DE1931665C3

DE1931665C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen

Info

Publication number: DE1931665C3
Application number: DE19691931665
Authority: DE
Inventors: Bernadas Southgate Mich. Brizgys (V.StA.)
Original assignee: Marles-Kuhlmann-Wyandotte, Paris
Priority date: 1968-06-21
Filing date: 1969-06-21
Publication date: 1976-08-05

Description

Die meisten bekannten Katalysatoren für die Polyurethanreaktion beschleunigen die Reaktion zwischen den Hydroxyl- und I socyanatgruppen und die Aushärtung des Polyurethans. Dies ist im allgemeinen erwünscht. Es gibt jedoch Fälle, in denen ein Katalysator benötigt wird, der zunächst die Reaktion zwisehen den Hydroxyl- und Isocyanalgruppen verzögert und nach Beginn dieser Reaktion ein im wesentlichen vollständig ausgehärtetes Produkt in verhältnismäßig kurzer Zeit ergibt. Ein Beispiel eines solchen Falles ist die Herstellung von Polyurethan-Beschichtungs- und -Überzugsmassen, die als Grundstriche für fugenlose Fußböden verwendet werden. Für diese Zwecke ist eine Beschichtungsmasse erwünscht, die eine Topfzeit von wenigstens 0,5 Stunden hat und über Nacht bei Raumtemperatur aushärtet.

Die am 7. Juni 1956 bekanntgemachte deutsche Patentanmeldung W 7574 lVb/39c, Klasse 39 c, beschreibt ein Verfahren zur Beschleunigung der Vulkanisation von elastomeren, diisocyanatmodifizierten Polyestern oder Polyesteramiden mit einem Di- oder Polyisocyanat, wobei als Beschleuniger ein tertiäres, höchstens einen Arylrest am Stickstoff enthaltendes Amin verwendet wird. Das tertiäre Amin katalysiert die Reaktion zwischen den I socyanat gruppen des Polyisocyanate und den Urethan-, Harnstoff- oder Amidbindungen der molekularen Kette des modifizierten Polyesters und bewirkt so eine beschleunigte Vulkanisation. Bei der Ausführung der Erfindung können nur die keine reaktionsfähigen Wasserstoffatome enthaltenden tertiären Amine verwendet werden. Als tertiäre Amine werden dabei unter anderem Kondensationsprodukte von aliphatischen oder aromatischen Aldehyden mit primären aliphatischen oder aromatischen Aminen, die als Schiffsche Basen bekannt sind, genannt.

Die DT-AS 10 33 896 beschreibt die Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen auf Basis von Polvisocvanaten und Polyoxyverbindungen in Gegen-

C=N-A-f N —A+N=C

J X

R R

in der A ein Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen, χ eine ganze Zahl von 0 bis 2 und die Reste R unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind in einer Menge von 0,6 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf das organische Polyol, verwendet.

Die erfindungsgemäß verwendeten Diimin-Verbindungen haben spezielle Eigenschaften und erlauben auf Grund dieser die Herstellung von speziellen Polyurethanen, die eine gut aufeinander abgestimmte Topfzeit und Aushärtungszeit haben. Dies ist besonders wichtig für die Anwendung der Polyurethane als Grundstriche Tür fugenlose Fußböden.

Die Diimin-Verbindungen werden durch Umsetzung von Carbonylverbindungen mit aliphatischen Polyaminen hergestellt. Die Reaktion ist allgemein bekannt und wird beispielsweise von H. Schiff in Ann. 131, 118 (1864), beschrieben. Die Reaktion ist säurekatalysiert und wird im allgemeinen durchgeführt, indem die Carbonylverbindung und das aliphatische Polyamin gegebenenfalls mit einem ein azeotropes Gemisch bildenden Mittel am Rückfluß erhitzt werden und das gebildete Wasser kontinuierlich abgetrennt wird.

Beispiele für Carbonylverbindungen, die für die Herstellung der Diimin-Verbindungen verwendet werden können, sind Ketone, wie Aceton, Butylketon und Methyläthylketon, und Aldehyde, wie Acetaldehyd, Propionaldehyd und Butyraldehyd. Als aliphatische Polyamine eignen sich beispielsweise Diamine, wie Äthylendiamin, Propylendiamin, Tetramethylendiamin und Cyclohexylendiamsn; Triamine, wie Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, Dibutylentriamin und Dicyclohexylentriamin; und Tetramine, wie Triäthylentetramin, Tributylentetramin, Tripropylentetramin und Trihexylentetramin. Die Diimin-Verbindungen werden in einer Menge von 0,6 bis 7 Gewichtsteilen der Diimin-Verbindung pro 100 Gewichtsteile organisches Polyol verwendet.

Die Diimin-Verbindungen sind als Katalysatoren für die Herstellung von Schaumstoffen, Elastomeren,

³ 4

Überzugs-, Beschichtungs-, Anstrich-, Dichtungs- und Gruppe enthalten, sowie mit Verbindungen, die eine

Vergußmassen auf Basis von Polyurethan geeignet Aminogruppe und eine —SH-Gruppe enthalten, kön-

Besonders geeignet and1 sie fur die Herstellung von nen ebenfalls verwendet werden. Beispiele für hydroxyl-

Polyurethan-Grundstnchen fur fugenlose Fußböden, gruppenhaltige Polyester sind die Polykondensations-

da hierbei em Polyurethan erforderlich ist, das eine ₅ produkte von Polycarbonsäuren, wie Oxalsäure, Ma-

Topfzeit von wenigstens 30 Minuten hat und über lonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure,

Nacht bei Raumtemperatur aushärtet Pimelinsäure, Korksiure, Azelainsäure, Sebacinsäure,

Wenn eine Polyurethan-Beschichtungsmasse, -über- Brassylsäure, Thapsiasäure, Maleinsäure, Fumarsäure, zugsmasse oder ein Polyurethan-Anstrichstoff her- Glutaconsäure, «-Hydromuconsäure, ^-Hydromucongestellt werden soll, können zusätzlich zu dem orgr- _IO säure, /i-Butyl-a-äthylglutarsäure, α,/i-Diäthylbernnischen Polyisocyanat und dem organischen Polyol steinsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Hemi-Füllstoffe, Pigmente und Härtemittel mitverwendet mellitsäure und 1,4 - Cyclohexandicarbonsäure und werden. Wenn em Polyurethan-Schaumstoff herge- mehrwertigen Alkoholen, wie aliphatische und arostellt werden soll, werden Treibmittel und ein Stabüi- matische Alkohole, z. B. Äthylenglykol, 1,3 - Propylensator mitverwendet ,₃ g_yko^ ₁₂ . p_ropylenglykol, 1,4 - Butylenglykol,

Als organische Polyisocyanate eignen sich beispiels- 1,3-Butylenglykol, Ü-Butylenglykol, 1,5- Pentandiol,

weise aromatische, aliphatische und cycloaliphatische 1,4 - Pentandiol, 1,3 - Pentandiol, 1,6 - Hexandiol,

Polyisocyanate und deren Mischungen. Beispiele 1,7 -Heptandiol, Glycerin, 1.1,1 - Trimethylolpropan,

hierfür sind Diisocyanate, wiem-Phenylendiisocyanat, 1,1,1 -Trimethyloläthan, Hexan- 1,2,6-triol, «-Methyl-

Toluylen-2,4-dnsocyanat, Toluylen-2,6-diisocyanat ₂₀ glucosit. Pentaerythrit und Sorbit ferner Polyole, die

Gemische von 2,4- und 2,6-Toluylen-diisocyanat, von Phenol abgeleitet sind, z.B. 2,2-(4,4'Hydroxy-

Hexamethylen-l,6-dnsocyanat Tetramethylen-l,4-di- phenyl)-propan, das allgemein als Bisphenol A be-

isocyanat, Cyclohexan-l,4-diisocyanat, isomere Hexa- kannt ist.

hydrotoluylendiisocyanate, Naphthylen - 1,5 - diiso- Beliebige Polyalkylenpolyätherpolyole können ver-

cyanat, l-Methoxyphenyl^-diisocyanat Diphenyl- 25 wendet werden, z.B. die Polymerisationsprodukte

methan - 4,4' -diisocyanat 4,4' - Bisphenylendiiso- eines Alkylenoxyds oder eines Alkylenoxyds mit einem

cyanat, 3,3' - Dimethoxy - 4,4' - biphenyldiisocyanat, der vorstehend für die Herstellung der hydroxylgrup-

3,3-Dimethyl-4,4'-biphenyldiisocyanat und 3,3'-Di- penhaltigen Polyester genannten mehrwertigen Alko-

methyldiphenylmethan - 4,4' - diisocyanat; Triiso- hole. Beispiele geeigneter Alkylenoxyde sind Äthylen-

cyanate, z. B. 4,4',4" - Triphenylmethantriisocyanat 30 oxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd und Amylenoxyd

und Toluylen - 2,4,6 - trüsocyanat; Tetraisocyanate, oder Gemische dieser Alkylenoxyde. Die Polyalkylen-

z. B. 4,4' - Dimethyldiphenylmethan - 2,2',5,5' - tetra- polyätherpolyole können auch aus Tetrahydrofuran

isocyanat und Porymethylenpolyphenylisocyanat. Be- und Gemischen von Alkylenoxyd und Tetrahydro-

sonders vorteilhaft wegen ihrer Eigenschaften sind furan, Epihalogenhydrinen, wie Epichlorhydrin, sowie

Toluylendiisocyanat, Diphenylmethan - 4,4' - diiso- 35 Aralkylenoxyden, wie Styroloxyd, hergestellt werden,

cyanat und Polymethylenpolyphenylisocyanat Die Polyalkylenpolyätherpolyole können primäre oder

Rohe Polyisocyanate können ebenfails verwendet sekundäre Hydroxylgruppen enthalten und sind vorwerden. Beispiele hierfür sind rohes Toluoldiisocyanat, zugsweise Polyäther, die aus Alkylenoxyden mit das durch Phosgenierung eines Gemisches von Toluol- 2 bis 6 Kohlenstoffatomen hergestellt werden, z.B. diaminen erhalten wird, und rohes Diphenylmethan- 40 Polyäthylenätherglykole, Polypropylenätherglykole isocyanat, das durch Phosgenierung von rohem Di- und Polybutylenätherglykolc. Sie lassen sich nach phenylmethyldiamin erhalten wird. Die bevorzugten beliebigen bekannten Verfahren herstellen, z. B. nach rohen Polyisocyanate sind in der US-PS 32 15652 dem Verfahren, das von Wurtz 1859 und in Encygenannt clopedia of Chemical Technology, Bd. 7, S. 257 bis

Außer den reinen und rohen Polyisocyanaten kön- 45 262, herausgegeben von Interscience Publishers, Inc

nen auch Polyurethan-Vorpolymere mit endständigen (1951), oder in der US-PS 19 22 459 beschrieben ist

lsocyanatgruppen, die durch Umsetzung einer über- Zu den bevorzugten Polyäthern gehören die Addi-

schüssigen Menge eines der vorstehend genannten or- tionsprodukte von Alkylenoxyden mit Trimethylol ··

ganischen Polyisocyanate mit einem organischen Po- propan. Glycerin. Pentaerythrit, Saccharose, Sorbit,

lyol hergestellt werden, verwendet werden, wobei zu 50 Propylenglykol und 2,2-(4,4'-Hydroxyphenyl)-propari

deren Herstellung alle nachstehend genannten or- und ihre Gemische mit Äquivalentgewichten von 250

ganischen Polyole verwendet werden können. bis 5000.

Als erfindungsgemäß verwendbare organische Po- Mehrwertige Polythioäther, die für das erfindungslyole sind die Polyole mit wenigstens zwei aktiven gemäße Verfahren verwendet werden können, sind Wasserstoffatomen geeignet die nach dem Zerewiti- 55 beispielsweise Alkylenoxydaddukte des Kondensanoff-Test bestimmt werden, der von K ο h 1 e r in tionsprodukts von Thiodiglykol oder die durch Um-Ara. Chem. Soc. 49, 3181 (1927), beschrieben wird. Setzung von zweiwertigen Alkoholen, wie sie vor-Geeignete organische Polyole sind beispielsweise stehend für die Herstellung der hydroxylgruppenhydroxylgruppenhaltige Polyester, Polyalkylenpoly- haltigen Polyester genannt wurden, mit einem beätherpolyole, Polyurethane mit mehreren endständi- 60 liebigen Thioätherglykol erhaltenen Produkte.
gen Hydroxylgruppen, Polyhydroxyphosphorverbin- Als organische Polyole können auch Polyesteramide düngen, aliphatische Polyole und Addukte von Alky- verwendet werden, die beispielsweise hergestellt werlenoxyden und mehrwertigen Polythioäthern, Poly- den können durch Kondensation eines Aminoalkoacetalen, aliphatischen Thiolen, Ammoniak und aro- hols, wie Äthanolamin, mit den bei der Polyesterheimatischen, aliphatischen und heterocyclischen Ami- 65 stellung genannten Polycarbonsäuren, oder sie körnen sowie Gemische dieser Polyole. Addukte von Al- neu unter Verwendung der gleichen Komponenten, kylenoxyden mit z. B. Aminoalkoholen oder mit Ver- die den hydroxylgruppenhaltigen Polyester bilden, bindungen, die eine —SH-Gruppe und eine —OH- hergestellt werden, wobei ein Teil des mehrwertigen

Alkohols durch ein Diamin, wie Äthylendiamin, ersetzt wird.

Bevorzugte Polyhydroxyphosphorverbindungen werden aus Alkylenoxyden und Säuren des Phosphors hergestellt

Als Polyacetale, die mit Alkylenoxyden kondensiert werden können, eignen sich die Reaktionsprodukte von Aldehyden, wie Formaldehyd, mit zweiwertigen Alkoholen oder Alkylenoxyden, ζ. Β den vorstehend genannten.

Als aliphatische Thiole, die mit Alkylenoxyden kondensiert werden können, eignen sich beispielsweise Alkanthiole mit wenigstens zwei —SH-Gruppen, wie 1,2-Äthandithiol, 1,2 - Propandithiol, 1,3 - Propandithiol und 1,6 - Hexandithiol, Alkenthiole, wie 2 - Buten -1,4 - dithiol, und Alkin thiole wie 3 - Hexin-1,6-dithiol.

Als Amine, die mit Alkylenoxy-den kondensiert werden können, eignen sich beispielsweise aromatische Amine, wie Anilin, o-Chloranilin, p-Aminoanilin, 1,5 - Diaminonaphthalin und 2,4 - Diaminotoluol, aliphatische Amine, wie Methylamin, Triisopropanolamin, Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, 1,4-Butylendiamin und 1,3-Butylendiamin.

Weitere geeignete organische Polyole sind die Polyurethanvorpolymeren mit endständigen Hydroxylgruppen, die durch Umsetzung eines Polyisocyanate mit überschüssigen Mengen eines Alkylenglykols hergestellt werden können.

Die Polyurethane können nach dem Prepolymerverfahren, dem Quasiprepolymerverfahren oder dem Einstufenverfahren hergestellt werden. Diese Verfahren sind allgemein bekannt.

In den folgenden Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile, falls nicht anders angegeben.

Beispiel 1

Ein Polyurethan wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Polyalkylenäthertriol, mittleres
Molekulargewicht i500, hergestellt durch Umsetzung von
Trimethylolpropan mit Propylenoxyd 100 Teile

Rizinusöl 20 Teile

Titandioxyd 70 Teile

Calciumcarbonat 106 Teile

Polymethylenpolyphenylisocyanat 73 Teile

l,2-Äthylen-bis-(isohexylidenimin),
hergestellt durch Umsetzung
von Äthylendiamin mit Methylisobutylketon 4,7 Teile

Das Polyurethan hatte eine Topfzeit von einer Stunde und härtete über Nacht (16 Stunden) bei 5⁰C.

Der Versuch wurde wiederholt, wobei jedoch als Katalysator (a) Äthylendiamin, (b) eine durch Umsetzung von Diäthylentriamin und Methylisobutylketon hergestellte Diimin-Verbindung, welche zu den erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren zählt, und (c) Diäthylentriamin verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle I

Tabelle 1

Beispiel 1
Äthylendiamin/
Methylisobutylketon

Versuch (a)
Äthylendiamin

Ver- Ver

such (b) such (Cj
Diäthylen- Diäthylentriamin/ ti'ramin
Methylisobutylketon

Katalysator,
,ο Teile
Topfzeit, Std.

Härtezeit, Std.

bei 24⁰C
'S bei 5° C

4,7
1,0

14
16

2,0
6,5

3,6
1.0

24 12

keine 15
Härtung

1,4
4,0

20,5
45

Die Werte in der Tabelle zeigen, daß die Polyurethane, die unter Verwendung der Diimin-Verbindun-

gen gemäß der Erfindung hergestellt wurden, die gewünschte gegenseitige Abstimmung von Topfzeit und Härtezeit aufweisen. Alle vorstehend genannten Polyurethane wurden als Grundstriche für fugenlose Fußböden erprobt. Neu gelegte Garagenfußböden

wurden mit den Polyurethanen beschichtet und der Härtung überlassen. Am nächsten Tag waren nur die mit den erfindungsgemäß hergestellten Polyurethanen beschichteten Fußböden genügend trocken, um die Deckstiiche aufbringen zu können.

B e i s ρ i e 1 2

Dieses Beispiel veranschaulicht die Wirksamkeit erfindungsgemäß verwendeter Katalysatoren bei Anwendung in einem vollständig wasser- und pigment-

freien System. Die hergestellten Polyurethane und deren physikalische Eigenschaften nach der Aushärtung sind in Tabellen wiedergegeben. Die Werte zeigen, daß überraschende Ergebnisse durch Verwendung der Diimin-Verbindungen als Katalysatoren für die PoIyurethanreaktion auch in einem vollständig wasserfreien System erhalten werden. Dies widerlegt die Theorie, daß vorhandenes Wasser die Diimine, die im Beispiel 1 verwendet wurden, in die ihnen zugrunde liegenden Diamine oder Triamine umgewandelt hat.

Tabelle 11

	Teile	._.	Teile
50 Polyalkylenäthertriol gemäß Bei	100		100
spiel 1
Rizinusöl	20	66	20
Polymethylenpolyphenylisocyanat	53	66	53
Diimin-Verbindung aus Diäthylen-	3,6	100
triamin/Methylisobutylketon		12,1
Diimin-Verbindung aus Äthylen	16	4,7
diamin Methylisobutylketon	1,0
Physikalische Eigenschaften	15
Zugfestigkeit, kg/cm	83
Modul bei 100%-Dehnung, kg/cm²	54
Dehnung, %	144
Einreißfestigkeit	11,0
⁵ Shore-D-Härte	17
Topfzeit. Stunden	1,0
Härtezeit bei 24° C, Stunden	15

Beispiel 3

Bestandteile

B (

erfindungsgemäße
Umsetzunn

Vorpolymeres mit endständigen Isocyanatgruppen.
Teile,

Organisches Polyol*), Teile
Rizinusöl, Teile
Polymethylenpolyphenylisocyanat, Teile
Calciumcarbonat, Teile
Titandioxyd, Teile
Diimin-Verbindung aus
Diäthylentriamin' Methylisobutylketon, Teile
Dibutylzinnmercaptid, Teile

Physikalische Eigenschaften
Topfzeit, Stunden Härtezeit bei 24° C, Std.

100 100

100

8,7

20
44

136
10

79,7

20

44

136
10

8,7

35

20
44

136
10

45

9,5
15

1,5

0,33

12—14 15

·) Polyalkylenäthertriol. mittleres Molekulargewicht 740. hergestellt durch Umsetzung von Trimethylolpropan mit Propylenoxyd.

Beispiel 4

Zum Vergleich der Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Diimin-Verbindungen als Kata-

Ein Vorpolymeres mit endständigen Isocyanatgruppen wurde wie folgt hergestellt: In ein Reaktionsgefäß wurden 1040 Teile eines Gemisches von 2,4- und 2,6-Isomeren von Toluylendiisocyanat, 3000 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Triols und 30 Teile Dibutylzinnmercaptid gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde etwa 2 Stunden bei einer Temperatur von 49 bis 60 C gehalten. Das hierbei gebildete Vorpolymer to wurde auf Raumtemperatur gekühlt. Die Analyse ergab, daß das Vorpolymer 5,9% nicht umgesetztes Isocyanat enthielt.

Drei Zweikomponenten - Polyurethan - Beschichtungen wurden unter Verwendung des vorstehend beschriebenen Vorpolymeren hergestellt. Die Zusammensetzung der Polyurethane ist in Tabelle III angegeben. Die Ergebnisse zeigen, daß nur das Polyurethan, das unter Verwendung einer Diimin-Verbindung gemäß der Erfindung hergestellt worden war, eine genügend lange Topfzeit hatte und dennoch über Nacht bei Raumtemperatur aushärtete.

Tabelle III

lysator gegenüber bekannten Schiffschen Basen, die nur eine Imingruppe enthalten, wurden die folgenden drei Polyurethane hergestellt:

a) ohne Verwendung eines Katalysators A,

b) unter Verwendung des Reaktionsprodukts von Butyraldehyd und Toluidin als Katalysator B und

c) unter Verwendung des Reaktionsprodukts aus Butyraldehyd und Methyl cyclohexylendiamin als Katalysator C.

Nachstehend werden in Tabellen die Zusammensetzungen der drei Polyurethane und die Resultate der Vergleichsversuche angegeben:

Bestandteile Gewichisteile

Polyalkylenäthertriol, mittleres Mole- 100
kulargewicht 1500, hergestellt durch
Umsetzung von Trimethylolpropan
mit Propylenoxyd

Rizinusöl 20

Titandioxyd 70

Calciumcarbonat 106

Polymethylenpolyphenylisocyanat 53

Die Zusammensetzung B enthielt 4,4 Teile Katalysator, während die Zusammensetzung C nur 3,2 Teile Katalysator enthielt. Der Unterschied zwischen den Katalysatormengen wurde in der Absicht gewählt, um das Vorhandensein von gleichen Iminäquivalenten in den beiden Zusammensetzungen B und C sicherzustellen.

Zusammensetzung

40

Zeit der Ha'rlunc
bei 25 C

(Std.)

23
23
10

Shore-Härle D

15

Die Tabelle zeigt eindeutig einen wichtigen Unterschied sowohl für die Härtungszeit als auch für die Shore-Härte D, wenn man erfindungsgemäß eine Diimin-Verbindung als Katalysator für die Urethanreaktion verwendet, im Gegensatz zu dem Monoimii oder überhaupt ohne Katalysator.

Es wird darauf hingewiesen, daß dieser Unterschiec sogar noch deutlicher wird, wenn man eine aliphatisch« Diimin-Verbindung an Stelle einer cycloaliphatisehen Diimin-Verbindung verwendet

609632/7*

Claims

" ,s Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durchs Umsetzung eines organischen Polyisocyanats mit einem organischen Polyol in Gegenwart von Schiffchen Basen als Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Schiffsche Basen Diimin-Verbindungen der allgemeinen Formel

C=N—A-fN—A-f-N=C
R R

in der A ein Alkylen- oder Cycloalkylenrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen, χ eine ganze Zahl von 0 bis 2 und die Reste R unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Atkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind in einer Menge von 0,6 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf das organische Polyol, verwendet.

25 wart von Besehleynigera, wobei als Beschleuniger Verbmdungen verwendet werden, die neben einer. — CH = N-Gruppierung ein tertiäres Stickstoffatom und/oder mindestens ein mit NCO-Gruppen reagierendes Wasserstoffatom im Molekül enthalten. Nach dieser Auslegeschrift werden also bestimmte Schiffsche Basen verwendet.

Demgegenüber werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren anders aufgebaute Schiffsche Basen als Katalysatoren verwendet, die Diimin-Verbindungen darstellen und die die Reaktion zwischen den NCO-Gruppen des Polyisocyanate und den reaktionsfähigen Wasserstoffatomen der organischen Polyole begünstigen.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanate mit einem organischen Polyol in Gegenwart von Schiflschen Basen als Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Schiffsche Basen Diimin-Verbindungen der allgemeinen Formel