DE1905562A1 - New bis-iminocarbonic ester halide derivs po - tent plant protecting agents - Google Patents

New bis-iminocarbonic ester halide derivs po - tent plant protecting agents

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DE1905562A1
DE1905562A1 DE19691905562 DE1905562A DE1905562A1 DE 1905562 A1 DE1905562 A1 DE 1905562A1 DE 19691905562 DE19691905562 DE 19691905562 DE 1905562 A DE1905562 A DE 1905562A DE 1905562 A1 DE1905562 A1 DE 1905562A1
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    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
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Abstract

Cpds. of formula RO-C(X)=N-CO.CO-N=C(X)OR (where R=haloalkyl or substd. aromatic gp. opt. carrying a heterocyclic gps. or bridging components; and X=halogen), are produced by reacting cyanester R- OCN with oxalic dihalides in 2 : 1 molar ratio at temps. between -20 and +120 degrees C. opt. in an inert diluant.

Description

Bis-iminokohlensäureesterhalogenidderivate Gegenstand der Erfindung sind neue Bis-iminokohlensäureesterhalogenidderivate, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Bis-iminocarbonic acid ester halide derivatives are the subject of the invention are new bis-iminocarbonate halide derivatives, as well as a method for their Manufacturing.

Es wurde gefunden, dass man die bisher nicht bekannten N,N'-Bis-(Ar- bzw. Alkoxy-halogen-methylen-)oxalsäurediamide der allgemeinen Formel in der R für einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein oder Brückenglieder enthalten kann, bedeutet und X für Halogen steht erhält, wenn man Cyansäureester der allgemeinen Formel R-O-C-N worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt mit OTalsäuredShalogeniden der Formel worin X die oben angegebene Bedeutung hat im Molverhältnis 2:1 bei Temperaturen von -200 bis 1200, vorzugsweise 0° und 900, gegebenenfalls in einem inerten Verdnnungsmittel, umsetzt.It has been found that the previously unknown N, N'-bis- (ar- or alkoxy-halo-methylene) oxalic acid diamides of the general formula can be used in which R stands for a haloalkyl radical or an optionally substituted aromatic radical, which can also be connected to heterocyclic radicals or contain bridging members, and X stands for halogen is obtained when cyanic acid esters of the general formula ROCN wherein R has the meaning given above with OTalsäuredShalogeniden der formula in which X has the meaning given above in a molar ratio of 2: 1 at temperatures from -200 to 1200, preferably 0 ° and 900, if appropriate in an inert diluent.

Als Halogene X seien neben Fluor und Jod bevorzugt Cl und Brom genannt.In addition to fluorine and iodine, preferred halogens X are Cl and bromine called.

Das erfindungsgemässe Verfahren sei an der folgenden Umsetzung beispielhaft erläutert: Halogenalkylreste R sind z. B. Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise in ß ß-Stellung Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatome tragen.The method according to the invention is illustrated by way of example using the following implementation: Haloalkyl radicals R are, for. B. hydrocarbon radicals with up to 12 carbon atoms, which preferably carry chlorine, bromine, fluorine or iodine atoms in the ß ß-position.

Als aromatische Reste R kommen aromatische Xohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen im Ringsystem in Betracht.Aromatic hydrocarbon radicals come as aromatic radicals R with up to 20 carbon atoms in the ring system.

Die aromatischen Reste R können als Substituenten beispielsweise tragen: Alkyl-, Aryl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Nitro-, Halogen-, Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxg-, Carbonyl-, Carboxy-, Carbonester, Carbonamid-, Sulfonyl-, Sulfonester-, Sulfonamid-, Acyl-, Cyano-, Rhodanid-, Alkylmercapto-, Arylmercapto- oder Acylmercapto-Gruppen. Ferner können die aromatischen Reste R mit 5- oder 6-gliedrigen Ringsystemen, die auch Heteroatome, wie N, 0 oder S enthalten können, verbunden sein.The aromatic radicals R can have, for example, as substituents: Alkyl, aryl, alkylamino, dialkylamino, acylamino, nitro, halogen, alkoxy, Aroxy, acylox, carbonyl, carboxy, carbon ester, carbonamide, sulfonyl, sulfonic ester, Sulphonamide, acyl, cyano, rhodanide, alkyl mercapto, aryl mercapto or acyl mercapto groups. Furthermore, the aromatic radicals R with 5- or 6-membered ring systems, which heteroatoms such as N, O or S may also be linked.

Als Brückenglieder seien beispielsweise Alkylengruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise 1 - 3 Kohlenstoffatomen), ferner Sauerstoff, Schwefel, S02 und Carbonat genannt.Examples of bridging members are alkylene groups with 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 - 3 carbon atoms), furthermore oxygen, sulfur, SO2 and carbonate called.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Oyansäureester sind bekannt. Es könneh für das erfindungegemässe Verfahren z.B..The oyanoic acid esters used as starting compounds are known. For the method according to the invention, e.g.

folgende Cyansäureester eingesetzt werden: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-9 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert.Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3,5-Dimethyl-, 2,6-Diäthyl-, 4-Allvl-9-methoxy¢-phenylcyanat; Arylphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyl; Dialkyl~ aminophenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methylphenylcyanat; Acylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Rtitro-3-methyl, 3-Nitro-6-methyl-phenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 3 -Brom-, 4-Fluor-, 4-Jod-, 2-Chlor-6-me thyl-phenylcyanat; Cyanatophenylcarbonsäure-, -ester, -amide wie 2-Cyanato-benzoesäure-äthylester, 2-Cyanatobenzoesäuremorpholid und -diäthylamid; Cyanatophenylsulfonsäure-, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäureäthylester; Alkoxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-, 3-kethoxy-, 4-Isopropoxy-phenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenylather; Acyloxyphenylcyanate wie 3-Ace toxyphenylcyanat; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyanat; 4-Methylmercapto-phenyl-cyanat und 3-N,N-Dime thylcarbamylphenylcyanat; sowie «- und ß-Naphthylcyanat und Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin und die Cyansäureester beispielsweise folgender Alkohole: ß,ß,ß-Trichloräthylalkohol, ß,ß,ß-Trifluoräthylalkohol, ß,ß,ß-Tribromäthylalkohol, ß,ß-Dichloräthylalkohol, H(CF2-CF2)5CH2OH.the following cyanic acid esters are used: phenyl cyanate, mono- and Polyalkylphenylcyanates such as 3-methyl-9 4-isododecyl, 4-cyclohexyl, 2-tert-butyl, 3-trifluoromethyl, 2,4-dimethyl, 3,5-dimethyl, 2,6-diethyl, 4-allvl-9-methoxy [-phenyl cyanate; Arylphenyl cyanates such as 4-cyanatodiphenyl; Dialkyl aminophenyl cyanates such as 4-dimethylamino, 4-dimethylamino-3-methylphenyl cyanate; Acylaminophenyl cyanates such as acetylaminophenyl cyanate; Nitrophenyl cyanates such as 4-nitro, 3-nitro, 4-rtitro-3-methyl, 3-nitro-6-methyl-phenyl cyanate; Halophenyl cyanates such as 2-chloro, 3-chloro, 4-chloro, 2,4-dichloro, 2,6-dichloro-, 3-bromo-, 4-fluoro-, 4-iodo-, 2-chloro-6-methyl-phenyl cyanate; Cyanatophenylcarboxylic acid, esters, amides such as ethyl 2-cyanato-benzoate, morpholide 2-cyanatobenzoic acid and diethylamide; Cyanatophenylsulphonic acid, esters and amides such as ethyl 4-cyanatobenzenesulphonate; Alkoxyphenyl cyanates such as 2-methoxy, 3-kethoxy, 4-isopropoxyphenyl cyanate; Phenoxyphenyl cyanate such as 4-cyanatodiphenyl ether; Acyloxyphenyl cyanates such as 3-ace toxyphenyl cyanate; Acyl phenyl cyanates such as 4-acetylphenyl cyanate; 4-methyl mercapto-phenyl cyanate and 3-N, N-dimethylcarbamylphenyl cyanate; as well as «- and ß-naphthyl cyanate and quinoline cyanates such as 5-cyanatoquinoline and the Cyanic acid esters, for example, of the following alcohols: ß, ß, ß-trichloroethyl alcohol, ß, ß, ß-trifluoroethyl alcohol, ß, ß, ß-tribromoethyl alcohol, ß, ß-dichloroethyl alcohol, H (CF2-CF2) 5CH2OH.

Als Oxalsäuredihalogenide sind zu nennen: Oxalylfluorid, -chlorid, -bromid und -åodid.The following oxalic acid dihalides should be mentioned: Oxalyl fluoride, oxalyl chloride, -bromide and -aodide.

Als Verdünnungsmittel werden solche verwendet, die nicht mit Oxalylhalogeniden reagieren, beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol; nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol; Kohlenwasserstoffe wie Leichtbenzin, Ligroin, Benzol, Toluol; Äther wie Diäthyläther.The diluents used are those which do not contain oxalyl halides react, for example chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, carbon tetrachloride, Chlorobenzene; nitrated hydrocarbons such as nitrobenzene; Hydrocarbons like Mineral spirits, ligroin, benzene, toluene; Ether like diethyl ether.

Die Komponenten werden vorzugsweise in einem Verdünnungsmittel, vorzugsweise im Molverhältnis 2 :1 zusammengegeben und gegebenenfalls miteinander auf Temperaturen bis zu etwa 1200C erhitzt.The components are preferably in a diluent, preferably added together in a molar ratio of 2: 1 and optionally with one another at temperatures heated up to about 1200C.

Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Methoden (Fällen mit die Substanzen nicht lösenden Lösungsmittel, Absaugen, Umkristallisieren etc). Im allgemeinen können die Reaktionslösungen sofort für Weiterumsetzungen verwendet werden. - Die Identifizierung ist über das IR-Spektrum leicht möglich (Starke Banden bei 5,8 bis 5,85 bzw. 5,95 bis Die erfindungsgemässen Verbindungen sind neu und zeigen Wirksamkeit als Pflanzenschutzmittel.The reaction products are isolated by known methods (Cases with solvents that do not dissolve the substances, suction, recrystallization Etc). In general, the reaction solutions can be used immediately for further reactions will. - The identification is easily possible via the IR spectrum (strong bands at 5.8 to 5.85 and 5.95 to The compounds according to the invention are new and show effectiveness as pesticides.

Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf °C.The temperature data in the following examples relate to ° C.

Beispiel 1: 12,7 g (0,1 Mol) Oxalylchlorid werden in 50 ml Äther- vorgelegt, 33,8 g (0,2 Mol) o(-Naphthylcyanat, gelöst in 100 ml Äther, zugegeben. Beim Erhitzen auf Röckflusstemperatur fällt das aus. Nach insgesamt einstundigem Erhitzen auf Rückflusstemperatur und anschliessendem Abkühlen iwird das Produkt abgesaugt.Example 1: 12.7 g (0.1 mol) of oxalyl chloride are placed in 50 ml of ether, 33.8 g (0.2 mol) of o (-naphthyl cyanate, dissolved in 100 ml of ether, are added the the end. After heating to reflux temperature for a total of one hour and subsequent cooling, the product is filtered off with suction.

Ausbeute: 40,0 g (= 86 % der Theorie) F. t45 - 1460 (Zers.)(aus CH2Cl2/Leichtbenzin) Analyse: C24H14Cl2N2O4 (465) C H Cl N O Berechnet: 61,95 %; 3,0 %; 15,3 %; 6,0 %; 13,7 % Gefunden: 62,3 ; 3,3 ; 14,8 %; 5,9 %; 13,8 % IR-Spektrum: Starke Banden-bei 5,8 und 5,95 Beispiel 2: 23,8 g (0,2 Mol) Phenylcyanat und 12,7 g (0,1 Mol) Oxalylchlorid werden 7 Stunden in 125 ml Äther am Rückfluss gekocht.Yield: 40.0 g (= 86% of theory) F. t45 - 1460 (decomp.) (From CH2Cl2 / light gasoline) Analysis: C24H14Cl2N2O4 (465) C H Cl N O Calculated: 61.95%; 3.0%; 15.3%; 6.0%; 13.7% Found: 62.3; 3.3; 14.8%; 5.9%; 13.8% IR spectrum: strong bands at 5.8 and 5.95 Example 2: 23.8 g (0.2 mol) phenyl cyanate and 12.7 g (0.1 mol) oxalyl chloride are refluxed in 125 ml of ether for 7 hours.

Danach wird die Hälfte des Lösungsmittels abge-zogen und in der Hitze solange Benzin zugesetzt, bis eine leichte Trübung auftritt. Im Eisbad lässt man auskristallisieren. Das so gefällte wird durch Absaugen gewonnen.Half of the solvent is then drawn off and gasoline is added in the heat until a slight cloudiness appears. Allow to crystallize in an ice bath. What I liked so much is obtained by suction.

Ausbeute: 27 g (= 74 % der Theorie) B.: 103 - 1040 (aus Äther) Analyse: C16H10Cl2N204 (365) C H Cl N O Berechnet: 52,6 %; 2,8 %; 19,5 %; 7,7 %; 17,5 %; Gefunden: 52,8 %; 3,2 ; 19,2 %; 7,8 %; 17,4 % I: Starke Banden bei 5,8 /u und 5,95 /u.Yield: 27 g (= 74% of theory) e.g .: 103 - 1040 (from ether) Analysis: C16H10Cl2N204 (365) C H Cl N O Calculated: 52.6%; 2.8%; 19.5%; 7.7%; 17.5%; Found: 52.8%; 3.2; 19.2%; 7.8%; 17.4% I: Strong bands at 5.8 / u and 5.95 / u.

Beispiel 3: Analog Beispiel 1 erhält man aus 0,3 Mol 2,4-Dimethylphenylcyanat und 0,15 Mol Oxalylchlorid 44,5 g (= 71 % der Theorie) des vom F: 119 - 1210 (aud Dipropyläther) Analyse: C28H18Cl2N2O4 (421) C H Cl N O Berechnet: 57,0 %; 4,3 %; 16,9 %; 6,6 %; 15,2 %; Gefunden: 57,3 %; 4,7 %; 16,7 %; 6,7 %; 15,3 %.Example 3: As in Example 1, from 0.3 mol of 2,4-dimethylphenyl cyanate and 0.15 mol of oxalyl chloride, 44.5 g (= 71% of theory) of des vom F: 119-1210 (from dipropyl ether) Analysis: C28H18Cl2N2O4 (421) CH Cl NO Calculated: 57.0%; 4.3%; 16.9%; 6.6%; 15.2%; Found: 57.3%; 4.7%; 16.7%; 6.7%; 15.3%.

Anm.: Gleichartig durchgeführte Versuche in Dipropyläther, Methylenchlorid, Benzol, Petroläther und führten zum gleichen Produkt (Identifizierung durch IR-Spektren-Vergleich).Note: Tests carried out in the same way in dipropyl ether, methylene chloride, Benzene, petroleum ether and led to the same product (identification by comparison of IR spectra).

Beispiel 4: Analog Beispiel 1 erhält man aus 30,7 g (0,2 Mol) 4-Chlorphenylcyanat und 12,7 g (0,1 Mol) Oxalylchlorid 76 g (= 83 % der Theorie) des vom F. 136 - 1370C (aus Diisopropyläther) Analyse: C16H8Cl4N2O4 (434) Berechnet: 44,3 %; 1,9 %; 32,8 %; 6,5 %; 14,7 % Gefunden: 44,3 o/o; 2,3 %; 31,9 %; 6,4 %; 15, % IR-Spektrum: Starke Banden bei 5,85 und 6,0 Beispiel 5 und 6t Bei den analog Beispiel 1 aus 4-Nitrophenylcyanat bzw. ß,ß,ß-Trichloräthylcyanat und Oxalylchlorid erhaltenen, Verbindungen (Roh-F.: 115-125°) und tritt beim Umkristallisieren bzw. Erwärmen Gasentwicklung und damit Zersetzung auf. Daher werden die Rohprodukte direkt zur Weiterreaktion eingesetzt. Die Identifizierung der- Rohprodukte: Analoge IR-Spektren zu den in den Beispielen 1 - 4 erhaltenen Verbindungen.Example 4 Analogously to Example 1, 76 g (= 83% of theory) of des are obtained from 30.7 g (0.2 mol) of 4-chlorophenyl cyanate and 12.7 g (0.1 mol) of oxalyl chloride from mp 136-1370C (from diisopropyl ether) Analysis: C16H8Cl4N2O4 (434) Calculated: 44.3%; 1.9%; 32.8%; 6.5%; 14.7% Found: 44.3 o / o; 2.3%; 31.9%; 6.4%; 15.% IR spectrum: strong bands at 5.85 and 6.0 Examples 5 and 6t In the compounds obtained analogously to Example 1 from 4-nitrophenyl cyanate or β, β, β-trichloroethyl cyanate and oxalyl chloride (Roh-F .: 115-125 °) and gas development and thus decomposition occurs during recrystallization or heating. The raw products are therefore used directly for further reaction. The identification of the crude products: IR spectra analogous to the compounds obtained in Examples 1-4.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1) Bis-iminokohlensäureesterderivate der allgemeinen Formel in der R fur einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein oder Brückenglieder enthalten kann, bedeutet und X für Halogen steht.1) Bis-iminocarbonic acid ester derivatives of the general formula in which R represents a haloalkyl radical or an optionally substituted aromatic radical, which can also be connected to heterocyclic radicals or contain bridge members, and X represents halogen. 2) Verfahren zur Herstellung neuer Bis-iminokohlensäureesterderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyansäureester der allgemeinen Formel R-OCN in der R einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aroma tischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein oder Brückenglieder enthalten kann, bedeutet mit Oxalsäuredihalogeniden der allgemeinen Formel in der X für Halogen steht im Molverhältnis 2 : 1 bei Temperaturen von -20° bis 1200C,X gegebenenfalls in einem inerten VerdÜnnungsmittel, umsetzt.2) Process for the preparation of new bis-iminokohlensäureesterderivate, characterized in that cyanic acid esters of the general formula R-OCN in which R is a haloalkyl radical or an optionally substituted aromatic radical, which can also be linked to heterocyclic radicals or contain bridging members, means with oxalic acid dihalides the general formula in which X is halogen in a molar ratio of 2: 1 at temperatures from -20 ° to 1200 ° C., and X is optionally reacted in an inert diluent.
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