DE19503131A1

DE19503131A1 - Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung

Info

Publication number: DE19503131A1
Application number: DE1995103131
Authority: DE
Inventors: Guenther Dr Lang; Frank-Rainer Dr Bruhn
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1995-02-01
Filing date: 1995-02-01
Publication date: 1996-08-08

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur dauerhaften Haarverformung, welches als keratinredu zierende Wirkstoffe 2-(N,N-Dialkylamino)ethanthiole enthält, sowie ein Verfahren zur dauerhaften Haarver formung unter Verwendung dieses Mittels.

Bekanntlich besteht die klassische Technik zur Durch führung der dauerhaften Haarverformung darin, daß in einer ersten Stufe die Disulfidbindungen des Haarkera tins mit Hilfe eines Mittels, welches einen reduzieren den Wirkstoff enthält (Haarverformungsmittel), geöffnet werden, sodann das Haar in die gewünschte Form gebracht wird und anschließend die Disulfidbindung unter Verwendung eines einen oxidierenden Wirkstoff enthaltenden Mittels (Fixiermittel) wieder verknüpft werden.

Als reduzierende Wirkstoffe werden hierbei insbesondere Sulfite, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, 3-Mercapto-propionsäure, Mercaptocarbonsäureester, Cystein und dessen Derivate oder Cysteamin und dessen Derivate ver wendet.

Alle diese Mittel weisen jedoch eine Reihe von Nach teilen auf. Alkalisch eingestellte Zubereitungen auf Basis der Thiocarbonsäuren zeigen zwar eine aus reichende Wirkung, rufen jedoch eine Haarschädigung hervor, die sich beispielsweise in vermehrt auf tretendem Haarbruch äußert. Vielfach belasten diese Mittel auch in unerwünschter Weise die Kopfhaut. Schließlich erfordert der unangenehme Geruch der ver wendeten Reduktionsmittel eine intensive Parfümierung der Produkte. Die Mercaptocarbonsäureester, welche eine Haarverformung auch im neutralen und leicht sauren Bereich ermöglichen, sind bezüglich ihrer Hautverträg lichkeit sowie ihres Sensibilisierungsrisikos nicht zufriedenstellend.

Ebenfalls ist es bekannt, Cysteamin als Reduktions mittel für die Haarverformung zu verwenden. Haarver formungsmittel auf Cysteaminbasis weisen jedoch wie die oben genannten Haarverformungsmittel eine Reihe von Nachteilen auf. So besitzen damit reduzierte Haare noch nach Wochen im feuchten Klima einen unangenehmen Geruch. Die Umformung bei pH-Werten kleiner als 8 ist unbefriedigend. Außerdem unterscheidet sich das Sensi bilisierungsrisiko nicht wesentlich von dem der Thio glykolsäureglycerinester.

Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß sich diese Nachteile vermeiden lassen, wenn 2-(N,N-Dialkyl amino)ethanthiole oder deren Salze als keratinredu zierende Wirkstoffe eingesetzt werden. Insbesondere kann hiermit eine Verbesserung des Geruchs, eine Ver ringerung der Sensibilisierung sowie eine deutlich verbesserte Umformung bei niedrigen pH-Werten erreicht werden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur dauerhaften Verformung von Haaren auf der Basis eines keratinreduzierenden Wirkstoffes, welches als keratinreduzierenden Wirkstoff mindestens ein 2- (N,N-Dialkylamino)-ethanthiol der allgemeinen Formel

HS-CH₂-CH₂-NR₂ (I)

enthält, wobei R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt. Als geeignete Reste R kommen beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Iso butyl- oder tert.-Butylgruppe in Betracht, wobei die Methyl- und die Ethylgruppe besonders bevorzugt sind. Als Salze können insbesondere die Hydrochloride und die Hydrobromide verwendet werden, aber auch alle anderen wasserlöslichen, physiologisch verträglichen Salze von organischen und anorganischen Säuren können eingesetzt werden.

Die 2-(N,N-Dialkylamino)ethanthiole oder deren Salze werden in dem gebrauchsfertigen erfindungsgemäßen Mittel zur dauerhaften Haarverformung in einer Menge von 3 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise in einer Menge von 8 bis 20 Gewichtsprozent, eingesetzt.

Das gebrauchsfertige erfindungsgemäße Verformungsmittel besitzt einen pH-Wert von 6 bis 9, vorzugsweise von 6,5 bis 8,5.

Das Verformungsmittel kann sowohl in Form einer wäßrigen Lösung oder einer Emulsion als auch in ver dickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Gel, Creme oder Paste vorliegen.

Selbstverständlich kann das Verformungsmittel alle für derartige Mittel üblichen und bekannten Zusatzstoffe, zum Beispiel Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kaolin, Bentonit, Fettsäuren, höhere Fettalkohole, Stärke, Polyacrylsäure und deren Derivate, Cellulose derivate, Alginate, Vaseline oder Paraffinöl; Netz mittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anio nischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen, beispielsweise Fettal koholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, quaternäre Ammoniumsalze, Alkyl betaine, oxethylierte Alkylphenole, Fettsäurealka nolamide oder oxethylierte Fettsäureester; ferner Trübungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykol ester; oder Alkohole, wie beispielsweise Ethanol, Propanol, Isopropanol oder Glycerin; Lösungsvermittler; Stabilisatoren; Puffersubstanzen; Parfümöle, Farbstoffe sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestand teile, wie zum Beispiel kationische Polymere, Lano linderivate, Cholesterin, Pantothensäure oder Betain, enthalten.

Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von 0,2 bis 30 Gewichtsprozent, während die Verdickungsmittel in einer Menge von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent in diesem Mittel enthalten sein können.

Weiterhin können diesem Mittel zur Wirkungssteigerung sogenannte Quell- und Penetrationsstoffe, wie zum Beispiel Dipropylenglykolmonomethylether, 2-Pyrrolidon oder Imidazolidin-2-on, in einer Menge von 2 bis 30 Gewichtsprozent sowie zur Vermeidung einer Über krausung der Haare Dithioverbindungen, beispielsweise Dithiodiglykolsäure, Dithiodimilchsäure oder deren Salze, zugesetzt werden.

Durch Variation des pH-Wertes kann ein Mittel zur Ver fügung gestellt werden, das universell für jede Haar struktur, gegebenenfalls unter zusätzlicher Wärme einwirkung, geeignet ist. Das Mittel bewirkt eine elastische, dauerhafte, gleichmäßige Umformung vom Haaransatz bis zur Haarspitze, ohne allergische oder sensibilisierende Reaktionen hervorzurufen.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Ver fahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in die gewünschte Form bringt, mit einem Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült, sodann oxidativ nach behandelt, mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasser welle legt und sodann trocknet, welches dadurch ge kennzeichnet ist, daß als Verformungsmittel das vor stehend beschriebene erfindungsgemäße Mittel verwendet wird.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsge mäßen Verfahrens wird das Haar zunächst mit einem Shampoo gewaschen und danach mit Wasser gespült. An schließend wird das handtuchtrockene Haar in einzelne Strähnen aufgeteilt und auf Wickler mit einem Durch messer von 5 bis 30 Millimetern, vorzugsweise 5 bis 15 Millimetern, gewickelt. Sodann wird das Haar mit einer für die Haarverformung ausreichenden Menge, vorzugsweise 60 bis 120 Gramm, des beschriebenen erfindungsgemäßen Verformungsmittels behandelt.

Nach einer für die dauerhafte Verformung des Haares ausreichenden Einwirkungszeit, welche je nach Haar beschaffenheit, dem pH-Wert und der Verformungswirk samkeit des Verformungsmittels sowie in Abhängigkeit von der Anwendungstemperatur 5 bis 30 Minuten (10 bis 30 Minuten ohne Wärmeeinwirkung; 5 bis 20 Minuten mit Wärmeeinwirkung) beträgt, wird das Haar mit Wasser gespült und sodann oxidativ nachbehandelt ("fixiert"). Das Nachbehandlungsmittel wird, je nach Haarfülle, vorzugsweise in einer Menge von 80 bis 100 Gramm ver wendet.

Für die oxidative Nachbehandlung kann jedes beliebige, bisher für eine derartige Behandlung verwendete, Nach behandlungsmittel verwendet werden. Beispiele für in solchen Nachbehandlungsmitteln verwendbare Oxidations mittel sind Kalium- und Natriumbromat, Natriumperborat, Harnstoffperoxid und Hydrogenperoxid. Die Konzentration des Oxidationsmittels ist in Abhängigkeit von der An wendungszeit (in der Regel 5 bis 15 Minuten) und der Anwendungstemperatur unterschiedlich. Normalerweise liegt das Oxidationsmittel in dem gebrauchsfertigen wäßrigen Nachbehandlungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent vor. Das Mittel für die oxidative Nachbehandlung kann selbstverständlich weitere Stoffe, wie zum Beispiel Netzmittel, Pflege stoffe wie kationaktive Polymere, schwache Säuren, Puffersubstanzen oder Peroxidstabilisatoren, enthalten und in Form einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion sowie in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste, vorliegen.

Anschließend werden die Wickler entfernt. Falls erfor derlich, kann das abgewickelte Haar nun nochmals oxi dativ nachbehandelt werden. Sodann wird das Haar mit Wasser gespült, gegebenenfalls zur Wasserwelle gelegt und schließlich getrocknet.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne den Gegenstand auf diese Beispiele zu beschränken.

Beispiele Beispiel 1 Dauerverformungsmittel für gefärbtes Haar

  6,0 g 2-(N,N-Diethylamino)ethanthiol
  2,0 g Ammoniumhydrogencarbonat
  2,0 g Isopropanol
  1,0 g Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid
  1,0 g Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)
  0,4 g Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung)
  0,3 g Parfümöl
  0,1 g Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat
(Antara® 430 oder GAF Corp.; New York/USA)
87,2 g

Wasser
100,0 g

Der pH-Wert dieses Mittels beträgt 7,2.

Durch Farbbehandlungen vorgeschädigtes Haar wird mit einem Shampoo gewaschen, frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 8 Millimetern gewickelt.

Anschließend wird das vorstehend beschriebene Haarver formungsmittel gleichmäßig auf dem gewickelten Haar verteilt. Sodann wird das Haar mit einer Plastikhaube abgedeckt und 10 Minuten lang unter einer Trockenhaube bei einer Temperatur von 40 Grad Celsius erwärmt. An schließend wird die Abdeckung entfernt, das Haar mit Wasser gespült und mit 100 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und sodann getrocknet.

Als Ergebnis dieser Behandlung wird eine gleichmäßige, elastische und dauerhafte Verformung der Haare er halten.

Beispiel 2 Dauerverformungsmittel für normales Haar

14,0 g N,N-Dimethyl-2-mercaptoethylammoniumchlorid (= 2-(N,NDimethylamino)ethanthiol-Hydrochlorid)
  8,9 g Ammoniak (25%ige wäßrige Lösung)
  5,0 g Ammoniumhydrogencarbonat
  4,0 g Harnstoff
  2,4 g Monoethanolamin
  1,5 g Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid
  0,5 g Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)
  0,5 g Parfümöl
  0,1 g Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara® 430 der GAF Corp.; New York/USA)
63,1 g

Wasser
100,0 g

Der pH-Wert dieses Mittels beträgt 8,4.

Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarver formungsmittel gleichmäßig durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 15 Minuten wird das Haar mit Wasser gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-pro zentigen wäßrigen Hydrogenperoxid-Lösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend getrocknet.

Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und lebhafte Krause.

Beispiel 3 Vergleichsversuche zur Wellwirksamkeit

Zum Vergleich der Wellwirksamkeit wurden an blondierten Haarsträhnen aus mitteleuropäischem Haar Wellstabili täten ermittelt. Hierzu wurden 16,5 Zentimeter lange, aus etwa 100 Haaren bestehende Haarsträhnen auf Wickler mit einem Innendurchmesser von 3 Millimetern gewickelt und mit einer 87 mmol Reduktionsmittel/100 g Lösung enthaltenden, auf den jeweiligen pH-Wert eingestellten Reduktionsmittellösung bei 50 Grad Celsius 20 Minuten lang behandelt, wobei eine Menge von 1,2 ml Reduktions mittellösung pro Gramm Haarsträhne verwendet wurde. Anschließend wurde das Haar mit einer 3-prozentigen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung oxidativ nachbe handelt, getrocknet und nach 4 Stunden Aushängung in Wasser die Wellstabilität bestimmt.

Die Wellstabilitäten wurden nach der folgenden Formel ermittelt:

Als Reduktionsmittel wurden die folgenden 2-Amino ethanthiole eingesetzt: 2-Aminoethanthiol (Formel (I) mit R = H), 2-(N,N-Dimethylamino)ethanthiol (Formel (I) mit R = CH₃), 2-(N,N-Diethylaminoethanthiol (Formel (I) mit R = CH₂H₅).

Als Vergleichsstandard wurden mit einer auf pH 9 einge stellten Glycerinmonothioglykolat-Lösung behandelte Haarsträhnchen verwendet.

Die in Tabelle 1 angegebenen Werte beziehen sich auf diesen Vergleichsstandard, der auf 100 Prozent gesetzt wurde.

Tabelle 1

Vergleich der Wellstabilitäten

Die Tabelle 1 zeigt, daß die 2-(N,N-Dialkylamino) ethanthiole bei pH 9, gegenüber Glycerinmonothio glykolat eine höhere Wellwirksamkeit aufweisen. Außer dem weisen die am Stickstoffatom alkylsubstituierten Verbindungen (R= CH₃, C₂H₅) bei pH-Werten von 8 be ziehungsweise 7 gegenüber dem unsubstituierten 2-Amino ethanthiol eine signifikant höhere Wellwirksamkeit auf.

Alle in der vorliegenden Anmeldung enthaltenen Prozent angaben stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.

Claims

1. Mittel zur dauerhaften Verformung von Haaren auf der Basis eines keratinreduzierenden Wirkstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß es als keratinredu zierenden Wirkstoff mindestens ein 2-(N,N- Dialkylamino)-ethanthiol der allgemeinen Formel (I) HS-CH₂-CH₂-NR₂ (I)oder dessen Salze enthält, wobei R eine gerad kettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das 2-(N,N-Dialkylamino)ethanthiol der Formel (I) ausgewählt ist aus 2-(N,N-Dimethylamino) ethan thiol und 2-(N,N-Diethylamino)ethanthiol.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz der 2-(N,N-Dialkylamino) ethanthiole der Formel (I) ein Hydrochlorid oder Hydrobromid ist.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das 2-(N,N-Dialkylamino) ethan thiol der allgemeinen Formel (I) oder dessen Salz in dem gebrauchsfertigen Mittel in einer Menge von 3 bis 25 Gewichtsprozent enthalten ist.

5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des gebrauchs fertigen Mittels 6 bis 9 beträgt.

6. Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in die gewünschte Form bringt, mit einem Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült, sodann oxidativ behandelt, mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verformungsmittel ein Mittel nach einem der An sprüche 1 bis 5 verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel 5 bis 30 Minuten einwirken läßt.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 oder 7, da durch gekennzeichnet, daß man das Verformungs mittel in einer Menge von 60 bis 120 Gramm an wendet.