DE1942046A1 - Carboxylic acid amides prepn and use in - lactam polymerisations - Google Patents

Carboxylic acid amides prepn and use in - lactam polymerisations

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Abstract

Amides of type: (R. CO. NA)nR1.( (NCO)m, where R = residue after H-removal of a compound containing active H, especially the groups (n=3-11), R2.CO.NR3-(R2, R3 = alkyl), etc.), or an alcohol residue; A = Li and preferably Na or K; R1 = alkyl, aryl or aralkyl; n = 1-6, m = 0-5, are n + m = 1-6, preferably where n = 1-3 and m = 0, or n = 1-2 and m = 0-2, or n = 1 and m = 0; are made by reacting RH with an isocyanate and an alkali metal in an org. solvent, preferably in a hydrocarbon at its b.p. The products are useful for activating and catalyzing the polymerisation of lactams, especially those with 7-13 atoms in the ring, in hydrocarbon, ether,and dialkylamide solvents. Up to 2% is used, and the catalyst need not be isolated from the reaction mixture beforehand.

Description

Carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Polymerisation von Lactamen0 Die vorliegende Erfindmig betrifft neue Carbonsäureamide, ein besonders vorteilhaftes Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der neuen Carbonsäureamide zur Polymerisation von Lactamen unter Herstellung von Polyamiden.Carboxamides, process for their preparation and their use for the polymerization of lactams0 The present invention relates to new carboxamides, a particularly advantageous process for their production and their use of the new carboxamides for the polymerization of lactams to produce Polyamides.

Es ist bekannt, Lactame unter Ausschluß von Wasser und unter Verwendung alkalischer Xatalysatoren wie Natriumcaprolactnm zu polymerisieren. Mit den bisher bekannten Katalysatoren läuft die Reaktion aber nur so langsam ab, daß sie in der Technik auf diese Weise nicht durchführbar ist. Es ist weiterhin bekannt, daß man die alkalische Polymerisation sehr stark beschleunigen kann, wenn man neben den Eatalysatoren noch sogenannte. Aktivatoren verwendet. Außerdem läßt die Polymerisation durch die Wirkung der Aktivatoren bei niedrigen Temperaturen ab. Diese bekannte Verfahrensweise ist durch die Verwendung zweier Systeme recht umständlich. Man verfährt z. B. so, daß man getrennt zwei Lactam-Schmelzen A und B 1 herstellt, wobei A zusätzlich den Eatalysator und B den Aktivator enthält. Die beiden Teilschmelzen werden gemischt Lmd schnell in eine auf Polymerisationstemperatur erwärmte Form eingegossen, in welcher dann die Polymerisation abläuft. Durc diesen Mischprozeß wird zwangsläufig luft mit eingewirbelt, die-bei-größeren Bormstücken infolge des schnellen Ablaufs der Polymerisation nicht mehr entweichen kann, wodurch Hohlstellen im Formkörper bleiben.It is known to use lactams with the exclusion of water and using polymerize alkaline catalysts such as sodium caprolact. With the so far known catalysts, the reaction proceeds so slowly that it is in the Technique is not feasible this way. It is also known that one the alkaline polymerization can accelerate very strongly if you next to the Eatalysts still so-called. Activators used. In addition, the polymerization due to the action of the activators at low temperatures. This well-known The procedure is quite cumbersome due to the use of two systems. One moves z. B. so that one separately produces two lactam melts A and B 1, with A in addition contains the catalyst and B the activator. The two partial melts are mixed Lmd quickly poured into a mold heated to polymerization temperature, in which then takes place the polymerization. Through this mixing process becomes inevitable air is whirled in, the-with-larger shaped pieces as a result of the rapid process the Polymerization can no longer escape, as a result of which voids remain in the molded body.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabenstellung zugrunde, neue Katalysatoren zu finden, die leicht und in guter Ausbeute herstellbar sind und die Polymerisation von Lactamen kataly-; sieren. The present invention is based on the object of new To find catalysts that can be produced easily and in good yield and that Polymerization of lactams cataly-; sate.

Gegenstand der vorliegenden-Erfindung sind demgemäß neue ; Carbonsäureamide der allgemeinen Formel worin R der nach Abspaltung von Wasserstoff verbliebene Rest einer aliphatischen, aromatischen oder araliphabischen Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff ist, A ein Alkalimetall bedeutet, R1 ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest ist, n für eine Zahl von 1 bis 6 und m für eine Zahl von 0 bis 5 stehen, wobei die Summe von n und m eine Zahl von 1 bis 6 beträgt.The present invention is accordingly new; Carboxamides of the general formula where R is the radical of an aliphatic, aromatic or araliphatic compound with reactive hydrogen that remains after hydrogen has been split off, A is an alkali metal, R1 is an alkyl, aryl or aralkyl radical, n is a number from 1 to 6 and m is a number from 0 to 5, the sum of n and m being a number from 1 to 6.

Als Alkalimetalle werden gemäß der Erfindung Lithium, Natrium und Kalium bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Natrium und Kalium wegen der leichten Zugänglichkeit und des niedrigen Preises. As alkali metals according to the invention, lithium, sodium and Potassium preferred. Sodium and potassium are very particularly preferred because of their lightness Accessibility and low price.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin das 1W1-fahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen icsmeJ 1, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man zinke Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff der Formel worin R die obige Bedeutung hat, mit einem Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Isocyanat und einem Alkalimetall in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und das Endprodukt aus der Reaktionslösung isoliert. The subject of the present invention is also 1W1 driving for the preparation of the compounds of general icsmeJ 1, which process thereby is characterized in that one zinc compound with reactive hydrogen of the formula where R has the above meaning, with an alkyl, aryl or aralkyl isocyanate and an alkali metal in an organic solvent reacted and the end product isolated from the reaction solution.

Die Umsetzung erfolgt nach dem Schema: RH + A + O = C = N - R1 Dieses Verfahren ist in überraschend einfacher Weise durchführbar und führt zu praktisch quantitativen Ausbeuten. Das bei der Umsetzung verwendete organische Lösungsmittel ist naturgemäß ein solches, das mit den Reaktionskomponenten nicht in unerwünschter Weise reagiert. Bevorzugt als Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe. Diese sollen möglichst wasserfrei sein, da das gesamte Verfahren zweckmäßig unter möglichster Entfernung von Wasser durchgeführt wird, da sonst cie Alkalimetalle in unerwünschter Weise mit dem Wasser reagieren.The implementation takes place according to the scheme: RH + A + O = C = N - R1 This Method is surprisingly simple to carry out and leads to practical quantitative yields. The organic solvent used in the reaction is of course one that is not undesirable with the reaction components Way responds. Hydrocarbons are preferred as solvents. These should be as free of water as possible, since the entire process is expediently under the most possible Removal of water is carried out, otherwise cie alkali metals in undesirable Way to react with the water.

Die Umsetzung wird zweckmäßig bei erhöhter Temperatur durchgeführt, um nicht zu lange Reaktionszeiten in Kauf nehmen zu müssen. Bei Verwendung geeigneter Lösungsmittei mit einem Sieebereich zwischen etwa 80 und etwa 1500 a ist es besonders vorteilhaft, die Umsetzung unter Rückfluß am Siedepunkt des Reaktionsgemisches durchzuführen. Die Isolierung des gewünschen Reaktionsproduktes erfolgt zweckmäßig derart, daß das Reaktionsgemisch mit einem Lösungsmittel versetzt wird, in dem die gewünschte Verbindung nicht löslich ist. Dadurch wird die Verbindung ausgefällt und kann abfiltriert werden.The reaction is expediently carried out at an elevated temperature, in order not to have to accept long response times. When using suitable Solvents with a sieve range between about 80 and about 1500 a are special advantageous to carry out the reaction under reflux at the boiling point of the reaction mixture. The desired reaction product is advantageously isolated in such a way that the reaction mixture is mixed with a solvent in which the desired Compound is not soluble. This causes the compound to precipitate and can be filtered off will.

Ja die Verbindungen in der Regel gegenüber Feuchtigkeit empfindlich sind, ist es zweckmäßig, auch die Isolierung u-.lQer Ausschluß von Feuchtigkeit und gegebenenfalls Sauerstoff, sofern eine Sauerstoffempfindlichkeit vorliegt, cu c -zuführen.Yes the connections are usually sensitive to moisture it is advisable to also include the insulation and the exclusion of moisture and optionally oxygen, if there is oxygen sensitivity, cu c -guide.

Die Ausgangsprodukte für das Verfahren gemäß der Erfindung sind, wie bereits ausgeführt, Alkalimetalle, organische Isocyanate und Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff.The starting products for the method according to the invention are as already stated, alkali metals, organic isocyanates and compounds with reactive Hydrogen.

Als Isocyanate können Mono- oder Polyisocyanate verwendet werden. Die Auswahl der als Ausgangsprodukte verwendeten Isocyanate ist nicht besonders kritisch. Das Phenylisocyanat ist besonders bevorzugt, da es sehr leicht zugänglich ist und vollständig im Sinne der vorliegenden Erfindung reagiert.Mono- or polyisocyanates can be used as isocyanates. The choice of isocyanates used as starting materials is not special critical. The phenyl isocyanate is particularly preferred because it is very easily available and reacts completely within the meaning of the present invention.

Beispiele für andere Isocyanate sind Hexamethylen-1.6-diisocyanat, Toluol-2.4-diisocyanat, Waphthalin-1.5-diisocyarSat, Diphenylmethan-4. 4. --diisocyanat, Triphenylmethan-4.4' 4>1 -triisocyanat usw., bzw. die entsprechenden Monoisocyanate.Examples of other isocyanates are hexamethylene-1,6-diisocyanate, Toluene-2,4-diisocyanate, waphthalene-1,5-diisocyanate, diphenylmethane-4. 4. - diisocyanate, Triphenylmethane-4.4 '4> 1 -triisocyanate etc., or the corresponding monoisocyanates.

Das Isocyanat kann ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Isocyanat sein. Der Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest des Isocyanates ist in der Verbindung der Formel I der Rest R1. Bevorzugt sind gemäß der Erfindung die Monoisocyanate (d. h. in Formel I steht n für 1 und m für 0), da Polyisocyanate (z. B. Diisocyanate, Triisocyanate usw.) zur Polymerisation neigen und dabei unerwünschte Nebenprodukte ergeben können. Bei Verblendung von Polyisocyanaten enthält der Rest R1 in Formel 1 naturgemäß die weiteren Isocyanatgruppen, die gegebenenfalls mit äquivalenten Mengen Alkalimetall und Verbindungen der Formel RH unter Bildung weiterer Gruppierungen der Formel umgesetzt sein können.The isocyanate can be an alkyl, aryl, or aralkyl isocyanate. The alkyl, aralkyl or aryl radical of the isocyanate in the compound of the formula I is the radical R1. According to the invention, the monoisocyanates are preferred (ie in formula I n is 1 and m is 0), since polyisocyanates (e.g. diisocyanates, triisocyanates, etc.) tend to polymerize and can give rise to undesired by-products. When polyisocyanates are blended, the radical R1 in formula 1 naturally contains the other isocyanate groups, which may optionally be mixed with equivalent amounts of alkali metal and compounds of the formula RH to form further groupings of the formula can be implemented.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen n für die Zahl von. 1 bis 3 und m für 0 stehen und solche, bei denen r für eine Zahl von 1 bis 2 und m für eine Zahl von 0 bis 2 stehen.Preference is given to compounds of the formula I in which n is the number from. 1 to 3 and m for 0 and those in which r is a number from 1 to 2 and m stand for a number from 0 to 2.

Die dirtte Ausgangskomponente, die Verbindung mit reaktiorsfähigem Wasserstoff, kann aus einer großen Anzahl. derartiger dem Fachmann an sich bekannter Verbindungen gewählt werden.The third starting component, the connection with reactive components Hydrogen, can come from a large number. such the specialist known compounds can be selected.

Besonders geeignet sind u. a. Lactame, Acylamide, aliphatische und araliphatische Alkohole. Besonders bevorzugt werden verwendet N-monoalkylierte Säureamide sowie tertiäre Alkohole.Particularly suitable are i.a. Lactams, acylamides, aliphatic and araliphatic alcohols. N-monoalkylated acid amides are particularly preferably used as well as tertiary alcohols.

Der Grund hierfür liegt darin, daß zwar als Ausgangsprodukt gemäß der Erfindung eine Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff verwendet wird, es aber im Hinblick auf die spätere Verwendung der Verbindungen als Katalysatoren zur Polymerisation von Lactamen zweckmäßig ist, solche Verbindungen zu wählen, die bei der späteren Verwendung als Katalysator nicht zu solchen Produkten rückgebildet werden, welche die Polymerisation stören. Beispielsweise sind Alkohole bei der Polymerisation von Lactamen unerwünscht, da sie diese nachteilig beeinflussen. Wenn deshalb als Ausgangsprudukt zur Herstellung der neuen Katalysatoren Alkohole als Verbindungen mit reaktions fähigem Wasserstoff verwendet werden, ist es bevorzugt, solche Alkohole einzusetzen, deren Wasserstoff relativ wenig reaktionsfähig ist. Dies hat zur Folge, daß die erhaltenen Verbindungen der Formel I dann, wenn sie als Katalysatoren zur Polymerisation von Lactamen eingesetzt werden, nur schwierig den Alkohol zurückbilden und damit also kein unerwunschtes Nebenprodukt liefern, das die Polymerisation der Lactame stören könnte. Zumindest erfolgt dies dann nur in einem untergeordneten Ausmaß. Diese Vorsichtsmaßnahme ist aber nicht stets erforderlich. Wenn beispielsweise die Polymerisation der Lactame als sogenannte Lösungspolymerisation bei erhöhter Temperatur durchgeführt wird, stören eventuell hierbei aus dem Katalysator gebildete Alkohole nicht.so sehr, da sie bei der Polymerisation abdestilliert werden.The reason for this is that although as a starting product according to of the invention a compound with reactive hydrogen is used, it but in view of the later use of the compounds as catalysts for Polymerization of lactams is appropriate to choose those compounds that are used in later use as a catalyst does not revert to such products which interfere with the polymerization. For example, alcohols are used in the polymerization undesirable for lactams as they adversely affect them. If therefore as a Starting material for the production of the new catalysts alcohols as compounds With reactive hydrogen, it is preferred to use such alcohols use whose hydrogen is relatively unreactive. As a consequence, that the compounds of formula I obtained when they are used as catalysts for Polymerization of lactams are used, it is difficult to reform the alcohol and thus do not provide any undesired by-product that would result in the polymerization of the Lactams could interfere. At least this is then only done in a subordinate Extent. However, this precaution is not always necessary. For example, if the polymerization of the lactams as so-called solution polymerization at increased Temperature is carried out, possibly interfere here formed from the catalyst Alcohols not so much because they are distilled off during the polymerization.

Allgemein kann man jedoch sagen, daß als Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff zur Herstellung der Katalysatoren gemäß der Erfindung zweckmäßig solche verwendet werden, die möglichst wenig acid sind, andererseits aber so reaktionsfähig sind, daß sie mit den Alkalimetallen und Isocyanaten in ausreichender Geschwindigkeit reagieren. Auf der anderen Seite kann man sagen, daß für die Polymerisation von Lactamen grundsätzlich alle Verbindungen stören, die reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten. Die Störung ist hierbei in der Regel unso geringer, je weniger reaktionsfähig der Wasserstoff ist.In general, however, one can say that as compounds with reactive Hydrogen for the preparation of the catalysts according to the invention, expediently such are used that are as little acid as possible, but on the other hand so reactive are, that they work with the alkali metals and isocyanates at a sufficient rate react. On the other hand, it can be said that for the polymerization of Lactams basically interfere with all compounds that are reactive hydrogen contain. The disturbance is usually less, the less reactive which is hydrogen.

Dies führt dazu, daß bei Verwendung von wenig aciden Ausgangsverbindungen zur Herstellung der Katalysatoren gemäß der Erfindung diese später bei ihrer Verwendung zur Polymerisation von Lactamen nur in geringem Umfang die Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff rückbilden und, falls eine solche Rückbildung erfolgt, diese wegen der geringen Reaktionsfähigkeit des Wasserstoffs die Polymerisation der Lactame auch nur wenig stören.This leads to the fact that when using less acidic starting compounds for the preparation of the catalysts according to the invention, these later in their use for the polymerization of lactams only to a small extent the compounds with reactive Re-form hydrogen and, if such re-formation takes place, this because of the low reactivity of hydrogen also the polymerization of lactams disturb only a little.

Diese Vorsichtsmaßnahmen sind naturgemäß dann nicht erforderlich, wenn Lactame, d. h. Verbindungen mit der Gruppe der Formel T1;-als Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff zur Herstellung der Katalysatoren gemäß der Erfindung eingesetzt werden. Dies gilt besonders dann, wenn die Lactame die gleichen sind, die später mit dem hergestellten Katalysator polymerisiert werden.Naturally, these precautionary measures are not necessary when lactams, d. H. Compounds with the group of the formula T1; - as compounds with reactive hydrogen for the preparation of the catalysts according to the invention can be used. This is especially true if the lactams are the same, which are later polymerized with the prepared catalyst.

Als gegebenenfalls N-monosubstituierte Säureamide, d. h. Verbindungen mit der Gruppe der Bormel E; sind die Acetamide wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und großen. Reaktionsfähigkeit bevorzugt. Der Stickstoff kann durch Alkyl, Aryl oder Aralkyl substituiert sein. Beispiele hierfür sind N-Methylacetamid und Acetanilid.As optionally N-monosubstituted acid amides, d. H. links with the group of Bormel E; are the acetamides because of their easy accessibility and big. Responsiveness preferred. The nitrogen can be substituted by alkyl, aryl or aralkyl. Examples are N-methylacetamide and acetanilide.

Beispiele für wenig reaktionsfahige'Alkohole sind tertiär-Butylalkohol, Triphenylcarbinol und Diphenylcarbinol.Examples of less reactive alcohols are tertiary butyl alcohol, Triphenyl carbinol and diphenyl carbinol.

Diese drei oben erläuterten Ausgangsprodukte des Verfahrens zur Herstellung der neuen Verbindungen gemaß der Erfindung werden vorzugsweise in etwa äquivalenten Mengen eingesetzt, d. h. pro Isocyanatgruppe werden jeweils 1 Äquivalent Alkalimetall und 1 Äquivalent der Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff eingesetzt. Es kann zweckmäßig sein, zunächst das Alkalimetall mit der Verbindung RH umzusetzen und dann das Isocyanat zuzufügen.These three starting products of the manufacturing process explained above of the new compounds according to the invention are preferably in approximately equivalent amounts are used, d. H. for each isocyanate group 1 Equivalent of alkali metal and 1 equivalent of the compound with reactive hydrogen used. It may be useful to first use the alkali metal with the compound React RH and then add the isocyanate.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der oben beschriebenen Verbindungen der allgemeinen Formel I als Katalysatoren zur Polymerisation von Lactamen.The present invention also relates to the use of the compounds of general formula I described above as catalysts for Polymerization of lactams.

Diese Katalysatoren wirken gleichzeitig katalysierend und aktivierend. Sie ermöglichen und beschleunigen also gleichzeitig die Polymerisation der Lactame. Bei Verwendung der Katalysatoren gemäß der Erfindung kann also die Polymerisation von Lactamen zur herstellung von Polyamiden mit er Anwendung nur eines Hilfsstoffes, der die Eigenschaften von Katalysator und Aktivator in einer Substanz vereint, durchgeführt werden. Die Menge der verwendeten Katalysatoren hängt von Art und Reaktionsfähigkeit der zu polymerisierenden Lactame und der katasierenden Wirkung der Katalysatoren ab. Die optimalen Mengen können durch einfache Versuche jeweils festgestellt werden. Es handelt sich in jedem Fall um katalytische einengen bis zu 2 bezogen auf die Menge der zu polymerisierenden Lactame.These catalysts have a catalyzing and activating effect at the same time. They enable and accelerate the polymerization of the lactams at the same time. When using the catalysts according to the invention, the polymerization can of lactams for the production of polyamides with the use of only one auxiliary substance, which combines the properties of catalyst and activator in one substance will. The amount of catalysts used depends on the type and reactivity the lactams to be polymerized and the catasizing effect of the catalysts away. The optimal amounts can be determined in each case by simple experiments. In any case, there are catalytic constrictions up to 2 based on the Amount of lactams to be polymerized.

Die Katalysatoren gemäß der Erfindung sind hervorragend geeignet, um insbesondere Lactame mit 7 bis 13 Ringgliedern unter den bekannten Bedingungen in hochmolekulare Polyamie zu verwandeln. Als Lactame können im Sinne der Erfindung a diejenigen eingesetzt werden, die sich auch nach den bekannte.The catalysts according to the invention are eminently suitable in particular to lactams with 7 to 13 ring members under the known conditions to transform into high molecular weight polyamy. As lactams for the purposes of the invention a those used who are also known according to the.

Verfahren zu hochmolekularen Polyamiden polymerisieren lassen.Let process polymerize to high molecular weight polyamides.

Beispiele hierfür sind Laurinlactam, Caprolactam, Oapryllactam, Önanthlactam und ihre Mischungen. Die Polymerisation kann gegebenenfalls unter Inertgasatmosphäre durchgeführt werden, wie dies bei der Herstellung von Polyamiden an sich bekannt ist. Es ist nach diesem Verfahren z. B. möglich, Nylon-Gußkörper beliebiger Abmessungen herzustellen.Examples are laurolactam, caprolactam, oapryllactam, enanthlactam and their mixtures. The polymerization can optionally under Inert gas atmosphere can be carried out, as is the case in the manufacture of polyamides is known per se. It is after this process z. B. possible, nylon cast body of any dimensions.

Darüberhinaus können unter Verwendung der neuen Katalysatoren Polymerisationen in Lösung vorgenommen werden, wobei die Polymerisate in feinverteilter Form anfallen. Die verwendeten Lösungsmittel müssen für die monomeren Lactame ausgesprochene Löser sein, dürfen aber nicht durch ihre chemische Zusammensetzung die Polymerisation verhindern. Andererseits können die verwendeten Lösungsmittel Nichtlöser oder auc-h Löser für die Polymerisate sein. Im ersten Fall wird das Polymerisat sofort wahrend der Reaktion als feinverteiltes, nicht zusammenbakcndes Pulver erhalten. Im zweiten Ball entsteht zunächst eine viskose Lösung des Hochpolymeren, aus welchem beim Abkühlen das Polymere ebenfalls in feinverteilter Form sich abscheidet.In addition, polymerizations can be carried out using the new catalysts be carried out in solution, the polymers being obtained in finely divided form. The solvents used must be real solvents for the monomeric lactams be, but may not, due to their chemical composition, the polymerization impede. On the other hand, the solvents used can be non-solvents or also Be a solver for the polymers. In the first case, the polymer becomes perishable immediately obtained from the reaction as a finely divided, non-caking powder. In the second Ball initially forms a viscous solution of the high polymer, from which on cooling the polymer is also deposited in finely divided form.

Für die Polymerisation in Lösung sind folgende Lösungsmittel besonders geeignet: Aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, höher siedende Äther, wie Dioxan, Di-n-butyläther, ferner Dialkylacylamide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid.The following solvents are particularly useful for polymerization in solution suitable: aromatic and aliphatic hydrocarbons, higher boiling ethers, such as dioxane, di-n-butyl ether, also dialkyl acylamides, such as dimethylformamide and dimethylacetamide.

Wenn zur Herstellung der Katalysatoren gemäß der Erfindung solche Lösungsmittel verwendet werden, die auch als Lösungsmittel zur Polymerisation der Lactame geeignet sind, ist es unter Umständen überflüssig, die Katalysatoren aus dem Reaktionsgemisch der oben erwähnten drei Ausgangsverbindungen abzutrennen. Es kann vielmehr die Dispersion oder Lösung des bei der Umsetzung von Alkalimetall, Isocyanat und Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff erhaBenen gewünschten Katalysators, d. h. das Reaktionsgemisch als solches als Katalysator zu dem zu polymerisierenden Gemisch zugesetzt werden.If such for the preparation of the catalysts according to the invention Solvents are used, which are also used as solvents for the polymerization of the If lactams are suitable, it may not be necessary to turn the catalysts off to separate the reaction mixture of the above-mentioned three starting compounds. It can rather be the dispersion or solution of the reaction of alkali metal, Isocyanate and compound with reactive hydrogen obtained desired Catalyst, d. H. the reaction mixture as such as a catalyst for that to be polymerized Mixture can be added.

Als Polymerisationshilfsstoffe zur Polymerisation der Lactame können in bekannter Weise Kettenabbrecher wie Amine oder Alkohole zugesetzt werden. Im übrigen erfolgt die Polymerisation der Lactame in an sich bekannter Weise.As polymerization auxiliaries for the polymerization of the lactams can Chain terminators such as amines or alcohols are added in a known manner. in the Otherwise, the lactams are polymerized in a manner known per se.

Bei Verwendung der Katalysatoren gemäß der Erfindung ist es auch möglich, Polyamid-bildende, lagerfähige Gemische aus Lactamen und Katalysatoren gemäß der Erfindung herzustellen.When using the catalysts according to the invention, it is also possible Polyamide-forming, storable mixtures of lactams and catalysts according to Invention to manufacture.

Dies hat den Vorteil, daß die durch Vermischen der Ausgangslactame mit den Katalysatoren und gegebenenfalls üblichen weiteren iolymerisationshilfsstoffen gebildeten Gemische leicht hergestellt, beliebig lange gelagert und verschickt werden können. Der Verwender dieser Produkte erhält also ein Einkomponentensystem, das ohne Zusatz weiterer Xomponenten lediglich durch Erhitzen zu Polyamid-Formkörpern polymerisiert werden kann. Die Schnellpolymerisation läßt sich mit solchen Polyamid-bildenden, lagerfähigen Gemischen in außerordentlich einfacher Weise durchführen. Die Polymerisation kann dadurch ausgelöst werden, daß man das katalysierte Gemisch in einer Form aufschmilzt und die Schmelze dann durch weitere Wärmezufuhr auf die optimale Polymerisationstemperatur bringt. Die Polymerisation läuft dann sehr schnell ab, meist innerhalb weniger Minuten. So können massive Blöcke aus Polyamid hergestellt werden. Bei großen Formstücken wird das eingebrachte Gemisch zweckmäßig verdichtet und unter Vakuum geschmolzen.This has the advantage that by mixing the starting lactams with the catalysts and optionally customary further polymerization auxiliaries The resulting mixtures can be easily produced, stored and shipped for any length of time can. The user of these products receives a one-component system that without the addition of further components, simply by heating to form polyamide moldings can be polymerized. The rapid polymerization can be carried out with such polyamide-forming, Perform storable mixtures in an extremely simple manner. The polymerization can be triggered by melting the catalyzed mixture in a mold and the melt is then brought to the optimum polymerization temperature by further supply of heat brings. The polymerization then takes place very quickly, usually within a few minutes. So massive blocks can be made from polyamide. For large fittings the mixture introduced is expediently compressed and melted under vacuum.

Besonders geeignet sind die Katalysatoren gemäß der Erfindung auch dazu, Polyamidpulver in feinverteilter Form herzustellen.The catalysts according to the invention are also particularly suitable to produce polyamide powder in finely divided form.

Hierbei ist es zweckmäßig, den Katalysator in mehreren Anteilen (etwa 3 - 15) in Abständen (etwa 3 - 30 Minuten) dem Polymerisationssystem zuzusetzen.It is advisable to use the catalyst in several proportions (approx 3 - 15) at intervals (about 3 - 30 minutes) to be added to the polymerization system.

Die neuen ICatalysatoren gemäß der Erfindung zeichnen sich durch besonders gleichmäßige Wirksamkeit, leichte Herstellbarkeit und gute Haltbarkeit aus. Besonders vorteilhaft ist die außerordentlich leichte Herstellbarkeit, durch die sich die Katalysatoren gemäß der Erfindung gegenüber bekannten Katalysatoren besonders auszeichnen. Ein weiterer Vorteil besteht darin daß in der Regel eine besondere Reinigung der gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellten Katalysatoren nicht erforderlich ist, da diese reinweiß und frei von Verunreinigungen aus den Reaktionsgemischen ausgefällt werden können.The new ICatalysts according to the invention are particularly characterized by uniform effectiveness, easy to manufacture and good durability the end. The extremely easy producibility is particularly advantageous which the catalysts according to the invention compared to known catalysts particularly distinguish. Another advantage is that usually one particular purification of the catalysts prepared according to the process of the invention is not necessary, as this is pure white and free of impurities from the Reaction mixtures can be precipitated.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung: Beispiel 1: In einem 5 Liter fassenden Planschliffkolben mit Vibrationsmischer, Rückflußkühler und Tropftrichter werden 3 Liter Benzin vom Siedebereich 100 - 140 0 C und 280.5 g Pyrrolidon unter Wirkung des Vibrationsmischers zum Sieden erhitzt und danach 69 g metallisches Natrium in Stücken, entsprechend dem Umsatz langsam zugesetzt. Nach Verschwinden des Natriums wird das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt und unter Wirkung des Vibrationsmischers 392e7 g Phenylisocyanat zügig zugetropft. Danach wird mit 1 Liter Petroläther vom Siedebereich 30 - 500 o verdünnt, unter Stickstoff abgesaugt und mit 1 Liter Petroläther (30 - 500 C) nachgewaschen. Nachdem Trocknen im Vakuum-Trockenschrank bei 500 a wird der Katalysator als feinverteiltes weißes Pulver erhalten.The following examples explain the invention: Example 1: In a 5 liter flat ground joint flask with vibration mixer, reflux condenser and dropping funnel are 3 liters of gasoline with a boiling point of 100-140 ° C. and 280.5 g pyrrolidone heated to the boil under the action of the vibration mixer and then 69 g of metallic sodium in pieces, slowly added according to the conversion. After the sodium has disappeared, the reaction mixture is cooled to room temperature and 392e7 g of phenyl isocyanate were rapidly added dropwise under the action of the vibration mixer. Then it is diluted with 1 liter of petroleum ether from the boiling range 30 - 500 o, under Suck off nitrogen and wash with 1 liter of petroleum ether (30 - 500 C). After this Drying in a vacuum drying cabinet at 500 a, the catalyst becomes finely divided obtained white powder.

Beispiel 2: In einen 1 Liter fassenden Planschliffkolben mit-Rückflußkühler und Vibrationsmischer, welcher sich in einem Wärmebad von 1250 o befindet, werden 400 cm3 trockenes,Tuluol eingefüllt und danach 160 g N-Methylaoetamid zugesetzt. Unter Wirkung des Vibrationsmischers werden nach und nach 46 g metallisches Natrium in kleinen Stücken nacheinander zugefügt, so daß das Natrium unter Abscheidung einer farblosen pulvrigen Substanz völlig in Lösung geht. Nach Abkühlung dieses Reaktionsgemisches auf Zimmertemperatur läßt man unter ständigem Rühren 238.4 g Phenylisocyanat aus einem Tropftrichte langsam zulaufen. Nach Beendigung der Reaktion und Abkühlen werden 300 cm3 Petroläther vom Siedebereich 30 - 50 a zugemischt. Das pulvrige, farblose Produkt wird danach unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit unter einem Stickstoffüberschuß scharf abgesaugt und in einem Vakuum-Trockenschrank bei 500 C getrocknet. Man erhält 409 g Katalysator in Pulverform.Example 2: In a 1 liter flat ground joint flask with reflux condenser and vibratory mixer, which is located in a heat bath of 1250 o 400 cm3 of dry tuluene were poured in and then 160 g of N-methylaoetamide were added. Under Effect of the vibration mixer will gradually become 46 g metallic sodium in small pieces added one after the other, so that the sodium completely dissolves with the separation of a colorless powdery substance. To This reaction mixture is allowed to cool to room temperature under constant pressure Stirring 238.4 g of phenyl isocyanate slowly run in from a dropping funnel. After completion 300 cm3 of petroleum ether with a boiling point of 30 - 50 a mixed in. The powdery, colorless product is then with exclusion of atmospheric moisture Aspirated sharply under an excess of nitrogen and placed in a vacuum drying cabinet dried at 500 C. 409 g of catalyst are obtained in powder form.

Beispiel 3: In einen 5 Liter fassenden Planschliffkolben, welcher einen Rückflußkühler, einen Vibrationsmischer, einen Tropftrichter und ein Stickstoffeinleitungsrohr trägt, werden 1.5 Liter trockenes Toluol und 92 g metallisches Natrium in Stücken eingefüllt. Unter Wirkung des Vibrationsmischers wird das Gemisch unter Einleiten eines schwachen Stickstoffstromes zum Sieden erhitzt und danach werden 380 cm3 tertiär-Butylalkohol auf einmal zugesetzt. Danach werden aus dem Tropftrichter 476 g Phenylisocyanat langsam zugetropft, wobei die Reaktion durch langsames Auflösen des Natriums einsetzt. Nach völligem Zusatz des Phenylisocyanats wird so lange weiter erhitzt, bis das metallische Natrium völlig aufgebraucht ist. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches auf Zimmertemperatur mischt man 1 Liter Petroläther vom Siedebereich 30 - 500 C zu. Zur Vervollständigung der Abscheidung läßt man die Masse danach verschlossen im Kühlschrank einige Stunden abkühlen und saugt dann unter Stickstoff ab, wäscht mit 1 Liter Petroläther nach und trocknet dann bei 500 C im Vakuum-Trockenschran0k. Die Ausbeute beträgt 948 g Pulver entsprechend dem theoretisch zu erwartenden Umsatz.Example 3: In a 5 liter flat ground joint flask, which a reflux condenser, a vibratory mixer, a dropping funnel, and a nitrogen inlet tube carries, 1.5 liters of dry toluene and 92 g of metallic sodium in pieces filled. Under the action of the vibratory mixer, the mixture is poured in a gentle stream of nitrogen heated to boiling and then 380 cm3 of tertiary butyl alcohol added at once. Then 476 g of phenyl isocyanate are obtained from the dropping funnel slowly added dropwise, the reaction begins by slowly dissolving the sodium. After all of the phenyl isocyanate has been added, heating continues until the metallic sodium is completely used up. After cooling the reaction mixture 1 liter of petroleum ether with a boiling point of 30 - 500 ° C. is mixed at room temperature to. To complete the deposition, the mass is then left closed Cool in the refrigerator for a few hours and then suction under nitrogen, wash with 1 liter of petroleum ether and then dries at 500 C in a vacuum drying cabinet. the Yield is 948 g of powder according to the theoretical expected sales.

Beispiel 4: Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, wobei jedoch das Pyrrolidon durch die äquivalente Menge Caprolactam ersetzt wird.Example 4: The procedure is as described in Example 1, with however, the pyrrolidone is replaced by the equivalent amount of caprolactam.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Verwendung der gewonnenen Katalysatoren zur Polymerisation von Lactamen.The following examples explain the use of the obtained Catalysts for the polymerization of lactams.

Beispiel 5: In In einen 1 Liter fassenden Planschliffkolben, versehen mit Vibrationsmischer und Rückflußkühler, werden 300 g Laurinlactam und 300 cm3 trockenes Benzin vom Siedebereich 100 -1400 C eingefüllt und der Kolben in ein Wärmebad von 150° g eingetaucht. Nach Auflösung des Laurinlactams im Wärmebad und unter Einwirkung eines Vibrationsmischers werden 5.0 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators nach und nach so zugesetzt, daß alle 10 Minuten 0.5 g in 10 Anteilen zugefügt werden. Schon 10 Minuten nach dem ersten Zusatz wird die vorher klare Lösung trübe und das Polyamid beginnt sich als feinstverteiltes Pulver abzusetzen. Nach vollendetem Zusetzen wird die Dispersion noch warm vom Lösungsmittel abgesaugt und mit Benzin nachgewaschen. Nach dem Trocknen auf dem Dampfbad werden 299 g, entsprechend 99.7 % Ausbeute, Polylaurinlactam in feinverteilter Pulverform erhalten. Nach dem Waschen des Rohproduktes mit Methanol und abermaligem Trocknen besitzt das Polyamid eine relative Viskosität, gemessen als 0.5 %ige Lösung in m-Kresol, von 1.597,entsprechend einem Molekulargewicht von 12590. Der Monomerengehalt beträgt nur noch 1.62 %. Example 5: In In a 1 liter flat ground joint flask with vibratory mixer and reflux condenser, 300 g of laurolactam and 300 cm3 dry gasoline with a boiling point of 100-1400 C and the flask in a heat bath immersed at 150 ° g. After dissolving the laurolactam in a warm bath and under action a vibration mixer, 5.0 g of the catalyst prepared according to Example 1 are gradually added so that every 10 minutes 0.5 g are added in 10 portions. Just 10 minutes after the first addition, the previously clear solution becomes cloudy and that Polyamide begins to settle out as a finely divided powder. After the addition is complete the dispersion is sucked off from the solvent while it is still warm and washed with gasoline. After drying on the steam bath, 299 g, corresponding to a 99.7% yield, polylaurolactam obtained in finely divided powder form. After washing the crude product with methanol and drying again, the polyamide has a relative viscosity as measured as a 0.5% solution in m-cresol, of 1,597, corresponding to a molecular weight of 12590. The monomer content is only 1.62%.

Gleichartige Ergebnisse werden ersielt bei Verwendung der gemäß Beispielen 2 - 4 hergestellten Katalysatoren.Similar results are obtained using those according to the examples 2-4 produced catalysts.

Beispiel 6: Mischpolyamidpulver aus verschiedenen Lactamen können in Lösung gemäß dem folgenden Beispiel besonders vorteilhaft hergestellt werden: In einem 2 Liter fassenden Planschliffkolben mit Rückflußkühler und Rührer werden 280 g Laurinlactam und 120 g Caprolactam in 400 cm3 reinem Dimethylformamid durch Erwärmen gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. Unter dauerndem Sieden werden danach 10.2 g des Katalysators gemäß Beispiel 2 langsam in die siedende Lösung so eingetragen, daß die Reaktion nicht zu heftig wird. Nach einer Gesamtreaktionszeit von 50 Minuten wird die heiße Lösung des Polymerisates in einer Porzellanschale langsam abgekühlt.Example 6: Mixed polyamide powder from different lactams can be prepared particularly advantageously in solution according to the following example: In a 2 liter flat ground joint flask equipped with a reflux condenser and stirrer 280 g of laurolactam and 120 g of caprolactam in 400 cm3 of pure dimethylformamide Warming dissolved and the solution heated to boiling. Becoming under constant boiling then 10.2 g of the catalyst according to Example 2 slowly in the boiling solution so entered that the reaction does not become too violent. After a total reaction time The hot solution of the polymer is in a porcelain dish for 50 minutes slowly cooled.

Der erkaltete Kuchen ist durch das anhaftende Lösungsmittel aufgelockert und sehr leicht in feinkörniges Material zu vermahlen. Zum Entfernen des Dimethylformamids wird der in einer handelsüblichen Mühle feingemahlene Kuchen in einer Extraktionsanlage im Dampfraum mit Aceton 1 Stunde lang extrahiert. Das jetst vom Dimethylformamid befreite und acetonhaltige Pulvermaterial wird auf dem Dampfbad getrocknet. Die Ausbeute beträgt 380 g, die rel. Viskosität, gemessen in m-Eresol, beträgt 1.510, der Schmelzpunkt des Mischpolyamides ist 1400 a.The cooled cake is loosened by the adhering solvent and very easy to grind into fine-grained material. To remove the dimethylformamide is the finely ground cake in a commercial mill in an extraction system extracted in the steam room with acetone for 1 hour. That now from the dimethylformamide freed and acetone-containing powder material is dried on the steam bath. the Yield is 380 g, the rel. Viscosity, measured in m-Eresol, is 1.510, the melting point of the mixed polyamide is 1400 a.

Der unter Beispiel 3 beschriebene Katalysator liefert gleichartige Ergebnisse.The catalyst described in Example 3 gives similar catalysts Results.

BeisPiel 7: 50 g Caprolactam werden in einem Wärmebad von 1660 C aufgeschmolzen und unter Rühren bei einer Innentemperatur von 1400 C 1.0 g des gemäß Beispiel 3 hergestellten Katalysators zugefügt. Die anfangs leichtflüssige Masse wird nach 2 Minuten hochviskos und verfestigt sich dann allmählich.Example 7: 50 g of caprolactam are melted in a heat bath at 1660 ° C and with stirring at an internal temperature of 1400 C 1.0 g des Catalyst prepared according to Example 3 was added. The initially easy one The mass becomes highly viscous after 2 minutes and then gradually solidifies.

Nach 5 Minuten ist der Formkörper erstarrt und bildet eine harte, elastische Masse.After 5 minutes the molding has solidified and forms a hard, elastic mass.

Gleichartige Ergebnisse erhält man bei Verwendung der nach Beispielen 1 und 2 gewonnenen Katalysatoren. Darüberhinaus werden aus Laurinlactam und Capryllactam sowie beliebigen Gemischen zweier oder der drei Lactame Capro-, Capryl-, Laurinlactam Formkörper erhalten.Similar results are obtained using those according to the examples 1 and 2 recovered catalysts. In addition, laurolactam and capryllactam are made from it and any mixtures of two or the three lactams capro-, capryl-, laurolactam Molding received.

Beispiel 8: Dieses Beispiel beschreibt ein lagerfähiges Polyamidbildendes Gemisch.Example 8: This example describes a storable polyamide-forming fabric Mixture.

100 g Caprolactam werden Sein gemahlen und danach 1.0 g des nach Beispiel 3 hergestellten Katalysators eingemischt.100 g of caprolactam are ground and then 1.0 g of the example 3 prepared catalyst mixed.

Die so hergestellte aktivierte Lactammischung ist monatelang haltbar und kann jederzeit durch Aufschmelzen in einem Wärmebad von 160° C polymerisiert werden. gleiches gilt für die in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Eatalysat oren.The activated lactam mixture produced in this way can be kept for months and can be polymerized at any time by melting in a heat bath at 160 ° C will. the same applies to the Eatalysat described in Examples 1 and 2 oren.

Patentansprüche.Claims.

Claims (17)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Carbonsäureamide der allgemeinen Formel worin R der nach Abspaltung von Wasserstoff verbliebene Rest einer aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff ist, A ein Alkalimetall bedeutet, R1 ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest ist, n für eine Zahl von 1 bis 6 und in für eine Zahl von 0 bis 5 stehen, wobei die Summe von n und m eine Zahl von 1 bis 6 beträgt.1. Carboxamides of the general formula where R is the residue of an aliphatic, aromatic or araliphatic compound with reactive hydrogen remaining after the elimination of hydrogen, A is an alkali metal, R1 is an alkyl, aryl or aralkyl radical, n is a number from 1 to 6 and in is a number from 0 to 5, the sum of n and m being a number from 1 to 6. 2. Carbonsäureamide der Formel I gemäß Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß das Alkalimetall Lithium, Natrium oder Kalium vorzugsweise Natrium oder Kalium ist.2. carboxamides of the formula I according to claim 1, d a d u r c h g It is noted that the alkali metal lithium, sodium or potassium is preferred Is sodium or potassium. 3. Carbonsäureamide der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für die Gruppe worin n eine Zahl von 3 - 11 bedeutet, steht.3. Carboxamides of the formula I according to Claims 1 to 2, characterized in that R represents the group where n is a number from 3-11. 4. Carbonsäureamide der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß;R für die Gruppe worin R2 einen Alkyl-, Aryl- oder Arallcylrest und R3 Wasserstoff odereinen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, steht.4. Carboxamides of the formula I according to Claims 1 to 2, characterized in that; R represents the group where R2 is an alkyl, aryl or aralkyl radical and R3 is hydrogen or an alkyl, aryl or aralkyl radical. 5. Carbonsäureamide der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für den Rest eines Alkohols steht.5. Carboxamides of the formula I according to Claims 1 to 2, characterized characterized in that R stands for the remainder of an alcohol. 6. Carbonsäureamide der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß n für eine Zahl von 1 bis 3 und m für 0 stehen.6. Carboxamides of the formula I according to Claims 1 to 5, characterized characterized in that n stands for a number from 1 to 3 and m for 0. 7. Carbonsäureamide der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß n für eine Zahl von 1 bis 2 und m für eine Zahl von 0 bis 2 stehen.7. Carboxamides of the formula I according to Claims 1 to 5, characterized characterized in that n stands for a number from 1 to 2 and m for a number from 0 to 2 stand. 8. Carbonsäureamide der Formel 1 gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß n für 1 und m für 0 stehen.8. carboxamides of the formula 1 according to claims 1 to 5, characterized characterized in that n stands for 1 and m for 0. 9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin I der nach Abspalten von Wasserstoff verbliebene Rest einer aliphatischen, aromatischen oder alaliphatischen Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff ist, A ein Alkalimetall bedeutet, R1 ein Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest is-t, n für eine Zahl von 1 bis 6 und m für eine Zahl von 0 bis 5 stehen, wobei die Summe von n und m eine Zahl von 1 bis 6 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit reaktionsfähigem Wasserstoff der Formel RH IV worin R die obige Bedeutung hat, mit einem Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Isocyanat und einem Alkalimetall in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und, falls gewünscht, das Endprodukt aus der Reaktionslösung isoliert.9. Process for the preparation of compounds of the general formula where I is the radical of an aliphatic, aromatic or alaliphatic compound with reactive hydrogen remaining after hydrogen has been split off, A is an alkali metal, R1 is an alkyl, aryl or aralkyl radical, n is a number from 1 to 6 and m is are a number from 0 to 5, the sum of n and m being a number from 1 to 6, characterized in that a compound with reactive hydrogen of the formula RH IV wherein R has the above meaning, with an alkyl, aryl - Reacts or aralkyl isocyanate and an alkali metal in an organic solvent and, if desired, the end product is isolated from the reaction solution. 10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall Lithium, Natrium, oder Kalium, vorsugsweise Natrium oder Kalium ist.10. The method according to claim 9, characterized in that the alkali metal Lithium, sodium, or potassium, preferably sodium or potassium. 11. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß R für die Gruppe worin n eine Zahl von 3 - 11 bedeutet, steht.11. The method according to claims 9 to 10, characterized in that R is for the group where n is a number from 3-11. 12. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet , daß R für die Gruppe worin R2 einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und R3 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, steht.12. The method according to claims 9 to 10, characterized in that R is for the group where R2 is an alkyl, aryl or aralkyl radical and R3 is hydrogen or an alkyl, aryl or aralkyl radical. 13. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß R für den Rest eines Alkohols steht.13. The method according to claims 9 to 10, characterized in that R stands for the remainder of an alcohol. 14. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel durchgeführt wird.14. The method according to claims 9 to 13, characterized in that the reaction is carried out in a hydrocarbon solvent. 15. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet,, daß die Umsetzung bei erhöhter Temperatur vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels duigeführt wird.15. The method according to claims 9 to 14, characterized in that, that the reaction at elevated temperature is preferably at the boiling point of the Solvent is carried out. 16. Verfahren gemäß Ansprüchen 9 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß etwa äquivalente Mengen der Ausgangsprodukte umgesetzt werden.16. The method according to claims 9 to 15, characterized in that approximately equivalent amounts of the starting materials are implemented. 17. Verwendung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 16 als Katalysator zur Polymerisation von Lactamen.17. Use of the compounds according to Claims 1 to 16 as a catalyst for the polymerization of lactams.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2637010A1 (en) * 1976-08-17 1978-02-23 Bayer Ag ACTIVATED ANIONIC POLYMERIZATION
EP0522533A1 (en) * 1991-07-09 1993-01-13 Unitika Ltd. Process for polymerizing epsilon-caprolactam

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