DE19505005C2 - Cationized vegetable protein surfactants - Google Patents

Cationized vegetable protein surfactants

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Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die Erfindung betrifft kationisierte Proteinhydrolysate auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein, ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch definierten enzymatischen Abbau der Ausgangsproteine und nachfolgende Quaternierung der Hydrolysate sowie die Verwendung der Stoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.The invention relates to cationized protein hydrolysates based on wheat and / or pea protein, a process for their preparation by defined enzymatic degradation of the starting proteins and subsequent quaternization of the hydrolysates and the use of the substances for the production of surfactants.

Stand der TechnikState of the art

Abbauprodukte von Polypeptiden, sogenannte Proteinhydrolysate, sind seit langem bekannt. Obschon sie wegen des Fehlens einer lipophilen Gruppe keine Detergenseigenschaften besitzen, werden sie wegen ihrer dispergierenden Eigenschaften und ihrer Fähigkeit, die dermatologische Verträglichkeit anionischer Tenside durch Wechselwirkung mit den Eiweißmolekülen der Haut günstig zu beeinflussen, in einer Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln eingesetzt. Übersichtsartikel hierzu finden sich beispielsweise von A.Domsch et al. in Ärztl. Kosmetol. 13, 524 (1983), G.Schuster et al. in Cosmet. Toil., 99, 12 (1984) und H.Lindner in Parfüm.Kosmet., 66, 85 (1985).Degradation products of polypeptides, so-called protein hydrolysates, have long been known. Although they do not have detergent properties due to the lack of a lipophilic group they become because of their dispersing properties and their dermatological compatibility anionic surfactants favorably influenced by interaction with the protein molecules of the skin, used in a variety of surfactants. Reviews can be found here for example, by A.Domsch et al. in doctor Kosmetol. 13, 524 (1983), G. Schuster et al. in Cosmet. Toil., 99, 12 (1984) and H. Lindner in Parfum. Cosmet., 66, 85 (1985).

Auch kationisierte Proteintenside auf Basis von tierischem Kollagen oder Keratin, aber auch auf Basis von Soja- und Weizenprotein sind bekannt [vgl. Firmenschrift "Cosmetic Ingredients & Ideas", Brroks Industries Inc., Issue # 14, (1994)] und werden überwiegend in haarkosmetischen Mitteln ein­ gesetzt. Hier besteht jedoch der Nachteil, daß die Produkte häufig dunkel verfärbt sind, in wäßriger Lö­ sung nicht ausreichend lagerstabil sind und zu Austrübungen neigen und auch im Hinblick auf ihre der­ matologische Verträglichkeit nicht voll zufriedenstellend sind. Schließlich besteht ein Bedarf an Pro­ dukten mit verbesserten antistatischen und avivierenden Eigenschaften.Also cationized protein surfactants based on animal collagen or keratin, but also based of soy and wheat protein are known [cf. Company publication "Cosmetic Ingredients & Ideas", Brroks Industries Inc., Issue # 14, (1994)] and are predominantly used in hair cosmetics set. Here, however, there is the disadvantage that the products are often discolored dark, in aqueous Lö are not sufficiently stable in storage and prone to clouding and also with regard to their matological compatibility are not fully satisfactory. Finally, there is a need for Pro products with improved antistatic and scavenging properties.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue kationisierte Proteintenside zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind, über eine verbesserte Farbqualität und Lagerstabilität, eine vergleichsweise höhere dermatologische Verträglichkeit und schließlich auch verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften verfügen. The object of the invention has thus been to provide new cationized protein surfactants to provide, which are free from the disadvantages described above an improved color quality and Storage stability, a comparatively higher dermatological compatibility and finally have improved performance characteristics.  

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind kationisierte pflanzliche Proteinhydrolysate, die man erhält, indem man Weizen- und/oder ErbsenproteinThe invention relates to cationized vegetable protein hydrolysates obtained by Wheat and / or pea protein

  • (a) zunächst bei einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 mit Proteinasen und dann(a) first at a pH in the range of 8 to 10 with proteinases and then
  • (b) bei einem pH-Wert im Bereich von 6 bis 7 mit Peptidasen hydrolysiert, und schließlich(b) hydrolyzed at a pH in the range of 6 to 7 with peptidases, and finally
  • (c) das erhaltene Hydrolysat mit quartären Ammoniumsalzen umsetzt.(c) reacting the resulting hydrolyzate with quaternary ammonium salts.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Quaternierung von Proteinhydrolysaten auf Basis von Weizen- und/oder Erbsenprotein zu kationischen Tensiden führt, die nicht nur besonders hellfarbig, sondern auch ausgesprochen augenschleimhautverträglich sind. Die neuen kationischen Tenside sind ferner in wäßriger Lösung stabil, d. h. trüben auch bei längerer Lagerung nicht aus und weisen gegen­ über vergleichbaren Produkten auf Kollagenbasis auch eine höhere avivierende Wirkung auf.Surprisingly, it has been found that the quaternization of protein hydrolysates based on Wheat and / or pea protein leads to cationic surfactants that are not only particularly light-colored, but also pronounced ocular mucosa are compatible. The new cationic surfactants are further stable in aqueous solution, d. H. Do not tarnish even during prolonged storage and reject also has a higher avivating effect on comparable products based on collagen.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kationisierten pflanzli­ chen Proteinhydrolysaten, bei dem man Weizen- und/oder ErbsenproteinAnother object of the invention relates to a process for the preparation of cationized Pflanzenli protein hydrolysates, which include wheat and / or pea protein

  • (a) zunächst bei einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 mit Proteinasen und dann(a) first at a pH in the range of 8 to 10 with proteinases and then
  • (b) bei einem pH-Wert im Bereich von 6 bis 7 mit Peptidasen hydrolysiert, und schließlich(b) hydrolyzed at a pH in the range of 6 to 7 with peptidases, and finally
  • (c) das erhaltene Hydrolysat mit quartären Ammoniumsalzen umsetzt.(c) reacting the resulting hydrolyzate with quaternary ammonium salts.
Pflanzliche ProteinhydrolysateVegetable protein hydrolysates

Die pflanzliche Proteinhydrolysate stellen Abbauprodukte von Weizen- und/oder Erbsenprotein dar, die durch saure, alkalische und/oder enzymatische Hydrolyse gespalten werden und danach ein durch­ schnittliches Molekulargewicht im Bereich von 600 bis 4000, vorzugsweise 2000 bis 3500 aufweisen.The vegetable protein hydrolysates are degradation products of wheat and / or pea protein, which be cleaved by acid, alkaline and / or enzymatic hydrolysis and then by a average molecular weight in the range of 600 to 4000, preferably 2000 to 3500 have.

Proteinasen und PeptidasenProteinases and peptidases

Proteinasen und Peptidasen zählen zur Gruppe der Proteasen, also Enzymen, welche die hydrolytische Spaltung der Peptidbindung katalysieren und daher systematisch gesehen zu den Hydrolasen gehören. Proteinasen, die auch als Endoproteasen oder Endopeptidasen bezeichnet werden, spalten Peptidbin­ dungen im Inneren des Proteins. Sie sind von den (Exo-)Peptidasen zu unterscheiden, die einen Abbau an der Amino- oder Carboxylgruppe bewirken. Typische Beispiele für im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Proteinasen sind die im Handel erhältlichen Serin-Proteinasen (EC 3.4.21), Cystein- bzw. Thiol-Proteinasen (EC 3.4.22), saure Proteinasen vom Typ der Aspartat- bzw. Carboxyproteinasen (EC 3.4.23) sowie untergeordnet auch Metall-Proteinasen (EC 3.4.24). Beispiele für geeignete Serin-Proteinasen sind Chymotrypsin, Elastase, Kallikrein, Plasmin, Trypsin, Thrombin und Subtilisin. Zu den geeigneten Peptidasen zählen beispielsweise die α-Aminoacylpeptid- Hydrolasen oder Aminopeptidasen (EC 3.4.11), die am Ende des Polypeptids einzelne Aminosäuren ablösen, die Dipeptid-Hydrolasen bzw. Dipeptidasen (EC 3.4.13), die Dipeptide zu Aminosäuren hydrolysieren, die Dipeptidylpeptid-Hydrolasen bzw. Dipeptidylpeptidasen (EC 3.4.14), die Aminostän­ dige Dipeptide eines Polypeptids freisetzen, Peptidyldipeptid-Hydrolasen bzw. Dipeptidylcarboxy-pep­ tidasen (EC 3.4.15), die einzelne Aminosäuren des Carboxy-Terminus abtrennen, Carboxypeptidasen (EC 3.4.16 - 3.4.18) und Omega-Peptidasen (EC 3.4.19), die modifizierte Aminosäuren von beiden Ende des Polypeptids abspalten. Die Menge der eingesetzten Proteinasen bzw. Peptidasen ist an sich nicht kritisch, sollte jedoch jeweils im Bereich von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - liegen.Proteinases and peptidases belong to the group of proteases, ie enzymes, which are hydrolytic Catalyze cleavage of the peptide bond and therefore belong systematically to the hydrolases. Proteinases, also referred to as endoproteases or endopeptidases, cleave peptide bin tions inside the protein. They are to be distinguished from the (exo-) peptidases, which are a degradation effect on the amino or carboxyl group. Typical examples for the purposes of the invention Suitable proteinases are the commercially available serine proteinases (EC 3.4.21),  Cysteine or thiol proteinases (EC 3.4.22), acidic proteinases of the aspartate or Carboxyproteinases (EC 3.4.23) as well as subordinate metalloproteinases (EC 3.4.24). Examples suitable serine proteinases include chymotrypsin, elastase, kallikrein, plasmin, trypsin, thrombin and subtilisin. Suitable peptidases include, for example, the α-aminoacylpeptide Hydrolases or aminopeptidases (EC 3.4.11), which at the end of the polypeptide single amino acids replace the dipeptide hydrolases or dipeptidases (EC 3.4.13), the dipeptides to amino acids hydrolyze, the dipeptidyl-peptide hydrolases or dipeptidyl peptidases (EC 3.4.14), the Aminostän release dipeptides of a polypeptide peptidyl dipeptide hydrolases or dipeptidylcarboxy-pep tidases (EC 3.4.15) that separate single amino acids of the carboxy terminus, carboxypeptidases (EC 3.4.16 - 3.4.18) and omega peptidases (EC 3.4.19), the modified amino acids of both Cleave off the end of the polypeptide. The amount of proteinases or peptidases used is per se not critical, but should in each case in the range of 0.1 to 5, preferably 0.5 to 2 wt .-% - related on the starting materials - lie.

Adsorbentienadsorbents

Zur Entfernung von Spuren an unerwünschten Farbverursachern hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die proteinhaltigen Ausgangsstoffe zusammen mit geeigneten Adsorbentien in die Hydrolyse einzu­ setzen. Als Adsorbentien kommen beispielsweise Kieselgele, Aluminiumoxide und vorzugsweise Aktivkohlen in Betracht, die in Mengen von 0,1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf den Stickstoffgehalt der proteinhaltigen Ausgangsstoffe - eingesetzt werden können.To remove traces of unwanted colorants, it has proven to be advantageous the protein-containing starting materials enter into the hydrolysis together with suitable adsorbents put. As adsorbents, for example, silica gels, aluminum oxides and preferably Activated carbons into consideration, in amounts of 0.1 to 15, preferably 1 to 5 wt .-% - based on the Nitrogen content of protein-containing starting materials - can be used.

Durchführung des HydrolyseverfahrenCarrying out the hydrolysis process

Zur Durchführung der enzymatischen Hydrolyse wird eine wäßrige Suspension des proteinhaltigen Ausgangsstoffs gegebenenfalls zusammen mit den Adsorbentien wie oben beschrieben bei wech­ selnden pH-Werten über einen Zeitraum von 1 bis 24 h im Temperaturoptimum der eingesetzten Proteinasen und Peptidasen unterhalb von 70 und vorzugsweise unterhalb von 60°C, beispielsweise bei 30 bis 55°C abgebaut. Im Anschluß an die Hydrolyse empfiehlt es sich, den pH-Wert in den sauren Bereich, beispielsweise auf pH = 3 bis 4 zu verschieben. Wird der Aufschluß in Gegenwart von Calciumoxid bzw. Calciumhydroxid als Base durchgeführt, bilden sich Calciumpeptide, die vom Rückstand abfiltriert werden müssen. Werden die Alkalipeptide gewünscht, empfiehlt es sich, die Cal­ ciumpeptide mit Soda- oder Pottaschelösung zu behandeln und das schwerlösliche Calciumcarbonat anschließend abzutrennen. Es ist ebenfalls möglich, das Calcium in Form von Calciumsulfat oder Calciumoxalat zu fällen. Die Abtrennung der schwerlöslichen Salze erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Filterhilfsmitteln über Filternutschen oder Filterpressen. Es werden wäßrige Pflanzenproteinhydro­ lysatlösungen erhalten, die nach Bedarf beispielsweise unter Einsatz von Fallstromverdampfern auf­ konzentriert werden können. Die dabei erhältlichen Hydrolysate weisen ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 100 bis 30.000, vorzugsweise 100 bis 10.000 und insbesondere 2000 bis 5000 auf sowie einen Feststoffgehalt von etwa 5 bis 50 Gew.-%.To carry out the enzymatic hydrolysis, an aqueous suspension of the proteinaceous Starting material optionally together with the adsorbents as described above in wech selnden pH values over a period of 1 to 24 h in the optimum temperature of the used Proteinases and peptidases below 70 and preferably below 60 ° C, for example degraded at 30 to 55 ° C. Following the hydrolysis, it is recommended that the pH in the acidic Range, for example, to pH = 3 to 4 to move. If the digestion in the presence of Calcium oxide or calcium hydroxide carried out as a base, calcium peptides formed by the Residue must be filtered off. If the alkali peptides are desired, it is recommended that the Cal ciumpeptide with soda or potash solution to treat and the sparingly soluble calcium carbonate then separate. It is also possible to use the calcium in the form of calcium sulfate or Precipitate calcium oxalate. The separation of the sparingly soluble salts is preferably carried out in the presence filter aids via filter suction or filter presses. There are aqueous vegetable protein hydro  obtained lysate solutions, as needed, for example, using falling-stream evaporators on can be concentrated. The available hydrolysates have an average molecular weight in the range of 100 to 30,000, preferably 100 to 10,000 and especially 2000 to 5,000 and a solids content of about 5 to 50 wt .-%.

Quartäre AmmoniumsalzeQuaternary ammonium salts

Die Kationisierung der pflanzlichen Proteinhydrolysate findet zwischen den freien Amino- und/oder Carboxylgruppen des Oligopeptids und einer Halogengruppe des eingesetzten quartären Ammonium­ salzes statt, wobei Halogenwasserstoff abgespalten wird. Die bevorzugt eingesetzten quartären Ammo­ niumsalze folgen der Formel (I),The cationization of vegetable protein hydrolysates takes place between the free amino and / or Carboxyl groups of the oligopeptide and a halogen group of the quaternary ammonium used salts, whereby hydrogen halide is split off. The preferably used quaternary ammo Niumsalze follow the formula (I),

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z für einen gegebenenfalls hy­ droxysubstituierten Alkylenrest sowie X und Hal unabhängig voneinander für Chlor oder Brom stehen. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung setzt man als quartäre Ammoniumsalze N,N-Dime­ thyl-N-(n-Alkyl)-N-(2-hydroxy-3-chloro-n-propyl)-ammoniumhalogenide und insbesondere N,N-Dimethyl- N-(n-Dodecyl)-N-(2-hydroxy-3-chloro-n-propyl)-ammoniumchlorid ein.in the R¹ is an alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 22 carbon atoms, R² and R³ are independently each other for an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, Z is an optionally hy Droxy-substituted alkylene radical and X and Hal independently represent chlorine or bromine. In a particular embodiment of the invention, the quaternary ammonium salts used are N, N-dime ethyl N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) ammonium halides and in particular N, N-dimethyl N- (n-dodecyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) ammonium chloride.

Herstellung der kationiserten ProteintensidePreparation of the cationized protein surfactants

Die Umsetzung zwischen den Proteinhydrolysaten und den quartären Ammoniumsalzen findet wie schon erwähnt unter Abspaltung von Halogenwasserstoff statt und wird durch Alkalibasen katalysiert. Die Auswahl dieser Basen ist an sich unkritisch, vorzugsweise werden jedoch konzentrierte wäßrige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid eingesetzt. Der pH-Wert während der Umsetzung liegt demzufolge vorzugsweise im Bereich von 8 bis 12 und insbesondere um 10. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die molaren Einsatzverhältnisse so zu wählen, daß auf ein 1 Mol eines Proteinhydrolysates, das im Mittel p Mol Peptideinheiten aufweist, p/10 bis p/100 Mol und vorzugsweise p/20 bis p/50 Mol quartäre Ammoniumsalze entfallen. Anders ausgedrückt bedeutet dies, daß auf ein 1 Mol eines Proteinhydrolysates, das im Mittel 100 Peptideinheiten aufweist (p = 100), 1 bis 10 Mol (p/100 bis p/10) und vorzugsweise 2 bis 5 (p/50 bis p/20) quartäre Ammoniumsalze eingesetzt werden. Die Umsetzung findet üblicherweise bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 90, vorzugsweise 40 bis 60°C statt; die Reaktionszeit liegt typischerweise bei 1 bis 24 und insbesondere 4 bis 12 h. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das Endprodukt durch Zugabe von Mineralsäure auf einen neutralen pH-Wert einzustellen und in üblicher Weise, also beispielsweise durch Zugabe von pHB-Estern gegen mikrobiellen Befall zu stabilisieren.The reaction between the protein hydrolyzates and the quaternary ammonium salts takes place as already mentioned with elimination of hydrogen halide instead and is catalyzed by alkali metal bases. The choice of these bases is not critical per se, but are preferably concentrated aqueous Solutions of sodium or potassium hydroxide used. The pH during the reaction is therefore, preferably in the range of 8 to 12 and especially around 10. It has proved to be advantageous proved to choose the molar ratios so that a 1 mol of a protein hydrolyzate, having on average p moles of peptide units, p / 10 to p / 100 moles, and preferably p / 20 to p / 50 moles Quaternary ammonium salts omitted. In other words, this means that to a 1 mole of a Protein hydrolyzate having an average of 100 peptide units (p = 100), 1 to 10 moles (p / 100 to p / 10) and preferably 2 to 5 (p / 50 to p / 20) quaternary ammonium salts are used. The implementation usually takes place at a temperature in the range of 20 to 90, preferably 40 to 60 ° C instead; the  Reaction time is typically 1 to 24 and especially 4 to 12 hours. It has proven to be beneficial proved to adjust the final product by the addition of mineral acid to a neutral pH and in the usual way, so for example by the addition of pHB esters against microbial infestation stabilize.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial Applicability

Die erfindungsgemäßen kationisierten Weizen- und Erbsenproteinhydrolysate sind ausgesprochen hellfarbig, weisen ausgezeichnete antistatische und haaravivierende Eigenschaften auf und sind aus dermatologischer Sicht signifikant verträglicher als vergleichbare Produkte auf Basis tierischen Kol­ lagens. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere solchen zur Haar- und Körperpflege.The cationized wheat and pea protein hydrolysates according to the invention are pronounced light-colored, have excellent antistatic and hair-revitalizing properties and are off dermatological view significantly more compatible than comparable products based on animal col lagens. Another object of the invention therefore relates to their use for the production of surfactants, especially those for hair and body care.

Haut- und HaarpflegemittelSkin and hair care products

Die Haut- und Haarpflegemittel können in untergeordneten Mengen weitere, mit den anderen Inhalts­ stoffen kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Mono­ glyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fett­ säuridesarcosinate, Fettsäuretauride, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside, Fettsäure-N-alkylpoly­ hydroxyalkylamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinhydrolysate bzw. deren Kondensate mit Fett­ säuren auf tierischer oder vorzugsweise pflanzlicher Basis. In besonderer Weise bevorzugt sind kos­ metische Mittel, die die kationonisierten Weizen- bzw. Erbsenproteintenside zusammen mit Alkyl­ oligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden enthalten. Das Mischungsverhältnis kann da­ bei 10 : 90 bis 90 : 10, vorzugsweise 25 : 75 bis 75 : 25 und insbesondere 40 : 60 bis 60 : 40 betragen. Ferner ist es selbstverständlich möglich, die erfindungsgemäßen kationisierten pflanzlichen Pro­ teintenside mit weiteren bekannten kationischen Tensiden, also beispielsweise typischen quartären Ammoniumsalzen wie Dimethyldistearylammoniumchlorid oder Benzyltrimethylammoniumchlorid sowie quaternierten Fettsäuretriethanolammoniumsalzen ("Esterquats") sowie bekannten Esterquat/Fett­ alkohol-Compounds abzumischen.The skin and hair products can be added in minor amounts, with the other content contain compatible surfactants. Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, mono glyceride sulfates, ether carboxylic acids, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fat acid dysarcosinates, fatty acid taurides, alkyl and / or alkenyl oligoglucosides, fatty acid N-alkyl poly Hydroxyalkylamide, Alkylamidobetaine and / or protein hydrolysates or their condensates with fat acids on an animal or preferably vegetable basis. Particularly preferred are kos metic agents containing the cationized wheat or pea protein surfactants together with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamiden included. The mixing ratio can there at 10:90 to 90:10, preferably 25:75 to 75:25 and especially 40:60 to 60:40. Furthermore, it is of course possible, the cationized vegetable Pro invention tain surfactants with other known cationic surfactants, for example, typical quaternary Ammonium salts such as dimethyldistearylammonium chloride or benzyltrimethylammonium chloride and quaternized fatty acid triethanolammonium salts ("esterquats") and known esterquat / fat mix alcohol compounds.

Hautpflegemittel, wie Cremes, Lotionen und dergleichen, weisen in der Regel - neben den bereits genannten Tensiden - einen Gehalt an Ölkörpern, Emulgatoren, Fetten und Wachsen, Stabilisatoren sowie ebenfalls Überfettungsmitteln, Verdickungsmitteln, biogenen Wirkstoffen, Filmbildnern, Konser­ vierungsmitteln, Farb- und Duftstoffen auf. Haarpflegemittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haar­ lotionen, Schaumbäder und dergleichen, können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe - neben den bereits genannten Tensiden - Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Film­ bildner, Konservierungsmittel, Farb- und Duftstoffe enthalten.Skin care products, such as creams, lotions and the like, usually have - in addition to those already surfactants - a content of oil bodies, emulsifiers, fats and waxes, stabilizers as well as superfatting agents, thickeners, biogenic agents, film formers, Konser vierungsmitteln, dyes and fragrances. Hair care products, such as hair shampoos, hair Lotions, bubble baths and the like, as other auxiliaries and additives - in addition to the already  surfactants mentioned - emulsifiers, superfatting agents, thickeners, biogenic agents, film artists, preservatives, dyes and fragrances.

Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vor­ zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆- C₂₀-Fett­ alkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₁₆-C₁₈-Fettalkoholen, Ester von linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linea­ ren und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyce­ ride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclo­ hexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Betracht. Als Emulgatoren kommen sowohl be­ kannte W/O- als auch O/W-Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpolyricinoleate in Frage. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Leci­ thinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind bei­ spielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie bei­ spielsweise Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl­ acetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hya­ luronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perl­ glanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosme­ tische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf­ fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi­ schung, eingesetzt. Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt. Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18, for example, are used as the oil body preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C₆-C₂₀ fatty acids with linear C₆- C₂₀-fat alcohols, esters of branched C₆-C₁₃ carboxylic acids with linear C₁₆-C₁₈ fatty alcohols, esters of linear C₁₀-C₁₈ fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linea ren and / or branched fatty acids with dihydric alcohols and / or Guerbet alcohols, triglyce Ride based on C₆-C₁₀ fatty acids, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclo Hexanes, Guerbetcarbonate and / or dialkyl ethers into consideration. As emulsifiers come both be knew W / O and O / W emulsifiers such as, for example, hydrogenated and ethoxylated castor oil, Polyglycerin fatty acid esters or Polyglycerinpolyricinoleates in question. Typical examples of fats are Glycerides, as waxes come u. a. Beeswax, paraffin wax or microwaxes optionally in Combination with hydrophilic waxes, e.g. As cetylstearyl alcohol in question. As stabilizers can Metal salts of fatty acids such. As magnesium, aluminum and / or zinc stearate. As superfatting agents, substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, Leci thinderivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides, wherein the latter simultaneously serve as foam stabilizers. Suitable thickening agents are included For example, polysaccharides, especially xanthan gum, guar guar, agar-agar, alginates and tyloses, Carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants as in For example, fatty alcohol ethoxylates with narrow homolog distribution or Alkyloligoglucoside and Electrolytes such as table salt and ammonium chloride. Among biogenic agents are, for example Plant extracts and vitamin complexes to understand. Common film makers are for example Chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, Hya Luronic acid or its salts and similar compounds. As preservatives are suitable for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid. As Perl gloss agents include, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also Fatty acid monoglycol esters. As dyes, those suitable for cosmetic purposes and approved substances such as those described in the publication "Kosme Tische Färbemittel "of the Dye Commission of the Deutsche Forschungsgemeinschaft, publ fentlicht compiled by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the total Mi used. The total proportion of auxiliaries and additives may be 1 to 50, preferably 5 to 40 Wt .-% and the non-aqueous portion ("active substance content") 20 to 80, preferably 30 to 70 wt .-% - in terms of resources - amount. The preparation of the agent can in a conventional manner, d. H.  for example, by hot, cold, hot-hot / cold or PIT emulsification. This is it it is a purely mechanical process, a chemical reaction does not take place.  

Herstellung von kationisiertem Weizenproteinhydrolysat. In einem 1-m³-Rührkessel mit Rückfluß­ kühler wurden 390 kg erfindungsgemäß hergestelltes Weizenproteinhydrolysat vorgelegt, auf 60°C erhitzt und mit 20 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 10 eingestellt. Innerhalb 1 h wurden 178 kg N,N-Dimethyl-N-dodecyl-N-(2-hydroxy-3-chloro-n-propyl)-ammoniumchlor-id zudosiert. Die Reaktionsmischung wurde 4 h bei 55°C gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und weitere 12 h gerührt. Schließlich wurde der Ansatz durch Zugabe von 32 Gew.-%iger Salzsäure auf einen pHB-Wert von 6,5 eingestellt und mit pHB-Methyl/Ethylester konserviert. Preparation of cationized wheat protein hydrolyzate. In a 1 m³ stirred tank with reflux 390 kg of wheat protein hydrolyzate produced according to the invention were initially charged to a cooler temperature of 60 ° C. heated and adjusted to a pH of 10 with 20 wt .-% sodium hydroxide solution. Within 1 178 kg of N, N-dimethyl-N-dodecyl-N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) -ammoniumchlor-id were metered. The reaction mixture was stirred for 4 h at 55 ° C, cooled to room temperature and a further 12 h touched. Finally, the batch was adjusted to a pHB by addition of 32% by weight hydrochloric acid of 6.5 and preserved with pHB methyl / ethyl ester.  

Dermatologische VerträglichkeitDermatological compatibility

Die dermatologische Verträglichkeit kationisierter Proteintenside pflanzlicher bzw. tierischer Herkunft wurde durch Untersuchungen an der Chorionallantoismembran des bebrüteten Hühnereis (HET-CAM) beurteilt. Bei diesem Test, der ein Modell für die Augenschleimhautverträglichkeit einer Substanz darstellt, wird die Cytotoxizität bestimmt. Zur Durchführung vgl. F.Bartnik et. al. in Seifen-Öle-Fette- Wachse, 114, 41 (1988). Die Messungen wurden gegen einen Standard (C12/18-Kokosfettalkohol+8EO- ethersulfat-Na/Mg-Salz) in 5 Gew.-%iger wäßriger Lösung durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%)The dermatological compatibility of cationized protein surfactants of plant or animal origin was assessed by studies on the chorionallantoic membrane of the incubated chicken egg (HET-CAM). In this test, which is a model for the ocular mucosa compatibility of a substance, the cytotoxicity is determined. For the implementation cf. F. Bartnik et. al. in soap oils-fats-waxes, 114, 41 (1988). The measurements were carried out against a standard (C 12/18 coconut fatty alcohol + 8EO-ether sulfate Na / Mg salt) in 5% by weight aqueous solution. The results are summarized in Table 1 (percentages as wt .-%)

Tabelle 1 Table 1

Ergebnisse HET-CAM Test Results HET-CAM test

Das Beispiel und die Vergleichsversuche zeigen, daß die erfindungsgemäß hergestellten kationisierten Weizenproteinhydrolysate sowohl gegenüber Vergleichsprodukten auf Basis von tierischem Kollagen als auch anderer Pflanzenproteinhydrolysate eine verbesserte dermatologische Verträglichkeit be­ sitzen. Beispielrezepturen finden sich nachfolgend. Die Zusammensetzung ist gemäß INCl- Nomenklatur, angegeben alle Angaben verstehen sich als Gew.-%, Wasser und Konservierungsmittel ad 100.The example and the comparative experiments show that the cationized wheat protein hydrolysates prepared in accordance with the invention have an advantage over both animal collagen based comparison products as well as other vegetable protein hydrolysates improved dermatological compatibility be sit. Example formulations can be found below. The composition is according to INCl Nomenclature, all figures are by weight, water and preservative ad 100.

Haarspülung (I)Hair Conditioner (I) Hexadecyl Polyglucose (and) Hexadecyl AlcoholHexadecyl Polyglucose (and) Hexadecyl Alcohol 4,04.0 Hydrolyzed KeratinHydrolyzed keratin 2,32.3 Coco GlucosidesCoco Glucosides 2,02.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Polyglyceyl-3-isostearatPolyglyceyl-3 isostearate 1,01.0 Decyl OleateDecyl Oleate 1,01.0 Glyceryl StearateGlyceryl stearate 0,50.5 Haarspülung (II) @Hair Conditioner (II) @ Cetearyl AlcoholCetearyl Alcohol 2,52.5 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Dicaprylyl EtherDicaprylyl ether 1,01.0 Ceteareth-20Ceteareth-20 0,80.8 Glyceryl StearateGlyceryl stearate 0,50.5 Haarspülung (III) @Hair Conditioner (III) @ Cetearyl AlcoholCetearyl Alcohol 2,52.5 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Octyldodecanoloctyldodecanol 1,01.0 Ceteareth-20Ceteareth-20 0,80.8 Glyceryl StearateGlyceryl stearate 0,50.5 Haarspülung (IV) @Hair Conditioner (IV) @ Cetearyl AlcoholCetearyl Alcohol 2,52.5 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 2,02.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Polyglyceryl-3 DiisostearatPolyglyceryl-3 diisostearate 1,01.0 Decyl OleateDecyl Oleate 1,01.0 Ceteareth-20Ceteareth-20 0,80.8 Glyceryl StearateGlyceryl stearate 0,50.5 Leave-on Hair Rinse @Leave-on Hair Rinse @ Polyacrylate (and) Laureth-2 (and) ParaffinölPolyacrylates (and) laureth-2 (and) paraffin oil 3,03.0 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 2,02.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 0,80.8 Coco GlucosidesCoco Glucosides 0,50.5 Oleyl ErucateOleyl erucate 0,50.5 Tocopherol AcetateTocopherol acetates 0,20.2 Ethanolethanol 10,010.0 Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 5.0   Haarkur (I) @Hair Conditioner (I) @ Cetearyl AlcoholCetearyl Alcohol 3,03.0 Soja SterolSoy sterol 1,01.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Ceteareth-20Ceteareth-20 0,80.8 Glyceryl StearateGlyceryl stearate 0,50.5 Haarkur (II) @Hair Conditioner (II) @ Cetearyl AlcoholCetearyl Alcohol 2,52.5 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,51.5 Ceteareth-20Ceteareth-20 1,01.0 Soda SterolSoda Sterol 1,01.0 Octyldodecanoloctyldodecanol 1,01.0 Glyceryl SterateGlyceryl Sterates 1,01.0 Duschbad (I) @Shower room (I) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 38,038.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 7,07.0 Glyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed CollagenGlyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen 3,03.0 Laureth-2Laureth-2 3,03.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 0,50.5 Duschbad (II) @Shower bath (II) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 38,038.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 7,07.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocoamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocoamidopropyl betaine 3,03.0 Laureth-2 (NRE)Laureth-2 (NRE) 3,03.0 Glyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed CollagenGlyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen 2,02.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 0,50.5 NaClNaCl 1,51.5 Duschgel @shower gel @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 25,025.0 Disodium Laureth SulfosuccinateDisodium Laureth Sulfosuccinate 10,010.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 10,010.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 6,06.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 5,05.0 Glyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed CollagenGlyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen 4,04.0 Propylene Glycol (and) PEG-55 Propylene Glycol OleatePropylene Glycol (and) PEG-55 Propylene Glycol Oleate 1,51.5 PEG-7 Glyceryl CocoatePEG-7 glyceryl cocoate 1,01.0 Laureth-2Laureth-2 1,01.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 0,50.5 Waschlotion @Waschlotion @ Coco Glucosides (and) Sodium Laureth SulfateCoco Glucosides (and) Sodium Laureth Sulfate 16,016.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 5,05.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 0,50.5 NaClNaCl 1,5 1.5   Duschbad "Two-in-one" (I) @Shower bath "Two-in-one" (I) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 20,020.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 20,020.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 5,05.0 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 1,01.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 5,05.0 Sodium Styrene/Acrylates CopolymerSodium styrene / acrylate copolymer 2,02.0 Laureth-2 (NRE)Laureth-2 (NRE) 0,60.6 Duschbad "Two-in-one" (II) @Shower bath "Two-in-one" (II) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 20,020.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 20,020.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 5,05.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,51.5 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 3,03.0 PEG-7 Glyceryl CocoatePEG-7 glyceryl cocoate 0,20.2 Sodium Styrene/Acrylates CopolymerSodium styrene / acrylate copolymer 1,01.0 Laureth-2 (NRE)Laureth-2 (NRE) 0,60.6 Glycerin (86 Gew.-%ig)Glycerin (86% by weight) 5,05.0 Duschbad "Two-in-one" (III) @Shower bath "Two-in-one" (III) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 12,412.4 Lauryl GlucosidesLauryl Glucosides 4,04.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 4,04.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 4,04.0 Panthenolpanthenol 1,01.0 Duschbad und Emulsion "Two-in-one" @Shower bath and emulsion "Two-in-one" @ Coco Glucosides (and) Sodium Laureth SulfateCoco Glucosides (and) Sodium Laureth Sulfate 40,040.0 Ceteareth-20Ceteareth-20 1,01.0 Octyldodecanoloctyldodecanol 3,03.0 Polyglyceryl-2-PEG-4 CopolymerPolyglyceryl-2-PEG-4 copolymer 4,04.0 Sodium Styrene/Acrylate CopolymerSodium styrene / acrylate copolymer 1,01.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Parfümölperfume oil 0,50.5 Shampoo (I) @Shampoo (I) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 25,025.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 5,05.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 8,08.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 3,03.0 Laureth-2 (NRE)Laureth-2 (NRE) 1,51.5 PPG-2-Ceteareth-9PPG-2-Ceteareth-9 1,01.0 Parfümölperfume oil 5,0 5.0   Shampoo (II) @Shampoo (II) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 11,011.0 Disodium Laureth SulfosuccinateDisodium Laureth Sulfosuccinate 7,07.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 4,04.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 1,01.0 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 2,02.0 NaClNaCl 1,61.6 Shampoo (III) @Shampoo (III) @ Coco Glucosides (and) Sodium Laureth SulfateCoco Glucosides (and) Sodium Laureth Sulfate 16,016.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 2,02.0 NaClNaCl 2,02.0 Shampoo (IV) @Shampoo (IV) @ Coco Glucosides (and) Sodium Laureth SulfateCoco Glucosides (and) Sodium Laureth Sulfate 17,017.0 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 2,02.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 2,02.0 Glycerin (86 Gew.-%ig)Glycerin (86% by weight) 1,01.0 Triethyleneglycol Distearate (and) Sodium Laureth SulfateTriethyleneglycol Distearate (and) Sodium Laureth Sulfate 3,03.0 NaClNaCl 2,22.2 Shampoo (V) @Shampoo (V) @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 11,011.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 6,06.0 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 2,02.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 2,02.0 Triethyleneglycol Distearate (and) Sodium Laureth SulfateTriethyleneglycol Distearate (and) Sodium Laureth Sulfate 3,03.0 NaClNaCl 3,03.0 Shampoo (VI) @Shampoo (VI) @ Ammonium Laureth SulfateAmmonium Laureth Sulfate 23,023.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 4,04.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 7,07.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 2,02.0 Hydrogenated Tallow Glycerides (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed CollagenHydrogenated Tallow Glycerides (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen 5,05.0 Glyceryl LaurateGlyceryl laurate 1,01.0 NaClNaCl 3,03.0 Schaumbad (I) @Bubble bath (I) @ Coco Glucosides (and) Sodium Laureth SulfateCoco Glucosides (and) Sodium Laureth Sulfate 22,022.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 15,015.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 3,03.0 PEG-7 Glyceryl CocoatePEG-7 glyceryl cocoate 2,02.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 5,0 5.0   Schaumbad II @Bubble bath II @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 30,030.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 10,010.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 10,010.0 Glyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed CollagenGlyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen 4,04.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 2,02.0 Hydrolyzed Wheat ProteinHydrolyzed Wheat Protein 0,50.5 Schaumbad (III) @Bubble bath (III) @ Melissenölbalm oil 5,05.0 PPG-7-Ceteareth-9PPG-7-Ceteareth-9 15,015.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 30,030.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 10,010.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 4,04.0 Propylene Glycol (and) PEG-55 Propylene Glycol OleatePropylene Glycol (and) PEG-55 Propylene Glycol Oleate 3,83.8 Laureth-2 (NRE)Laureth-2 (NRE) 1,51.5 Schaumbad (IV) @Bubble bath (IV) @ Coco Glucosides (and) Sodium Laureth SulfateCoco Glucosides (and) Sodium Laureth Sulfate 22,022.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 15,015.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 2,02.0 PEG-7 Glyceryl CocoatePEG-7 glyceryl cocoate 2,02.0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl BetaineGlycol distearate (and) laureth-4 (and) cocamidopropyl betaine 5,05.0 Schaumbadkonzentrat @foam bath @ Sodium Laureth SulfateSodium Laureth Sulfate 25,025.0 Coco GlucosidesCoco Glucosides 20,020.0 Cocamidopropyl BetaineCocamidopropyl betaines 20,020.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 5,05.0 PEG-7 Glyceryl CocoatePEG-7 glyceryl cocoate 5,05.0 Hydrolyzed CollagenHydrolyzed collagen 2,02.0 PEG-60 Hydrogenated Castor OilPEG-60 Hydrogenated Castor Oil 5,05.0 Citronensäuren (50gew.-%ig)Citric acids (50% by weight) 0,50.5 Softcreme @Soft cream @ Glyceryl Stearate (and) Ceteareth-12/20 (and) Cetearyl alcohol (and) Cetyl PalmitateGlyceryl stearate (and) ceteareth-12/20 (and) cetearyl alcohol (and) cetyl palmitate 5,05.0 Decyl OleateDecyl Oleate 3,03.0 Cetearyl IsononanoateCetearyl Isononanoate 3,03.0 Glycerin (86 Gew.-%ig)Glycerin (86% by weight) 3,03.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 40,040.0 Feuchtigkeitsemulsion @moisturizing emulsion @ Glyceryl Stearate (and) Ceteareth-12/20 (and) Cetearyl alcohol (and) Cetyl PalmitateGlyceryl stearate (and) ceteareth-12/20 (and) cetearyl alcohol (and) cetyl palmitate 5,05.0 Decyl OleateDecyl Oleate 3,03.0 Cetearyl IsononanoateCetearyl Isononanoate 3,03.0 Glycerin (86 Gew.-%ig)Glycerin (86% by weight) 3,03.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 60,0 60.0   Nachtcreme @night cream @ Polyglyceryl-3 DiisostearatePolyglyceryl-3 diisostearate 4,04.0 Glyceryl OleateGlyceryl Oleate 2,02.0 Bienenwachsbeeswax 7,07.0 Dicaprylyl EtherDicaprylyl ether 5,05.0 Octyldodecanoloctyldodecanol 10,010.0 Coco Caprylate CaprateCoco Caprylate Caprate 5,05.0 Glycerin (86 Gew.-%ig)Glycerin (86% by weight) 5,05.0 Magnesiumsulfatmagnesium sulfate 1,01.0 Kationisches WeizenproteinhydrolysatCationic wheat protein hydrolyzate 5,05.0

Claims (8)

1. Kationisierte pflanzliche Proteinhydrolysate, dadurch erhältlich, daß man Weizen- und/oder Erb­ senprotein
  • (a) zunächst bei einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 mit Proteinasen und dann
  • (b) bei einem pH-Wert im Bereich von 6 bis 7 mit Peptidasen hydrolysiert, und schließlich
  • (c) das erhaltene Hydrolysat mit quartären Ammoniumsalzen umsetzt.
1. Cationized vegetable protein hydrolysates, obtainable by the fact that wheat and / or Erb senprotein
  • (a) first at a pH in the range of 8 to 10 with proteinases and then
  • (b) hydrolyzed at a pH in the range of 6 to 7 with peptidases, and finally
  • (c) reacting the resulting hydrolyzate with quaternary ammonium salts.
2. Verfahren zur Herstellung kationisierter pflanzlicher Proteinhydrolysate, bei dem man Weizen- und/oder Erbsenprotein
  • (a) zunächst bei einem pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 mit Proteinasen und dann
  • (b) bei einem pH-Wert im Bereich von 6 bis 7 mit Peptidasen hydrolysiert, und schließlich
  • (c) das erhaltene Hydrolysat mit quartären Ammoniumsalzen umsetzt.
2. A process for producing cationized vegetable protein hydrolysates, which comprises wheat and / or pea protein
  • (a) first at a pH in the range of 8 to 10 with proteinases and then
  • (b) hydrolyzed at a pH in the range of 6 to 7 with peptidases, and finally
  • (c) reacting the resulting hydrolyzate with quaternary ammonium salts.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse in Gegenwart von Aktivkohle durchführt.3. The method according to claim 2, characterized in that the hydrolysis in the presence of Activated carbon performs. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man quartäre Ammo­ niumsalze der Formel (I) einsetzt, in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² und R³ unab­ hängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylenrest sowie X und Hal unabhängig voneinander für Chlor oder Brom stehen.4. Process according to Claims 2 and 3, characterized in that quaternary ammonium salts of the formula (I) are used, in which R¹ is an alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 22 carbon atoms, R² and R³ independently of one another are an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, Z is an optionally hydroxy-substituted alkylene radical and X and Hal independently of one another are chlorine or bromine. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als quartäre Ammo­ niumsalze N,N-Dimethyl-N-(n-Alkyl)-N-(2-hydroxy-3-chlor-n-propyl)-ammoniumhalo-genide einsetzt.5. Process according to Claims 2 to 4, characterized in that the quaternary ammo N, N-dimethyl-N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) -ammoniumhalo-genides. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Protein­ hydrolysat mit im Mittel p Mol Peptideinheiten, p/10 bis p/100 Mol quartäre Ammoniumsalze ein­ setzt.6. Process according to claims 2 to 5, characterized in that one to 1 mole of protein hydrolyzed with on average p moles of peptide units, p / 10 to p / 100 moles of quaternary ammonium salts puts. 7. Verwendung der kationisierten pflanzlichen Proteinhydrolysaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.7. Use of the cationized vegetable protein hydrolysates according to claim 1 for the preparation of surfactants. 8. Verwendung von kationisierten pflanzlichen Proteinhydrolysaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von Haut- und Haarpflegemitteln.8. Use of cationized vegetable protein hydrolysates according to claim 1 for the preparation of skin and hair care products.
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