DE1926068A1 - Cosmetic masses - Google Patents

Cosmetic masses

Info

Publication number
DE1926068A1
DE1926068A1 DE19691926068 DE1926068A DE1926068A1 DE 1926068 A1 DE1926068 A1 DE 1926068A1 DE 19691926068 DE19691926068 DE 19691926068 DE 1926068 A DE1926068 A DE 1926068A DE 1926068 A1 DE1926068 A1 DE 1926068A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ester
starch
esterified
water
skin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691926068
Other languages
German (de)
Other versions
DE1926068C3 (en
DE1926068B2 (en
Inventor
Rogers Brian Arnott
Sokol Phillip Edward
Karl Laden
Hu-Chu Tsai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gillette Co LLC
Original Assignee
Gillette Co LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gillette Co LLC filed Critical Gillette Co LLC
Publication of DE1926068A1 publication Critical patent/DE1926068A1/en
Publication of DE1926068B2 publication Critical patent/DE1926068B2/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1926068C3 publication Critical patent/DE1926068C3/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/732Starch; Amylose; Amylopectin; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31Hydrocarbons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/001Preparations for care of the lips
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00Manicure or pedicure preparations

Description

The Gillette Company « « yii incgThe Gillette Company «« yii incg

Boston, Mass., V«St»A»Boston, Mass., V "St" A "

Kosmetische MassenCosmetic masses

Die Erfindung betrifft kosmetische Massen, die "bestimmte Fettsäureester von hochmolekularem Amylopectin, Amylose und Gemischen darauf", wie von den natürlichen Stärken, enthalten und auf der Haut zur Bildung dünner Filme führen, die sich aufgrund ihrer einzigartigen Undurchlässigkeit gegenüber Detergentien und Wasser als Schutzüberzüge eignen»The invention relates to cosmetic compositions that "certain Fatty acid esters of high molecular weight amylopectin, amylose and mixtures thereof "as from the natural ones Starches, contain and lead to the formation of thin films on the skin, which are unique because of their unique properties Impermeability to detergents and water are suitable as protective coatings »

Zum Schutz der menschlichen Haut, insbesondere dem der Hände gegen die Einwirkungen von Detergenslösungen, beispielsweise Spülwasser, oder gegenüber dem Einfluß einer trocknen Atmosphäre, die zum RiadLgwerden der Haut führt, sind schon zahlreiche Überzüge vorgeschlagen worden» Der Erfolg dieser Mittel war jedoch aus einer Anzahl von Gründen beschränkt, weil sie nämlich u.a., eine schlechte Haftfähigkeit auf der Haut, eine unzureichende Biegsamkeit und Dauerhaftigkeit und keine ausreichende Undurchlässigkeit gegenüber Detergentien oder Wasser aufwiesen.To protect the human skin, especially that of the hands, against the effects of detergent solutions, for example rinse water, or against the influence of a dry atmosphere, which makes the riad Skin leads, numerous coatings have already been proposed »The success of these remedies, however, was over are limited for a number of reasons, namely, inter alia, poor adhesiveness to the skin, a insufficient flexibility and durability and none had sufficient impermeability to detergents or water.

Die Erfindung betrifft daher neue kosmetische Massen, die sich zur Bildung von Überzügen eignen, die eineThe invention therefore relates to new cosmetic compositions which are suitable for the formation of coatings, the one

909881/1695909881/1695

einzigartige Kombination von Eigenschaften, wie Undurch— lässigkeit gegenüber Wasser und Detergentien, Haftfähigkeit an der Haut, Biegsamkeit und Dauerhaftigkeit sowie fehlende Reizwirkung, aufweisen.unique combination of properties such as impenetrable Reliability to water and detergents, adhesion to the skin, flexibility and durability as well lack of irritant effect.

Insbesondere betrifft die Erfindung eine kosmetische Überzugsmasse zur Anwendung auf der menschlichen Haut, ^ die einen keine Reizwirkungen hervorrufenden, dauer-™ haften, festhaftenden, biegsamen Überzug mit ausgezeichneter Undurchlässigkeit gegen Wasser und Detergentien sowie guter Kohäsion bildet, der sowohl als Schutzüberzug als auch als Bindemittel zum Festhalten anderer gewünschter Hautbehandlungsmittel an der dafür bestimmten Stelle auf der Haut dient„In particular, the invention relates to a cosmetic coating composition for use on human skin, ^ the one that does not cause irritation, permanent ™ adherent, firmly adhering, flexible coating with excellent impermeability to water and detergents as well as good cohesion, which can be used as both a protective coating and a binder for holding others in place Skin treatment agent is used on the designated area on the skin "

Weitere Vorteile ergeben sich aus der folgenden Beschreibung. Further advantages emerge from the following description.

Es wurde nun gefunden, daid bestimmte Ester von natürlichen Stärken sowie die Ester von Amylose und Amylopektin ) dieser Stärken eine einzigartige und gewünschte Eigenschaftskombination besitzen, die sie als Schutzüberzüge für die Haut geeignet machen. Es können Ester natürlicher Stärken beliebiger Herkunft verwendet werden, bei·= spielsweise Mais-, Kartoffel-, Weizen-, Kassava-, Tapiokastärke usw., sowie Ester von reiner Amylose, reinem Amylopektin und Gemischen aus Amylose und Amylo^ pektin in jedem Mengenverhältnis. Befriedigende Ergebnisse werden erhalten, wenn 50 <f0 oder mehr bis hinauf zu einschließlich 100 °/a der Hydroxylgruppen verestert, sind. Die Ester können mit beliebigen Fettsäuren mit/It has now been found that certain esters of natural starches and the esters of amylose and amylopectin) of these starches have a unique and desired combination of properties which make them suitable as protective coatings for the skin. Esters of natural starches of any origin can be used, for example corn, potato, wheat, cassava, tapioca starch etc., as well as esters of pure amylose, pure amylopectin and mixtures of amylose and amylopectin in any proportion. Satisfactory results are obtained when 50 <f 0 or more up to and including 100 ° / a of the hydroxyl groups are esterified. The esters can be mixed with any fatty acids with /

909881/1595909881/1595

6 bis 22 Kohlenstoffatomen gebildet werden} Beispiele für solche E-ster sind das Hexanoat, Heptanoat, Octanoat, Honaaat, Decanoat, Laurat, Myristat, Palmitat, Undecylenat, 2-Decanoat, Stearat und Behenat. Fettsäuren, die weniger als 6 oder mehr als 22 Kohlenstoffatome enthalten.können zusätzlich zu den den genannten Estern entsprechenden Säuren zur Esterbildung verwendet werden, wenn nur mindestens 50 fi der Hydroxylgruppen der Stärke oder der Stärkekomponenten mit einer Fettsäure mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen verestert sind· Werden Ester von Fettsäuren mit 6 bis 7 oder 14 bis 22 Kohlenstoffatomen hergestellt, so werden vorzugsweise 80 bis 100 ^ der Hydroxylgruppen der Stärke oder Stärkekomponente verestert, während bei Herstellung der Ester aus aus den dazwischenliegenden Fettsäuren mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen das bevorzugte Ausmaß der "Veresterung 65 bis 85 0Jo beträgt· Besonders bevorzugt wird Stärkedekanoat, das zu annähernd 75 % verestert wird.6 to 22 carbon atoms are formed} Examples of such esters are hexanoate, heptanoate, octanoate, honaaate, decanoate, laurate, myristate, palmitate, undecylenate, 2-decanoate, stearate and behenate. Fatty acids that contain fewer than 6 or more than 22 carbon atoms can be used in addition to the acids corresponding to the esters mentioned for ester formation if only at least 50 μl of the hydroxyl groups of the starch or of the starch components are esterified with a fatty acid with 6 to 22 carbon atoms. If esters of fatty acids with 6 to 7 or 14 to 22 carbon atoms are produced, then preferably 80 to 100 ^ of the hydroxyl groups of the starch or starch component are esterified, while when the esters are produced from the intermediate fatty acids with 8 to 13 carbon atoms, the preferred degree of " Esterification is 65 to 85 0 Jo · Particularly preferred is starch decanoate, which is approximately 75 % esterified.

Sämtliche der genannten Ester sind leicht in organischen Lösungsmitteln löslich, wobei Lösungen gebildet werden, aus denen durch Verdampfen oder durch Spülen des Lösungsmittels mit Wasser leicht dünne, an der Haut haftende Filme abgeschieden werden können· Die trocknen Filme besitzen eine erstaunlich große Widerstandsfähigkeit gegenüber der Durchlässigkeit von Wasser und sind biegsam und überstehen wiederholtes Waschen mit Wasser, wäßrigen Detergenslösungen und selbst mit wäßrigen Bleichlösungen. Die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Durchlässigkeit von Wasser ist erheblichAll of the esters mentioned are readily soluble in organic solvents, with solutions being formed be made from which by evaporation or by rinsing the solvent with water slightly thin, at the Films sticking to the skin can be deposited · The dry films have an astonishingly high resistance against the permeability of water and are pliable and withstand repeated washing with water, aqueous detergent solutions and even with aqueous bleach solutions. The resilience compared to the permeability of water is considerable

909881 /1595909881/1595

höher als die von Dextranestern oder Celluloseestern,, Die Ester -gemäß der vorliegenden Erfindung haften festhigher than that of dextran esters or cellulose esters, The esters according to the present invention adhere firmly

„ Schutzüberzug"Protective cover

an der Haut und können als tRfle&ib über an bestimmten Stellen angewandten Kosmetika oder Medikamenten verwendet werden wobei sie dazu dienen, die leichte Abwaschbarkeit der letzteren zu verhüteno Kosmetika oder Medikamente oder dergleichen können auch mit einer b Lösung eines Amylopektinesters in einem flüchtigen Lösungsuittel vermischt werden, so daß der trockne Überzug oder Film»der sich auf der Haut abscheidet, diese Materialien in dem Amylopektinesterüberzug dispergiert enthält, wobei der Überzug als Bindemittel oder Trägersubstanz dient, um die in ihm enthaltenen Materialien auf der Haut an Ort und Stelle zu halten«on the skin and can be used as a tRfle & ib over cosmetics or medicaments applied to certain areas, whereby they serve to prevent the latter from being easily washable o Cosmetics or medicaments or the like can also be mixed with a solution of an amylopectin ester in a volatile solvent, so that the dry coating or film "which deposits on the skin contains these materials dispersed in the amylopectin ester coating, the coating serving as a binder or vehicle to hold the materials in it in place on the skin"

Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Ester können auf beliebige herkömmliche Weise hergestellt werden, beispielsweise durch mehrstündiges Erhitzen von Stärke, Amylose oder Amylopektin mit dem entsprechenden Säurechlorid in einer Lösung von Pyridin in Toluol bei erhöhter Veuperatur, und wonach das teilweise oder vollständig veresterte Produkt durch Waschen des Reaktionsgemisches nacheinander mit wäßrigsaurer Lösung, alkalischer Lösung und Wasser, und Eingießen in Methanοj zur Ausfällung des Produktes abgetrennt werder.. Beim Herstellen von gemischten Estern aus zwei oder mehreren verschiedenen Fettsäuren setzt man das Säurechlorid mit dem notieren Molekulargewicht zuerst mit der Stärke oder Stärkekon.ponente um, und bringt das Säurechlorid mit dem niedrigeren Molekulargewicht wegen der größeren ReaktionsgeschwindigkeitThe esters used in accordance with the present invention can be prepared in any conventional manner for example, by heating starch, amylose or amylopectin with the appropriate for several hours Acid chloride in a solution of pyridine in toluene at increased temperature, and then partially or completely esterified product by washing the reaction mixture successively with aqueous acidic solution, alkaline solution and water, and pouring it separated in methane to precipitate the product werder .. When making mixed esters from two or more different fatty acids the acid chloride with the noted molecular weight first with the starch or starch component, and brings the acid chloride with the lower molecular weight because of the greater speed of reaction

909881 / 1 595909881/1 595

«5-«5-

aeiner Umsetzung erst später in das Reaktionsgemisch ein0 Das Ausmaß der Veresterung kann durch Veränderung der Temperatur und Reaktionszeit, des Verhältnisses von Säurechlorid zu Stärke oder Stärkekomponente sowie anderer Paktoren verändert werden. Im allgemeinen kann ein Molverhältnis von Säurechlorid zu Anhydroglukoseeinheit der Stärke oder der Stärkekomponente von etwa 2,5:1 bis 5,0:1 bei Rückflußtemperatur angewandt werden, um Produkte einer 50 bis 100 %igen Veresterung zu erhalten.aeiner reaction later in the reaction mixture a 0 The extent of esterification can be obtained by changing the temperature and reaction time, the ratio of acid chloride to starch or starch component as well as other Paktoren be changed. In general, a molar ratio of acid chloride to anhydroglucose unit of the starch or starch component of about 2.5: 1 to 5.0: 1 at reflux temperature can be used to obtain products of 50 to 100 percent esterification.

Die Ester gemäß der vorliegenden Erfindung lösen sich in verschiedenen Lösungsmitteln, beispielsweise Chloroform, 1,1,I-Trichloräth&n, Trichlortrifluoräth*n, Butylstearat, Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Diäthylcarbonat, Athylenglykolmonobutyläther, deodoriertem Kerosin, Bis-(2-butoxyäthyl)äther und anderene Sie lösen sich ebenfalls in einem Gemisch aus 1,1,1-Trichloräthan und einem geringeren Anteil an Äthylalkohole Die Lösungen die sich am leichtesten und bequemsten für eine Pilmbildung auf der Haut verwenden lassen, werden mit flüchtigen Lösungsmitteln hergestellt, von denen vorzugsweise 1,1,1-Trichlotäthan oder Gemische davon mit Äthylalkohol verwendet werden, weil diese Lösungsmittel mrt herkömmlichen Aerosol Treibmitteln, wie Trichlormonofluormethan und Diehlordifluormethan, mischbar sind» Demzufolge werden derar«, tige Lösungen zweckmäßigerweise/mit Ventil versehene Druckbehälter abgepackt, wo sie zusammen mit dem geeigneten verflüssigten gasförmigen Treibmittel eine Mischung bilden, die sich durch Sprühen aus dem BehälterThe esters according to the present invention dissolve in various solvents, for example chloroform, 1,1,1-trichloroethane, trichlorotrifluoroethane, butyl stearate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, diethyl carbonate, ethylene glycol monobutyl ether, deodorized kerosene, bis (2-butoxyethyl) and others e They also dissolve in a mixture of 1,1,1-trichloroethane and a smaller proportion of ethyl alcohols. The easiest and most convenient solutions for pilm formation on the skin are made with volatile solvents, of which 1 1,1-trichloroethane or mixtures thereof with ethyl alcohol are used because these solvents are miscible with conventional aerosol propellants such as trichloromonofluoromethane and dichlorodifluoromethane liquefied gaseous propellant a Misc hung formed by spraying from the container

909881/15 9 5909881/15 9 5

ariwenden läistoAn herkömmlichen verflüssigten, gasförmigen Treibmitteln können auch andere, wie beispielsweise die gewöhnlichen Kohlenwasserstoff-Treibmittel, entweder zusätzlich zu oder anstelle von den genannten Treibmitteln verv/endet werden,um sprühfähige Mischungen herzustellen.)ariwend läistoAn conventional liquefied, gaseous Propellants can also be other, such as the common hydrocarbon propellants, be used either in addition to or instead of the stated propellants to be sprayable To make mixtures.)

Lösungen der genannten Ester in organischen Lösungsmitteln können auch in einem dermatologisch annehmbaren Trägermittel, wie beispielsweise Wasser oder wasserhaltigen herkömmlichen Dickungsmitteln, farbstoffen, Parfümen oder anderen Bestandteilen, die herkömtnlicherweise in einem derartigen Trägermittel anwesend sind, dispergiert sein« Die Massen, die die dispergierte Ester, lösung enthalten, können die Form von Waschflüssigkeiten (liquid lotions), Crems, Gelen oder Pasten besitzen·Solutions of the esters mentioned in organic solvents can also be in a dermatologically acceptable carrier such as water or hydrous conventional thickeners, dyes, Perfumes or other ingredients that conventionally are present in such a carrier means to be dispersed «The masses containing the dispersed ester, solution, can be in the form of liquid lotions, creams, gels or pastes

Die Menge an anwesendem Ester kann von nur 0,1 Gew.-?& bis zu 50 Gew.-56 der Gesamtmasse betragen, wobei die ) Mengen in der Nähe der unteren Grenze in erster Linie für Mischungen von Nutzen sind, die durch Aufsprühen von Druckbehältern aus angewendet werden sollen. Bei anderen Mischungen werden die besten Ergebnisse gewöhnlich erzielt, wenn der Ester in einer Menge von 0,3 bis 5 GeWo-% der gesamten Mischung anwesend ist»The amount of ester present can be from only 0.1 wt .-? & up to 50 Gew.-56 of the total mass, the ) Quantities near the lower limit are primarily useful for mixes obtained by spraying are to be used from pressure vessels. Other mixes will usually give the best results achieved when the ester is present in an amount of 0.3 to 5% by weight of the total mixture »

Mischungen, die die Ester gemäß der Erfindung in. einem flüchtigen Lösungsmittel gelöst enthalten, führen nach Anwendung auf die menschliche Haut zur Abschaltung eines Filmes, der stabil, ohne Reizwirkung und hochsubstantiv ist, deh. fest auf der Haut haftet^und der nach dem Trocknen praktisch ganz bleibt, selbst wenn er eineMixtures which contain the esters according to the invention dissolved in a volatile solvent lead, after application to the human skin, to the switching off of a film which is stable, without irritant effect and highly substantive, ie. adheres firmly to the skin ^ and which remains practically intact after drying, even if it is a

^ 909881/1595^ 909881/1595

halbe Stunde in Seifenwasser eingeweicht wird«is soaked in soapy water for half an hour "

Vorzugsweise wird ein Vermischen der Ester uit Agentien, die die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Durchlässigkeit von Wasser oder Feuchtigkeit des entstehenden Films mehr oder weniger vermindern, vermieden.Mixing of the ester uit agents is preferred, which is the resistance to the permeability of water or moisture of the emerging Reduce the film more or less, avoided.

Wirksamkeit der Ester ais Kittel gegen die Durchlässigkeit von Wasser wurde bestimmt, indeiu man die Hydrationsgeschwindigkeit von Stücken menschlicher Callus, die bestimmte Zeiten bei Raumtemperatur in Wasser getaucht war, mais und dann diese Geschwindigkeit unter denselben Bedingungen für dieselbe Callus nach deui^eFziehen bestimmte. Die Ester gemäiä der Erfindung erwiesen sich weit wirksamer als Fettsäureester anderer Polysaccharide» Die Wirksamkeit wurde ferner dadurch gezeigt, indem man verschiedene Kosmetika, wie Sonnenschutzmittei, Gerinizide und Entzündungsschutzluittel, auf Stücke ausgeschnittener Rattenhaut aufbrachte, danach einen Schutzüberzug mit einem Ester gemäß der Erfindung aufbracnte und anschließend die Retentionszeit des Kosmetikuins unter verschiedenen Be-Effectiveness of the ester ais Kittel against the permeability to water was determined indeiu one was dipped the hydration rate of pieces of human callus, the specific times at room temperature in water, corn, and then this speed, determined under the same conditions for the same callus after deui ^ e Fziehen. The esters according to the invention were found to be far more effective than fatty acid esters of other polysaccharides. The effectiveness was further demonstrated by applying various cosmetics, such as sunscreens, gerinicides and anti-inflammatory agents, to pieces of cut rat skin, then applying a protective coating with an ester according to the invention and then the retention time of the cosmetic product under different conditions

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,The following examples illustrate the invention,

Beispiel 1example 1

Die foigenae wurde hergestellt, indem manThe foigenae was made by

Stärkedekanoat, das bis zu etwa 75 % des theoretischStarch decanoate, which is up to about 75 % of the theoretical

909881/1595 »AB ORfQtNAL909881/1595 »FROM ORfQtNAL

möglichert Ausmaßes verestert war, verwendete,was esterified to the extent possible, used,

Gew.-%Wt%

3,5 Deodorisiertes Kerosin 10,0 Carboxy-Vinyl-Polymerisat3.5 Deodorized kerosene 10.0 Carboxy vinyl polymer

(Garbopol 940) 1,0(Garbopol 940) 1.0

50%ige wäßrige Natronlauge 0,25 Wasser ad 10050% aqueous sodium hydroxide solution, 0.25 water to 100

Das Stärkedecanoat wurde zunächst in dem Kerosin gelöst und die Lösung anschließend mit dem Wasser vermischt, in dem das Garboxy-Vinyl-Polymerisat, ein Dickungsmittel, vorher gelöst worden war. Anschließend wurde zur Neutralisierung der Lösung die Natronlauge hinzugegeben. The starch decanoate was first dissolved in the kerosene and then the solution is mixed with the water in which the Garboxy vinyl polymer, a thickener, had previously been resolved. The sodium hydroxide solution was then added to neutralize the solution.

Das Produkt besaß die Form eines Gels, das leicht auf der Haut verteilt werden konnte und das nach Trocknen—The product was in the form of a gel that was easily on the skin could be distributed and that after drying

en
lassen ein Film bzw. Überzug, der fest auf der Haut haftete und Wasser nicht hindurchließ, hinterließ»
en
leave behind a film or coating that adhered firmly to the skin and did not let water through »

Beispiel 2Example 2

Die folgende Masse wurde unter Verwendung von Stärkehexanoat mit einem Veresterungsgrad von etwa yO fi hergestellt. The following composition was prepared using starch hexanoate having an esterification degree of about yO fi.

909881/1595909881/1595

Stärkehexanoat 5,0Starch hexanoate 5.0

Bis-(2-butoxyäthyl)-äther 7,5Bis (2-butoxyethyl) ether 7.5

Carboxy-Vinyl-Polymerisat 1,0Carboxy vinyl polymer 1.0

50%ige wäßrige Natronlauge 0,25 Wasser ad 10050% aqueous sodium hydroxide solution, 0.25 water to 100

Das Stärkehexanoat wurde zunächst in dem Äther gelöst und die erhaltene Lösung mit dem Wasser vermischt, in dem zuvor das Carboxy-Vinyl-Polymerisat als Verdickungsmittel gelöst worden war, so daß eine Dispersion erhalten wurde, der zur Neutralisierung die Natronlauge zugegeben wurde»The starch hexanoate was first dissolved in the ether and the solution obtained was mixed with the water, in which the carboxy-vinyl polymer had previously been dissolved as a thickener, so that a dispersion was obtained to which the sodium hydroxide solution was added to neutralize »

Das Produkt ähnelte dem von Beispiel 1.The product was similar to that of Example 1.

Beispiel 3Example 3

Die folgende Masse wurde unter Verwendung von Stärkestearat mit einem Veresterungsgrad von etwa 90 % hergestellte The following mass was made using starch stearate produced with a degree of esterification of about 90%

Gew Weight c -c/oc - c / o

StarkestearatStarch stearate

. Bis-(2-butoxyäthyl)-äther Carboxy-Vinyl-Polymerisat 50$ige wäßrige Natronlauge Wasser ad 100. Bis (2-butoxyethyl) ether Carboxy vinyl polymer 50 $ aqueous sodium hydroxide solution Water ad 100

22 , ü 44th ,0, 0 11 ,0, 0 00 ,25, 25

909881 / 1 595909881/1 595

Das Vermischen erfolgte analog dem JgefiieijoSQf* vorhergehenden Beispiele Das Produkt war ein Kreme, der nach Verstreichen auf der Haut einen Überzug hinterließ, der Wasser nicht hindurchlieii und im übrigen ähnliche Eigenschaften hatte wie der gemäß den vorhergehenden Beispielen erhaltene.Mixing was carried out analogously to the previous one Examples The product was a cream which, after being smeared on the skin, left a coating, which water did not pass through and otherwise had properties similar to those of the preceding ones Examples obtained.

Beispiel 4Example 4

Es wurde eine Hasse unter Verwendung von Amylosedecanoat mit einem Veresterungsgrad von etwa 75 > ge^äis aer foxgenden Zusammensetzung hergestellt.A hater was made using amylose decanoate with a degree of esterification of about 75> ge ^ äis aer foxenden Composition made.

Amylosedecanoat 5,0Amylose decanoate 5.0

Bis-(2-butoxyäthyl)-äther 5,0Bis (2-butoxyethyl) ether 5.0

Carboxy-Vinyl-Polymerisat 1,0Carboxy vinyl polymer 1.0

50fo±ge wäßrige Natronlauge 0,25 Wasser ad 100 50% aqueous sodium hydroxide solution, 0.25 water to 100

Das Vermischen erfolgte analog dem der vorhergehenden Beispiele, und das erhaltene produkt ähnelte dem gemäß Beispiel 1„The mixing was carried out analogously to that of the previous examples, and the product obtained was similar to that according to Example 1"

Beispiel 5Example 5

In 49 Gewichtsteilen Methylchloroform wurde 1 G-ewichtsteil Stärkedecanoat mit einem Veresterungsgrad von etwa 75 $ gelöst. Diese Lösung wurde zusammen mit 32,5 Teilen Dichlordifluormethan (Treibmittel 12) und 17,^In 49 parts by weight of methyl chloroform became 1 part by weight Starch decanoate dissolved with a degree of esterification of about $ 75. This solution was taken along with 32.5 Share dichlorodifluoromethane (propellant 12) and 17, ^

90 9881/159590 9881/1595

Teilen Triehlormonofluormethan (Treibmittel 11), die beide herkömmliche verflüssigte, gasförmige Treibmittel darstellen, in einen herkömmlichen Druckbehälter eingebracht, der nit einem Ventil und einer Sprühdüse ausgestattet war. Nach dem Einbringen bestand die Mischung aus einer &omogenl'ösungo Versuche durch typische Hausfrauen, die über übermäßige Trockenheit der Haut ihrer Hände, hervorgerufen durch Detergentien, klagten, zeigten, daß das etwa zweimal tägliche Besprühen der Hände über eine 3-wöchige Periode einen wirksamen Schutz ergab .Parts of trilomonofluoromethane (propellant 11), both of which are conventional liquefied gaseous propellants, placed in a conventional pressure vessel equipped with a valve and a spray nozzle. After application, the mixture consisted of a & omoge n l'ösungo trials by typical housewives complaining of excessive dryness of the skin on their hands caused by detergents, showed that spraying the hands about twice daily for a 3 week period was one effective protection.

Beispiel 6Example 6

Eine Hautbefeuchtungsflüssigkeit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt, inden man die Bestandteile in der Reihenfolge, wie sie aufgeführt sind, miteinander vermischte:A skin moisturizing liquid of the following composition was made by combining the ingredients in the order in which they are listed mixed:

Baurawollsaatöl 6,5Building wool seed oil 6.5

G-iycerylmonostearat 2,2Glyceryl monostearate 2.2

Äthoxylierte aliphatischeEthoxylated aliphatic

Alkohole' 1,8Alcohols' 1.8

Stearylalkohol 0,6Stearyl alcohol 0.6

flüssiges Silicon 0,05liquid silicone 0.05

Propylparasept 0,2Propylparasept 0.2

StärkedeconoatStarch deconoate

(zu 75% verestert) 0,15(75% esterified) 0.15

A^yloseoleatA ^ yloseoleate

(zu 'jOfa verestert 0,15(to 'jOfa esterified 0.15

Borsäure 0,95Boric acid 0.95

PropylenglycQl 4,5Propylene GlycQl 4.5

909881/1595 §A»909881/1595 §A »

Methylcellulose (2$ige Lösung) 10,0 Stearyldimethylbenzylammonium-Methyl cellulose (2% solution) 10.0 Stearyldimethylbenzylammonium

chlörid 0,6chlorid 0.6

Wasser ad 100Water ad 100

Die Flüssigkeit (Lotion) erwies sich als dauerhafter und daher wirksamer als eine ähnliche Flüssigkeit, die $&&$&& keine Stärke- und Amyloseester enthielteThe liquid (lotion) proved to be more durable and therefore more effective than a similar liquid that $ && $ && did not contain starch and Amyloseester

Beispiel 7Example 7

Das folgende deodorierende Mittel wurde hergestellt, inf-em man in der angegebenen Reihenfolge die folgenden Bestandteile miteinander vermischteo The following deodorant was prepared by mixing the following ingredients in the order given o

Gew.-$Wt .- $

HexachlorophenHexachlorophene 0,20.2 2-Äthylhexandiol-1,32-ethylhexanediol-1,3 1,01.0 ParfümePerfumes 0,20.2 Ainylopectindecanoat
(zu 75/3 verestert)
Ainylopectin decanoate
(75/3 esterified)
0,20.2
TalcumTalc 4,84.8 PropylenglycolPropylene glycol 0,50.5 IsopropyllauratIsopropyl laurate 0,50.5 Gemisch aus 65 Gewe-TeilenMixture of 65 parts by weight

Trichlorriionofluormethan und 35 Gew.— Teilen Dichlordifluormethan *d.1üüTrichlorriionofluormethan and 35 Gew. Share dichlorodifluoromethane * d.1üü

Das Gemisch wurde in einen herkömmlichen Druckbehälter mit Ventil und Sprühdüse eingebracht. Es ergab eine lang anhaltende Deodorationswirkung, wenn es auf die Haut gesprüht wurde, wobei der Amylopectinester sowohl alsThe mixture was placed in a conventional pressure vessel equipped with a valve and a spray nozzle. It made a long sustained deodorant effect when sprayed on the skin, with the amylopectin ester both as

909881 / 1 595909881/1 595

Gegenmittel gegen Wasserdurchlässigkeit als auch als Bindemittel zürn Festhalten der übrigen nicht-flüchtigen Bestandteile an Ort und Stelle auf der Haut diente.Antidote to water permeability as well as a binder to hold on to the remaining non-volatile Ingredients served in place on the skin.

Beispiel 8Example 8

Ein SonnenbräunungslSrem wurde mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.A suntan cream was made with the following composition manufactured.

1515th 55 7777 55 22 44th 1,1, 0,0,

Polyathylenglycol 4000
Polyathylenglycol 400
Stärkeoleat (zu 90fo verestert) Cetylflkohol
Polyethylene glycol 4000
Polyethylene glycol 400
Starch oleate ( esterified to 90% ) cetyl alcohol

p-Methoxyzimtsäure-2-äthoxy%thylester p-Methoxycinnamic acid-2-ethoxy% thyl ester

ParfümPerfume

Nach dem Auf streichen auf die Haut hinterlie/3 der einen an der Haut festhaftenden Film, der Wasser nicht hinuurchliei3.Left behind after spreading on the skin a film adhering to the skin that does not allow water to penetrate 3.

Beispiel 9Example 9

Eine Masse für Stifte gegen das Aufspringen von Lippen wurde mit folgender Zusammensetzung hergestellteA composition for pencils against chipping lips was prepared with the following composition

Gew. Weight jojo

Oandellilawachs 7f8Oandellila wax 7 f 8

Carnaubawachs 3 $ 2Carnauba wax $ 3 2

Ozokeritwachs 3»2Ozokerite wax 3 »2

909881/1595909881/1595

Helloes Bienenwachs 3,8Helloes beeswax 3.8

Paraffinwachs 5,4Paraffin wax 5.4

Walrat 3,2Whale Rat 3.2

Mineralöl 2,9Mineral oil 2.9

Rizinusöl 6y,0Castor oil 6y, 0

Stärkfedecanoat (zu 75/^ verestert) 1,5Starch decanoate (75 / ^ esterified) 1.5

fc Das -trodukt erwies sich als wirksam gegenüber der Durchlässigkeit von Wasser, wenn es in Form eines G-e±stiftes angewandt und auf den Lippen verstrichen wurde0 Es diente zur Verminderung der Rißbildung bei trockenem Wetter,fc The product proved to be effective against the permeability of water when it was applied in the form of a stick and spread on the lips 0 It served to reduce the formation of cracks in dry weather,

Beispiel 10Example 10

Als Makeup-Grundlage wurde eine Masse mit folgender Zusammensetzung hergestellt,A mass with the following composition was used as a makeup base manufactured,

Gev/ ο —fo Gev / ο —fo

Vaselinevaseline 6565 Lanolinlanolin 66th CeresinCeresin 88th Amyloselaurat (zu 75$ verestert)Amyloselaurate (Esterified at $ 75) 22 Gelbes BienenwachsYellow beeswax 55 Mineralölmineral oil 1515th

Gewünschtenfalls Zusatz von
Titandioxid, Zinkoxid und Farbstoffen
If desired, addition of
Titanium dioxide, zinc oxide and coloring agents

Nach Anwendung auf der Haut bildete die Masse einen dauerhaften, festhaftenden Film, der Wasser nicht hindurchließ. After application to the skin, the mass formed a permanent, adherent film that did not let water through.

909881 / 1 595909881/1 595

Beispiel 11Example 11

üine Salbe der fol'genden Zusammensetzung wurde herge stellt:An ointment of the following composition was prepared represents:

Polyäthylenglycol 4000 15Polyethylene glycol 4000 15

Polyäthylenglycol 400 80 Stärkemyristat (zu 75/« verestert) 2Polyethylene glycol 400 80 Starch myristate (75% esterified) 2

Resorcin 0,5Resorcinol 0.5

Cetylalkohol 2Cetyl alcohol 2

Menthol 0,3Menthol 0.3

Phenol .0,2Phenol .0.2

Das Produkt liets sich wie eine herkömmliche Salbe leicht auf dia Haut bringen und führte dort zu einem festhaftenden Film, der kein Wasser hindurchließ0 The product Liets like a conventional ointment slightly to slide skin bring and led there to an adherent film that no water was through 0

Beispiel 12Example 12

Ein schützender Nagelbehandlungs^rem der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.A protective nail treatment rem of the following composition was produced.

Gew. -?Weight -?

Lanolin, wasserfreiLanolin, anhydrous 77th Lanolin, AbsorptionsgrundlageLanolin, absorption base 2222nd Mineralölmineral oil 1212th Deodorisiertes KerosinDeodorized kerosene 44th bienenwachsbeeswax 33 Kis-(2-butoxyäthyl)-ätherKis (2-butoxyethyl) ether 1515th StärtcebehenatStart cebehenat 55

909881/1595909881/1595

Ä'thylenglycolmonobutylather 15 Wasser 17Ethylene glycol monobutyl ether 15 Water 17

Das Produkt ergab, wenn es auf die Fingernägel aufgetragen und mit Wasser gespült wurde, einen festhaftenden wasserabstoßenden Überzug mit einem angenehmen Glanzβ When applied to the fingernails and rinsed with water, the product gave an adherent water-repellent coating with a pleasant gloss β

Die Ester gemäß der vorliegenden Erfindung können auch als Bestandteile in vielen anderen Arten von Kosmetika fc verwendet werden} sie dienen dabei als ein Mittel gegen die Wasserdurchlässigkeit, das fest an der Haut haftet und in vielen Fällen auch als Mittel zur Bindung anderer Bestandteile an die Haut dient·The esters according to the present invention can also used as ingredients in many other types of cosmetics fc} they serve as a means against the water permeability, which adheres firmly to the skin and in many cases also acts as a means of binding others Ingredients to the skin

-Patentansprüche--Patent claims-

909881 /1595909881/1595

Claims (6)

PatentansprücheClaims 1β Kosmetische Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein dermatologisch unbedenkliches Vehikel enthält, das als Träger für mindestens einen in einem Lösungsmittel gelösten Ester aus mindestens einer Fettsäure und einer Substanz, die aus Stärke, Amylose, Amylopectin oder Gemischen daraus besteht f tmet deren Hydroxylgruppen zu 50 bis 100 fi mit mindestens einer Fettsäure mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen verestert sind, dient.1 β Cosmetic composition, characterized in that it contains a dermatologically acceptable vehicle which as a carrier for at least one dissolved in a solvent ester of at least one fatty acid and a substance consisting of starch amylose, amylopectin or mixtures thereof f TMET whose hydroxyl groups 50 to 100 fi are esterified with at least one fatty acid with 6 to 22 carbon atoms. 2. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vehikel verflüssigte gasförmige Treibmittel enthält und die Komposition in einem Druckbehälter eingeschlossen ist«2. Composition according to claim 1, characterized in that the vehicle is liquefied gaseous propellant contains and the composition is enclosed in a pressure vessel « 3. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vehikel ein wäßriges Medium enthält und die Lösung darin dispergiert ist.3. Composition according to claim 1, characterized in that that the vehicle contains an aqueous medium and the solution is dispersed therein. 4. Komposition gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein Stärkeester ist, dem 85 bis 85 f> der Hydroxylgruppen mit einer Fettsäure mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen ver· estert sind.4. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the ester is a Stärkeester, the 85-85 f> of the hydroxyl groups are esterified with a fatty acid having 8 to 13 carbon atoms · ver. 5· Komposition gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester Stärkedecanoat ist» indem etwa 75 $> der Hydroxylgruppen mit Deoansäure verestert5 x composition according to claim 4, characterized in that the ester is Stärkedecanoat "by the hydroxyl groups with Deoansäure esterified about 75 $> 909881/1595909881/1595 6. Komposition gemäß einem der'Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein Stärkeester ist, in dem 80 bis 100 % der Hydroxylgruppen mit einer Fettsäure mit 6 oder 7 Kohlenstoffatomen verestert sind·6. Composition according to one of the claims 1 to 3, thereby characterized in that the ester is a starch ester in which 80 to 100% of the hydroxyl groups have of a fatty acid with 6 or 7 carbon atoms are esterified 7· Komposition gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein Stärkeester ist, in dem 80 bis 100 % der Hydroxylgruppen mit einer Fettsäure mit H bis 22 Kohlenstoffatomen verestert sind·7. Composition according to one of claims 1 to 3 »characterized in that the ester is a starch ester in which 80 to 100 % of the hydroxyl groups are esterified with a fatty acid with H to 22 carbon atoms. 909881/1595*909881/1595 *
DE19691926068 1968-05-22 1969-05-22 Cosmetic center L. Expired DE1926068C3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73130368A 1968-05-22 1968-05-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1926068A1 true DE1926068A1 (en) 1970-01-02
DE1926068B2 DE1926068B2 (en) 1973-08-16
DE1926068C3 DE1926068C3 (en) 1974-03-28

Family

ID=24938944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691926068 Expired DE1926068C3 (en) 1968-05-22 1969-05-22 Cosmetic center L.

Country Status (8)

Country Link
BE (1) BE733431A (en)
CH (1) CH507712A (en)
DE (1) DE1926068C3 (en)
FR (1) FR2009161A1 (en)
GB (1) GB1256418A (en)
IT (1) IT1044188B (en)
NL (1) NL6907760A (en)
SE (1) SE357884B (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE34461B1 (en) * 1969-10-22 1975-05-14 Chesebrough Ponds Petrolatum composition
FR2671725B1 (en) * 1991-01-23 1995-06-02 Coletica POLYOSE AND FATTY ACID COMPLEX, USE AS AN EMULSIFYING OR MOISTURIZING AGENT AND AN EMULSIFYING OR MOISTURIZING COMPOSITION CONTAINING SAME.
GB2260333A (en) * 1991-10-11 1993-04-14 John Mark Lawther Wax-like polysaccharide derivatives
FR2690450B1 (en) * 1992-04-27 2002-06-14 Coletica Derivatives of undecylenic acid with hydrophilic macromolecules and uses in cosmetics or pharmacy.
FR2729851B1 (en) * 1995-01-27 1997-04-11 Fiabila COSMETIC COMPOSITION FOR NAILS AND APPLICATION DEVICE THEREOF
CN1181805C (en) * 1999-12-03 2004-12-29 卡尔贡公司 Modified starch solution and their use in personal care
WO2004071474A1 (en) * 2003-02-14 2004-08-26 Gräfe Chemie GmbH Natural polymer in a prepared form

Also Published As

Publication number Publication date
NL6907760A (en) 1969-11-25
FR2009161A1 (en) 1970-01-30
GB1256418A (en) 1971-12-08
DE1926068C3 (en) 1974-03-28
SE357884B (en) 1973-07-16
CH507712A (en) 1971-05-31
DE1926068B2 (en) 1973-08-16
IT1044188B (en) 1980-03-20
BE733431A (en) 1969-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2645282C3 (en) Hair cosmetic
DE4324219C2 (en) Deodorant active ingredient combinations based on alpha, omega-alkane dicarboxylic acids and wool wax acids
DE2150619C3 (en) Hairstyle set
DE3710293A1 (en) WATERPROOF SUN PROTECTION COMPOSITION
DE2817325B2 (en) Cosmetic makeup preparation
DE2046748A1 (en) Petrolatum
AT391619B (en) HAIR LAYERS AND FASTENERS
DE69723468T2 (en) Antiperspirant and deodorant compositions
EP0980885B1 (en) Mixtures of volatile, linear siloxanes
DE1926068A1 (en) Cosmetic masses
DE2052780B2 (en) Non-alkaline hair treatment agent
DE102015222647A1 (en) Antiperspirant aerosol compositions with reduced residue formation
DE2415348A1 (en) NEW AEROSOL HAIR LACQUER
DE2001127C3 (en) Spray to suppress unwanted perspiration
DE2253117A1 (en) HAIR REMOVAL PRODUCTS
EP0129014A1 (en) Deodorizing cosmetic composition
DE1767769B2 (en) Wash-resistant, organopolysiloxane-based skin protection agents
AT397342B (en) HAIR CONDITIONER
DE2607441B2 (en) Deodorant containing hexamethylenetetramine
DE2701069C2 (en) Process for improving the appearance of oily hair and / or oily skin
DE2445189A1 (en) DEODORAN MIXING
DE1617479C3 (en) Use of a water-insoluble collagen compound for the manufacture of a cosmetic or pharmaceutical preparation
DE2011156B2 (en) DRY SHAMPOO
DE60315048T2 (en) FILM-MAKING SCHMINKE
DE1617380C3 (en) Hairspray

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)