DE192530C - - Google Patents
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
Vl 192530 KLASSE 22 d. GRUPPEVl 192530 CLASS 22 d. GROUP
Verfahren zur Darstellung blauer Schwefelfarbstoffe.Process for the preparation of blue sulfur dyes.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Oktober 1906 ab. Patented in the German Empire on October 4, 1906 .
Es hat sich gezeigt, daß Arylsulfoderivate des Aminooxydiphenylamins der folgenden allgemeinen FormelIt has been found that aryl sulfoderivatives of aminooxydiphenylamine of the following general formula
OH-/ S-NH-/ S-NH-SO2-ROH- / S-NH- / S-NH-SO 2 -R
in wertvolle blaue Schwefelfarbstoffe übergeführt werden können. Behandelt man die genannten Verbindungen mit Natriumpolysulfid , so entstehen zunächst geschwefeltecan be converted into valuable blue sulfur dyes. Do you treat the The compounds with sodium polysulphide mentioned above result in sulphurous ones
ίο Produkte, welche Baumwolle in schwefelnatriumhaltigem Bade in blauen Tönen anfärben, jedoch nicht säureecht sind. Die so erhaltenen Produkte sind in Wasser leicht löslich und enthalten noch den Arylsulforest, eine Tatsache, welche höchst auffallend ist und keineswegs vorauszusehen war. Werden nun die so erhaltenen Produkte mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt, so wird die Arylsulfogruppe abgespalten, und es entstehen Farbstoffe, welche Baumwolle in schönen blauen, nicht mehr säureempfindlichen Tönen anfärben. Auch die Tatsache, daß die bei der Schwefelung zuerst entstehenden, den Arylsulforest noch enthaltenden Produkte sich in glatter Weise und ohne daß Nebenreaktionen' auftreten oder Farbstoffzerstörung stattfindet, in einen neuen wertvollen schwefelhaltigen Farbstoff überführen lassen, war durchaus unerwartet.ίο Products that contain cotton in sodium sulphide Color the bath in blue tones, but are not acid-fast. The so obtained products are easily soluble in water and still contain the aryl sulphate, a fact which is most striking and was by no means foreseeable. Will now the products thus obtained are treated with concentrated sulfuric acid, the Cleaved aryl sulfo group, and there are dyes, which cotton in beautiful dye blue, no longer acid-sensitive shades. Also the fact that the The products which arise first after the sulphurisation and which still contain the aryl sulphate in a smooth manner and without side reactions occurring or dye destruction takes place, can be converted into a new valuable sulfur-containing dye, was quite unexpected.
Die nach dem Verfahren entstehenden Farbstoffe besitzen erheblich größere Färbekraft und schönere Nuancen als die aus p-Oxy-p'-aminodiphenylamin durch Verschmelzen mit Alkalipolysulfid direkt erhaltenen bekannten Farbstoffe.The dyes produced by the process have considerably greater coloring power and nicer nuances than those from p-oxy-p'-aminodiphenylamine by fusing with Known dyes obtained directly from alkali polysulfide.
180 Teile p-Toluolsulfo-p-amino-p'-oxydiphenylamin werden mit 620 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 310 Teilen Schwefel nach Zusatz von 275 Teilen Wasser 48 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man erhält eine gelbbraune Lösung, aus der man den gebildeten Farbstoff durch Ausblasen mit Luft isoliert. Der getrocknete Farbstoff bildet ein kupferglänzendes Pulver, das sich leicht in Wasser mit reinblauer Farbe löst. Säuren fällen den Körper aus dieser Lösung in Gestalt rotbrauner Flocken wieder aus. Baumwolle wird in blauen Tönen angefärbt; die Färbungen sind jedoch säureunecht.180 parts of p-toluenesulfo-p-amino-p'-oxydiphenylamine are with 620 parts of crystallized sodium sulphide and 310 parts Sulfur boiled under reflux for 48 hours after addition of 275 parts of water. Man a yellow-brown solution is obtained from which the dye formed is blown out with it Air isolated. The dried dye forms a shiny copper powder that is easy to remove dissolves in water with a pure blue color. Acids precipitate the body out of this solution red-brown flakes off again. Cotton is dyed in blue tones; the However, dyeings are not acid-resistant.
Um aus dem so erhaltenen Produkt die Arylsulfogruppe zu eliminieren, löst man einen Gewichtsteil desselben in 3 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren auf, gießt die Masse auf Eis und trennt den ausgeschiedenen Niederschlag durch Filtration von der sauren Mutterlauge; durch Auswaschen mit Wasser und zum Schluß mit etwas Sodalösung kann man den Farbstoff vollkommen von der Schwefelsäure befreien und erhält alsdann nach dem Trocknen eine bronzeglänzende Masse, welche sich in Wasser nicht mehr direkt, sondern erst nach Zusatz von Schwefelnatrium auflöst. Der Farbstoff erzeugt auf Baumwolle in Schwefelnatrium-In order to eliminate the arylsulfo group from the product thus obtained, one dissolves one part by weight of the same in 3 parts by weight of concentrated sulfuric acid Stir on, pour the mass onto ice and separate the precipitate that has separated out Filtration of the acidic mother liquor; by washing out with water and finally with a little soda solution can completely free the dye from the sulfuric acid and then after drying it receives a bronze-shining mass, which dissolves in water no longer dissolves directly, but only after adding sodium sulphide. The dye produced on cotton in sulfur sodium
haltigem Bade blaue Färbungen, welche säurebeständig sind und sich durch Licht- und Waschechtheit auszeichnen.bath containing blue colorations, which are acid-resistant and are characterized by light and Distinguish washfastness.
Die Herstellung des den Arylsulforest enthaltenden Zwischenproduktes kann anstatt in wässeriger Lösung auch in verdünnter alkoholischer Lösung oder in alkoholischer Lösung ausgeführt werden; ebenso kann man anstatt der p-Toluolsulfoverbindung die Benzolsulfoverbindung des ρ · p'-Aminooxydiphenylamins anwenden.The preparation of the intermediate product containing the Arylsulforest can instead of in aqueous solution also in dilute alcoholic solution or in alcoholic solution to be executed; likewise, the benzenesulfo compound can be used instead of the p-toluenesulfo compound of ρ · p'-Aminooxydiphenylamin apply.
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung blauer Schwef el farbstoffe, darin bestehend, daß man Arylsulfoderivate des Aminooxydiphenylamins der folgenden allgemeinen FormelPatent claim:
A method for preparing blue sulfur dyes, which consists in using aryl sulfoderivatives of aminooxydiphenylamine represented by the following general formula
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| DE1906192530D Expired - Lifetime DE192530C (en) | 1906-10-03 | 1906-10-03 |
Country Status (1)
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1906
- 1906-10-03 DE DE1906192530D patent/DE192530C/de not_active Expired - Lifetime
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