DE728981C - Process for the production of polyurethanes or polyureas - Google Patents
Process for the production of polyurethanes or polyureasInfo
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- DE728981C DE728981C DEI59592D DEI0059592D DE728981C DE 728981 C DE728981 C DE 728981C DE I59592 D DEI59592 D DE I59592D DE I0059592 D DEI0059592 D DE I0059592D DE 728981 C DE728981 C DE 728981C
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
Description
1^s wurde gefunden, daß neuartige und wertvolle hochmolekulare Produkte erhalten werden, wenn man organische Diisocyanate mit solchen organischen Verbindungen reagieren läßt, die mindestens 2 Hydroxyl- oder Aminogruppen mit austauschbaren Wasserstoffatomen oder mindestens eine Hydroxyl- und mindestens eine Aminogruppe der genannten Art enthalten. Als hierfür in Betracht kommende Diisocyanate seien erwähnt solche aromatischer Natur, wie m- und p-Phenylendiisocyanate, p, p'-Diphenyldiisocyanat und Naphthylendiisocyanate sowie deren Methyl- oder Methoxysuibstitutionsprodukte, ferner solche Produkte, bei denen die die Isocyanatgruppen tragenden Reste durch andere Atome oder Atomgruppierungen getrennt sein können, z. B. das 4 · 4'-Diisoeyanat des Diphenylmethans (und des 1 ^ s it was found that novel and valuable high molecular weight products are obtained if organic diisocyanates are allowed to react with organic compounds containing at least 2 hydroxyl or amino groups with exchangeable hydrogen atoms or at least one hydroxyl and at least one amino group of the type mentioned. Suitable diisocyanates for this purpose are those of an aromatic nature, such as m- and p-phenylene diisocyanates, p, p'-diphenyl diisocyanate and naphthylene diisocyanates and their methyl or methoxy substitution products, and also those products in which the radicals carrying the isocyanate groups are replaced by other atoms or Atom groupings can be separated, e.g. B. the 4x4'-diisoeyanate of diphenylmethane (and des
ao Diphenyl-1 · i'-cyclohexans. Ferner seien aliphatische Diisocyanate, wie Tetra- und Hexamethylendiisocyanat, erwähnt. Geeignete Hydroxylverbindungen sind Glykole, wie Äthylen-, Propylen- und Butylenglykol; als geeignete Diamine seien Ätlhylendiamin, symmetrische Dialkyläthylendiamine, Tetramethylendiamine sowie aromatische Diamine genannt. In allen Fällen können die reaktionsfähigen Gruppen durch Heteroatome oder Heterogruppen getrennt sein. Die Reaktion wird durch Erhitzen der Komponenten, gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln, d. h. solchen, die mit den Isocyanaten selbst keine Reaktion eingehen können, durchgeführt.ao diphenyl-1 · i'-cyclohexane. Further be aliphatic diisocyanates such as tetra- and hexamethylene diisocyanate are mentioned. Suitable Hydroxyl compounds are glycols such as ethylene, propylene and butylene glycol; as suitable diamines are ethylenediamine, symmetrical dialkylethylenediamines, tetramethylenediamines as well as aromatic diamines. In all cases, the reactive groups can be through heteroatoms or hetero groups can be separated. The reaction is initiated by heating the components, optionally in inert solvents, d. H. those with the isocyanates are unable to react themselves.
Die erhaltenen neuartigen Verbindungen sollen u. a. zur Herstellung von Kunststoffen Verwendung finden.The novel compounds obtained should inter alia. for the production of plastics Find use.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Monoisocyanate mit Polyoxyverbindungen bzw. Diisocyanate mit Monoaminen bzw. Monooxyverbindiungen umzusetzen. Die so erhaltenen Umsetzungsprodukte sind niedrigmolekular. Vorliegende Erfindung liefert dagegen hochmolekulare Produkte und stellt somit ein neues Aufbauprinzip -zur Herstellung von Kunststoffen dar, welche für die verschiedenartigsten Anwendungsgebiete benutzt werden können.It has already been proposed to use monoisocyanates with polyoxy compounds or to implement diisocyanates with monoamines or monooxy compounds. The so reaction products obtained are of low molecular weight. The present invention provides, however high molecular weight products and thus represents a new construction principle - for production of plastics, which are used for a wide variety of applications can be.
44 Gewichtsteile m-Phenylendiisocyanat werden in 100 Gewichtsteilen Xylol gelöst und bei etwa 300 mit einer Lösung von44 parts by weight of m-phenylene diisocyanate are dissolved in 100 parts by weight of xylene and at about 30 0 with a solution of
16 Gewichtsteilen Äthylenglykol in 50 Gewichtsteilen Dioxan versetzt. Durch die einsetzende Reaktion steigt die Temperatur auf etwa 5°°' darauf ward zur Vervollständigung der Umsetzung noch 2 Stunden auf 95 bis ioo° erwärmt und anschließend das Gemisch der Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Verrührt man das zurückbleibende Umsetzungsprodukt einige Zeit mit Methanol, so erhält man eine weiße, krümelige Masse.16 parts by weight of ethylene glycol in 50 parts by weight Dioxane added. As a result of the reaction that begins, the temperature rises to about 5 °° 'after which it was completed the reaction heated to 95 to 100 ° for 2 hours and then the The solvent mixture was removed in vacuo. If the remaining reaction product is stirred for some time with methanol, so you get a white, crumbly mass.
Zu 100 Gewichtsteilen trockenem Äthylen-■5 glykol läßt man unter Rühren eine Lösung von 40 Gewichtsteilen m-Phenylendiisocyanat in 50 Gewichtsteilen Aceton einlaufen; die Temperatur steigt rasch von 20 auf 700, wobei das Reaktionsprodukt in Lösung bleibt; erst beim Abkühlen scheidet eich ein weißer Niederschlag ab. Nach etwa 6stündigem Nachrühren bei Siedetemperatur werden 400 Gewicihtsteile Wasser zugegeben. Nach kurzer Zeit wird der Niederschlag durch Absaugen abgetrennt und durch Waschen mit Wasser gereinigt und anschließend getrocknet. Man erhält ein Produkt, das dem des Beispiels r sehr ähnlich ist.A solution of 40 parts by weight of m-phenylene diisocyanate in 50 parts by weight of acetone is allowed to run into 100 parts by weight of dry ethylene glycol; the temperature rises rapidly from 20 to 70 0 , the reaction product remaining in solution; A white precipitate only separates out when it cools down. After stirring for about 6 hours at the boiling point, 400 parts by weight of water are added. After a short time, the precipitate is separated off by suction and cleaned by washing with water and then dried. A product is obtained which is very similar to that of example r.
Zu einer Lösung von 40 Gewichtsteilen p-Phenylendiisocyanat tropft man unter Rühren langsam eine acetonische Lösung" von 30 Gewichtsteilen /3-Methytltetramethylendiamin ein. Jeder einfallende Tropfen reagiert augenblicklich mit dem Diisocyanat unter Abscheiden eines weißen Niederschlages; das Aceton gerät infolge der Reaktionswärme ins Sieden. Man rührt 3 Stunden bei 6o° nach und trennt den entständenen Polyharnstoff durch Absaugen ab. Man erhält 62 Gewichtsteile eines weißlichen Pulvers, das in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln fast unlöslich ist.A solution of 40 parts by weight of p-phenylene diisocyanate is added dropwise with stirring slowly an acetone solution "of 30 parts by weight / 3-methyltetramethylenediamine a. Each falling drop reacts instantly with the diisocyanate, separating a white precipitate; the acetone boils as a result of the heat of reaction. The mixture is subsequently stirred for 3 hours at 60 ° and the resulting material is separated Polyurea off by suction. 62 parts by weight of a whitish one are obtained Powder that is almost insoluble in common organic solvents.
An Stelle des /3-Methyltetramethylendiamins kann auch Äthylendiamin zur Anwendung kommen.Instead of the / 3-methyltetramethylene diamine Ethylenediamine can also be used.
Zu einer Lösung von 40 Gewichtsteilen m-Phenylendiisocyanat in 150 Gewichtsteilen Dioxan werden 40 Gewichtsteile wasserfreies Triäthylenglykol der Formel40 parts by weight are added to a solution of 40 parts by weight of m-phenylene diisocyanate in 150 parts by weight of dioxane anhydrous triethylene glycol of the formula
HO · CH, · CH2-O · CH2 · CH2-O · CH2CH2-OHHO • CH, • CH 2 -O • CH 2 • CH 2 -O • CH 2 CH 2 -OH
gegeben . Das Umsetzungsprodukt ist nach 3stündigem Nachrühren bei ioo° noch in dem Lösungsmittel löslich. Nach dem Abdampfen desselben im Vakuum erhält man ein bernsteinfarbenes Harz, das sich z. B. in Dioxan, in Pyridin und in Glykolmonomethyläther löst.given. After 3 hours of stirring at 100 °, the reaction product is still in the Solvent soluble. After it has been evaporated off in vacuo, an amber color is obtained Resin z. B. dissolves in dioxane, in pyridine and in glycol monomethyl ether.
44 Gewichtsteile η - Butyldiäthanolamin werden zu einer Lösung von 44 Gewichtsteilen ι · 4-Phenylendiisocyanat in 150 Gewichtsteilen Dioxan gegeben, wobei dafür gesorgt wird, daß die Temperatur infolge der auftretenden starken Reaktionswärme nicht über 85 ° steigt. Nach 4stündigem Nachrühren der klaren Lösung bei dieser Temperatur wird das Lösungsmittel abgedampft. Das erhaltene helle Harz ist u. a. löslich in Chloroform, Chinolin, Eisessig und Butanol. Verwendet man an Stelle des Butyldi-44 parts by weight of η-butyl diethanolamine are converted into a solution of 44 parts by weight of ι · 4-phenylene diisocyanate in 150 parts by weight Dioxane given, taking care that the temperature is not due to the strong heat of reaction occurring rises above 85 °. After 4 hours of stirring the clear solution at this temperature the solvent is evaporated. The light resin obtained is inter alia. soluble in Chloroform, quinoline, glacial acetic acid and butanol. If you use instead of the butyldi-
äthanolamins das Thiodiglykol der Formelethanolamine the thiodiglycol of the formula
HO-Ch2-CH2-S-CH2-CH2-OHHO-Ch 2 -CH 2 -S-CH 2 -CH 2 -OH
so erhält man ein schwefelhaltiges Anlagerungsprodukt. a sulfur-containing addition product is thus obtained.
Zu einer Lösung von 44 Gewichtsteilen p-Phenylendiisocyanat in 150 Gewichtsteilen Dioxan läßt man langsam unter Rühren eine Lösung von 16 Gewichtsteilen Äthanolamin in Dioxan zutropfen. Unter sehr starker Wärmeentwicklung entsteht ein Niederschlag, dessen Menge bei 2stündigem Nachrühren auf etwa 900 noch etwas zunimmt. Nach dem Verrühren mit Wasser wird abgenutscht, der Niederschlag ausgewaschen und getrocknet. Man erhält 59 Gewichtsteile eines schwach gefärbten Produktes.A solution of 16 parts by weight of ethanolamine in dioxane is slowly added dropwise with stirring to a solution of 44 parts by weight of p-phenylene diisocyanate in 150 parts by weight of dioxane. Under very much heat a precipitate whose quantity increases a little at 2 hours of stirring at about 90 0 arises. After stirring with water, it is suction filtered, the precipitate is washed out and dried. 59 parts by weight of a slightly colored product are obtained.
Werden 15 Gewichtsteile Oktamethylendiisocyanat in 50 Volumteilen Ohlorbenzol mit 1O5 6,9 Gewichtsteilen 1 · 4-Butandiol vorsichtig erhitzt, so tritt nach kurzer Zeit eine ziemlich heftige exotherme Reaktion ein, wobei sich das Reaktionsprodukt völlig löst. Erhitzt man 1J2 Stunde unter Rückfluß, so wird die Lösung zunehmend viscoser, bis nach etwa I1Z2 Stunden eine Substanz auskoaguliert, die auch durch viel Chlorbenzol nicht mehr gelöst wird. Dieses Koagulat kann nach Entfernen des Chlorbenzols leicht in Eisessig gelöst werden. Man erhält stark viscose Lösungen, die beim Ausspritzen oder Ausgießen in Wasser Fäden oder Filme ergeben. Auch die chlorbenzolische Lösung ergibt beim Ausgießen in Alkohol ziemlich feste Fäden. Durch Wärmebehandlung tritt eine Molekülvergrößerung ein.If 15 parts by weight of octamethylene diisocyanate in 50 parts by volume of chlorobenzene are carefully heated with 10 5 to 6.9 parts by weight of 1 · 4-butanediol, a rather violent exothermic reaction occurs after a short time, the reaction product completely dissolving. By heating 1 J2 hour under reflux, the solution is increasingly viscoser until after about I 1 Z 2 hours, a substance auskoaguliert that is not solved by much chlorobenzene. This coagulate can easily be dissolved in glacial acetic acid after the chlorobenzene has been removed. Highly viscous solutions are obtained which, when sprayed or poured into water, give threads or films. The chlorobenzene solution, too, produces fairly solid threads when poured into alcohol. Molecule enlargement occurs as a result of heat treatment.
Bei etwa i6o° 'beginnt die Substanz zu erweichen; sie läßt sich thermoplastisch verspinnen. At about 160 ° the substance begins to soften; it can be spun thermoplastically.
Kocht man 15 Gewichtsteile Oktamethylendii'Socyanat und 7 Gewichtsteile ι · 4-Butandiol in 50 Volumteilen Dioxan ι Stunde am Rückfluß, so erhält man nachBoil 15 parts by weight of octamethylene cyanate and 7 parts by weight ι · 4-butanediol in 50 parts by volume of dioxane ι hour at reflux, so one receives after
»o dem Abkühlen und Absaugen eine weiche, pulverförmige Masse vom F. 152 bis 1540, die ein relativ niedrigmolekulares Umsetzungsproduk^ darstellt. In einer 1 gewichtsprozentigen Lösung in konzentrierter Schwefelsäure zeigt es eine relative Viscosität von weniger als 1,5. Es eignet sich als Rohstoff für die Herstellung von Klebemitteln. "O cooling and aspirating a soft, powdery mass, melting at 152 to 154 0, representing a relatively low molecular weight reaction production ^. In a 1 percent by weight solution in concentrated sulfuric acid, it shows a relative viscosity of less than 1.5. It is suitable as a raw material for the manufacture of adhesives.
Beispiel οExample ο
»O r “O r 77th
Tropft man unter Kühlung und Rühren in die Lösung von 7 Gewichtsteilen /?-Methyltetramethylendiamin in 180 Volumteilen Dioxan 13,2 Gewichtsteile Oktamethylendiisocyanat ein und erhitzt dann noch ι Stunde auf 90 bis ioo°, so erhält man nach dem Abkühlen und Absaugen eine weiße, krümelige Substanz vom F. 208 bis 2100; die Substanz stellt ein relativ niedrigmolekulares Umsetzungsprodukt dar. Es zeigt in einer i°/oigen Lösung in konzentrierter Schwefelsäure eine relative Viscosität von weniger als 1,5.If 13.2 parts by weight of octamethylene diisocyanate are added with cooling and stirring to the solution of 7 parts by weight of methyltetramethylenediamine in 180 parts by volume of dioxane and then heated to 90 to 100 ° for an hour, a white, crumbly product is obtained after cooling and suction Substance from m.p. 208 to 210 0 ; the substance is a relatively low molecular weight reaction product. It shows a i ° / o by weight solution in concentrated sulfuric acid relative viscosity of less than 1.5.
Setzt man 19,8 Gewichtsteile Oktamethylendiiisocyanat in 50 Volumteilen Dioxan durch 1 stündiges Eihitzen am Rückfluß mit 9,2 Gewichtsteilen 1 · 3-Butandiol um, so erhält man nach einiger Zeit eine hornartige, bei "J"J bis 820 schmelzende Masse.Substituting 19.8 parts by weight in 50 parts by volume of dioxane Oktamethylendiiisocyanat by 1 hour Eihitzen at reflux with 9.2 parts by weight of 1 · 3-butanediol in a way, after some time to obtain a horn-like, wherein "J" to 82 J 0-melting mass.
Gibt man zu einer Lösung von 10 Gewichtsteilen Oktamethylendiisocyanat in 60 Gewichtsteilen Ghlorbenzol langsam 6,τ Gewichtsteile Diaminodiäthylsulfid, so bildet sich nach 1- bis 2stündigem Erhitzen unter Rückfluß ein verhältnismäßig niedrigmolekulares Umsetzumgsprodulkt von F. 215 bis 217°. Es ist in seinen Eigenschaften dem Produkt des Beispiels 8 sehr ähnlich. If 6 parts by weight of diaminodiethyl sulfide are slowly added to a solution of 10 parts by weight of octamethylene diisocyanate in 60 parts by weight of chlorobenzene, a relatively low molecular weight conversion product of a temperature of 215 to 217 ° is formed after heating under reflux for 1 to 2 hours. It is very similar to the product of Example 8 in its properties.
211 Gewichtsteile Tetramethylendiisocyanat werden mit 135 Gewichtsteilen 1 · 4-Butylenglykol in einem Gemisch von 630 Gewichtsteälen Chlorbenzol und 240 Gewichtsteilen o-I>ichlorbenzol 3 Stunden lang zum Sieden erliitzt. Nach dem Abkühlen wird das Umsetzungsprodukt abgesaugt und getrocknet. Es schmilzt bei 1940. Nachdem die Schmelze so lange unter genügendem Vakuum auf Schmelztemperatur erhitzt worden ist, daß die Reste an Lösungsmittel verfluchtigt sind und keine Blasenbildung mehr eintritt, kann das Produkt aus dem Schmelzfluß versponnen werden.211 parts by weight of tetramethylene diisocyanate are boiled with 135 parts by weight of 1 · 4-butylene glycol in a mixture of 630 parts by weight of chlorobenzene and 240 parts by weight of chlorobenzene for 3 hours. After cooling, the reaction product is filtered off with suction and dried. It melts at 194 0 . After the melt has been heated to the melting temperature under a sufficient vacuum for so long that the residues of solvent have evaporated and the formation of bubbles no longer occurs, the product can be spun from the melt flow.
Beispiel 13 yo Example 13 yo
20 Gewichtsteile Oktamethylendiisocyanat und 12,5 Gewichtsteile 1 · 6-Hexandiol werden in 100 Gewichtsteilen Chlorbenzol erhitzt. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird noch 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die viscose Lösung "wird dann unter Rühren in Leichtbenzin ausgegossen, wobei fadenartige Massen erhalten werden, die bei 151 bis 153° erweichen.20 parts by weight of octamethylene diisocyanate and 12.5 parts by weight of 1 · 6-hexanediol heated in 100 parts by weight of chlorobenzene. After the exothermic has subsided The reaction is refluxed for a further 4 hours. The viscous solution "is then under Stir in light gasoline poured out, thread-like masses are obtained, which at 151 to 153 ° soften.
80 Beispiel 14 80 Example 14
19,6 Gewichtsteile Oktamethylendäisocyanat werden in 100 Gewichtsteilen Chlorbenzol mit 19,8 Gewichtsteilen Hydrochinondiglykoläther vorsichtig auf iio° erhitzt. Bei dieser Temperatur setzt eine exotherme Reaktion ein, nach deren Abklingen sich das Reaktionsprodukt sofort abscheidet. Nach weiterem 4stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird abgesaugt. Die weiße Masse schmilzt bei 208 bis 2120.19.6 parts by weight of octamethylene diisocyanate are carefully heated to 100 parts by weight of chlorobenzene with 19.8 parts by weight of hydroquinone diglycol ether. At this temperature, an exothermic reaction sets in, after which the reaction product is immediately deposited. After refluxing for a further 4 hours, the mixture is filtered off with suction. The white mass melts at 208 to 212 0 .
14 Gewichtsteile Tetramethylendiisocyanat werden in 100 Gewichtsteilen Chlorben- 9S zol mit 12,4 Gewichtsteilen 1 · 6-Hexandiol I1Z2 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird die Lösung in Leichtbenzin gegossen und abgesaugt. Die gelblichweiße Verbindung wird I1I2 Stunden im Vakuum von 1 bis 2 mm auf 240° erhitzt. Man erhält eine bräunliche Substanz vom F. 177 bis 1820, aus deren Schmelze sich Fäden ziehen lassen.14 parts by weight of tetramethylene diisocyanate are heated to boiling in 100 parts by weight of chlorobenzene-9 S zol with 12.4 parts by weight of 1 · 6-hexanediol I 1 Z for 2 hours. Then the solution is poured into light gasoline and suctioned off. The yellowish-white compound is heated I 1 I 2 hours in the vacuum of 1 to 2 mm at 240 °. A brownish substance with a melting point of 177 to 182 ° is obtained , from the melt of which threads can be drawn.
16,8 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat in 100 Gewichtsteilen Chlorbenzol werden mit 9,4 Gewichtsteilen 1 · 4-Butylenglykol 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Anlagerungsprodukt abgesaugt und getrocknet. Es schmilzt bei 175 bis 1780. Nachdem die Substanz so lange unter vermindertem Druck auf den Schmelzpunkt erhitzt wurde, daß die noch vorhandenen Lösungsmittel entfernt sind und keine Blasenbildung mehr eintritt, kann sie aus dem Schmelzfluß versponnen werden.16.8 parts by weight of hexamethylene diisocyanate in 100 parts by weight of chlorobenzene are heated to boiling with 9.4 parts by weight of 1x4-butylene glycol for 3 hours. After cooling, the addition product is filtered off with suction and dried. It melts at 175 to 178 0 . After the substance has been heated to the melting point under reduced pressure for so long that the solvents still present have been removed and the formation of bubbles no longer occurs, it can be spun from the melt flow.
15,4 Gewichtsteile Pentamethylendiisocyanat werden mit 9,6 Gewichtsteilen ι -4-Butylenglykol in 100 Gewichtsteilen Chlor-15.4 parts by weight of pentamethylene diisocyanate are used with 9.6 parts by weight ι -4-butylene glycol in 100 parts by weight of chlorine
benzol zum Sieden erhitzt und i1/? Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionspro'dukt scheidet sich als weißes Pulver ab. Nach 21/?stündigem Erhitzen im Vakuum (0,1 mm) auf 2oo° wird ein wasserklares, durchsichtiges Harz erhalten, das bei 155 bis 159° schmilzt und sich aus dem Schmelzfluß verspinnen läßt. Ersetzt man das Pentamethylendiisocyanat durch die äquivalente Menge Heptamethylendiisocyanat, so erhalt man ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften. benzene heated to the boil and i 1 /? Held at this temperature for hours. The reaction product separates out as a white powder. After 2 1 / ? After heating in vacuo (0.1 mm) to 200 ° for hours, a water-clear, transparent resin is obtained which melts at 155 to 159 ° and can be spun from the melt flow. If the pentamethylene diisocyanate is replaced by the equivalent amount of heptamethylene diisocyanate, a product with similar properties is obtained.
•5 84 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat werden in 500 Gewichtsteilen eines Gemisches von Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol mit• 5 84 parts by weight of hexamethylene diisocyanate are in 500 parts by weight of a mixture of chlorobenzene and o-dichlorobenzene with
40.5 Gewichtsteilen 1 · 4-Butylenglykol und 5,2 Gewdchtsteilen 2 · 2'-Dimethyl-i · 3-propylenglykol 3 bis 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Das sich abscheidende weiße Pulver wird abgesaugt und mit Alkohol und Äther gewaschen. Aus der Schmelze dieses Produktes lassen sich ausgezeichnete Fäden und Borsten ziehen.40.5 parts by weight of 1 · 4-butylene glycol and 5.2 parts by weight of 2 · 2'-dimethyl-i · 3-propylene glycol Heated to the boil for 3 to 4 hours. The white powder that separates out is sucked off and mixed with alcohol and ether washed. From the melt of this product can be excellent threads and Pull bristles.
Das Polymerisationsprodukt ist in der Hitze leicht löslich in einer Reihe von Lösungsmitteln, wie Alkoholen (z. B. Benzylalkokol, Oktylalkohol), Estern (z. B. Trikresylphosphat. Sebacinsäuredibenzylester), Ketonen (z. B. Cyclohexanon) und Äthern (z. B. Dibenzyläther).The polymerization product is readily soluble in the heat in a number of Solvents such as alcohols (e.g. benzyl alcohol, octyl alcohol), esters (e.g. tricresyl phosphate. Dibenzyl sebacate), ketones (e.g. cyclohexanone) and ethers (e.g. dibenzyl ether).
Ein Gemisch aus 34,8 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat, 29,4 Gewichtsteilen Oktamethylendiisocyanat und 33,6 Gewichtsteilen Dekamethylendiisocyanat wird mit A mixture of 34.8 parts by weight of hexamethylene diisocyanate, 29.4 parts by weight Octamethylene diisocyanate and 33.6 parts by weight of decamethylene diisocyanate is used with
45.6 Gewichtsteilen 1 · 4-Butyleniglykol in 250 Volumteilen Chlorbenzol I1I2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Durch Abkühlen der sehr \ iscos gewordenen Lösung oder durch Eingießen in Äther oder Petrolather erhält man das Polyurethan als weißes Pulver. Es hat eine relative Viscosität von 2,2 (als ]%ige Lösung in Schwefelsäure) und schmilzt bei 135°. Es löst sich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol oder Chlorkohlenwasserstoffen, und läßt sich aus den Lösungen auf Filme verarbeiten.45.6 parts by weight of 1 x 4 Butyleniglykol in 250 parts by volume of chlorobenzene cooked I 1 I 2 hours under reflux. The polyurethane is obtained as a white powder by cooling the solution, which has become very \ iscos, or by pouring it into ether or petroleum ether. It has a relative viscosity of 2.2 melts (as] e% strength solution in sulfuric acid) and at 135 °. It dissolves in organic solvents, such as alcohol or chlorinated hydrocarbons, and can be processed into films from the solutions.
84,15 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat werden 3 Stunden ruckfließend mit einem Gemisch aus 18 Gewichtsteilen ι · 4 - Butylenglykol, l7,4 Gewichtsteilen ι · 6 - Hexamethylenglykol und ΐΐ,6 Gewichtsteilen ι · 3-Propylenglykol in 250 Volumteilen Chlorbenzol erhitzt. Durch Ein-84.15 parts by weight of hexamethylene diisocyanate are refluxed with for 3 hours a mixture of 18 parts by weight of ι · 4-butylene glycol, l7.4 parts by weight ι · 6 - hexamethylene glycol and ΐΐ, 6 parts by weight ι · 3-propylene glycol in 250 parts by volume Chlorobenzene heated. Through a-
fio gießen in Äther erhält man ein weißes Pulver mit sehr guten Löslichkeitseigenschaften in den in Beispiel 19 erwähnten Lösungsmitteln. Pouring fio in ether gives a white powder with very good solubility properties in the solvents mentioned in Example 19.
Die aus diesen Produkten sowie aus ähnlichen Mischpolymerisaten aus mehreren Komponenten erhältlichen Filme und Folien zeigen eine ausgezeichnete Durchsichtigkeit und geringe Wasseraufnahme.Those from these products as well as from similar copolymers from several Films and foils available components exhibit excellent transparency and low water absorption.
22,5 Gewichtsteile 1 · 4 - Butylenglykol, 23,5 Gewichtsteile 1 · 11 - Undekamethylenglykol und 25,2 Gewichtsteile 1 · 12-Dodekamethylenglykol werden in 250 Volumteilen Chlorbenzol mit 84,15 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat i1/* Stunden unter Rückfluß gekocht.22.5 parts by weight of 1 × 4 - butylene glycol, 23.5 parts by weight of 1 × 11 - Undekamethylenglykol and 25.2 parts by weight of 1 × 12 Dodekamethylenglykol be cooked 1 / * hours under reflux in 250 parts by volume of chlorobenzene with 84.15 parts by weight of hexamethylene diisocyanate i.
Das Polymerisat ergibt aus einer Lösung in Äthylalkohol und Acetylentetrachlorid .auf warme Platten gegossen eine reißfeste Folie.The polymer results from a solution in ethyl alcohol and acetylene tetrachloride .auf warm panels cast a tear-resistant film.
Kocht man eine Mischung von 45 Gewichtsteilen ι · 4-Butylenglykol und 94 Gewichtsteilen ι · ii-Undekamethylenglykol in 500 Volumenteilen Chlorbenzol mit 16,9 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat 2 Stunden am Rückfluß, so. erhält man nach dem Abkühlen und Absaugen eine krümlige, in organischen Lösungsmitteln lösliche 9< > Masse, die sich auf Folien, Filme u. dgl. verarbeiten läßt.If a mixture of 45 parts by weight of ι · 4-butylene glycol and 94 parts by weight is boiled ι · ii-Undecamethylene glycol in 500 parts by volume of chlorobenzene with 16.9 parts by weight of hexamethylene diisocyanate for 2 hours at reflux, so. After cooling and suction, a crumbly 9 <is obtained which is soluble in organic solvents > Composition that can be processed on foils, films and the like.
56,2 Gewichtsteile Hexamethylendi.isocyanat werden in 300 GeAvichtsteilen Chlorbenzol mit 35,6 Gewichtsteilen Diäthylenglykol 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Eingießen in Petrolather scheidet sich das Polyurethan bald fest ab. Es ist in Alkoholen leicht lösHch.56.2 parts by weight of hexamethylene diisocyanate are dissolved in 300 parts by weight of chlorobenzene boiled under reflux for 2 hours with 35.6 parts by weight of diethylene glycol. After pouring into petroleum ether separates the polyurethane will soon be firmly removed. It is easily soluble in alcohols.
Eine Mischung aus 56 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat und 30 Gewichts- '05 teilen 1 · 4-Butylenglykol wird unter Ruhren auf 950 erhitzt, wobei Lösung eintritt. Man laßt die Temperatur durch die eigene Reaktionswärme unter gelegentlichem Kuhlen auf 160 bis 1700 ansteigen. Dabei bildet sich ιΐυ eine sehr viscose Schmelze, die sofort zu einem weißen Block von den Eigenschaften des Produktes gemäß Beispiel 16 erstarrt.A mixture of 56 parts by weight of hexamethylene diisocyanate and 30 wt '05 share 1 x 4-butylene glycol was heated under stirring to 95 0, where solution occurs. The temperature is allowed to rise to 160 to 170 0 through its own heat of reaction with occasional cooling. A very viscous melt forms, which immediately solidifies to a white block with the properties of the product according to Example 16.
Beispiel 25 llg Example 25 llg
Zur Lösung von 42 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat in 140 Gewichtsteilen Chlorbenzol läßt man die Lösung von 27 Gewichtsteilen frisch destilliertem m-Phenylendiamin in 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran zulaufen. Nach Zufuhr geringer Wärme setzt eine unter starker Wärmetönung λ er-For dissolving 42 parts by weight of hexamethylene diisocyanate in 140 parts by weight Chlorobenzene is left in the solution of 27 parts by weight of freshly distilled m-phenylenediamine run in 100 parts by weight of tetrahydrofuran. After applying low heat replaces one with a strong heat tint λ
laufende Reaktion ein, wobei sich der PoIyharnstoff sofort fest abscheidet. Zersetzungspurikt; 275 °.ongoing reaction, whereby the polyurea immediately separates out firmly. Decomposition purikt; 275 °.
81 Gewichtsteile 1 · 4-Butandiol und 62,4 Gewichtsteile 2 · 2-Ddmethyl-i · 3-propandiol werden in Gegenwart von 1050 Gewichtsteilen Chlorbenzol und 450 Gewichtsteilen ο - Dichlorbenzol mit 253 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat 6 Stunden lang unter Ruckfluß gekocht. Die anfänglich dünne Lösung wird zunehmend viscoser und am Schluß sehr zähe. Man läßt dann etwas abkühlen und scheidet das Umsetzungsprodukt durch Zusatz von Waschbenzin ab. Es schmilzt bei 145 bis 1500. Es läßt sich bei einer Verarbeitungstemperatur von i6o° zu ziemlich klaren Platten mit sehr erheblichen mechanischen Eigenschaften und ausgezeichneter Weichheit verpressen. Dieses wie auch die anderen vorstehend beschriebenen Reaktionsprodukte sind durch eine gute Beständigkeit gegen Mineralsäuren, u. a. auch gegen konzentrierte Salzsäure, ausgezeichnet.81 parts by weight of 1 · 4-butanediol and 62.4 parts by weight of 2 · 2-dimethyl-i · 3-propanediol are refluxed for 6 hours with 253 parts by weight of hexamethylene diisocyanate in the presence of 1050 parts by weight of chlorobenzene and 450 parts by weight of ο-dichlorobenzene. The initially thin solution becomes increasingly viscous and finally very tough. It is then allowed to cool somewhat and the reaction product is separated off by adding petroleum ether. It melts at 145 to 150 0 . At a processing temperature of 160 ° it can be pressed into fairly clear sheets with very considerable mechanical properties and excellent softness. This, as well as the other reaction products described above, are distinguished by good resistance to mineral acids, including concentrated hydrochloric acid.
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