrer. With vigorous stirring (2.8 · 10 3 rpm) and water cooling, a solution of 7.61 g (37.5
mMol) Terephthaloylchlorid in 750 ml trockenem Hexan zugegeben. Der Reaktionsansatz wird 25 Minuten lang gerührt. Anschließend wird das erhaltene Poiykondensat abzentrifugiert, mit Wasser und Alkohol gewaschen und bei 60'C im Vakuum getrocknet. Die reduzierte Viskosität beträgt 6,95 (gemessen an einer Lösung von 1 g Poiykondensat in 100 ml 10%iger Kalilauge bei 20'C).mmol) of terephthaloyl chloride in 750 ml of dry hexane was added. The reaction mixture is 25 minutes long stirred. The resulting poly condensate is then centrifuged off, with water and alcohol washed and dried at 60'C in a vacuum. The reduced viscosity is 6.95 (measured on a Solution of 1 g of poly condensate in 100 ml of 10% potassium hydroxide solution at 20 ° C.).
Beispiele 3 bis 1 0Examples 3 to 1 0
Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen Oxalsäurebisamidrazon und Alkalisalz sowie die dem Oxalsäurebisamidrazon äquivalente Menge Natriumbicarbonat werden in 750 ml sauerstofffreiemThe amounts of oxalic acid bisamidrazone and alkali salt indicated in the table below, as well as the The amount of sodium bicarbonate equivalent to the oxalic acid bisamidrazone is dissolved in 750 ml of oxygen-free
I) destilliertem Wasser gelöst und im Rührkessel eines schnellaufenden Rührwerkes vorgelegt. Unter starkem Rühren und Wasserkühlung wird die Lösung der dem Oxalsäurebisamidrazon äquivalenten Menge Terephthaloylchlorid in 750 ml des in der Tabelle an-I) dissolved distilled water and one in a stirred tank submitted to high-speed agitator. With vigorous stirring and water cooling, the solution of the dem Oxalic acid bisamidrazone equivalent amount of terephthaloyl chloride in 750 ml of the
>ü gegebenen Lösungsmittels zugegeben und in der im Beispiel 1 beschriebenen> Weise verfahren. Die reduzierten Viskositäten der erhaltenen Produkte sind aus der Tabelle zu entnehmen:> Added solvent given and proceed in the> manner described in Example 1. The reduced viscosities of the products obtained can be found in the table:
AlkalisalzAlkali salt
266,25 g NaCl
266,25 g NaCl
266,25 g NaCl
266,25 g NaCl
15OgKCl
75 g Na2SO4
112,5 g Li2SO4
226,25 g NaCl266.25 g NaCl
266.25 g NaCl
266.25 g NaCl
266.25 g NaCl
15OgKCl
75 g Na 2 SO 4
112.5 g Li 2 SO 4
226.25 g NaCl
6,26.2
11,84
6,7511.84
6.75
11,95
7,2
5,9
6,011.95
7.2
5.9
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