DE1943386C - Electrophotographic recording material - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Der Erfindung liegt die überraschende ErkenntnisThe invention relates to an electrophotographic The invention is the surprising finding
Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, min- zugrunde, daß die angegebene Aufgabe in besonders dcstens einer einen nichtpolymeren organischen Photo- vorteilhafter Weise dadurch lösbar ist, daß zur Her leiter, ein halogeniertes Polyäthylen als Bindemittel 55 stellung der photoleitfähigen Schicht ein nichtpolyme und gegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff rer, organischer Photoleiter verwendet und einem halo aufweisenden photoleitfähigen Schicht sowie ge- genhaltigen, polymeren Bindemittel genau definierte gebenenfalls Zwischen- und/oder Deckschichten. Struktur einverleibt wird.Recording material from a layer support, based on the stated object in particular at least one of a non-polymeric organic photo is advantageously soluble in that for the manufacture conductor, a halogenated polyethylene as a binder 55 position of the photoconductive layer a non-polymer and optionally a sensitizing dye rer, organic photoconductor used and a halo having photoconductive layer as well as counter-containing polymeric binders are precisely defined if necessary intermediate and / or top layers. Structure is incorporated.
Hlektrophotographisehe Aufzeichniingsmaterialicn Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotoElectrophotographic recording materials The invention relates to an electrophoto
mit bindemittelhaltigen photoleitfähigen Schichten 60 graphisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schicht sind bekannt, liei Verwendung derartiger Aufzcich- träger, mindestens einer einen nichtpolymeren or nungsmatcrialien zur Durchführung von elektro- ganischen Photoleiter, ein halogeniertes Polyäthylei photographischen Verfahren werden bekanntlich in als Bindemittel und gegebenenfalls einen Sensibilisie den photoleitfähigen Schichten latente elektrostatische rungsfarbs'toff aufweisenden photoleitfähigen Schieb Bilder erzeugt, worauf diese zu sichtbaren Repro- 65 sowie gegebenenfalls Zwischen- und/oder Deck duktionen entwickelt werden. Es sind auch bereits schichten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es eil elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien be- halogeniertes Polyäthylen mit einem Halogengehal kannt, deren photoleitfähige Schichten ein inertes, von mindestens 50 Gewichtsprozent enthält.with binder-containing photoconductive layers 60 graphic recording material from one layer are known to use such recording media, at least one non-polymeric or nungsmatcrialien for the implementation of electro- ganischen photoconductors, a halogenated Polyäthylei Photographic processes are known to be used as a binder and optionally a sensitizer the photoconductive layers containing latent electrostatic dye-containing photoconductive slide Images generated, whereupon these become visible repro- 65 as well as optionally intermediate and / or deck ductions are developed. There are already layers, which is characterized by the fact that it is urgent electrophotographic recording materials halogenated polyethylene with a halogen content known whose photoconductive layers contain an inert, of at least 50 percent by weight.
Es zeigte sich, daß die elektrophotographischen Auf- verwendbaren halogenierten Polyäthylens kann in üb-It was found that the electrophotographic usable halogenated polyethylene can be used in
Kichnungsmaterialien nach der Erfindung eine sich licher bekannter Weise erfolgen, z. B. in der Weise, daßKichnungsmaterials according to the invention take place in a known way Licher, for. B. in such a way that
in einer größeren elektrischen Empfindlichkeit äußernde eine Lösung aus einem Polyäthylen geringer Dichte ina solution of a low-density polyethylene in
erhöhte Lichtempfindlichkeit aufweisen. Eine merk- einem Lösungsmittel so lange mit Halogen behandelthave increased photosensitivity. A remarkable solvent treated with halogen for so long
liehe Erhöhung der elektrischen Empfindlichkeit, d. h. 5 wird, bis der Halogengehalt den gewünschten Wertincreased electrical sensitivity, d. H. 5 becomes until the halogen content is the desired value
der Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwär- erreicht hat. Die Isolierung des erhaltenen haloge-the sensitivity in the slack area of the black has reached. The isolation of the obtained halogen
zungskurve sowie der Schulterempfindlichkeit tritt nierten Polyäthylens kann nach üblichen bekanntention curve and shoulder sensitivity occurs nated polyethylene can according to the usual known
insbesondere in bezug auf die sogenannte Standard-Η- Verfahren erfolgen.take place in particular with regard to the so-called standard Η method.
und D-Kurve auf im Vergleich mit der elektrischen Die im elektrophotographischen Aufzeichnungs-Empfindlichkeit
von bekannten, unter Verwendung io material nach der Erfindung als Bindemittel verwenüblicher
bekannter polymerer Bindemittel hergestellten deten halogenierten Polyäthylene sind zur Erhöhung
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien. der elektrophotographischen Empfindlichkeit der ver-Derartige
Erhöhungen der elektrischen Empfindlich- schiedensten Photoleiter befähigt. Als besonders vorkeit
sind nachweisbar, wenn den elektrophotographi- teilhaft haben sich Photoleiter erwiesen, die aus orschen
Aufzeichnungsmaterialien ein geeignetes elek- 15 ganischen Verbindungen bestehen, welche gegenüber
irisches Potential von z. B. 500 bis 600 Volt verliehen Licht eine elektrophotographische Empfindlichkeit
und danach die relative Empfindlichkeit in der Weise aufweisen und zur Bildung praktisch transparenter
bestimmt wird, daß der reziproke Wert der zur Ver- elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien beminderung
des Potentials der Oberfiächenladung um fähigt sind, wenn sie in Form von Beschichtungs-100
Volt (Schulterempfindlichkeit) oder der zur Ver- ao massen auf transparente Schichtträger aufgetragen
Minderung des Potentials auf 100 Volt (Empfindlich- werden. Als besonders vorteilhaft haben sich organische
keit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve) er- Photoleiter vom sogenannten »organischen Amin«-Typ
forderlichen Belichtung bestimmt wird. Der zur Ver- bewiesen. Derartige organische Photoleiter besitzen
!Hinderung des Oberflächenpotentials auf 100 Volt als gemeinsames Strukturmerkmal das Vorliegen min-
oder darunter erforderliche Belichtungswert ist inso- 35 destens einer Aminogruppe. Typische geeignete, spekfern
von Bedeutung, als er für die in einem breiten Be- tral sensibiJisierbare derartige organische Photoleiter
reich erfolgende Entwicklung eines latenten Bildes von sind z. B. Arylaminverbindungen, und zwar (1) Diaryl-Wichtigkeit
ist. Die relative Empfindlichkeit bei amine, beispielsweise Diphenylamin, Dinaphthylamin,
100 Volt stellt somit ein Maß für die Fähigkeit des N,N' - Diphenylbenzidin, N T Phenyl - 1 - naphthylelektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials zur 30 amin, N - Phenyl - 2 - naphthylamin, N,N' - Diphenyl-Erzeugung
und insofern auch zur Entwicklung oder ρ - phenylendiamin, 2 - Carboxy - 5 - chlor - 4'- methanderweitigen
Nutzung des latenten Bildes dar. Ent- oxydiphenylamin, ρ - Anilinophenol, N,N' - Dihält
das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial 2 - naphthyl - ρ - phenylendiamin und die in der
keinen Photoleiter, sondern nur ein übliches bekanntes USA.-Patentschrift 3 240 597 beschriebenen Diaryl-Bindemittel,
so fällt das Oberflächenpotential nicht auf 35 amine, sowie (2) Triarylamine, z. B. nichtpolymere Tri-100
Volt oder darunter, so daß für ein derartiges Auf- arylamine, beispielsweise Triphenylamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-zeichnungsmaterial
keine Empfindlichkeit feststellbar Tetraphenyl - m - phenylendiamin, 4 - Acetyltriphenylist.
Wird demgegenüber dem polymeren Bindemittel amin, 4 - Hexanoyltriphenylamin, 4 - Lauroyltriein
organischer Photoleiter einverleibt, so erniedrigt phenylamin, 4 - Hexyltriphenylamin, 4 - Dodecyltrisich
das Oberflächenpotential des erhaltenen elektro- 40 phenylamin, 4,4' - Bis - (diphenylamino) - benzil,
photographischen Aufzeichnungsmaterials in der Regel 4,4' - Bis - (diphenylamino) - benzophenon u. dgl. Weiauf
unter 100 Volt, so daß eine eindeutige Bestimmung tere geeignete Photoleiter vom Amintyp werden z. B.
der Empfindlichkeit möglich ist. Wie bereits erwähnt, in der USA.-Patentschrift 3 180 730 beschrieben,
zeigte es sich, daß die elektrophotographischen Auf- Als geeignet haben sich ferner photoleitfähige, spekzeichnungsmaterialien
nach der Erfindung höhere 45 tral sensibilisierbare Verbindungen erwiesen, wie sie
Empfindlichkeiten aufweisen als bekannte, unter Ver- z. B. in der USA.-Patentschrift 3 265 496 beschrieben
wendung üblicher bekannter polymerer Bindemittel werden, z. B. n'chtpolymere Photoleiter der allhergestellte
Aufzeichnungsmaterialien, gemeinen Formel:and D curve on in comparison with the electrical The in the electrophotographic recording sensitivity of known, using io material according to the invention as a binder of conventional known polymeric binders produced halogenated polyethylene are used to increase electrophotographic recording materials. the electrophotographic sensitivity of the various types of increases in the electrical sensitivity of various photoconductors. A special precaution can be demonstrated when the electrophotographic photoconductors have proven to be part of the photoconductors, which consist of orschen recording materials a suitable electrical compounds, which compared to Irish potential of z. B. 500 to 600 volts gave light an electrophotographic sensitivity and then the relative sensitivity in such a way and for the formation of practically transparent is determined that the reciprocal value of the reduction of the potential of the surface charge for the Ver electrophotographic recording materials are capable of when they are in In the form of coating 100 volts (shoulder sensitivity) or applied to a transparent layer carrier for mass reduction of the potential to 100 volts (becoming sensitive. Organic properties in the sagging area of the blackening curve have proven to be particularly advantageous) Amin «type required exposure is determined. The proven. Such organic photoconductors have a restriction of the surface potential to 100 volts as a common structural feature that the minimum or lower required exposure value is at least one amino group. Typical suitable, specifically of importance than those for the development of a latent image of are e.g. B. Arylamine compounds, namely (1) Diaryl importance. The relative sensitivity of amines, for example diphenylamine, dinaphthylamine, 100 volts is a measure of the ability of the N, N'-diphenylbenzidine, N T phenyl-1-naphthyl electrophotographic recording material to amine, N-phenyl-2-naphthylamine, N, N '- diphenyl production and to that extent also for development or ρ - phenylenediamine, 2 - carboxy - 5 - chloro - 4'- methane-wide use of the latent image. Entoxydiphenylamine, ρ - anilinophenol, N, N' - contains the electrophotographic Recording material 2 - naphthyl - ρ - phenylenediamine and the diaryl binder described in the no photoconductor, but only a common known US Pat. B. non-polymeric tri-100 volts or below, so that for such an arylamine, for example triphenylamine, Ν, Ν, Ν ', Ν'-drawing material no sensitivity can be determined tetraphenyl - m - phenylenediamine, 4 - acetyltriphenylist. If, on the other hand, amine, 4-hexanoyltriphenylamine, 4-lauroyltrialine is incorporated into an organic photoconductor, phenylamine, 4-hexyltriphenylamine, 4-dodecyltrialine lowers the surface potential of the resulting electrophenylamine, 4,4′-bis (diphenylamino) -benzile , photographic recording material usually 4,4 '- bis - (diphenylamino) - benzophenone and the like. White below 100 volts, so that a clear determination tere suitable photoconductors of the amine type are z. B. the sensitivity is possible. As already mentioned, described in US Pat. No. 3 180 730,
It was found that the electrophotographic recordings have also proven to be suitable photoconductive, spectral drawing materials according to the invention, higher 45 trally sensitizable compounds, as they have sensitivities than known ones, e.g. B. in U.S. Patent 3,265,496 using conventional known polymeric binders, e.g. B. non-polymeric photoconductors of all manufactured recording materials, common formula:
Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung wird zweckmäßig 5°For the production of the electrophotographic recording materials the invention is expediently 5 °
ein mindestens 50 Gewichtsprozent Halogen, Vorzugs- G — N A Qat least 50 percent by weight halogen, preferred G - N A Q
weise 50 bis 70 Gewichtsprozent Halogen enthaltendes II containing 50 to 70 percent by weight of halogen
halogeniertes Polyäthylen in einem geeigneten Lösungs- A'
mittel bei Zimmertemperatur mit einem nichtpolymeren
organischen Photoleiter vtrmischt. Die erhaltene Be- 55 jn ^er bedeutet
Schichtungsmasse braucht nicht erhitzt zu werden, dahalogenated polyethylene in a suitable solution A '
medium at room temperature with a non-polymer
organic photoconductor mixed. The obtained be 55 j n ^ er means
Layering compound does not need to be heated because
Schwierigkeiten beim Lösen des Bindemittels oder beim A einen mononuklearen oder entweder kondensier-Beschichten des Schichtträgers nicht bestehen. Vorteil- ten oder linearen polynuklearen zweiwertigen haft ist ferner, daß mit dem Beschichten nicht gewartet aromatischen Rest, ζ. H. einen Phenyl-, Nuphtliyl-, werden muß, bis eine Umsetzung der Bcschichtungs- 6o Biphcnyl- oder Binaphthylrest, oder einen subslikomponenten stattgefunden hat. Nach innigem Ver- tuierten zweiwertigen aromatischen Rest des anmischen wird die erhaltene Beschichtungsinassc zweck- gegebenen Typs, dessen Suhstituent bestehen kann mäßig nach üblichen bekannten Verfahren, z. B. durch aus einem Acylrest mit I bis etwa 6 Kohlenstoff^ Aufwirbeln, Aufsprühen, mit Hilfe von Abstreif- atomen, l. B. einem Acetyl-, Propionyl- oder Bumessern u. dgl., auf einen elektrisch leitfähigen Schicht- 65 tyrylrest, einem Alkylrest mit I bis etwa 6 Kohlenträger aufgebracht. stoffatomen, z. B. einem Methyl-, Äthyl-, Propyl-Difficulties in dissolving the binder or in A mononuclear or either condensation coating of the substrate do not exist. Advantageous or linear polynuclear divalent is furthermore that with the coating not maintained aromatic residue, ζ. H. a phenyl, Nuphtliyl-, must be until a conversion of the Bcschichtungs- 6o Biphcnyl- or Binaphthylrest, or a subslikomponenten has taken place. After intimate mixing of the divalent aromatic radical, the resulting coating material is of the appropriate type, the substituent of which may be present, moderately according to customary known processes, e.g. B. by whirling up from an acyl radical with I to about 6 carbon ^, spraying, with the help of stripping atoms, l. B. an acetyl, propionyl or Bumesser and the like., Applied to an electrically conductive layer 65 tyrylrest, an alkyl radical with I to about 6 carbon carriers. material atoms, e.g. B. a methyl, ethyl, propyl
Die Herstellung des im elektrophotographischen Auf- oder Butylrest, einem Alkoxyrcst mit 1 bis etwaThe production of the in the electrophotographic Auf- or Butylrest, an alkoxy radical with 1 to about
Zeichnungsmaterial nach der Erfindung als Bindemittel 6 Kohlenstoffatomen, ζ. B. einem Methoxy-, Äth-Drawing material according to the invention as a binder 6 carbon atoms, ζ. B. a methoxy, ether
»5»5
oxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einer Nitrogruppe, oxy, propoxy or pentoxy radical, or a nitro group,
A' einen mononuklearen oder entweder kondensierten oder linearen polynuklearen einwertigen aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, oder einen substituierten einwertigen aromatischen Rest des angegebenen Typs, dessen Substituent bestehen kann aus z. B. einem Acylrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einem Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylrest, einem Alkylrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einem Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, einem Alkoxyrest mit 1. bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einem Methoxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einer Nitrogruppe,A 'a mononuclear or either condensed or linear polynuclear monovalent aromatic radical, e.g. B. a phenyl, naphthyl or biphenyl radical, or a substituted monovalent aromatic radical of the specified type, the substituent of which can consist of, for. B. an acyl radical having 1 to about 6 carbon atoms, e.g. B. an acetyl, propionyl or butyryl radical, an alkyl radical having 1 to about 6 carbon atoms, e.g. B. a methyl, ethyl, propyl or butyl radical, an alkoxy radical having 1 to about 6 carbon atoms, e.g. B. a methoxy, propoxy or pentoxy radical, or a nitro group,
Q ein Wasserstoff- oder Halogenatöm oder einen aromatischen Aminorest, z. B. einen Aminorest der allgemeinen Formel A'NH-, undQ is a hydrogen or halogen atom or an aromatic amino radical, e.g. B. an amino radical of the general formula A'NH-, and
ZOZO
G ein Wasserstoffatom, einen mononuklearen oder entweder kondensierten oder linearen polynuklearen aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, oder einen substituierten aromatischen Rest des angegebenen Typs, dessen Substituent aus einem Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- oder Nitrorest besteht.G is hydrogen, mononuclear, or either condensed or linear polynuclear aromatic radical, e.g. B. a phenyl, naphthyl or biphenyl radical, or a substituted one aromatic radical of the specified type, the substituent of which is selected from an alkyl, alkoxy, Acyl or nitro group.
Als besonders vorteilhaft haben sich Polyarylalkanphotoleiter erwiesen, wie sie z. B. in der USA.-Patentschrift 3 274 000 sowie in der französischen Patentschrift 1 383 461 beschrieben werden. Typische derartige Photoleiter sind z. B. Leukobasen von Diaryl- oder Triarylmethanfarbstoffsalzen, 1,1,1-Triarylalkane, deren Alkankomponente mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweist und Tetraarylmethane mit einer substituierten Amingruppe in mindestens einem an die Alkankomponente gebundenen Arylrest sowie Methanderivate der beiden letztgenannten Klassen von Photoleitern, bei denen es sich nicht um Leukobasen handelt.Polyarylalkane photoconductors have proven to be particularly advantageous, as they are, for. B. U.S. Patent 3,274,000 and in French patent 1,383,461. Typical such Photoconductors are e.g. B. leuco bases of diaryl or triarylmethane dye salts, 1,1,1-triarylalkanes, whose alkane component has at least 2 carbon atoms and tetraarylmethanes with a substituted one Amine group in at least one aryl radical bonded to the alkane component, as well as methane derivatives the latter two classes of photoconductors that are not leuco bases.
Besonders bevorzugte Polyarylalkanphotoleiter sind solche der allgemeinen Formel:Particularly preferred polyarylalkane photoconductors are those of the general formula:
substituenten handelt es sich z. B. um einen solchen der allgemeinen Formel:substitutes are z. B. to such the general formula:
—N—N
in der die Substituenten L entweder einzeln Alkylreste mit in der Regel 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Wasserstoffatome oder Arylreste bedeuten, oder gemeinsam die zur Bildung eines heterocyclischen Aminorestes mit in der Regel 5 bis 6 Ringatomen, z. B. eines Morpholino-, Pyridyl- oder Pyrrylrestes erforderlichen Atome.in which the substituents L are either individually alkyl radicals usually having 1 to 8 carbon atoms or hydrogen atoms or aryl radicals, or together those for the formation of a heterocyclic amino radical with usually 5 to 6 ring atoms, e.g. B. a morpholino, pyridyl or pyrryl radical required Atoms.
Vorzugsweise ist mindestens einer der Substituenten D, E oder M ein p-Dialkylaminophenylrest.At least one of the substituents D, E or M is preferably a p-dialkylaminophenyl radical.
Steht J für einen Alkylrest, so ist dieser in der Regel ein Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen.If J stands for an alkyl radical, this is usually the case an alkyl radical having 1 to 7 carbon atoms.
Typische geeignete Polyarylalkanphotoleiter sind z. B. die in der. folgenden Tabelle A aufgeführten Verbindungen. Typical suitable polyarylalkane photoconductors are e.g. B. in the. compounds listed below in Table A.
TabeUe ATable A
4545
D
J —C-ED.
J —CE
in der D, E und M einen Arylrest und J ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen Arylrest bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten D, E und M einen Aminosubstituenten enthält. Die an das zentrale Kohlenstoffatom gebundenen Arylreste sind vorzugsweise Phenylreste, obwohl sich auch Naphthylreste als geeignet erwiesen haben.in which D, E and M are an aryl radical and J is a hydrogen atom, an alkyl radical or an aryl radical, wherein at least one of the substituents D, E and M contains an amino substituent. The at that Aryl radicals bonded to the central carbon atom are preferably phenyl radicals, although naphthyl radicals are also present have proven suitable.
Die Arylreste des angegebenen Typs können gegebenenfalls in ortho-, meta- oder para-Stellung substituiert sein, z. B. durch Alkyl- oder Alkoxyreste mit in der Regel 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder durch Hydroxyreste oder Halogenatome. Als besonders vorteilhaft haben sich orthosubstituierte Phenylreste erwiesen. The aryl radicals of the type indicated can optionally be substituted in the ortho, meta or para position be e.g. B. by alkyl or alkoxy groups with usually 1 to 8 carbon atoms or by Hydroxy radicals or halogen atoms. As particularly beneficial orthosubstituted phenyl radicals have been found.
Die Arylreste des angegebenen Typs können ferner miteinander verbunden oder zyklisiert sein, z. B. unter Bildung eines Fluorenrestes.The aryl radicals of the specified type can also be linked to one another or cyclized, e.g. More colorful Formation of a fluorene residue.
Bei den in den Arylresten vorhandenen Amino-In the case of the amino
Nr.No.
Als geeignete organische Photoleiter, die im elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial nach derAs suitable organic photoconductors used in electrophotographic Recording material after the
Erfindung in Kombination mit den weiter unten angegebenen "Sensibilisatoren verwendbar sind, haben sich ferner nichtionogene Cycloheptenylverbindungen erwiesen, wie sie z. B. in der belgischen Patentschrift 708 638 beschrieben werden, ferner N,N-Bicarbazy!e und tetrasubstituierte Hydrazine, 3,3'-Bis-l,5-diaryI-pyrazoline, ferner Triarylamine, in denen mindestens ein Arylrest substituiert ist durch einen Vinylrest oder einen Vinylenrest mit mindestens einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Gruppe, z. B. p-Diphenylaminozimtsäure, ferner Triarylamine, die durch eine aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppe substituiert sind, z. B. 4-Carboxytriphenylamin, sowie die in der australischen Patentschrift 248 402 beschriebenen Verbindungen. Invention can be used in combination with the "sensitizers" given below also non-ionic cycloheptenyl compounds have been found, as they are, for. B. in the Belgian patent 708 638 are described, also N, N-bicarbazy! E and tetrasubstituted hydrazines, 3,3'-bis-1,5-diaryl-pyrazolines, also triarylamines in which at least one aryl radical is substituted by a vinyl radical or a vinylene radical having at least one active hydrogen-containing group, e.g. B. p-Diphenylaminocinnamic acid, also triarylamines which are substituted by an active hydrogen-containing group, z. B. 4-carboxytriphenylamine, as well as those in the compounds described in Australian Patent Specification 248,402.
Als geeignete, sensibilisierbare organische Photoleiter haben sich ferner metallorganische Verbindungen, bei denen es sich um organische Derivate von Metallen der Gruppen IVa und Va des Periodensystems handelt, erwiesen, z. B. metallorganische Verbindungen mit mindestens einem an das Metallatom gebundenen Aminoarylrest, wie sie z. B. in der belgischen Patentschrift 717 265 beschrieben werden. Typische geeignete metallorganische Verbindungen sind z. B. die Triphenyl-p-dialkylaminophenylderivate des Siliciums, Germaniums, Zinns und Bleis sowie die Tri-p-dialkylaminophenylderivate des Arsens, Antimons, Phosphors und Wismuts.Organometallic compounds have also proven to be suitable, sensitizable organic photoconductors which are organic derivatives of metals from groups IVa and Va of the periodic table, proven, e.g. B. organometallic compounds with at least one bonded to the metal atom Aminoaryl radical as z. B. in the Belgian patent 717,265 are described. Typical suitable organometallic compounds are z. B. the triphenyl-p-dialkylaminophenyl derivatives of silicon, germanium, tin and lead and the tri-p-dialkylaminophenyl derivatives of arsenic, antimony, phosphorus and bismuth.
Als geeignete Photoleiter haben sich ferner die 4-diarylaminosubstituierten Chalkone erwiesen. Typische geeignete Verbindungen des angegebenen Typs sind niedermolekulare nichtpolymere Ketone der allgemeinen Formel:The 4-diarylamino-substituted ones have also proven to be suitable photoconductors Chalconies proved. Typical suitable compounds of the specified type are low molecular weight non-polymeric ketones of the general type Formula:
Il ·Il ·
CH = CH-C-R2 CH = CH-CR 2
in der R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Phenylreste und insbesondere dann, wenn R2 für einen Phenyirest der allgemeinen Formel:in which R 1 and R 2 optionally substituted phenyl radicals and especially when R 2 is a phenyl radical of the general formula:
in der R3 und R4 Arylreste bedeuten, steht, aliphatische Reste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, z. B. Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Wasserstoffatome bedeuten. -in which R 3 and R 4 are aryl radicals, aliphatic radicals having 1 to 12 carbon atoms, e.g. B. alkyl radicals preferably having 1 to 4 carbon atoms, or hydrogen atoms. -
Als besonders vorteilhaft haben sich Chalkone der angegebenen Formel erwiesen, in der R1 gegebenenfalls substituierte Phenylreste' sowie R8 einen Diphenylaminophenyl-, Dimethylaminophenyl- oder Phenyirest bedeuten. Chalcones of the formula given have proven particularly advantageous in which R 1 denotes optionally substituted phenyl radicals and R 8 denotes a diphenylaminophenyl, dimethylaminophenyl or phenyl radical.
Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung sind, wie bereits erwähnt, gegebenenfalls zur Verbesserung der elektrophotographischen Empfindlichkeit mit Hilfe vop Sensibilisatoren, die in zur Empfindlichkeitssteigerung ausreichenden Mengen angewandt werden, sensibilisiert. Als geeignete, in Kombination mit den angegebenen Photoleitern in vorteilhafter Weise verwendbare Sensibilisatoren haben sich die verschiedensten sensibilisierenden Verbindungen erwiesen, z. B. Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffsalze, wie sie z. B. in der USA.-Patentschrift 3 250 615 beschrieben werden, ferner Fluorene, z. B. 7,12-Dioxo-13-dibenzo(a,h)fluoren, 5,10 - Dioxo - 4a,ll - diazabenzo(b)fluoren und 3,13 - Dioxo - 7 - oxadibenzo(b,g)nuoren, ferner aromatische Nitroverbindungen des in der USA.-Patentschrift 2 610120 beschriebenen Typs, Anthrone, wie sie z. B. in der USA.-PatentschriftThe electrophotographic recording materials according to the invention are, as already mentioned, optionally to improve the electrophotographic Sensitivity with the help of vop sensitizers, which in sufficient to increase sensitivity Quantities applied are sensitized. As suitable, in combination with the specified Sensitizers which can advantageously be used for photoconductors have a wide variety of sensitizing agents Connections proven, e.g. B. pyrylium, thiapyrylium and selenapyrylium dye salts, such as she z. B. in U.S. Patent 3,250,615, also fluorenes, e.g. B. 7,12-Dioxo-13-dibenzo (a, h) fluorene, 5.10 - Dioxo - 4a, ll - diazabenzo (b) fluorene and 3.13 - Dioxo - 7 - oxadibenzo (b, g) Nuoren, also aromatic nitro compounds of the type described in US Pat. No. 2,610,120, Anthrones such as B. U.S. Patent
is 2 670 284 beschrieben werden, Chinone, wie sie z. B. in der USA.-Patentschrift 2 670 286 beschrieben werden, Benzophenone, wie sie z. B. in der USA.-Patentschrift 2 670 287 beschrieben werden und Thiazole, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 2 732 301 be-is 2,670,284, quinones such as are described e.g. B. in U.S. Pat. No. 2,670,286, benzophenones such as are described e.g. B. U.S. Patent 2,670,287 are described and thiazoles, as z. B. in the USA patent specification 2,732,301
ao schrieben werden, ferner Mineralsäuren, Carbonsäuren, beispielsweise Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure, ferner Sulfon- und Phosphorsäuren, sowie verschiedene Farbstoffe, z. B. Cyanin-, Carbocyanin-, Merocyanin, Diarylmethane Thiazin-, Azin-,ao are written, also mineral acids, carboxylic acids, for example maleic acid, dichloroacetic acid and salicylic acid, also sulfonic and phosphoric acids, and various dyes, e.g. B. cyanine, carbocyanine, Merocyanine, diarylmethane thiazine, azine,
as Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-, Azo- und Anthrachinonfarbstoffe und deren Gemische. Als besonders vorteilhafte Sensibilisatoren haben sich Pyrylium-, Selenapyrylium- und Thiapyryiiumsalze sowie Carbocyaninfarbstoffe erwiesen.as oxazine, xanthene, phthalein, acridine, azo and Anthraquinone dyes and mixtures thereof. Pyrylium-, Selenapyrylium and Thiapyryiiumsalze as well as carbocyanine dyes proved.
Werden zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung Beschichtungsmassen verwendet, die neben dem Bindemittel und dem organischen Photoleiter einen Sensibilisator enthalten, so hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den Sensibilisator in einer zur Empfindlichkeitssteigerung erforderlichen Menge mit der Beschichtungsmasse in der Weise innig zu vermischen, daß der Sensibilisator in der auf einen Schichtträger aufgebrachten photoleitfähigen Schicht in gleichförmiger Verteilung vorliegt. Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können die Sensibilisatoren den Beschichtungsmassen oder den photoleitfähigen Schichten jedoch auch nach anderen üblichen bekannten Verfahren einverleibt werden.Are used to produce the electrophotographic recording materials according to the invention Coating materials used which, in addition to the binder and the organic photoconductor, contain a sensitizer contain, it has proven to be useful to use the sensitizer in one to increase sensitivity to mix the required amount intimately with the coating material in such a way that that the sensitizer in the photoconductive layer coated on a support in a more uniform manner Distribution is available. For the production of the electrophotographic recording materials according to In the invention, however, the sensitizers can be added to the coating compositions or the photoconductive layers can also be incorporated by other customary known methods.
Die die Photoleiter enthaltenden Schichten der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung müssen jedoch, wie bereits erwähnt, zur Erzielung einer ausreichenden Photoleitfähigkeit keine Sensibilisatoren enthalten. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, derartigen Schichten Sensibilisatoren einzuverleiben, da es sich zeigte, daß bereits vergleichsweise geringe Mengen an Sensibilisatoren zu einer wesentlichen Verbesserung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten führen.The layers containing the photoconductors of the electrophotographic However, as already mentioned, recording materials according to the invention must be used for To achieve sufficient photoconductivity, do not contain sensitizers. However, it has been found to be beneficial proved to incorporate sensitizers into such layers, since it has been shown that already comparatively small amounts of sensitizers significantly improve the sensitivity of the lead photoconductive layers.
Die Sensibilisatoren können den Photoleiter enthaltenden photoleitfähigen Schichten zur Empfindlichkeitssteigerung
in den verschiedensten Mengen einverleibt werden. Die optimalen Konzentrationen an
Sensibilisator hängen von verschiedenen Faktoren ab, z. B. vom Typ des verwendeten Photoleiters und Sensibilisators.
In der Regel wird eine merkliche Empfindlichkeitssteigerung erzielt, wenn der Sensibilisator in
Konzentrationen von etwa 0,0001 bis 30Gewichtspruzent,
zweckmäßig von etwa 0,005 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Bcschichtungsmasse,
angewandt wird.
Zur Herstellung der die angegebenen BindemittelThe sensitizers can be incorporated into the photoconductive layers containing the photoconductor in a wide variety of amounts to increase sensitivity. The optimal concentrations of sensitizer depend on several factors, e.g. B. the type of photoconductor and sensitizer used. As a rule, a noticeable increase in sensitivity is achieved when the sensitizer is used in concentrations of about 0.0001 to 30 percent by weight, suitably from about 0.005 to 5.0 percent by weight, based on the total weight of the coating composition.
For the production of the specified binders
209633/378209633/378
24902490
9 109 10
enthaltenden Beschichtungsmassen können die ver- statischen Oberflächenladung versehen wird, indem esThe coating compositions containing the static charge can be provided by it
schiedensten Lösungsmittel verwendet werden. Ty- einer Corona-Entladung in der "Weise ausgesetzt wird,A wide variety of solvents can be used. Ty- is exposed to a corona discharge in the "manner
pische geeignete organische Lösungsmittel sind z. B. daß auf der gesamten Oberfläche der photoleitfähigenPische suitable organic solvents are, for. B. that on the entire surface of the photoconductive
chlorid u. dgl., ferner Äther, beispielsweise Tetra- Schicht zurückgehalten, da diese im Dunkeln aus-chloride and the like, furthermore ether, for example tetra-layer withheld, because this is in the dark
hydrofuran, oder Gemische derartiger Lösungsmit- geprägte Isoliereigenschaften, d. h. eine nur geringehydrofuran, or mixtures of such solvents co-imprinted insulating properties, d. H. only a minor one
tel. Leitfähigkeit aufweist. Die auf der Oberfläche dertel. Has conductivity. Those on the surface of the
Die die angegebenen Bindemittel enthaltenden Be- photoleitfähigen Schicht gebildete elektrostatische Schichtungsmassen können den Photoleiter in ver- io Ladung wird sodann von der Oberfläche der Schicht schiedenen Konzentrationen enthalten. Es hat sich als selektiv abgeleitet, indem das Aufzeichnungsmaterial zweckmäßig erwiesen, den Photoleiter in einer Konzen- nach einem üblichen bekannten Belichtungsverfahren tration von mindestens etwa 1 Gewichtsprozent, be- bildgemäß Licht exponiert wird. Die Belichtung kann zogen auf die Beschichtungsmasse, zu verwenden. Die z. B. nach einem Kontakt-Kopierverfahren erfolgen, obere Grenze der Photoleiterkonzentration kann je 15 durch Linsenprojektion eines Bildes, mit Hilfe sonach Verwendungszweck des herzustellenden elektro- genannter Reflex- oder Bireflexverfahren u. dgl. Durch photographischen Aufzeichnungsmaterials sehr ver- die Belichtung wird in der photoleitfähigen Schicht schieden sein. In der Regel hat sich eine Photoleiter- ein latentes elektrostatisches Bild, d. h. ein elektrokonzsntration von etwa 1 bis 99 Gewichtsprozent, be- statisches Ladungsmuster, erzeugt, da durch die auf zogen auf die Beschichtungsmasse, als zweckmäßig er- ao die photoleitfähige Schicht auftreffende Lichtenergie wiesen. Vorzugsweise liegt der Photoleiter in der Be- in den belichteten Bezirken die elektrostatische Ladung Schichtungsmasse in einer Konzentration von etwa 10 von der Schichtoberfläche in Abhängigkeit von der bis 60 Gewichtsprozent vor. Intensität der auftreffenden Belichtung abgeführtThe photoconductive layer containing the specified binders is formed electrostatic Layering compounds can then charge the photoconductor in reverse from the surface of the layer contain different concentrations. It has been found to be selectively derived by the recording material Proven to be expedient, the photoconductor in a Konzen after a customary known exposure process Tration of at least about 1 percent by weight, is exposed according to the image. The exposure can moved to the coating compound to use. The z. B. be done according to a contact copying process, The upper limit of the photoconductor concentration can be set by 15 by lens projection of an image, with the help of the intended use of the electro-called reflex or bireflex process and the like The exposure is in the photoconductive layer very much on the photographic recording material be divorced. Typically, a photoconductor has a latent electrostatic image; H. an electroconcentration of about 1 to 99 percent by weight, static charge pattern, is generated due to the on attracted light energy to the coating material as expediently also the photoconductive layer grasslands. The photoconductor is preferably in the area where the electrostatic charge is located in the exposed areas Layering mass in a concentration of about 10 from the layer surface depending on the up to 60 percent by weight. Intensity of the incident exposure dissipated
photoleitfähige Schicht auf den Schichtträger in ver- Aufzeichnungsmaterial erzeugte latente Ladungsmusterphotoconductive layer on the support in the recording material generated latent charge patterns
schiedener Stärke aufgebracht werden. In der Regel wird sodann entwickelt oder auf die Oberfläche einesdifferent strengths can be applied. Usually it is then developed or applied to the surface of one
haben sich in feuchtem Zustand gemessene Schicht- Empfangsmaterials übertragen und dort entwickelt,The layer receiving material measured in the moist state has transferred and developed there,
dicken von etwa 0,025 bis 0,25 mm (0,001 bis 0,01 inch), Die Entwicklung erfolgt mit Hilfe eines elektrostatischThicknesses from about 0.025 to 0.25 mm (0.001 to 0.01 inch). Development is done with the help of an electrostatic
vorzugsweise von etwa 0,05 bis 0,23 mm (0,002 bis 30 anziehbare optisch dichte Partikel enthaltenden Ent-preferably from about 0.05 to 0.23 mm (0.002 to 30 attractable optically dense particles containing
0,006 inch) als zweckmäßig erwiesen. Die angegebenen, Wicklers in der Weise, daß entweder die geladenen0.006 inch) has been found to be useful. The specified, winder in such a way that either the loaded
vor dem Trocknen der Schichten gemessenen Schicht- oder die ungeladenen Bezirke sichtbar gemacht werden,The layer or uncharged areas measured before the layers dry are made visible,
dicken können jedoch je nach Verwendungszweck des Die elektrostatisch anziehbaren EntwicklerpartikelHowever, the thickness may vary depending on the intended use of the electrostatically attractable developer particles
herzustellenden elektrophotographischen Aufzeich- können in Form eines Staubes oder Pulvers vorliegenElectrophotographic records to be produced can be in the form of a dust or powder
nungsmaterials in weiten Grenzen variieren. 35 und weisen in der Regel ein als Toner bezeichnetes, involtage material vary within wide limits. 35 and usually have what is known as a toner, in
Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmateri- einem harzartigen Trägerstoff verteiltes Pigment auf. alien nach der Erfindung können die verschiedensten Ein derartiger Toner kann auf das latente elektrobekannten, für diesen Zweck üblicherweise verwen- statische Bild nach üblichen bekannten Verfahren aufdeten Schichtträger enthalten. Typische geeignete, gebracht werden. Als besonders vorteilhaft hat es sich elektrisch leitfähige derartige Schichtträger sind z. B. 40 erwiesen, den Toner nach einem sogenannten Fest-Papier mit einer relativen Feuchtigkeit über 20 %> bezirk-Entwicklungsverfahren mit Hilfe einer Magnetferner Schichtstoffe aus Aluminium und Papier, ferner bürste aufzubringen. Verfahren zur Bildung und An-Metallfolien, z. B. Aluminium- und Zinkfolien, ferner Wendung geeigneter Magnetbürsten-Toneraufbring-Metallplatten, z. B. Aluminium-, Kupfer-, Zink-, vorrichtungen werden z. B. in den USA.-Patent-Messing-und galvanisierte Platten, sowie aufeedampfte 45 Schriften 2 786 439, 2786440, 2 786 441, 2 811465, Metallschichten, z. B. aus Nickel oder Aluminium. 2 874 063, 2 984 163, 3 Ö4ö 7ö4, 3 ii7 884 sowie ift derThe electrophotographic recording material has a pigment distributed in a resinous carrier. Alien according to the invention can contain the most diverse. Such a toner can contain on the latent electro-known, static image usually used for this purpose according to customary known methods layer support. Typical suitable, to be brought. It has proven to be particularly advantageous such electrically conductive substrates are, for. B. 40 proved the toner after a so-called solid paper with a relative humidity of over 20%> district development process with the help of a magnet to apply laminates made of aluminum and paper, furthermore a brush. Process for forming and on-metal foils, e.g. B. aluminum and zinc foils, also turning suitable magnetic brush toner application metal plates, e.g. B. aluminum, copper, zinc, devices are z. B. in the USA. Patent brass and galvanized plates, as well as evaporated 45 writings 2 786 439, 2786440, 2 786 441, 2 811465, Metal layers, e.g. B. made of nickel or aluminum. 2 874 063, 2 984 163, 3 Ö4ö 7ö4, 3 ii7 884 and ift der
auf ein z. B. aus einer Polyäthylenterephthalatfolie be- statischen Bäder können ferner auch mit Hilfe vonon a z. B. from a polyethylene terephthalate static baths can also with the help of
stehendes Trägermaterial eine einen in dispergierter 50 flüssigen Entwicklern entwickelt werden. Bei Verwen-Standing carrier material can be developed in a dispersed 50 liquid developer. When using
schicht aufgebracht wird. Ferner kann ein geeigneter wicklerpartikel mit Hilfe eines elektrisch isolierendenlayer is applied. Furthermore, a suitable winder particle can with the help of an electrically insulating
leitfähiger Schichtträger auch aus dem Natriumsalz flüssigen Trägerstoffes auf die das latente Bild tragendeConductive layer support also made of the sodium salt of the liquid carrier on the one carrying the latent image
eines Carboxyesterlactons von Maleinsäureanhydrid Oberfläche des belichteten Aufzeichnungsmaterials auf-a carboxy ester lactone of maleic anhydride on the surface of the exposed recording material
und einem Vinylacetatpolymerisat hergestellt werden. 55 gebracht Entwicklungsverfahren dieses Typs sind be-and a vinyl acetate polymer. 55 brought development processes of this type are
sowie Verfahren zu deren zweckmäßiger Herstellung 2 297 691 sowie in der australischen Patentschriftand methods of making them conveniently 2,297,691 and in Australian Patent
und Verwendung werden z. B. in den USA.-Patent- 212 315 beschrieben.and use are e.g. Described in U.S. Patent 212,315.
alien nach der Erfindung können zur Durchführung hafter Aufzeichnungen meistens Entwickler mit Ent-alien according to the invention can mostly developers with design to carry out adhesive recordings
von allen üblichen bekannten Aufzeichnungsmateri- wicklerpartikeln verwendet, deren eine Komponenteused by all known recording material winder particles, one component of which
alien mit photoleitfähigen Schichten erfordernden aus einem niedrigschmelzenden Harz besteht. WirdAnything with photoconductive layers is made of a low-melting resin. Will
elektrophotographischen Verfahren verwendet werden. ein mit Hilfe eines derartigen Entwicklerpulvers sicht-electrophotographic processes can be used. a visible with the help of such a developer powder
xerographischen Verfahrens geeignet, bei dem ein im geschmolzen, oder es dringt in geschmolzenem Zu-suitable for a xerographic process in which a molten material or it penetrates into molten
zcichnung-smaterial mit einer gleichmäßigen elektro- oder lagert sich auf demselben ab, so daß es auf derdrawing material with a uniform electrical or is deposited on the same, so that it is on the
249C249C
11 1211 12
haftet. Es wurden 1,5 g eines aus chloriertem Polyäthylenadheres. There were 1.5 g of a chlorinated polyethylene
Ferner kann, wie bereits erwähnt, das auf der photo- mit einem Chlorgehalt von 53,6 Gewichtsprozent beleitfähigen Schicht erzeugte Ladungsbild oder durch stehenden Bindemittels, 0,5 g eines aus 4,4'-Benzy-Entwicklerpulver sichtbar gemachte Bild auf ein 5 liden - bis - (N,N - diäthyl - m - toluidin) bestehenden Empfangsmaterial aus z. B. Papier übertragen und auf Photoleiters sowie 0,02 g eines aus 2,4-(4-Äthoxydiesem dann die endgültige Kopie durch Entwickeln phenyl) - 6 - (4 - η - amyloxystyryl) - pyryliumfluoro- und Schmelzen des Entwicklerharzes bzw. durch borat bestehenden Sensibilisators in 15,6 g Methylen-Schmelzen des übertragenen Entwicklerharzes in chlorid durch lstündiges Rühren der Feststoffe in dem dauerhafter Weise erzeugt werden. Verfahren des an- io Lösungsmittel bei Zimmertemperatur gelöst. Die ergegebenen Typs sind bekannt und werden z. B. in den haltene Lösung wurde von Hand auf eine auf einer USA.-Patentschriften 2 297 691 und 2 551 582 sowie Celluloseacetatfolie angeordnete elektrisch leitfähige in »RCA Review«, Bd. 15 (1954), S. 469 bis 484, be- Schicht aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterschrieben. lactons, wie sie in der USA.-Patentschrift 3 260 706Furthermore, as already mentioned, the charge image produced on the photoconductive layer with a chlorine content of 53.6 percent by weight or by standing binder, 0.5 g of an image made visible from 4,4'-benzy developer powder can be applied to a 5 - to - (N, N - diethyl - m - toluidine) existing Receiving material from e.g. B. paper and transferred to photoconductor and 0.02 g of one of 2,4- (4-ethoxy then the final copy by developing phenyl) - 6 - (4 - η - amyloxystyryl) - pyrylium fluoro- and melting the developer resin or sensitizer consisting of borate in 15.6 g of methylene melt of the transferred developer resin in chloride by stirring the solids in the for 1 hour can be produced in a permanent manner. Method of an- io solvent dissolved at room temperature. The given types are known and are e.g. B. in the holding solution was hand on one on one U.S. Patents 2,297,691 and 2,551,582 and cellulose acetate film arranged electrically conductive in "RCA Review", Vol. 15 (1954), pp. 469 to 484, a layer made from the sodium salt of a carboxy ester. lactones as described in U.S. Patent 3,260,706
Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmateri- 15 beschrieben wird, in der Weise aufgetragen, daß die alien nach der Erfindung können im Aufbau sehr ver- Schichtdicke in feuchtem Zustand 0,1 mm (0,004 inch) schieden sein. So können sie z. B. aus einem opaken betrug. Der Beschichtungsblock wurde bei einer Tem- oder transparenten elektrisch leitfähigem Schichtträger, peratur von 32° C gehalten. Das erhaltene elektroauf den die photoleitfähige Beschichtungsmasse in photographische Aufzeichnungsmaterial wurde so Form einer einzigen Schicht oder in Form mehrerer ao lange unter einer positiven Corona-Entladung auf-Schichten aufgebracht ist, bestehen. Weisen die Auf- geladen, bis das mit Hilfe einer Elektrometersonde Zeichnungsmaterialien nach der Erfindung mehrere gemessene Oberflächenpotential etwa 600 Volt betrug, photoleitfähige Schichten auf, so können diese zuein- Das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wurde sodann ander benachbart angeordnet oder durch Schichten durch einen Graustufenkeil einer Wolframlichtquelle aus einem isolierenden Stoff voneinander getrennt sein. 25 von 3000° K exponiert. Durch die Belichtung wurde das Ferner können der Schichtträger und die leitfähigen Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials unter Schichten in der Weise voneinander abgeschirmt sein, jeder Stufe des Graukeils vom ursprünglichen Potendaß auf einer Seite des Schichtträgers eine photoleit- tial V0 auf ein niedrigeres Potential V, dessen exakter fähige Schicht angeordnet und auf der gegenüber- Wert von der auf den jeweiligen Bezirk tatsächlich liegenden Seite des Schichtträgers oder auf der photo- 30 aufgetroffenen Belichtungsmenge in Meter-Kerzenleitfähigen Schicht eine elektrisch leitfähige Schicht Sekunden abhängt, reduziert. Die Ergebnisse der aufgebracht ist. Ferner können sich auch elektrophoto- Messungen wurden graphisch ausgewertet, indem für graphische Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfin- jede Stufe des Stufenkeils das Oberflächenpotential dung mit einem strukturellen Aufbau, der sich von gegen den Logarithmus der Belichtung aufgetragen demjenigen der in den unten angegebenen Beispielen 35 wurde.The electrophotographic recording material is written on in such a way that the alien according to the invention can differ in structure from 0.1 mm (0.004 inch) in thickness when wet. So you can z. B. from an opaque scam. The coating block was kept at a temperature of 32 ° C or a transparent, electrically conductive layer substrate. The resultant electro, to which the photoconductive coating material in photographic recording material is applied, is in the form of a single layer or in the form of several layers for a long time under a positive corona discharge. If the charged layers have photoconductive layers until the drawing materials according to the invention measured several surface potentials measured with the help of an electrometer probe, then these can be arranged next to one another or by layers using a gray scale wedge of a tungsten light source be separated from each other by an insulating material. 25 exposed at 3000 ° K. As a result of the exposure, the substrate and the conductive surface potential of the recording material can be shielded from one another under layers in such a way that each step of the gray wedge from the original potential that on one side of the substrate is a photoconductive V 0 to a lower potential V, which is more precise Capable layer arranged and on the opposite value of the side of the layer support actually lying on the respective area or on the amount of exposure in meter candle conductive layer an electrically conductive layer depends on seconds, reduced. The results of which is applied. Electrophoto measurements can also be evaluated graphically by, for graphic recording materials according to the invention, the surface potential of each step of the step wedge with a structural structure which is plotted against the logarithm of the exposure to that of the examples 35 given below.
beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien unterscheidet, Die Schulterempfindlichkeit stellt den numerischendescribed recording materials differs, the shoulder sensitivity represents the numerical
für die angegebenen oder andere Verwendungszwecke Wert dar, der erhalten wird, wenn 10* mit dem rezi-for the specified or other purposes of use represents the value that is obtained when 10 * with the reci-
als zweckmäßig oder besonders vorteilhaft erweisen. proken Wert der Belichtung in Meter-Kerzen-Sekun-Prove to be appropriate or particularly advantageous. proken value of the exposure in meter-candle-seconds
Ein photographisches Verfahren zur Herstellung von den, der zur Verminderung des 600 Volt betragenden sichtbaren Bildern unter Verwendung eines elektro- 4» Oberflächenpotentials um 100 Volt erforderlich ist, photographischen Aufzeichnungsmaterials nach der multipliziert wird. Die Empfindlichkeit im Durchhang-Erfindung umfaßt in vorteilhafter Weise die folgenden bereich der Schwärzungskurve stellt den numerischen Verfahrensstufen: Wert dar, der erhalten wird, wenn 10* mit dem reziproken Wert der Belichtung in Meter-Kerzen-Sekun-A photographic process for the manufacture of those used to degrade 600 volts visible images using an electrical surface potential of around 100 volts is required, photographic recording material after which is multiplied. The sensitivity in the toe invention advantageously comprises the following range of the density curve represents the numerical one Process steps: value that is obtained when 10 * with the reciprocal value of the exposure in meter-candle-seconds
a) Vermischen eines nichtpolymeren organischen « Jf£ J?*ur Verminderung des 600iVolt betragenden Photoleiters, eines Lösungsmittels, eines&nsibili- Oberflachenpotenüals auf 100 Volt enomemcn .si, sators für den Photoleiter sowie eines aus einem multipliziert wird. __-_ . . „ haloge»uerten Polyäthylen des angegebenen Typs J** m J?r angegebenenWeise hergestellte elektrobestehenden Bindemittels bei Zimm^temperatoE Photographische A^ofzeic^ungsmatenal w.«i einea) mixing a non-polymeric organic "Jf £ J? * for reducing the amount 600iVolt forming photoconductor, a solvent, a & nsibili- Oberflachenpotenüals to 100 volts enomemcn .si, crystallizer for the photoconductor and a multiplying of a. __-_. . "Halogenated" polyethylene of the specified type J ** m J? r indicated as prepared electrophotographic existing binder at Zimm ^ tempe Ratoe Photographic A ^ ^ ofzeic ungsmatenal w. "i a
so positive lOO-Volt-Empfindlichkeit im Durchhang-so positive 100 volt sensitivity in the slack
b) Aufbringen der erhaltenen Beschichtungsmasse bereich der Schwärzungskurve von 105 auf.b) Application of the resulting coating material range of the blackening curve from 105 to.
auf einen Schichtträger; Entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wurden er-on a support; Correspondingly advantageous results were obtained
c) Trocknen des erhaltenen elektrophotographischen halten, wenn an Stelle von 4,4'-Benzylidin-bis-Aufzeichnungsmaterials bei einer Temperatur von (N,N-diäthyl-m-toluidm) als Photoleiter 0,5 g Bis-(4-diunter 35°C; *' 55 äthylamino) - 1,1,1 - triphenyläthan oder 0,5 g Bis-c) Keep drying the electrophotographic obtained if, instead of 4,4'-benzylidine-bis recording material, at a temperature of (N, N-diethyl-m-toluidm) as a photoconductor, 0.5 g of bis (4-di less than 35 ° C; * '55 ethylamino) - 1,1,1 - triphenylethane or 0.5 g bis-
. „ . , (4 - diäthylamino) - tetraphenylmethan verwende). ". , (4 - diethylamino) - tetraphenylmethane use)
d) Aufladen des getrockneten Aufzeichnungsmate- wurden, rials auf ein Potential von mindestens 550 Volt;d) charging the dried recording material, rials to a potential of at least 550 volts;
e) bildsiäßige Belichtung des aufgeladenen Aufzeichnungsmaterials mit einem Lichtenergiemuster aus 60 Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde aktinischer Strahlung sowie wiederholt mit der Ausnahme, daß ab Bindemittee) imagewise exposure of the charged recording material with a light energy pattern from 60. The method described in Example 1 was used actinic radiation as well as repeated with the exception that from the binder
η τ- *_ · κ j u-j d-j: u*™- „-,...,.,»,»„ chlorierte Polyäthylene mit unterschiedlichem Gehalη τ- * _ · κ j u-j d-j: u * ™ - „-, ...,.,», »„ chlorinated polyethylene with different contents
0 Entwicklung des bei der Bdichtong erzeugten ^ndet wurden. Der Chlorgehalt der ver0 Development of what was produced by the Bichtong. The chlorine content of ver
latenten Bfldes unter Bildung eines dauerhaften wndeten polyäthylenc ^6 dic E1J^ der ^1 latent soils with the formation of a permanent wound p olyäth y lenc ^ 6 dic E 1 J ^ der ^ 1
sichtbaren öiiaes. 6j. ^„„,,^ der positiven lOO-Volt-Empfirtdlichkeivisible öiiaes. 6y . ^ "" ,, ^ the positive 100 volt susceptibility
im Durchhangbereich der Schwärzungskurve durchin the sagging area of the blackening curve
erläutern. geführtexplain. guided
249C249C
als BindemittelChlorinated polyethylene
as a binder
-lOO-Volt-Enipfindlichkeit
im DurchhangbercicliElectric
100 volt sensitivity
in the sagging area
*) das Bindemittel war in der Beschichtungsmasse unlöslich und deshalb zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten unbrauchbar. *) the binder was insoluble in the coating material and therefore useless for the production of photoconductive layers.
2020th
Die Ergebnisse zeigen, daß nur die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung, deren photoleitfähige Schichten ein chloriertes Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von über 50% aufweisen, zu vorteilhaften Ergebnissen führen. Dem- as gegenüber sich chlorierte Polyäthylene mit einem Chlorgehalt von unter 50 Gewichtsprozent wegen ihrer geringen Löslichkeit in den Beschichtungsmassen als Bindemittel unbrauchbar. Die mangelnde Löslichkeit derartiger Polyäthylene zeigte sich insbesondere in Methylenchlorid, was insbesondere deshalb von Nachteil ist, weil Methylenchlorid auf Grund seiner hohen Flüchtigkeit, die ein Erhitzen der fertiggestellten Aufzeichnungsmaterialien zum Verdampfen des Lösungsmittels überflüssig macht, sowie auf Grund seines hohen Lösevermögens für Photoleiter und Sensibilisatoren, ein besonders vorteilhaftes Lösungsmittel darstellt. The results show that only the electrophotographic recording materials according to the invention, the photoconductive layers of which contain a chlorinated polyethylene with a chlorine content of over 50%, lead to beneficial results. As opposed to chlorinated polyethylene with a Chlorine content of less than 50 percent by weight due to its low solubility in the coating compounds useless as a binder. The lack of solubility of such polyethylenes was particularly evident in methylene chloride, which is particularly disadvantageous because methylene chloride due to its high volatility, which means that the finished recording materials are heated to evaporate the solvent superfluous, as well as due to its high dissolving power for photoconductors and sensitizers, represents a particularly advantageous solvent.
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß als Photoleiter 4,4'-Bis-(diphenylaminochalcon) und als Bindemittel ein chloriertes' Polyäthylen mit einem Chlorgehalt von 62,4% verwendet wurde. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100-Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 280 auf. Wurde das erhaltene Aufzeichnungsmaterial negativ aufgeladen, so wurde eine entsprechend vorteilhafte negative Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve erhalten. The procedure described in Example 1 was repeated except that as the photoconductor 4,4'-bis (diphenylaminochalcone) and a chlorinated polyethylene with a chlorine content of 62.4% was used. The obtained electrophotographic recording material showed a positive one 100 volt sensitivity in the toe area of the blackening curve of 280. Was that received If the recording material was negatively charged, a correspondingly advantageous negative sensitivity became obtained in the sagging area of the blackening curve.
Das im Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß als Sensibilisator 6 - Chlor - Γ - methyl - 1,2',3 '- triphenylimidazo-[4,5-b]chinoxalino - 3' - indolocarboeyanin - ρ - toluolsulfonat verwendet wurde. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100-Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 400 auf.The procedure described in Example 3 was repeated with the exception that as a sensitizer 6 - chloro - Γ - methyl - 1,2 ', 3' - triphenylimidazo- [4,5-b] quinoxalino - 3 '- indolocarboeyanine - ρ - toluenesulfonate was used. The obtained electrophotographic Recording material exhibited a positive 100 volt sensitivity in the toe region of Blackening curve from 400.
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)Example 5 (comparative example)
Um die erfindungsgemäß zu erzielenden Vorteile, d. h. die bei Verwendung der polymeren Bindemittel des angegebener Typs erzielbare Empfindlichkeitssteigerung zu veranschaulichen, wurde nach dem im. Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung eines üblichen bekannten Polystyrols als Bindemittel hergestellt. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100-Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 4 auf.In order to achieve the advantages to be achieved according to the invention, i. H. when using the polymeric binder To illustrate the type of achievable increase in sensitivity, was after the im. Example 1 using an electrophotographic recording material a commonly known polystyrene prepared as a binder. The recording material obtained had a positive 100-volt sensitivity in the toe area of the blackening curve of 4.
In einem weiteren Versuch wurde nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung von Polyvinylbutyral als Bindemittel hergestellt. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wies eine positive 100-Volt-Empfindlichkeit im Durchhangbereich der Schwärzungskurve von 32 auf.In a further experiment, according to the example 1 using an electrophotographic recording material made of polyvinyl butyral as a binder. The recording material obtained showed a positive one 100 volt sensitivity in the sagging area of the blackening curve of 32.
Beispi el 6Example 6
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Beschichtungsmassen elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialen hergestellt. Die Oberflächen der photoleitfähigen Schichten der erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien wurden sodann in einer Dunkelkammer mit Hilfe einer Corona-Entladung mit einem Potential von etwa +600 Volt versehen. Danach wurden die aufgeladenen Schichten mit einer ein Muster aus lichtundurchlässigen und lichtdurchlässigen Bezirken aufweisenden transparenten Folie bedeckt, worauf sie 12 Sekunden lang der Strahlung einer Glühlampe mit einer Belichtungsintensität von etwa 75 Meter-Kerzen exponiert wurden. Dann wurden die auf diese Weise gebildeten latenten elektrostatischen Bilder in üblicher bekannter Weise entwickelt, indem über die Oberflächen der das latente Bild tragenden Schichten ein Gemisch aus negativ geladenen schwarzen thermoplastischen Tonerteilchen und Glaskügelchen gestreut wurde. Alle entwickelten Proben wiesen gute Reproduktionen des Originalmusters auf.Following the procedure described in Example 1 using the methods described in Examples 1 to 4 described coating compositions for electrophotographic recording materials. the Surfaces of the photoconductive layers of the recording materials obtained were then in a darkroom with the help of a corona discharge with a potential of about +600 volts. Thereafter, the charged layers were given a pattern of opaque and translucent Covered areas with transparent film, whereupon they are exposed to radiation for 12 seconds an incandescent lamp with an exposure intensity of about 75 meter candles. Then were the electrostatic latent images thus formed are developed in a conventionally known manner by A mixture of negatively charged blacks spread over the surfaces of the layers carrying the latent image thermoplastic toner particles and glass beads. All samples developed were good Reproductions of the original sample.
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Claims (7)
durch gekennzeichnet, daß es als halogeniertes Aus der britischen Patentschrift 964 878 ist es bePolyäthylen ein chloriertes Polyäthylen enthält. »0 kannt, als Bindemittel für organische Photoleiter chlo-3. Recording material according to claim 1, there being dependent any sensitizer present,
characterized in that it is a halogenated from British Patent 964 878 it is bePolyäthylen contains a chlorinated polyethylene. »0 knows, as a binder for organic photoconductors,
Family
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