DE1948054A1 - Emulsions suitable as or vehicles for herbicides, - Google Patents
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Abstract
Description
Bsso Research and (prio 1„10,1968 - French 168 3-U Engineering Company 6512)Bsso Research and (prio 1 "10.1968 - French 168 3-U Engineering Company 6512)
.J0 O7O^6/V.St,,A. Hamburg,, den 18. September I969.J 0 O7O ^ 6 / V.St ,, A. Hamburg, September 18, 1969
Kohlenwassers toffemulsionHydrocarbon emulsion
Zusatz zu Patent ,.. ooo (Patentanmeldung P_l6 44 886O5) Addition to patent, .. ooo (patent application P_l6 44 886 O 5)
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Kohlenwasser= stoff emulsionen und ist eine Verbesserung der Kohlenwassersto emulsion gemäss Patentanmeldung F 1 644 886„5°The present invention relates to hydrocarbons = substance emulsions and is an improvement of the hydrocarbon emulsion according to patent application F 1 644 886 “5 °
Oemäss Hauptpatent werden stabile Kohlenwassersfcoffemulsionen vorgeschlagen» welches aus etwa 75 bis 99 Qev$ aisses dis= pergierten flüssigen Kohlenwasserstoffes mit einem Siedeberelch zwischen 20 und W3C und 0,5 bis 20 Qawj6 einer ■ kontinuierlichen Phase einer polaren organischen Flüssigkeit '*' ^ -')" besteht, deren Dielektrizitätskonstante großes9 als 25 und deren Lösllchkeitswert größer als 10 ist usid die 0,5 bis 10 öew$ eines Emulgators enthalten.,According to the main patent, stable hydrocarbon emulsions are proposed which are composed of about 75 to 99 percent of dispersed liquid hydrocarbon with a boiling range between 20 and W 3 C and 0.5 to 20 percent of a continuous phase of a polar organic liquid. ') ", whose dielectric constant is greater than 9 than 25 and whose solubility value is greater than 10, and which contain 0.5 to 10% of an emulsifier.,
Die Kohlonwasser3toffemulsionen gemäss Hauptpatent sind stabil und haben eine verhältnismässlg große Scharbelast barkeit im Vergleich mit den flüssigen Kohlenwasserstoffen, wodurch sie besonders gut als ungefährliche Heiz- oder An-triebsstoffe verrfendsfc werden können* Die üngefäiürliöhkeife dieser Kohlenwasserstoffe besaht auf der großen Scherbelast= barkoit, die beispielsweise bei Flugbenzin ein Austreten des Brennstoffes aus Undichtigkeiten oder ein Zersprühen verhindert und da<iu&*üh Explosionsgefahren ausschließt, wenn beispielsweise die Brennstoffbehälter Risse ader Löcher aufweisen«The carbon dioxide emulsions according to the main patent are stable and have a relatively high load capacity in comparison with the liquid hydrocarbons, which means that they can be used particularly well as harmless heating or driving materials in the case of aviation fuel, prevents the fuel from escaping from leaks or from being sprayed, and prevents the risk of explosion if, for example, the fuel container has cracks or holes «
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Die für die kontinuierliche Phase verwendete organische Flüssigkeit kann unter anderem Formamid, eine Mischung aus Amiden» eine Mischung aus Formamid und Harnstoff, eine Mischung aus Formamid und Oxamid oder Mischung von Poly« alkoholen und Harnstoff sein« wobei vorzugsweise in der Emulsion auch eine geringe Menge Wasser vorhanden sein kann.The organic used for the continuous phase Liquid can include formamide, a mixture from amides »a mixture of formamide and urea, a mixture of formamide and oxamide or a mixture of poly« alcohols and urea be «whereby preferably in the Emulsion may also contain a small amount of water.
Die vorliegende Erfindung betrifft stabile Kohlenwasser= Stoffemulsionen mit dispergieren flüssigen Kohlenwasserstoff en, die insbesondere aber nicht unbedingt in der Landwirtschaft eingesetzt werden können, und zwas> beispielsweise als SpPÜhralttel, und zwar entweder ohne Zusätze oder als Grundmaterial, in dem Wirkstoffe verteilt sein können.The present invention relates to stable hydrocarbons = Substance emulsions with dispersing liquid hydrocarbons, in particular but not necessarily in the Agriculture can be used, and two for example as SpPÜhralttel, either without additives or as a base material in which active ingredients are distributed could be.
Mlneralöiemulsionen mit Wasser sind zur Behandlung von Pflanzen an sich bekannt. Das Mineralöl kann selber eine pestizide Wirkung besitzen, bzw. kann die Emulsion als Träger für andere Pestizide dienen, Derartige Mineralölemulsionen werden verwendet, um Schädlinge an Obstbäume» au vernichten^ «as Vlrusübertragungen durch Läusa zu unfceä· = binden oder um öle Wirksamkeit bestimmter Herbizide» wie beispielsweise Atrazin, au ve3?atärkeno Atrazin ist ein a=Chlör°4-äthylamlrio-6-isopropylainino<=»i,5#5"tria3in, welches nach dem Keimen von Haispflanzen aufgebracht wird, Pemär werden die verschiedensten Pss-tlsicie, Insektizide, ■ Pmigigi de und Unk^autvertilgungsmlttel in Form voa wiiörigaa Dlspe?■--3ionen oder Emulsionen, auf dia -fflanzen oder auf ύ&η Boden aufgebracht o.Oil emulsions with water are known per se for treating plants. The mineral oil itself can have a pesticidal effect, or the emulsion can serve as a carrier for other pesticides. Such mineral oil emulsions are used to "destroy" pests on fruit trees as transmission by Läusa or to reduce the effectiveness of certain herbicides »Such as atrazine, au ve3? Atärken o Atrazine is a = chlorine ° 4-äthylamlrio-6-isopropyllainino <=» 1.5 # 5 "tria3in, which is applied after the germination of shark plants, most of the various pss- tlsicie, insecticides, ■ Pmigigi de and Unk ^ autvertilgungsmlttel in the form of voa wiiörigaa Dlspe? ■ --3ionen or emulsions, on dia -flanzen or on ύ & η soil o.
Im allgemeinen wessen zwei verschiedene iypen. voa pestl« ziden Mtsöhungsn elrsgss^fcat, von daneti dia erst-e 'Syps lh) In general, of which two different types. voa pestl «ziden Mtsöhungsn elrsgss ^ fcat, from daneti dia erst-e 'Syps lh)
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aus flüssigen Kohlenwasserstoffen und/oder Pestiziden besteht, die durch verbaltnismässig hochkonzentrierte kationisch«, anionisohe oder nicht-ionische Emulgatoren leicht emulgierbar sind. Diese Mischungen können auch die für den geeigneten Behandlungszweck gewünschten Pestizide enthalten. Damit diese Mieohung leicht emulglerbar 1st, nuß die Konzentration des Emulgator» mindestens 1 Oewji und im allgemeinen 2 bis 7 Gew£ aber in manchen Fällen auch bis zu 15 Oew£ betragen. Derartige Mischungen sind Jedooh phytotoxisch und verursachen aufgrund des großen Emulgatoranteiles eine erhebliche Schädigung der Blätter, wobei der» artige Emulsionen mit bereits nur 1 Oew$ Emulgator bei empfindlichen Pflanzen, wie Blumen, ebenfalls schädigend wirken.consists of liquid hydrocarbons and / or pesticides which are easily absorbed by highly concentrated cationic, anionic or non-ionic emulsifiers are emulsifiable. These mixtures can also be used for the contain desired pesticides suitable for treatment purpose. In order for this mixture to be easy to emulsify, the concentration of the emulsifier must be at least 1 weight and in general 2 to 7 weight, but in some cases up to 15 oew £. Such mixtures are phytotoxic and cause considerable damage to the leaves due to the large amount of emulsifier, whereby the » like emulsions with only 1 Oew $ emulsifier included sensitive plants, such as flowers, also have a damaging effect.
Zur Behebung dieser Nachtelle wurde eine zweite Type (B) von pestizlden Mischungen entwickelt, £i« einen niedrigen Gehalt an Emulgator besitzt, wobei das Mineralöl und/oder die anderen pestlzid wirksamen Stoffe in Form einer viskosen Emulsion zur Verfügung gestellt werden, die 10 bis 20 Gewjß Wasser enthält. Diese Emulsionen werden dann vor Gebrauch mit weiterem Wasser verdünnt. Aufgrund des geringeren Emulgetorgehaltes sind diese Mischungen der Type B weniger pflanzensohädllch. Jedoch leidet die Stabilität der Emulsionen aufgrund des großen Wassergehaltes, so daß während der Lagerung und insbesondere bei schwankenden Temperaturen eine Phasenauftrennung erfolgt.To remedy this disadvantage, a second type (B) of pesticidal mixtures has been developed which has a low emulsifier content, the mineral oil and / or the other pesticidally active substances being made available in the form of a viscous emulsion, the 10 to Contains 20 wt. Water. These emulsions are then diluted with more water before use. Due to the lower emulsifier content, these type B mixtures are less plant-like. However, the stability of the emulsions suffers due to the high water content, so that phase separation occurs during storage and especially at fluctuating temperatures.
Mit der vorliegenden Erfindung wird nun eine Emulsion vorgeschlagen, welche aus einem Hauptteil eines flüssigen Kohlenwasserstoffes als diepergierte Phase, aus 0,5 bis 20 0ew£ einer kontinuierlichen Phase bestehend aus einer polaren organischen Flüssigkeit mit einer Dielektrizltäts» konstante über 25 und einem Lösllchkeltswert von mehr als 10,With the present invention, an emulsion is now proposed which consists of a main part of a liquid Hydrocarbon as the dispersed phase, from 0.5 to 20 0ew £ a continuous phase consisting of a polar organic liquid with a dielectric » constant over 25 and a solubility value of more than 10,
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und aus bis zu 2,5 Cmevfc eines Eroulgators besteht«and consists of up to 2.5 cmevfc of an erosionator "
Diese erfindungsgemässen Emulsionen zeigen nicht die Nachteile der bekannten Mischungen des Typs A und B9 da der Anteil an Emulgator so niedrig sein kann, daß selbst bei empfindlichen Pflanzen keine schädigende Wirkung auftritt. Die Verwendung einer organischen polaren Flüssigkeit mit einer Dielektrizitätskonstante über 25 und einem Löslichkeitswert von mehr als 10 für die diapergierende oder kontinuierliche Phase bewirkt die Stabilität der Emulsion während Lagerung, und zwar selbst bei verhältnismäesig hohen und niedrigen Temperaturen. Die Konzentration der polaren organischen Flüssigkeit kann von 1 bis 4 Qewjt und die des Emu)gators von 0,04 bis 2 Gew$, vorzugsweise von 0,0ή bis 1,5 Gewj£ bezogen auf die Emulsion betragen· Es künnen ferner bis zu 15 Gewji Wasser vorhanden seine Es 1st vorteilhaft aber nicht unbedingt notwendig, daß der Gefrierpunkt der kontinuierlichen Phase nicht viel über 4,5°C liegt, um die Niedrigtemperatur«tabilitat der Emulsion zu verbessern« Typische organische polare Flüssigkeiten, die im vorliegenden Fall geeignet sind, sind unter anderem Formamid, Dimethylacetamid, Diätfrylformamld, Dimethylformamid-, Dime thy lsulfoxyd, Propylencarbonat, Glycidol (Glyzerin) und Äthylenglykol. Die physikalischen Eigenschaften einiger derartiger polarer Flüssigkeiten ergeben sich aus der folgenden Tabelle.These emulsions according to the invention do not show the disadvantages of the known mixtures of type A and B 9, since the proportion of emulsifier can be so low that no harmful effect occurs even on sensitive plants. The use of an organic polar liquid with a dielectric constant greater than 25 and a solubility value greater than 10 for the diapering or continuous phase provides the emulsion with stability during storage, even at relatively high and low temperatures. The concentration of the polar organic liquid can be from 1 to 4 percent and that of the emulsifier from 0.04 to 2 percent by weight, preferably from 0.0ή to 1.5 percent by weight, based on the emulsion Some water is present. It is advantageous, but not absolutely necessary, that the freezing point of the continuous phase is not much above 4.5 ° C in order to improve the low temperature stability of the emulsion. Typical organic polar liquids which are suitable in the present case include formamide, dimethylacetamide, dietary formamide, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, propylene carbonate, glycidol (glycerine) and ethylene glycol. The physical properties of some such polar liquids are shown in the table below.
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Die Lösliohkeitswerte werden ale Quadratwurzel der Energie der Verdampfung je Hol Volumen in g.cal/Mol/ml nach dem Verfahren von J.H. Hildebrand in "Solubility of Non-Electrolytes", 5. Auflage, Reinhold Publishing Corporation, New York, I95O berechnet.The solubility values become a square root of the energy the evaporation per Hol volume in g.cal/Mol/ml according to the method of J.H. Hildebrand in "Solubility of Non-Electrolytes", 5th edition, Reinhold Publishing Corporation, New York, I95O calculated.
Das Qlyzerin kristallisiert bei dem angegebenen Oefrier-» punkt langsam, während der Schmelzpunkt der Kristalle höher liegt.The glycerine crystallizes at the specified freezing » point slowly, while the melting point of the crystals is higher.
Das Formamid wird vorzugsweise für die kontinuierliche Phase benutzt, wenn man im wesentlichen wasserfreie Emulsionen herstellen will, die bis zu 99 0ew£» flüssigen Kohlenwasserstoff enthalten, während der Best Dispergiermittel und die Verbindung der kontinuierlichen Phase ist» The formamide is preferably used for the continuous phase when one wants to produce essentially anhydrous emulsions which are up to 99% liquid Contain hydrocarbon, while the best dispersant and compound is the continuous phase »
Beim Formamid kann die Tieftemperaturstabilität dadurch verbessert werden, daß man das Formamid mit gewissen festen Amiden verwendet, vorausgesetzt, daß die Mischungen bei Raumtemperatur noch flüssig sind. Diese festen Amide haben 1 bis 3 Kohlenstoffatome, 2 Aminoreste und 0 bis 2 Iminoreete und sind beispielsweise Harnstoff, Oxamid oder Guanidin. Im allgemeinen enthalten diese Mischungen 50 bis 85 Gewichtsanteile Formamid, während der Rest derIn the case of formamide, the low-temperature stability can be improved by mixing the formamide with certain solid amides are used, provided that the mixtures are still liquid at room temperature. These solid amides have 1 to 3 carbon atoms, 2 amino groups and 0 to 2 Iminoreete and are, for example, urea, oxamide or Guanidine. In general, these mixtures contain 50 to 85 parts by weight of formamide, while the rest of the
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Wenn wasserfreie Emulsion«*} hsrg^&fesllt Herden sollen« bei denen Athylanglykol, Propylenglykol oder Glyzerin die kontinuierliche Phase bildet, so kann man eins stabile Emulsion herstellen. Indem man eins Mischung des Glykole oder Glyzerins mit f> bis JO Oewjß Harnstoff oder vorzugsweise «it 10 bin 20 Gewji Harnstoff herstellt. Ferner lassen sich wasserfreie Emulsionen bereiten, indem man eine Mi-W schung aus 60 bis 90 % Formamid und 10 bis 40 jtf Äthylenglykol herstellt· Andere vollständig wassarfrele Emulsionen unter Verwendung von Glykol oder Glyzerin als kontinuierliche Phase sind herstellbar, indem man das Wasser durch kleine Mengen eines Cg bis C^g Fettalkohole oder Fettsäure, wie beispielsweise Laurylalkohol, ersetzt.If an anhydrous emulsion is to be used in flocks in which ethylene glycol, propylene glycol, or glycerine forms the continuous phase, a stable emulsion can be produced. By making a mixture of glycols or glycerine with f> to JO Oewjß urea or preferably 10 to 20 wt% urea. Further, water-free emulsions may be prepared by a micro W can ture of 60 to 90% formamide and 10 to 40 jtf ethylene glycol produces · Other fully wassarfrele emulsions using glycol or glycerol as the continuous phase can be produced by small water through Amounts of a Cg to C ^ g of fatty alcohols or fatty acids, such as, for example, lauryl alcohol, replaced.
Die in der Emulsion dispergieren flüssigen Kohlen^aaser» stoffe sind vorzugsweise Kohlenwasserstoff-Fraktionen, wie sie in SprUhSlen für lahdwirtsohaftliühe Zwecke verwendet wenden. Derartige Spyhole haben einen niedrigen Gehalt an Aronaten von voraugswelse «reniger als 15 3$t*£ und ent» . halten unsulfonle^sre RüekstMnde in einer Hange "mn nlndastens 85 Q®w$, vös»2Ugmi3ise von 90 Gaw£ oder s»hra 31a haben eine Viskosität, die nicht übsx* 60 und vorzugsweise nicht UberäPcentisfcokes bei 38°C liest. Der Destinationsend punk t bei loifaalii*?uck kann CibsF ^QO0G liegen*The liquid carbons dispersed in the emulsion are preferably hydrocarbon fractions such as those used in sprays for industrial purposes. Such spyholes have a low content of aronates from voraugswelse "less than 15 $ t * £ and ent". hold unsulfonle ^ sre RüekstMnde in a slope "mn nln dastens 85 Q®w $, VÖS" 2Ugmi3ise 90 Gaw or £ s "HR A 31a have a viscosity that does not read, and preferably not UberäPcentisfcokes übsx * 60 at 38 ° C. The destination end point at loifaalii *? Uck can be CibsF ^ QO 0 G *
Geeignete KbMeaK^seratoff-»Fraktionen zur Herstellung der erflndungggemüssen Emulsionen sind die verschiedensten Wtiflöle und SprUhöle, die durch Varasischen einer Destillats* fraktion und einer Rückstände fraktion erhalten werden. Bas Sprühöl kann also aus einer Mischung einer Paraffi fraktion von einem raffinierten Pai'affingnindBl und slaSuitable KbMeaK ^ seratoff- »fractions for production of the emulsions according to the invention are very diverse Wtiflöle and SprUhöle, which by varasiing a distillate * fraction and a residue fraction. Bas Spray oil can therefore be made from a mixture of paraffi fraction of a nifty pai'affingnindBl and sla
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Ruckstandafraktlon aus einen raffinierten Pareffinrohöl bestehen, wobei die Mischung eine Viskosität von 75,5 SUS bei 380C und einen unsulfonierbaren Rückstand von 92 £ hat. Ein weiteres Sprühöl iat eine Miechung einer Paraffin deßtillatefraktion von einem raffinierten naphthenlschen Rohöl zusammen mit einer Ruckstandsfraktlon aus einem raffinierten naphthenlschen Rohöl. Dieses Ol hat eine Viskosität von 77,5 SUS bei 28°C. Diese SprUhöle haben Flammpunkte zwischen 175 und 185°C. Die Kohlenwasserstofföle zur Herstellung der Emulsionen können entweder Mineralöl ο , das heißt also Erdöle oder synthetische Kohlenwasserstoffe sein*Ruckstandafraktlon consist of a lot of Pareffinrohöl, wherein the mixture has a viscosity of 75.5 SUS at 38 0 C and a unsulfonierbaren residue of 92 £. Another spray oil is a mixture of a paraffin distillate fraction from a refined naphthenic crude oil together with a residue fraction from a refined naphthenic crude oil. This oil has a viscosity of 77.5 SUS at 28 ° C. These spray oils have flash points between 175 and 185 ° C. The hydrocarbon oils for the production of the emulsions can either be mineral oil ο, i.e. petroleum or synthetic hydrocarbons *
Bai der Herstellung der Emulsionen in der praktischen Durchführung der Erfindung wird der beste Ausgleich der Anziehungskrlifte zwischen der Kohlenwasserstoff phase und der durchgehenden Phase der Emulsion am besten dadurch erzielt, daß man eine Kombination von z-rei oder mehreren Emulgatoren verwendet. Die besten Ergebnisse werden erhol ten, wenn der lipophlle Anteil des Enulgators eng auf den betreffenden Kohlenwasserstoff oder die betreffende Kohlenwasserstoff-Fraktion« die dispergiert werden soll/ abgestellt 1st. Um ein angemessenes Qleichgewioht zwischen den lipophilen und nloht-lipophilen, daa heißt hydrophilen Kräften In Beulgatorsystea zu erreichen, werden zweckmässig die HLB-Werte benutzt, wie sie la "Journal of the Society of Cosmetic Cheoistry", 19*8, Seite 419, bzw· *n Kirk-Othmer "Bnoyolopedla of Chemical Technology", Band 8, Seiten IjJl-1.33 beschrieben sind. Die gewünschten HLB Werte können durch Verwendung von zwei oder mehreren Emulgatoren In Kombination erreicht werden. Emulgatoren bzw. Emulgatorkoebinationen mit HLB-Werten 1« Bereich von 11 bis 16 genügen, um stabile Eaulsionen geaäss Erfindung herzustellen, bei denen dieBai the preparation of the emulsions in the practical Carrying out the invention is the best balance of the forces of attraction between the hydrocarbon phase and the continuous phase of the emulsion is best achieved by using a combination of z-three or more Emulsifiers used. The best results will be restful if the lipophilic portion of the emulsifier is closely related to the hydrocarbon concerned or the hydrocarbon fraction concerned which is to be dispersed 1st. In order to achieve an appropriate balance between lipophilic and non-lipophilic, that is to say, hydrophilic forces To achieve in Beulgatorsystea, the HLB values used as laid down in the Journal of the Society of Cosmetic Cheoistry ", 19 * 8, page 419, or * n Kirk-Othmer "Bnoyolopedla of Chemical Technology", Volume 8, pages IjJl-1.33 are described. The desired HLB values can be obtained through Use of two or more emulsifiers in combination can be achieved. Emulsifiers or emulsifier combinations with HLB values 1 «range from 11 to 16 are sufficient to be stable Eauls to produce according to the invention, in which the
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kontinuierlich® Phase Formamid lato Formamid ergibt die grüßte Variationsbreite bei der Auswahl der Emulgatoren, vermutlich aufgrund der starken Wasserstoffbindung im Formamide Mischungen aus Formamid und festen Amiden, wie Harnstoff» ergeben die besten Emulsionen, wenn man nicht»ionisone Emulgatoren mit HLB-Werten von 11 bis 14 verwendet· Bei den polaren organischen Flüssigkeiten, die gemäss Erfindung zusammen mit Amiden oder geringen Mengen Wasser verwendet werden, hängen die betreffenden HLB-Werte von der gewählten Flüssigkeit ab und ändern sich mit dem Anteil an Wasser oder Amid gegenüber der die kontinuierliche Phase bildenden organischen Flüssigkeit.Continuous® phase formamide lato formamide results in the greatest range of variation in the selection of emulsifiers, presumably due to the strong hydrogen bond in the formamide. Mixtures of formamide and solid amides such as urea »result in the best emulsions if you use non» ionic emulsifiers with HLB values of 11 to 14 used · In the case of the polar organic liquids that are used according to the invention together with amides or small amounts of water, the HLB values in question depend on the liquid selected and change with the proportion of water or amide compared to that forming the continuous phase organic liquid.
Als oberflächenaktiver Stoff oder Emulgatoren können gemäß Erfindung Alkylphenylpolyäthylenglykoläther, wie Tergitol NPX, Polyäthylenpolyoxypropylenglykol, wie z.B. Pluronic L-64, Harzsäureeeter des Polyoxyäthylenglykols, wie Ethofat, Alkylphenylpolyäthoxyalkanole, wie Triton X-I(A, welches ein Isoootylphenylpolyäthoxyäthanol ist, das heißt das Reaktionsprodukt von Isooctylphenol und Äthylenoxyd verwendet werden. Die Alkylphenylpolyalkoxyalkanole werden durch Umsetzung von 5 bis 15 Mol eines C« bis C,-Aikylenoxydes mit 1 Mol eines Alkylphenols mit 5 bis 12 Alkyl» resten hergestellt, wie beispielsweise das Reaktionsprodukt aus 6 Mol Propylenoxyd mit 1 Mol Dodeoylphenol oder das Reaktionsprodukt aus einer Mischung von 5 Molen Äthylenoxyd und 5 Molen Propylenoxyd mit 1 Mol Nonylphenol und ferner das Reakt3 onsprodukt von 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol Xsooctylphenol· Diese Verbindungen gehören zu Stoffen der allgemeinen FormelAccording to the invention, alkylphenyl polyethylene glycol ethers, such as Tergitol NPX, polyethylene polyoxypropylene glycol such as Pluronic L-64, resin acid ethers of polyoxyethylene glycol such as Ethofat, alkylphenyl polyethoxyalkanols, such as Triton XIootylphenol, and isoxyphenol isoethoxyphenol is called isoxyphenol isoethoxyethanol, such as Triton XIootylphenol (alcohol, which is an iso-phenol reaction product of The alkylphenyl polyalkoxyalkanols are prepared by reacting 5 to 15 moles of a C1 to C4 alkylene oxide with 1 mole of an alkylphenol with 5 to 12 alkyl radicals, for example the reaction product of 6 moles of propylene oxide with 1 mole of dodeoylphenol or the like Reaction product of a mixture of 5 moles of ethylene oxide and 5 moles of propylene oxide with 1 mole of nonylphenol and also the reaction product of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of xsooctylphenol · These compounds belong to substances of the general formula
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CH2CH2CH2OHCH 2 CH 2 CH 2 OH
111 denen R ein Kohlenwasserstoff rest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und A Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und χ einen Wert von 8 bis 20 hat.111 where R is a hydrocarbon radical with 8 to 18 carbon atoms and A is oxygen or sulfur and χ has a value from 8 to 20.
Andere Emulgatoren sind Fettsäureester des Sorbitans, wie Sorbltanmonolaurat, Sorbitanmonostearat, Sorbltanmonopal» mitat und alkoxylierte Fettsäureester des Sorbitans, wie Polyoxyäthylensorbitaiunonostearat, -tristearat oder -trioleat. Die verschiedenen Sorbitanester der Fettsäuren sind als Spans bekannt, während die Poiyoxyäthylenderivate der Sorbitanester der Fettsäuren als Tweens bekannt sind· Andere geeignete Emulgatoren sind M= Alkyltrlfnethylendlamindioleat, 0otakis(2-hydroxypi?Opyl)=aucrosä, das Kondensationsprodukt von Fettsäureamiden und Äthylenoxyd, äthoxylierte Fettalkohole, Polyoxyäthylenmosiostearat, Polyoxyäthylenmonolaurat, Propylen« glykolmonooleat, Glyzerinnionostearat, Fettsäuresalz des Äthanolarains, Stearyldimathylbenzolammonlumchlorid, vas4= sohiedene Qumartsn, wie gum tragacanth, guru acacia und dergleichen· Wenn die Anwesenheit von Metallen in den Emulsionen nicht störend ist, so können auch metallhaltige Emulgatoren verwendet werden, wie Natriumdioctylsulfosuccinat oder Dinatrium-N-octadecylsulfosuccinamato In Kirk-Othmar "Encyclopedia of Chemical Technology", Band 8, Seiten 128 bis IJO (1965) sind verschiedene Emulgatoren mit Ihrem HUB» Wert angegeben, so daß man die entsprechenden Emulgatoren einzeln oder als Mischung aussuchen kann, eile arflndungs= gemäss geeignete HLB-4/erte haben.Other emulsifiers are fatty acid esters of sorbitan, such as sorbitan monolaurate, sorbitan monostearate, sorbitan monopalmitate and alkoxylated fatty acid esters of sorbitan, such as polyoxyethylene sorbitan monostearate, tristearate or trioleate. The various sorbitan esters of fatty acids are known as spans, while the polyoxyethylene derivatives of sorbitan esters of fatty acids are known as tweens Polyoxyethylene mosiostearate, polyoxyethylene monolaurate, propylene glycol monooleate, glycerine ionostearate, fatty acid salt of ethanol arain, stearyldimathylbenzene ammonium chloride, vas 4 = the same as gum tragacanth, metal-containing emulsions and the like cannot be used in the presence of emulsions are, such as sodium dioctylsulfosuccinate or disodium-N-octadecylsulfosuccinamato In Kirk-Othmar "Encyclopedia of Chemical Technology", Volume 8, pages 128 to IJO (1965), various emulsifiers are given with their HUB »value, so that the corresponding emulsifiers You can choose individually or as a mixture, hurry to find suitable HLB-4 / values.
0 0 9 B 3 8 / 2 0 8 20 0 9 B 3 8/2 0 8 2
Die flüssigen Kohlenwaseerstoffemulsicnen genäse Erfindung enthalten die folgenden BeatandteileThe liquid carbon emulsions according to the invention contain the following Beatand parts
• * allgemein bevorzugt Kohlenwaanerstofföl kontinuierliche Phase Dispergiermittel Wasser • * Generally preferred carbon oil continuous phase dispersant water
Bei Herstellung der Emulsionen werden vorzugsweise das oder die Dispergiermittel dem flüssigen Kohlenwasserstoff zugesetzt, worauf anschließend unter Rühren das die konti nulerliche Phase bildende Material zugegeben wixd«, Wenn man eine Kombination von Emulgatoren verwendet, von denen ein oder mehrere lipophi,*. und die anderen hydrophil sindp so können die llpophilen Emulgatoren stem Kohlenwasserstoff und die hydrophilen Emulgatoren der kontinuierlichen Phase zugesetzt werden»When preparing the emulsions, the dispersant or dispersants are preferably added to the liquid hydrocarbon, after which the material forming the continuous phase is added with stirring. If a combination of emulsifiers is used, one or more of which is lipophilic. and the other hydrophilic p are the so llpophilen emulsifiers stem hydrocarbon and the hydrophilic emulsifiers may be added to the continuous phase "
Die erfindungsgercässen Emulsionen körnien die verschieden= sten Fungizide, Insektizide, Herbizide^ SntlaubuiHgainlttel und dergleichen enthalten, wie sie zur Pflanzenbehandlung üblich sind» Diese Stoffe werden nach Herstellung dar Emulsion zugesetzt oder eingemischt. Dieses ist besonders bei Verwendung vom. unlöslichen Pulvern zwackraässigo Bai in Flüssigkeit löslichen festes Zusätzen oder bei mischbaren Flüssigkeiten können diese auch vor Herstellung da? Emulsion der öligen Phase oiler dar kositlnuierl tahesi Phase zugesetzt weiten„ The emulsions according to the invention contain a wide variety of fungicides, insecticides, herbicides and the like, as are customary for treating plants. These substances are added or mixed into the emulsion after it has been produced. This is particularly important when using the. insoluble powders o Bai solid additives soluble in liquid or in the case of miscible liquids, these can also be added before production ? Emulsion of the oily phase oiler dar kositlnuierl tahesi phase added widen "
Geeignete Fungizide sind unter andarem Tetraalkyltiilur-amdisulfia, wie B:U{din5ethylthlocarbamyl}-dlsulfId mid Dlthio-Suitable fungicides include Tetraalkyltiilur-amdisulfia, like B: U {din5ethylthlocarbamyl} -dlsulfId mid Dlthio-
0ü90aa/208? RÄnoRfGiNAL 0ü90aa / 208? RÄ noR f GiNA L
carbamat, wie das Mangan- oder Zinksalss der Kthylen-bls» dlthlocarbamsäure und das Eisen, Zink, Mangan- oder anderes Schwernetallsalz der Dimethyldithiocarbamsäure, der ÄthylmethyldithiüoarbanisHure und dergleichen. Andere geeignete Fungizide sind unter anderem 5=(p-Chlorophenyl)= 5-methylrhodanin, das als Captan bezeichnete Ν~Τχ·1 chloro» mothylmercapto-4'Oyolohexen-l,2"dicarboxlniid und das als Phaltan bekannte N-Trichlorinethylinercaptophthal imide Als anorganisches Fungizid kann euch Kupferoxychlorid verwendet werden.carbamate, like the manganese or zinc sals of the ethylene bls » dlthlocarbamic acid and the iron, zinc, manganese or other Heavy metal salt of dimethyldithiocarbamic acid, the EthylmethyldithiüoarbanisHure and the like. Other suitable fungicides include 5 = (p-chlorophenyl) = 5-methylrhodanine, the Ν ~ Τχ · 1 chloro » mothylmercapto-4'Oyolohexen-1,2 "dicarboxlniid and that as Phaltan known N-Trichlorinethylinercaptophthal imide als Inorganic fungicide can be used with copper oxychloride.
Als Insektizide können unter anderem das als Methoxycn!or bekannte 1,1,1»Triohlor«2,2«bis(p-methoxyphenyl)-äthan oder das als Dieldrin bekannte 1,2,3,4,10,10-Hexachlor= 6,7-epoxy A ,il,ila,5,6,7,8,öa=octahyöxi>-l,4,5,8-diinethannaphthalin verwendet werden« Die Mischungen können mehr als ein Fungizid und/oder Insektizid enthalten»As insecticides, among other things, the 1,1,1 "Triohlor" 2,2 "bis (p-methoxyphenyl) -ethane known as Methoxycn! Or or the 1,2,3,4,10,10-Hexachlor = known as Dieldrin 6,7-epoxy A, i l, i la, 5,6,7,8, öa = octahyöxi> -l, 4,5,8-diinethannaphthalin can be used «The mixtures can contain more than one fungicide and / or insecticide »
DJe erfindungsgemäesen Emulsionen können auch Herbizide enthalten, wie beispielsweise arylaliphatische Harnstoffderivate, wie j5-(p~Chlorphenyl )-l.,l-dimethylharnstoff und >(3,4~Dichlorphenyl)-l -methylharnstoff, Besonders geeignete Herbizide sind die Triazine, wie day als Atrazin bekannte P-,Chlor-4,.6-bis-äthylainlnO'S-tr?azin*The emulsions according to the invention can also contain herbicides contain, such as arylaliphatic urea derivatives, such as j5- (p ~ chlorophenyl) -l., l-dimethylurea and > (3,4 ~ dichlorophenyl) -l -methylurea, Triazines are particularly suitable herbicides, such as day as atrazine known P-, chlorine-4, .6-bis-äthylainlnO'S-tr? azin *
Es wurde eine Emulsion hergestellt, bei der die kontinuierliche Phase ein Formamid und die disperglerta Phase ein mineralisches Welßfil war. Als Emulgator wurde eine Kombination aus Sorbltanmonooleat (Span 30) und PolyoxyäthylensoUiitanmünooleat (Tween 8o) verwendet. 10 Gramm Tween 80 vuttien zu JO Gramm Formamid zugegeben« Zu dieser Mischung vrurden dann allmählich unter Rühren bei Räumten-An emulsion was produced in which the continuous phase was a formamide and the dispersed phase was a mineral Welßfil. As an emulsifier, a Combination of Sorbltanmonooleate (Span 30) and PolyoxyäthylenensoUiitanmünooleat (Tween 8o) used. 10 grams Tween 80 vuttien added to JO grams of formamide «To this one Mix then gradually with stirring at cleared
5^ 009838/2082 5 ^ 009838/2082
badbath
peratur 940 g eines mineralischen Weißöles gegeben, in welahen etwa 0,42 Oewjt Sorbitanmonooleat, nämlich Span 80, gelöst waren. Es wurde eine viskose Emulsion der folgenden Gesamtzusammensetzung erhalten:temperature 940 g of a mineral white oil given in welahen about 0.42 Oewjt sorbitan monooleate, namely Span 80, were resolved. A viscous emulsion of the following overall composition was obtained:
Tween 80 0,9 Oew£Tween 80 0.9 oew £
Span 80 0,4 Gew£Span 80 0.4 wt
Weißöl 95 #9White oil 95 # 9
Das mineralische Weißöl hatte eine spezifische Dichte von 0,851 bis 15°C, eine Viskosität von 16 Centistokes bei 380C, einen Gefrierpunkt von etwa ~?3°C und einen Anilinpunkt von etwa 101,80C.The mineral white oil has a specific density from 0.851 to 15 ° C, a viscosity of 16 centistokes at 38 0 C, a freezing point of about ~? 3 ° C and an aniline point of about 101.8 0 C.
Gemäss Beispiel 1 wurde eine Emulsion mit einem mineralischen Kohlenwasserstofföl hergestellt, das eine spezifische Dichte von 0,851 bei 150C hatte, einen Oefrierpunkt gemäss ASTM-D-97 von -27°C und eine kinematische Viskosität von 16,1 Centistokes bei 580C0 Diese Emulsion enthielt ebenfalls einen geringen Anteil Wasser, wie sich aus der folgenden Oesaiatzusammensetzung ergibt:According to Example 1, an emulsion with a mineral hydrocarbon oil was prepared, which had a specific gravity of 0.851 at 15 0 C, a Oefrierpunkt according to ASTM-D-97 of -27 ° C and a kinematic viscosity of 16.1 centistokes at 58 0 C 0 This emulsion also contained a small amount of water, as can be seen from the following oesaiate composition:
Span 80 0,22 GewjiSpan 80 0.22 Gewji
Wasser 3,2 Gew£Water 3.2 wt
00 9838/20800 9838/208
Analog Beiepiell wurde eine Bnuleion alt einem Weißöl hergestellt, das sur Bekämpfung der Virusübertragung durch Aphiden geeignet war« Dieses WeISOl hatte eine speslfische Dichte von 0,843 bei 15°C, einen Gefrierpunkt nach ASTM-D-97 von etwa -39°C und eine kinematische Viskosität von 7,k Centiatokes bei 38°C. Die Oesamtzusammensetzung der Emulsion war wie folgt:Analog Beiepiell was a Bnuleion made old a white oil, which sur control of viral transmission was suitable by aphids "This WeISOl had a speslfische density of 0.843 at 15 ° C, a freezing point according to ASTM-D-97 of from about -39 ° C and a kinematic viscosity of 7, k Centiatokes at 38 ° C. The overall composition of the emulsion was as follows:
Diese Emulsion, die besonders zur Behandlung empfindlicher Pflanzen, wie Blumen, geeignet ist, enthält nur sehr wenig Emulgator, nämlich nur 0,03 0ew£.This emulsion, which is particularly suitable for treating sensitive plants such as flowers, contains only a lot little emulsifier, namely only 0.03%.
Die gemSss Beispiel 1 und 2 hergestellten Emulsionen wurden unter extremen Temperaturbedingungen hinsichtlich ihrer Stabilität untersucht. Alle diese Emulsionen zeigten keine Änderung nach 6 Tagen Lagerung bei -18°C. Es fand auch keine Phasenauftrennung der Emulsionen statt nach einer 48-stUndigen Lagerung bei 54°c Demgegenüber zeigte eine handelsübliche Sprühölemulslon des erwähnten Typs B beim Kältetest und auch beim Wärmetest eine erhebliche Auftrennung des Öls beim Hochtemperaturtest und eine Phasentrennung bei tiefen Temperaturen. Diese Vergleichsemulsion B bestand aus etwa 85$ Mineralöl, 14$ Wasser undThe emulsions prepared according to Examples 1 and 2 were examined for their stability under extreme temperature conditions. All of these emulsions showed no change after 6 days of storage at -18 ° C. There was also no phase separation of the emulsions afterwards In contrast, showed a 48-hour storage at 54 ° C a commercially available spray oil emulslon of the type B mentioned in the cold test and also in the heat test, a significant separation of the oil in the high-temperature test and a Phase separation at low temperatures. This comparative emulsion B consisted of about $ 85 mineral oil, $ 14 water and
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1% Bamlgator. Das Mineralöl hatte eine spezifische Dichte von 0,666 bei 15°C, einen unsulfonierbaren Rückstand von 92% und eine Viskosität von 16,2 Centlatokes bei 0 1% inhibitor. The mineral oil had a specific gravity of 0.666 at 15 ° C., an unsulfonable residue of 92% and a viscosity of 16.2 centlatokes at 0
Die Stabilität von verdünnten Emulsionen geaüss Beispiel 1,2 und 3 wurde wie folgt bestirnt. Da es wichtig ist« das die verdünnte von den Verbraucher hergestellte Emulsion beim Aufbringen des Pesticides auf Ale Pflanzen mindestens wKhrend der Einsatzzeit stabil ist, wurden 5 β des zu untersuchenden Produktes mit 95 nl harte« Wasser vermischt. Das harte Wasser enthielt 0,304 g wasserfreies Calciumchlorid und 0t 139 g Magnesiunchlorldhexahydrat in 1 1 Wasser, Die Stabilität der verdünnten Emulsion wird dadurch bestimmt, daß »an die Menge des öle mist, die sich nach 30 bis 60 Minuten aus der Emulsion abtrennt. Bei den Produkten ge· mäse Beispiel 1, 2 und 3 ergaben sich die in der Tabelle I gezeigte Werte, wobei als Vergleich die handelsübliche Emulsion B aus dem Beispiel 4 und femer ein handelsübliches emulgierbares Ol des Typs A9 bestehend aus 9956 Mineralöl und 1% nicht-ionischen Emulgatoren, verwendet wurden.The stability of dilute emulsions according to Examples 1, 2 and 3 was determined as follows. Since it is important that the diluted emulsion produced by the consumer is stable when the pesticide is applied to ale plants at least during the period of use, 5 β of the product to be examined was mixed with 95 nl of hard water. The hard water contained 0.304 g of anhydrous calcium chloride and 0 t of 139 g of magnesia chloride hexahydrate in 1 liter of water. The stability of the diluted emulsion is determined by the fact that the amount of oil which separates from the emulsion after 30 to 60 minutes. In the case of the products according to Example 1, 2 and 3, the values shown in Table I were obtained, with the commercial emulsion B from Example 4 and, furthermore, a commercial emulsifiable oil of type A 9 consisting of 9956 mineral oil and 1% as a comparison. non-ionic emulsifiers.
5 0,0 0,0 1,25 0,0 1,55 0.0 0.0 1.25 0.0 1.5
10 0,0 - 1,75 0,0 2,2510 0.0 - 1.75 0.0 2.25
15 - · 2,2515 - 2.25
30 0,0 0,0 4,50 0,5 4,3030 0.0 0.0 4.50 0.5 4.30
60 0,2 Spuren - 0,7560 0.2 lanes - 0.75
0098 38/20820098 38/2082
Dies« Werte aeigen, daß die Mischungen gemüse Beispiel 1 und 2 sehr viel stabiler als dl· handelsüblichen Produkte waren· Öle Mischung geaäss Beispiel > war nicht ganz so stabil, lag Jedoch In der gleichen Größenordnung wie eine handelsübliche Emulsion Typ A und enthielt jedoch nur 1/SOstel des Emulgator;;, These values indicate that the mixtures of vegetable examples 1 and 2 were much more stable than the commercial products. Oils mixture according to example was not quite as stable, but was of the same order of magnitude as a commercial emulsion type A and only contained 1 / 50th of the emulsifier ;; ,
Die Pflanxenschädllohkelt des Produktes gemäss Beispiel 1 wurde untersucht« indem man das Produkt in Wasser zu einer Emulsion verdünnte, die 50 Oew£ Ol enthielt, worauf Junge Nalspflanzen 8mal hintereinander besprüht wurden. 8 Tage naoh der Behandlung wurden die Mals pflanzen untersucht und alt nichtbehandelten Pflanzen verglichen. Das Gewicht der behandelten Malspflanzen betrug 98J& des Gewichtes der unbehandftlten Pflanzen, was zeigte, daß die Emulsion praktlsoh keinen nachteiligen Einfluß auf das Pflanzenwachstum zeigte. An den Blättern der behandelten Pflanzen zeigten sich keine Brandstellen. Bei einem Vergleicheversuch mit einer handelsüblichen Mischung B wurden ähnliche Ergebnisse erzielt. Jedoch 1st die handelsübliche Mischung B bezüglich Ihrer Stabilität ungeeignet.The plant pests of the product according to Example 1 was investigated by diluting the product in water to form an emulsion containing 50% of oil, whereupon Junge Nal plants were sprayed 8 times in a row. 8 days After the treatment, the males plants were examined and old, untreated plants were compared. The weight of the treated painting plants was 98J & the weight of the untreated plants, which showed that the emulsion had practically no adverse effect on plant growth showed. No burn marks were found on the leaves of the treated plants. When trying to compare with a commercial Mixture B gave similar results. However, the commercial mixture B is related to Unsuitable for their stability.
Die Mischung .gemäss Beispiel 1 wurde auch auf ihre Schädlichkeit gegenüber Apfelbäumen der Sorte "Golden Delicious" untersucht. Die Mischung wurde mit 49 Volumenteilen Wasser verdünnt, das heißt auf 2% verdünnt, und die verdünnte Emulsion wurde 5mal mit Zwischenräumen von 1 Woche auf Apfelbäume gesprüht. Auch hler konnte keine Schädigung der Belaubung festgestellt werden.The mixture according to Example 1 was also examined for its harmfulness to apple trees of the "Golden Delicious" variety. The mixture was diluted with 49 parts by volume of water, that is, diluted to 2% , and the diluted emulsion was sprayed 5 times on apple trees at intervals of 1 week. Even after this, no damage to the foliage could be ascertained.
009838/20B2009838 / 20B2
Ub die «rfindungegemäeee Emulsion in Verbindung mit Atrazin zu untersuchen, wurde ein benetzbares Pulver, welches 50 0ew£ Atrazin enthält, in einer Menge von 2,7kg mit 20 1 Wasser angetelgt und mit 12,8 1 einer Emulsion gemäss Beispiel 2 versetzt. Die erhaltene Mischung wurde dann mit Wasser auf Insgesamt 600 1 homogen verrührt. Diese Mischung wurde auf ein Maisfeld von 1 ha aufgesprüht, wehrend ein . benachbartes Feld gleicher QvöBo mit 600 1 einer wäßrigen ™ Suspension besprüht wurde, welche 3 kg benetzbares Atrazlnpulver enthielt. Bin weiteres Vergleichsfeld wurde nicht behandelt, 7 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen untersucht und In einem Bereioh von 0 bis 10 bewertet, wobei der Wert 10 den vollständig gesunden und kräftigen Pflanzen zuerkannt wurde4 Es wurden jeweils 5 Proben von 10 Pflanzen aus jedem PeId entnommen. Die Durchschnittsergebnisse sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt:In order to investigate the emulsion according to the invention in connection with atrazine, a wettable powder containing 50% of atrazine was added in an amount of 2.7 kg to 20 liters of water and 12.8 liters of an emulsion according to Example 2 were added. The mixture obtained was then stirred homogeneously with water to a total of 600 l. This mixture was sprayed onto a 1 hectare corn field while a. Adjacent field of the same QvöBo was sprayed with 600 l of an aqueous suspension containing 3 kg of wettable atrazine powder. Bin further comparative field was not treated 7 days after the treatment were examined, the plant and evaluated in a Bereioh from 0 to 10, wherein the value 10 was awarded the fully healthy and vigorous plants 4 In each case 5 samples of 10 plants from each PEiD taken. The average results are shown in Table II below:
Bewertung der behandelten Malsaflanzen Kontrollversuch 8,* Evaluation of the treated Malsa lances Control experiment 8, *
' Atrazin allein 8,4'Atrazine alone 8.4
Beispiel 2 ' 8» 3·Example 2 '8 »3 ·
Diese Werte zeigen, daß das Pflanzenwachstum mit einer Emulsion gemäss Beispiel 2 zusammen mit Atrazin kaum beeinträchtigt wird. Obgleich die Emulsionen, wie gezeigt, gute Stabilität beim Verdünnen mit bis zu 20 Volumenteilen Wasser beibehalten, 1st natürlich auch eine Verdünnung mit größeren Wassermengen bei Verwendung der Mischungen möglich, wie es die früheren Beispiele zeigen.These values show that plant growth with a Emulsion according to Example 2 together with atrazine is hardly affected. Although the emulsions, as shown, are good Maintain stability when diluting with up to 20 parts by volume of water, is of course also a dilution with larger ones Amounts of water possible when using the mixtures, as the earlier examples show.
00983 8/208200983 8/2082
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1948054A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013140274A3 (en) * | 2012-03-23 | 2014-01-23 | Indian Oil Corporation Ltd. | Mosquito larvicidal oil composition |
-
1969
- 1969-09-23 DE DE19691948054 patent/DE1948054A1/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013140274A3 (en) * | 2012-03-23 | 2014-01-23 | Indian Oil Corporation Ltd. | Mosquito larvicidal oil composition |
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