DE1907149A1

DE1907149A1 - Biocidal amino acid derivatives

Info

Publication number: DE1907149A1
Application number: DE19691907149
Authority: DE
Inventors: Hofmann Dr Eberhard; Dr Ulrich Holtschmidt
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1968-02-19
Filing date: 1969-02-13
Publication date: 1969-09-11
Also published as: DE1907149C3; AT290489B; GB1228735A; FR2014111A1; NL6902241A; CH509267A; DE1907149B2

Description

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Th. Goldschmidt A.-G., EssenTh. Goldschmidt A.-G., Essen

Biocide AminosäurederivateBiocidal amino acid derivatives

Die vorliegende Erfindung betrifft oljerflächenaktive Aminosäurederivate der allgemeinen Formel I oder II mit Betain- (I) bzw. Amphotensidstruktur (II):The present invention relates to olefin surface-active amino acid derivatives of the general formula I or II with betaine (I) or amphoteric surfactant structure (II):

E-H¹^-(CHJ -HH-CH-COCTEH ¹ ^ - (CHJ -HH-CH-COCT

¹I ^{2 n} I ¹ I ^{2 n} I

(CH ) -COOH" 2 r.i(CH) -COOH "2 r.i

η = 1-6, vorzugsweise 3η = 1-6, preferably 3

m = 1-6, vorzugsweise 1m = 1-6, preferably 1

N-(CH ) -N -CH-COOHN- (CH) -N -CH-COOH

²³¹ 1 I ²³¹ 1 I.

COOHCOOH

sowie Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in baktericiden, fungiciden, algiciden und vlruciden Zubereitungen.as well as processes for their production and their use as active ingredients in bactericidal, fungicidal, algicidal and vlrucidal preparations.

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Verfahrea zur Herstellung oberflächenaktiver Betaine sind in großer Zahl bekannt. So werden z. B. in US-Patent 2 950 255 Verbindungen wie l-Alkyl-S-hydroxyäthyl-S-carboxymethyliiaidazolin, wobei der Alkylrest ein Gemisch von Alkylresten mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist, 2-Trimethylaminolaurinsäurebetain und N-Dodecyl-N,N-diinethyl-acetobetain als Ausgangsprodukte zur Herstellung von Shampoos beschrieben. Weiterhin wird in der französischen Patentschrift 1 403 213 die Verwendung von Betainen, v/ie Lauryldimethylcarboxymethylbetain im Gemisch mit anionischen Tensiden in reizarmen Shampoos gezeigt. Allen Betainen dieser Art ist jedoch gemeinsam, daß sie zwar gut hautverträglich sind, aber in germicider Hinsicht - wenn überhaupt - nur eine mäßige Aktivität zeigen und darum, falls sie für diese Zwecke verwendet werden sollen, germicide Zusätze enthalten müssen. So wird z. B. auch im US-Patent 2 388 614 betont, daß die oberflächenaktiven Betaine keine stark germiciden Agentien sind und darum zwecks germicider Wirkung z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen enthalten müssen.Processes for the production of surface-active betaines are known in large numbers. So z. B. in U.S. Patent 2,950,255 Compounds such as l-alkyl-S-hydroxyethyl-S-carboxymethyliiaidazoline, wherein the alkyl radical is a mixture of alkyl radicals with 8-18 carbon atoms, 2-trimethylaminolauric acid betaine and N-dodecyl-N, N-diinethyl-acetobetaine described as starting products for the production of shampoos. Furthermore, in the French Patent specification 1 403 213 the use of betaines, v / ie lauryldimethylcarboxymethyl betaine shown mixed with anionic surfactants in low-irritation shampoos. However, all betaines are of this type in common that they are well tolerated by the skin, but only moderate activity - if at all - from a germicidal point of view show and therefore, if they are to be used for these purposes, must contain germicidal additives. So z. B. also in U.S. Patent 2,388,614 emphasizes that the surfactant betaines are not highly germicidal agents and are therefore germicidal for the purpose of being Effect z. B. must contain quaternary ammonium compounds.

Amphotenside, wie z. B. Fettalkyl-ß-äminopropionsäurederivate, sind als Ausgangsprodukte für Kosmetika, Reinigungsmittel usw. und N-Alkyldiäthylentriaminoessigsäure, wobei der Alkylrest ein Gemisch von Alkylresten mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist, als Desinfektionsmittel bekanntgeworden. Yiährend aber die erstge-Amphoteric surfactants such as B. fatty alkyl-ß-aminopropionic acid derivatives, are used as starting materials for cosmetics, cleaning agents, etc. and N-alkyldiethylenetriaminoacetic acid, where the alkyl radical is a Mixture of alkyl radicals with 8-18 carbon atoms has become known as a disinfectant. Yi while the first

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nannten Verbindungen zwar eine gute Hautverträglichkeit und nur schwache desinfizierende Eigenschaften aufv/eisen, zeigt die an zweiter Stelle genannte Verbindung eine vorzügliche Desinfektionswirkung, aber dafür eine mehr oder minder stark ausgeprägte Reizwirkung vor allem gegenüber den Schleimhäuten.named compounds that are well tolerated by the skin and have only weak disinfecting properties, this indicates The second compound mentioned has an excellent disinfectant effect, but a more or less pronounced irritant effect especially towards the mucous membranes.

Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder II eine sehr ausgeprägte keimtötende Wirkung mit praktisch völliger Reizlosigkeit gegenüberder menschlichen und tierischen Haut, insbesondere aber den Schleimhäuten der Augen, verbinden und darum besonders für die Anwendung als baktericide, fungicide und virucide Stoffe bei Mensch und Tier geeignet erscheinen. Sie haben außerdem algicide Eigenschaften.Surprisingly, it has now been found that the invention Compounds of the formula I or II have a very pronounced germicidal effect with virtually no irritation to the human and animal skin, but especially the mucous membranes of the eyes, and therefore especially for use as bactericidal, fungicidal and virucidal substances suitable for humans and animals appear. They also have algicidal properties.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in einfacher Weise dadurch hergestellt werden, daß man zunächst Amine der allgemeinen FormelThe compounds according to the invention can thereby be carried out in a simple manner be prepared by first taking amines of the general formula

^K3 ^K 3

1-6, vorzugsweise 31-6, preferably 3

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mit ungesättigten Dicarbonsäuren der allgemeinen Formelwith unsaturated dicarboxylic acids of the general formula

HOOC-CH = CH(CH„) ,-COOH umsetzt, wobei Verbindungen mit 2 m—1HOOC-CH = CH (CH “), -COOH converts, with compounds with 2 m — 1

nachstehender Struktur entstehen:the following structure arise:

R COOHR COOH

^)_N-CCH₂)_n-NH-CH R₂, R₃ = CH₃-C₄H₉ IV^) _N -CCH ₂ ) _n -NH-CH R ₂ , R ₃ = CH ₃ -C ₄ H ₉ IV

COOH m =1-6COOH m = 1-6

Sodann werden die Verbindungen der Struktur IV mit Alkylhalogeniden oder -sulfaten mit 8-13 Kohlenstoffatomen zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II umgesetzt. Dabei dürfte in den Reaktionsprodukten die Betainstruktur I überwiegen, was aus der stark positiven Ninhydrinreaktion (tiefviolett), der sehr guten Wasserlöslichkeit und den reaktionskinetischen Überlegungen hervorgeht.Then the compounds of structure IV with alkyl halides or sulfates with 8-13 carbon atoms to those according to the invention Compounds of general formula I or II implemented. The betaine structure I in the reaction products predominate, what from the strongly positive ninhydrin reaction (deep purple), the very good water solubility and the reaction kinetic Considerations emerges.

Als Verbindungen, welche der Formel III entsprechen, kommen z. B. in Betracht: 2-Dimethylarainoäthylamin, 2-Diäthylaminoäthylamin, 2-Dipropylamino-äthylainin, 2-Dibutylaminoäthylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diäthylaminopropylamin, 3-Dipropylaminopropylarain, 3-Dibutylaminopropylamin, 4-Dimethylaninobutylarain, 5-Dimethylaminopentylamin, 6-Dimethylamino-hexylamin.Compounds corresponding to formula III include, for. B. possible: 2-dimethylarainoethylamine, 2-diethylaminoethylamine, 2-dipropylamino-ethylamine, 2-dibutylaminoethylamine, 3-dimethylaminopropylamine, 3-diethylaminopropylamine, 3-dipropylaminopropylarain, 3-dibutylaminopropylamine, 3-dibutylaminopropylamine, 5-dimethylaminopropylamine, 5-dimethylaminopylamino-butylamino-6-dimino-butylamino-5-dimino-ethyl-6-aminopentylamino-6-dimino-ethylamine -hexylamine.

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An ungesättigten Dicarbonsäuren können z.B. eingesetzt werden: Maleinsäure, Glutaconsäure und Itaconsäure. Als Alkylhalogeiiide oder -sulfate eignen sich z.B. Octylchlorid, Decylchlorid, Dodecylchlorid, Tetradecylchlorid, Hexadecylchlorid, Octadecylchlorid und deren Gemische sowie Dioctylsulfat, Di-decylsulfat, Di-dodecylsulfat, Di-tetradecylsulfat, Di-hexadecylsulfat und Di-octadecylsulfat.Examples of unsaturated dicarboxylic acids that can be used are: maleic acid, glutaconic acid and itaconic acid. As alkyl halides or sulfates are e.g. octyl chloride, decyl chloride, dodecyl chloride, Tetradecyl chloride, hexadecyl chloride, octadecyl chloride and their mixtures as well as dioctyl sulfate, dodecyl sulfate, di-dodecyl sulfate, Di-tetradecyl sulfate, di-hexadecyl sulfate and di-octadecyl sulfate.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und II können als Wirkstoffe bei der Herstellung von Produkten kosmetischer und medizinischer Art und z. B. bei baktericiden und fungiciden Shampoos, bei der Intimhygiene oder aber als Konservierungsmittel verwendet werden. Die die Wirkstoffe enthaltenden Zubereitungen können fest, pastös oder flüssig sein und z.B. in Form wäßriger oder alkoholischer Lösungen vorliegen. Es ist auch möglich, die Wirkstoffe in Salbengrundlagen einzuarbeiten. Die Zubereitungen können an sich bekannte Füllstoffe, Farbstoffe, Riechstoffe und dergleichen enthalten. -The compounds of the formula I and II according to the invention can as active ingredients in the manufacture of cosmetic and medical products and z. B. with bactericidal and fungicidal shampoos, can be used for intimate hygiene or as a preservative. The preparations containing the active ingredients can be solid, pasty or liquid and e.g. in the form of aqueous or alcoholic solutions. It is also possible to use the active ingredients to incorporate into ointment bases. The preparations can known fillers, dyes, fragrances and the like contain. -

Im folgenden wird anhand eines Beispiels die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen näher erläutert.The preparation of the compounds according to the invention is explained in more detail below with the aid of an example.

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example

1. Herstellung von N-Dimethylarainopropyl-asparaginsäure1. Production of N-dimethylarainopropyl-aspartic acid

In einem -1000 ml-Dreihalskolben mit Rührer, RückflußkJhler und Thermometer werden 116 g Maleinsäure, 204 g Diiaethylaninopropylamin und 300 ml HO 2 1/2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgeaisch mit 1000 ml Aceton ausgeschüttelt, und die untere der zwei entstehenden Phasen, welche das gewünschte Reaktionsprodukt enthält, wird abgetrennt. Aus dieser Schicht scheiden sich beim Stehen Kristalle ab, die aus, 250 ml Methanol umkristallisiert werden.
Ausbeute: 150 g = 69 % der Theorie an Reinprodukt Schmelzpunkt: 206 C (unkorrigiert)In a 1000 ml three-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer, 116 g of maleic acid, 204 g of diethylaninopropylamine and 300 ml of HO are heated to boiling for 2 1/2 hours. After cooling, the reaction mixture is shaken out with 1000 ml of acetone, and the lower of the two phases formed, which contains the desired reaction product, is separated off. Crystals separate from this layer on standing and are recrystallized from 250 ml of methanol.
Yield: 150 g = 69 % of theory of pure product Melting point: 206 ° C. (uncorrected)

Elementaranalyse:Elemental analysis:

Berechnet: Gefunden:Calculated: Found:

HC C: 49,5 % C: 48,9 %HC C: 49.5 % C: 48.9%

N-CH₀-CH₀-CH₀-IiH-CH-COOH H: 8,3 % H: 8,5 % N-CH ₀ -CH ₀ -CH ₀ -IiH-CH-COOH H: 8.3% H: 8.5 %

H_C CH₀COOH N: 12,8 % N: 12,9 %H_C CH ₀ COOH N: 12.8% N: 12.9%

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2. Umsetzung von N-Dinethylaminopropyl-asparaginsäure mit Laurylchlorid2. Implementation of N-Dinethylaminopropyl-aspartic acid with Lauryl chloride

In einem 2 1-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer werden 218 g N-Dimethylaminopropyl-asparaginsäure, 204 g Laurylchlorid, 50 g Soda und SOO ml Äthylglykol 10 Stunden auf ca. 120 C erhitzt. Dann wird abgekühlt und der anorganische Rückstand abfiltriert. Das Filtrat wird eingeengt, in 500 ml Methanol gelöst und mit 200 ml konzentrierter HCl versetzt. Es wird nochmals filtriert und das Filtrat erneut eingeengt, wobei ein gelbbrauner Festkörper hinterbleibt.
Ausbeute: 75 % der Theorie.In a 2 liter three-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer, 218 g of N-dimethylaminopropyl-aspartic acid, 204 g of lauryl chloride, 50 g of soda and 50 ml of ethyl glycol are heated to about 120 ° C. for 10 hours. It is then cooled and the inorganic residue is filtered off. The filtrate is concentrated, dissolved in 500 ml of methanol, and 200 ml of concentrated HCl are added. It is filtered again and the filtrate is concentrated again, a yellow-brown solid remaining.
Yield: 75% of theory.

ElementaranalyseElemental analysis

C₁B. 12.|25C ₁ B. 12. | 25

ca,ca,

Berechnet: C: 54,9 % H: 9,6 % Calculated: C: 54.9% H: 9.6%

Cl: 15,4 %Cl: 15.4%

Gefunden; C: 54,5 % H: 10,1 % N: 6,2 % Cl: 15,9 % Found; C: 54.5% H: 10.1% N: 6.2% Cl: 15.9%

bzw.respectively.

H_C-N-CH -CH₀-CH-N-CH-COOH
3 ι 2 2 2 ιH_C-N-CH-CH ₀ -CH-N-CH-COOH
3 ι 2 2 2 ι

CH_ · 2HCl CH₀-COOH
3 2CH_ · 2HCl CH ₀ -COOH
3 2

Schmelzpunkt des Hydrobromides: 60 - 62°CMelting point of the hydrobromide: 60 - 62 ° C

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-S--S-

Zur Herstellung wäßriger Lösungen des Reaktionsproduktes, welches die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form ihrer Dihydrochloride enthält, wird jenes unter Zugabe von Alkali, z.B. NaOH in HO gelöst, so daß eine 1 %ige Lösung von pH 5 entsteht. Die hydrochloridfreie Form des Eeaktionsproduktes wird im folgenden als Verbindung A bezeichnet.For the preparation of aqueous solutions of the reaction product, which the compounds according to the invention in the form of their dihydrochlorides it is dissolved in HO with the addition of alkali, e.g. NaOH, so that a 1% solution of pH 5 is formed. The hydrochloride-free form of the reaction product is referred to as compound A in the following.

3« Herstellung von N-Dimethyl-, N-octylaminopropyl-asparaginsäure3 «Production of N-dimethyl-, N-octylaminopropyl-aspartic acid

CH -T^-CH -CH -CH-NH-CH-COOH •j j 2 2 ^ ιCH -T ^ -CH -CH -CH-NH-CH-COOH • j j 2 2 ^ ι

CH CH-COOCH CH COO

In einem 2 1-Vierhalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer werden 213 g (1 Mol) Dime thy laminopropyl-asparaginsäure, 155 g (1 Mol) 96 %iges Octylchlorid, 25 g Na CO und 750 ml Äthyl- ^ glykol eingebracht und 12 Stunden zum Rückfluß (120-125 C) erhitzt. Dann wird abgekühlt und der anorganische Rückstand abgetrennt. Das Filtrat wird eingeengt, in Alkohol gelöst und mit konzentrierter HCl versetzt. Dabei fällt weiteres NaCl aus, welches abfiltriert wird. Das Filtrat wird wiederum eingeengt und dann mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt, der u.a. etwas Octylalkohol enthält, wird verworfen. Zur v/eiteren Reinigung wird ein Teil des Reaktionsproduktes in alkoholischer Bromv.-asserstoffsäure gelöst und mit Äther gefällt. Es resultieren weiße Kristalle vou Schmelzpunkt 64 - 6S°C.In a 2 liter four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer 213 g (1 mol) of dimethy laminopropyl aspartic acid, 155 g (1 mol) 96% octyl chloride, 25 g Na CO and 750 ml ethyl ^ glycol introduced and heated to reflux (120-125 C) for 12 hours. It is then cooled and the inorganic residue is separated off. That The filtrate is concentrated, dissolved in alcohol, and concentrated HCl is added. Further NaCl precipitates and is filtered off will. The filtrate is concentrated again and then extracted with ether. The essential extract, which contains some octyl alcohol, is discarded. For further purification, part of the reaction product is dissolved in alcoholic hydrobromic acid and precipitated with ether. White crystals with a melting point of 64 ° -60 ° C. result.

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Elementaranalyse:Elemental analysis:

Berechnet für C H NO· 2HBr (Molgew. 492): Gefunden:Calculated for C H NO 2HBr (molar weight 492): Found:

C: 41,5 % C: 41,9 %C: 41.5 % C: 41.9%

H: 7,4 % ' H: 7,7 %H: 7.4%; H: 7.7%

N: 5,7 % N: 5,5 %N: 5.7 % N: 5.5%

Br: 32,2 % Br: 32,6 % Br: 32.2% Br: 32.6 %

Bakteriologische Ergebnisse:Bacteriological results:

Aus der folgenden Tabelle gehen die vorzüglichen baktericiden Eigenschaften der erfindüngsgemäßen Produkte hervor. Für den Suspensionsversuch wurden v/äßrige Lösungen der Verbindung A verwendet, wobei die 1 %ige Lösung einen pH-Wert von 5 aufwies.The following table shows the excellent bactericidal properties of the products according to the invention. For the Suspension test, aqueous solutions of the compound A were used, the 1% strength solution having a pH of 5.

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- 10 -Tabelle 1- 10 -Table 1

Suspensionsversuch: Verbindung ASuspension test: compound A

+ Bakterienwachstun - kein Bakterienwachstum+ Bacteria growth - no bacteria growth

Stamm Konzentration in % Einwirkungszeit in MinutenStrain concentration in% exposure time in minutes

der Verbindung A 1 2 5 10 20of connection A 1 2 5 10 20

Staphylo- 1 ------'_Staphylo- 1 ------'_

coccuscoccus

Aureus 0,5 ------Aureus 0.5 ------

0,05 - - - _0.05 - - - _

0,001 + + + + *0.001 + + + + *

Pseudomonas 1 — — — — — —Pseudomonas 1 - - - - - -

AeruginosaAeruginosa

Escherichia 0,1 + - - - - - -Escherichia 0.1 + - - - - - -

0,005 + + + + -0.005 + + + + -

Candida I -—■—-—'-Albicans Candida I -— ■ —-—'- Albicans

0,01 _ - _ _0.01 _ - _ _

0,005 ++---_"-0,001 + + + + 0.005 ++ ---_ "- 0.001 + + + +

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Als Vergleichssubstanz diente 2-Hexadecyl-2-trlmethylamino~ acetobetain (Verbindung B), entnommen aus US-Patent 2 388 614, Seite 2.2-Hexadecyl-2-trimethylamino ~ served as comparison substance acetobetaine (Compound B), extracted from U.S. Patent 2,388,614, Page 2.

StaphyloStaphylo 0,50.5 coccuscoccus AureusAureus 0,20.2 0,10.1

Konzentration in % Einwirkungszeit in Minuten der Verbindung B 5 10 15Concentration in% exposure time in minutes of compound B 5 10 15

Phenolphenol

1,25 + -1.25 + -

1,11 + + +1.11 +++

Bei dem Vergleich der baktericiden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung A und der chemisch ähnlich gebauten Verbindung B sowie Phenol erkennt man die hervorragende baktericide Wirkung der Verbindung A, die sowohl gegenüber grainpositiven wie gramnegativen Bakterien sehr ausgeprägt ist.When comparing the bactericidal effect of the invention Compound A and the chemically similarly built compound B as well as phenol can be recognized by the excellent bactericidal effect of the Compound A, which is both grain-positive and gram-negative Bacteria is very pronounced.

Augenreiztest (am Kaninchen)Eye irritation test (on rabbits)

Da ein Desinfektionsaittel bei manchen Anwendungen zwangsläufig mit belebter Llaterie, vor allem der menschlichen und tierischen Haut oder den Schleimhäuten in Berührung kor.unt, muß es neben gutenAs a disinfectant is inevitable for some applications with animated Llaterie, especially human and animal Skin or mucous membranes in contact with cor.unt, it must be in addition to good

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bakteriologischen Eigenschaften auch eine möglichst geringe Reizwirkung gegenüber diesen Objekten aufweisen. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse bei Verwendung einer 1 %igen wäßrigen Lösung (pH-Wert = 5) der erfindungsgemäßen Verbindungen I und II zusammengefaßt. Die Prüfung erfolgte nach der Methode von Draize (J. H. Draize und E.A. Kelley, "Drug and Cosmetic Industry", 71_ (1952), S. 36-37 und 118 - 120).bacteriological properties also as low as possible Have an irritant effect on these objects. The table below shows the results when using a 1% strength aqueous Solution (pH = 5) of the compounds I and II according to the invention summarized. The test was carried out according to the Draize method (J. H. Draize and E.A. Kelley, "Drug and Cosmetic Industry", 71_ (1952), pp. 36-37 and 118-120).

Table 2

(Augenreiztest, Veränderungen der Conjunctiva)(Eye irritation test, changes in the conjunctiva)

KaninchenRabbits 11 22 33 44th 55 66th 77th 88th 99 Nr. ·No. · 11 11 11 11 11 00 11 11 00 1. Tag A1st day a 11 11 00 00 00 00 00 11 00 BB. 00 00 11 00 11 11 11 11 11 CC. 2x2=42x2 = 4 2x2=42x2 = 4 2x2=42x2 = 4 1x2=21x2 = 2 2x2=42x2 = 4 1x2=21x2 = 2 2x2=42x2 = 4 3x2=63x2 = 6 1x2=21x2 = 2 00 00 00 00 00 00 00 00 00 2. Tag A2nd day a 00 00 OO 00 OO OO 00 00 00 BB. 00 00 00 00 OO 00 00 00 00 CC.

Wie aus der Tabelle klar hervorgeht, zeigt die erfindungsgemäße Verbindung A in der zehnfachen Anwendungskonzentration (für dieAs can be clearly seen from the table, the compound A according to the invention shows in ten times the application concentration (for the

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Verwendung in der Praxis genügt, wie aus den bakteriologischen Ergebnissen hervorgeht, eine 0,1 %ige Lösung) eine erstaunlich niedrige Reizwirkung. Zum Vergleich sind in Tabelle 3 die Ergebnisse zusammengefaßt, wie sie mit einer handelsüblichen quaternären Ammoniumverbindung, z.B. Fettalkyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid (Verbindung C), gleicher Konzentration und gleichen pH-Wertes erhalten wurden.Use in practice, as can be seen from the bacteriological results, a 0.1% solution) an astonishingly low irritant effect. For comparison, the results are summarized in Table 3, as they are with a commercially available quaternary Ammonium compound, e.g. fatty alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride (Compound C), same concentration and same pH value were obtained.

Table 3

Verbindung C, Wirkstoffkonzentration 1 %, pH-Wert = 5 (Augenreiztest, Veränderungen der Conjunctiva)Compound C, active ingredient concentration 1 %, pH value = 5 (eye irritation test, changes in the conjunctiva)

KaninchenRabbits

Nr. 1 2 3 4.5No. 1 2 3 4.5

1. Tag1 day AA. 33 33 33 33 33 B 'B ' 33 33 33 33 33 CC. 33 33 33 33 33 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 2. Tag2 day AA. 33 33 33 33 33 BB. 33 33 33 33 33 CC. 33 33 33 33 33 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18 9x2=189x2 = 18

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Nr.No.

3. Tag3rd day AA. 33 33 33 33 22 BB. 33 33 33 33 22 CC. 22 33 22 22 22 8x2=168x2 = 16 9x2=189x2 = 18 8x2=168x2 = 16 8x2=168x2 = 16 6x2=126x2 = 12 4. Tag4th day AA. 22 33 22 22 11 BB. 22 33 22 22 i-i- CC. 11 22 22 11 11 5x2=105x2 = 10 8x2=168x2 = 16 6x2=126x2 = 12 5x2=105x2 = 10 3x2=63x2 = 6 7. Tag7th day AA. 11 22 11 22 11 BB. 11 22 11 11 11 CC. 11 22 22 11 11 3x2=63x2 = 6 6x2=126x2 = 12 4x2=34x2 = 3 4x2=84x2 = 8 3x2=63x2 = 6

Aus Ta,belle 3 geht klar hervor, daß handelsübliche quaternäre W Ammoniumverbindungen eine langanhaltende und gefährliche Augenreizwirkung hervorrufen. Demgegenüber sind die erfindungsgeraäßen Verbindungen als harmlos zu bezeichnen.Ta, belle 3, it is clear that commercial quaternary ammonium compounds W cause a long-lasting and dangerous eye irritation. In contrast, the compounds according to the invention can be described as harmless.

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Claims

1907U9 - 15 - claims

1. Compounds of the general formula

T² T ²

R -IP ^ (CH ,,) -NH-CH-COO *

¹I ²ⁿ ! ¹ I ²ⁿ !

R ₀ (CH ₀ ) -COOH

3 bdrm

where R is an alkyl radical with 8-18 carbon atoms, R and R are identical or different and have aluyl radicals 1-4 carbon atoms, η an integer from 1-6, preferably 3, and m an integer from 1-6, is preferably 1.

2. Compounds according to claim 1, characterized in that they geniically with compounds of the general formula

N- (CH _n ) -N-CH-COOH II

/ ²ⁿ l I

R ", R, (CH.) COOH

909837/1589909837/1589

1907U9

- JLo -

where R _n »R _o > R« »π and m have the meaning given,

X ti 3X ti 3

are present.

3. Use of the compounds or mixtures of compounds according to. Claim 1 or 2 as active ingredients in bactericidal, fungicidal, algicidal and virucidal preparations.

909837/1589