DE1903955C3 - Emulsifier - Google Patents
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Description
R1
R2-N-CH3-CO-O-R4 R 1
R 2 -N-CH 3 -CO-OR 4
Hai"Shark "
Kationische Emulgatoren finden in der Technik weit verbreitet Anwendung zur Herstellung wäßriger Emulsionen. Die so erhaltenen Emulsionen sind im allgemeinen nicht ohne weiteres spaltbar.Cationic emulsifiers are widely used in industry for the production of aqueous emulsions. The emulsions obtained in this way are generally not readily cleavable.
Aus der DT-AS 1045 101 sind auch bereits Emulsionen bekannt, die sich durch Zugabe von Alkalien brechen lassen. Zu ihrer Herstellung werden kationische Emulgatoren der FormelFrom DT-AS 1045 101, emulsions are already known that are formed by adding alkalis let break. Cationic emulsifiers of the formula are used for their production
I.I.
R-N-CH2-CO-OY
RRN-CH 2 -CO-OY
R.
Hai"Shark "
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es aus einem Betainester der allgemeinen Forme!which is characterized in that it consists of a General form beta esters!
"5"5
in der Hai- ein Halogenion, Ri einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R2 einen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeuten, und in der einer der beiden Reste Rj oder R4 die Bedeutung von Ri und der andere die Bedeutung von R2 besitzt, gegebenenfalls in Mischung mit. bis zu 20 Gewichtsprozent an anderen bekannten kationischen oder nichtionischen Emulgatoren, bestehtin the shark a halogen ion, Ri a hydrocarbon radical with 1 to 3 carbon atoms and R2 is a hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms mean, and in which one of the two radicals Rj or R4 has the meaning of Ri and the other has the meaning of R2, optionally in a mixture With. up to 20 percent by weight of other known cationic or nonionic emulsifiers, consists
2. Verwendung von Betainestern der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als kationische Emulgatoren 2. Use of betaine esters of the general formula given in claim 1 as cationic emulsifiers
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in der R Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen, Y einen Alkylrest mit 8 bis 20 C-Atomen und Hai- ein Halogenion bedeuten, verwendet Diese quaternären Ammoniumverbindungen enthalten nur einen langen Kohlenwasserstoffrest pro Ammoniumgruppe und sind lediglich alkalisch spaltbar.in which R is alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms, Y is an alkyl radical with 8 to 20 carbon atoms and Hai Halogen ion used to mean These quaternary ammonium compounds contain only a long Hydrocarbon radical per ammonium group and can only be cleaved under alkaline conditions.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte quaternäre Ammoniumverbindungen nicht nur durch Spaltung im alkalischen Medium, sondern überraschend auch durch Aussalzen ihre emulgierenden Eigenschaften verlieren und sich daher hervorragend zur Herstellung kationischer spaltbarer wäßriger Emulsionen eignen. Die neuen Emulgatoren können praktisch in allen Fällen eingesetzt werden, wo es darauf ankommt, kationische Emulsionen auf einfache Weise bei beliebigen pH-Werten zu spalten. Es sind bisher keine kationischen Emulgatoren bekannt die eine derartige Anwendungsbreite aufweisen.It has now been found that certain quaternary ammonium compounds not only by cleavage in the alkaline medium, but surprisingly also lose their emulsifying properties by salting out and are therefore eminently suitable for the production of cationic cleavable aqueous emulsions. the new emulsifiers can be used in practically all cases where it is cationic To split emulsions easily at any pH value. So far they are not cationic Emulsifiers are known which have such a breadth of application.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Emulgiermittel auf der Basis eines Betainesters zur Herstellung wäßriger, leicht trennbarer kationischer Emulsionen, R2-N-CH2-CO-O-R4 The invention thus relates to an emulsifier based on a betaine ester for the production of aqueous, easily separable cationic emulsions, R 2 -N-CH 2 -CO-OR 4
HaiShark
in der Hai- ein Halogenion, Ri einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R2 einen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeuten, und in der einer der beiden Reste R3 oder R4 die Bedeutung von Ri und der andere die Bedeutung von R2 besitzt, gegebenenfalls in Mischung mit bekannten kationischen oder nichtionogenen Emulgatoren, besteht in the shark a halogen ion, Ri a hydrocarbon radical with 1 to 3 carbon atoms and R2 is a hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms, and in one of the two radicals R3 or R4 the Meaning of Ri and the other has the meaning of R2, optionally mixed with known ones cationic or nonionic emulsifiers
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung von Betainestern der allgemeinen Formel I als kationische Emulgatoren.The invention also relates to the use of betaine esters of the general formula I as cationic emulsifiers.
Die erfindungsgemäß als Emulgatoren zu verwendenden Betainester der allgemeinen Formel I können hergestellt werden durch Umsetzung von geeigneten tertiären Aminen mit Halogenessigsäureestern.The betaine esters of the general formula I to be used as emulsifiers according to the invention can are prepared by reacting suitable tertiary amines with haloacetic acid esters.
Die tertiären Amine müssen mindestens einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und einen oder zwei Kohlenwasserstoffreste mit 12 bis 22 C-Atomen enthalten. Als solche langkettigen Kohlenwasserstoffreste kommen gesättigte oder ungesättigte Alkylreste oder auch Alkylbenzylreste mit insgesamt 12 bis 22, vorzugsweise 16 bis 18 C-Atomen in Betracht Vorzugsweise werden tertiäre Alkylamine mit einem oder zwei langkettigen Alkanresten mit den Halogenessigsäureestern umgesetztThe tertiary amines must have at least one alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms and one or two Contain hydrocarbon radicals with 12 to 22 carbon atoms. As such, long-chain hydrocarbon residues there are saturated or unsaturated alkyl radicals or alkylbenzyl radicals with a total of 12 to 22, preferably 16 to 18 carbon atoms are preferred. Tertiary alkylamines with a or two long-chain alkane radicals reacted with the haloacetic acid esters
Liegen in dem tertiären Amin zwei lange Reste vor, so muß der Halogenessigsäureester sich voii einem Alkylalkohol mit nur 1 bis 3 C-Atomen ableiten. Sind jedoch in dem tertiären Amin zwei kurze Alkylreste mit je 1 bis 3 C-Atomen vorhanden, so muß sich der Halogenessigsäureester von einem Alkohol mit 12 bis 22 C-Atomen ableiten. Als Halogenessigsäureester mit einem langen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest kommen vorzugsweise solche von Alkoholen mit 12 bis 22 C-Atomen, insbesondere 16 bis 18 C-Atomen, in Betracht. Es können jedoch auch die Halogenessigsäureester von einfach oder mehrfach ungesättigten aliphatischen Alkoholen oder von araliphatischen Alkoholen, wie z. B. Alkylbenzylalkoholen, verwendet werden. Es kommen besonders die Brom- oder Chloressigsäureester zur Anwendung.If there are two long residues in the tertiary amine, so the haloacetic acid ester has to be Derive alkyl alcohol with only 1 to 3 carbon atoms. However, there are two short alkyl radicals in the tertiary amine each 1 to 3 carbon atoms present, the haloacetic acid ester must be of an alcohol with 12 to Derive 22 carbon atoms. As a haloacetic acid ester with a long hydrophobic hydrocarbon residue are preferably those of alcohols having 12 to 22 carbon atoms, in particular 16 to 18 carbon atoms, in Consideration. However, the haloacetic acid esters of monounsaturated or polyunsaturated ones can also be used aliphatic alcohols or araliphatic alcohols, such as. B. alkylbenzyl alcohols are used will. The bromine or chloroacetic acid esters are particularly used.
Die Umsetzung der Halogenessigsäureester mit den tertiären Aminen kann bei Temperaturen zwischen 40 und 1800C, bevorzugt 60 und 1300C, und in der Schmelze oder bei Gegenwart von Lösungsmitteln erfolgen. Auf diese Weise gewonnene, besonders geeignete Emulgatoren sind z. B. Methyl-dioctadecylcarbmethoxymethyl-ammoniumchlorid oder -bromid,The reaction of the haloacetic acid esters with the tertiary amines can take place at temperatures between 40 and 180 ° C., preferably 60 and 130 ° C., and in the melt or in the presence of solvents. Particularly suitable emulsifiers obtained in this way are, for. B. methyl dioctadecylcarbmethoxymethyl ammonium chloride or bromide,
Dimethyl-octadecyl-carboctadecoxymethyl-ammoniumchloiid oder -bromid, Methyl-dioctadecyl-carbäthoxymethyl-ammoniumchlorid oder -bromid.Dimethyl octadecyl carboctadecoxymethyl ammonium chloride or bromide, methyl dioctadecyl carbethoxymethyl ammonium chloride or bromide.
Mit dem erfindungsgemäßen Emulgiermittel können hydrophobe Substrate verschiedener Natur vorteilhaft in Wasser emulgiert werden. Das erfindungsgemäße Emulgiermittel eignet sich besonders zur Herstellung leicht spaltbarer wäßriger Emulsionen von ölen, Wachsen und wachs- oder ölartigen Substanzen, wie z. B. Paraffin und Paraffinöl. Es können vorteilhaft sowohl feste Paraffine verschiedener SchmelzDunkte.With the emulsifier according to the invention, hydrophobic substrates of various natures can advantageously be used be emulsified in water. The emulsifier according to the invention is particularly suitable for production easily split aqueous emulsions of oils, waxes and waxy or oil-like substances such as z. B. paraffin and paraffin oil. Both solid paraffins with different melting points can be advantageous.
ζ. B. solche mit Schmelzpunkten von etwa 30 bis 800C, Natur· oder Kunstwabe, wie z.B. Carnaubawachse, Montanwachse, Polyäthylenwachse wie auch ölige Produkte oder Gemische dieser Substanzen emulgiert werden.ζ. B. those with melting points of about 30 to 80 0 C, natural · or synthetic honeycomb, such as carnauba waxes, montan waxes, polyethylene waxes as well as oily products or mixtures of these substances are emulsified.
An Stelle oder zusammen mit Paraffinen oder Wachsen können auch andere hydrophobe Substanzen, wie z. B. hydrophobe Fettderivate, wie Fettsäureester, Fettsäureamide, Fettalkohole und Silikone emulgiert werden.Instead of or together with paraffins or waxes, other hydrophobic substances, such as B. hydrophobic fat derivatives, such as fatty acid esters, Fatty acid amides, fatty alcohols and silicones are emulsified.
Den erfindungsgemäß als Emulgatoren zu verwendenden Betainestern können bis zu 20 Gewichtsprozent an anderen bekannten kationischen oder nichtionischen Emulgatoren zugemischt sein.The betaine esters to be used as emulsifiers according to the invention can contain up to 20 percent by weight be mixed with other known cationic or nonionic emulsifiers.
Im allgemeinen sind 2 bis 20 Gewichtsprozent, bevorzugt 8 bis 15 Gewichtsprozent, des erfindungsgemäßen Emulgiermittels, bezogen auf die Gesamtmenge der zu emulgiercnden Substanz, zur Herstellung stabiler Emulsionen notwendig.In general, 2 to 20 percent by weight, preferably 8 to 15 percent by weight, of that according to the invention Emulsifier, based on the total amount of the substance to be emulsified, for the production of more stable Emulsions necessary.
Die Bereitung der Emulsionen kann z. B. in der Weise erfolgen, daß man die zu emulgierenden Substrate zunächst mit dem erfindur.gsgemäßen Emulgiermittel, z. B. durch Zusammenschmelzen, vermischt und dann in die vorgelegte Schmelze heißes Wasser von etwa 60 bis 100° C einlaufen läßt. Man kann aber auch zuerst das Emulgiermittel in heißem Wasser von etwa 60 bis 1000C lösen und dann die Schmelze der zu emulgierenden Substrate einlaufen lassen oder die flüssige oder auch erstarrte Mischung von Emulgiermittel und den zu eniulgierenden Substanzen in heißes Wasser eintragen. Wegen ihrer bequemen Handhabung besonders bevorzugte gießbare flüssige Emulsionen enthalten je nach Art des Emulgiermittels und der zu emulgierenden Substanzen etwa 8 bis 60 Gewichtsprozent, bevorzugt 10 bis 50 Gewichtsprozent, an organischer Substanz.The preparation of the emulsions can, for. B. be carried out in such a way that the substrates to be emulsified are first treated with the emulsifier according to the invention, e.g. B. by melting together, mixed and then hot water of about 60 to 100 ° C can run into the presented melt. But you can also first dissolve the emulsifier in hot water of about 60 to 100 0 C and then let the melt of the substrates to be emulsified run in or the liquid or solidified mixture of emulsifier and the substances to be emulsified in hot water. Pourable liquid emulsions which are particularly preferred because of their ease of handling contain, depending on the type of emulsifying agent and the substances to be emulsified, about 8 to 60 percent by weight, preferably 10 to 50 percent by weight, of organic matter.
Besonders feindisperse und stabile Emulsionen resultieren, wenn sehr schnell gerührt wird und z. B. ein Schnellrührer oder ein Homogenisierungsapparat Verwendung findetParticularly finely dispersed and stable emulsions result if the mixture is stirred very quickly and z. B. a High-speed stirrer or a homogenizer is used
Die Emulsionen können beliebig mit Wasser verdünnt werden.The emulsions can be diluted with water as required.
Das Brechen der Emulsionen geschieht in beliebiger Verdünnung entweder durch Zugabe von starken Alkalien oder starke Alkalien abgebenden Verbindungen oder durch Zufügen von Halogenionen liefernden Verbindungen oder von anderen Elektrolyten, wie z. B. Alkalisulfaten, -phosphaten oder -nitraten.The breaking of the emulsions is done in any dilution either by adding strong ones Alkali or strong alkali-releasing compounds or by adding halogen ions Compounds or other electrolytes, such as. B. alkali sulfates, phosphates or nitrates.
Als Alkalien oder in Gegenwart von Wasser gegebenenfalls beim Erwärmen Alkalien freisetzende Verbindungen kommen z. B. in Betracht: Alkali- und Erdalkalihydroxide, Alkaliamide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate und quartäre Ammoniumhydroxide. Für viele Zwecke bieten Alkalibicarbonate besondere Vorteile, da die Emulsionen bei ihrer Gegenwart nicht bereits bei Raumtemperatur, sondern erst bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 50 bis 1000C, brechen.As alkalis or in the presence of water, if appropriate, alkali-releasing compounds when heated are, for. B. possible: alkali and alkaline earth hydroxides, alkali amides, alkali hydrides, alkali carbonates, alkali bicarbonates and quaternary ammonium hydroxides. For many purposes, alkali bicarbonates offer particular advantages, since the emulsions in their presence not already at room temperature, but only at an elevated temperature, e.g. B. at 50 to 100 0 C, break.
Je nach der Art des Alkalis sind zum Brechen der Emulsionen etwa 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, an Alkalien oder Alkalien freisetzendcii Substanzen, bezogen auf die gegebenenfalls bereits verdünnten Emulsionen, und Temperaturen von etwa 10 bis 10O0C, bevorzugt 20 bis 800C, notwendig.Depending on the type of alkali, about 0.01 to 3 percent by weight, preferably 0.1 to 1 percent by weight, of alkalis or alkalis releasing substances, based on the optionally already diluted emulsions, and temperatures of about 10 to 10O 0 are required to break the emulsions C, preferably 20 to 80 ° C., is necessary.
Als Halogenionen liefernde Verbindungen können z. B. wasserlösliche anorganische oder organische Halogenide, zweckmäßig Alkali- oder Erdalkalihalogenide, vorzugsweise Chloride, oder Halogenwasserstoffsäuren zur Anwendung kommea Vorteilhaft werden hierbei Verbindungen verwendet, die ein Halogenion liefern, das dem Halogenion des erfindungsgemäßen Emulgiermittels entsprichtCompounds providing halogen ions can be, for. B. water-soluble inorganic or organic Halides, expediently alkali or alkaline earth metal halides, preferably chlorides, or hydrohalic acids for application Kommea It is advantageous to use compounds which contain a halogen ion deliver which corresponds to the halogen ion of the emulsifier according to the invention
Ist im erfindungsgemaßen Emulgiermittel z.B. ein Chlorid als Anion enthalten, so genügen etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, eines wasserlöslichen Chlorids, bevorzugt eines Alkalioder Erdalkalichlorids oder von Ammonehlorid oder 0,2In the emulsifying agent of the present invention, e.g. Contain chloride as an anion, about 0.1 to 3 percent by weight, preferably 0.2 to 2 percent by weight, are sufficient, a water-soluble chloride, preferably an alkali or alkaline earth chloride or ammonium chloride or 0.2
ίο bis 2 Gewichtsprozent von Chlorwasserstoff in Form von Salzsäure, um die Emulsionen zu brechen. Auch hier wirkt eine Temperaturerhöhung auf 40 bis 1000C, bevorzugt 50 bis 90° C, beschleunigend.ίο to 2 percent by weight of hydrogen chloride in the form of hydrochloric acid to break the emulsions. Here, too, affects a temperature increase to 40 to 100 0 C, preferably 50 to 90 ° C, accelerating.
Die mit dem erfindungsgemäßen Emulgiermittel bereiteten spaltbaren Emulsionen werden mit Vorteil immer dann eingesetzt, wenn die spezifischen, durch die emulgierten hydrophoben Substrate angestrebten Effekte, wie z.B. Hydrophobiereffekte von Paraffinen oder Wachsen, durch die Anwesenheit von emulgierenden Detergentien nicht oder möglichst wenig beeinträchtigt werden sollen. Die vorliegenden Emulgatoren eignen sich daher z. B. besonders zur Herstellung von Paraffin- oder Wachsemulsionen, welche zur Verminderung der Wasserquellbarkeit von z. B. zellulosehaltigem Material, wie Holz, Preßplatten oder Textilien, dienen.The cleavable emulsions prepared with the emulsifier according to the invention are advantageous always used when the specific, through the desired effects on emulsified hydrophobic substrates, such as water-repellent effects of paraffins or waxes, due to the presence of emulsifying agents Detergents should not be impaired or should be impaired as little as possible. The present emulsifiers are therefore z. B. especially for the production of paraffin or wax emulsions, which reduce the water swellability of z. B. cellulosic material such as wood, press plates or textiles are used.
Die Erfindung wird durch die folgend^n Beispiele näher erläutertThe invention is illustrated by the following examples explained in more detail
90 g Paraffin mit einer Schmelztemperatur von 52 bis 54° C werden mit 10 g Dimethyloctadecyl-carboctadecoxy-methyl-ammoniumchlorid verschmolzen und der vorgelegten Schmelze 100 ecm kochend heißes Wasser unter Rühren (300 U/min) zugesetzt. Nach Einrühren der gesamten Wassermenge wird mit einem Intensivrührer (Ultra-Turrax) 7 Minuten weitergerührt und danach unter langsamem Rühren abgekühlt Die erkaltete, flüssige 50%ige Emulsion kann beliebig weiterverdünnt werden, z. B. durch Zusatz von kaltem Wasser oder Einbringen in kaltes Wasser. Beim Erwärmen von 100 ecm einer 5%igen Emulsion auf 8O0C unter Zusatz von 10 ecm einer 10%igen Natriumbicarbonatlösung tritt völlige Trennung der Emulsion ein. Die Spaltung der Emulsion ist auch durch Zusatz von 10 ecm einer 10%igen Magnesiumchlorid-Lösung, 10 ecm einer 10%igen Salzsäure oder 5 ecm einer 10°/bigen Natriumsulfatlösung und Erwärmen auf 80°C möglich.90 g of paraffin with a melting temperature of 52 to 54 ° C. are melted with 10 g of dimethyloctadecyl-carboctadecoxy-methyl-ammonium chloride and 100 ecm of boiling water are added to the melt provided with stirring (300 rpm). After stirring in the entire amount of water, stirring is continued for 7 minutes with an intensive stirrer (Ultra-Turrax) and then cooled with slow stirring. The cooled, liquid 50% emulsion can be further diluted as required, e.g. B. by adding cold water or placing in cold water. When heating 100 of a 5% emulsion to 8O 0 C ecm with addition of 10 cc of a 10% sodium bicarbonate solution enters complete separation of the emulsion. The emulsion can also be split by adding 10 ecm of a 10% magnesium chloride solution, 10 ecm of 10% hydrochloric acid or 5 ecm of a 10% sodium sulfate solution and heating to 80 ° C.
10 g Dimethyl-octadecyl-carboctadecoxy-methylammoniumchlorid werden in 100 ecm 8O0C heißem Wasser gelöst, 90 g Paraffin vom Schmelzpunkt 52 bis 540C eingetragen und das Ganze unter Rühren nochmals auf 8O0C erwärmt. Anschließend wird während 7 Minuten mit einem Intensivrührer (Ultra Turrax) weitergerührt wie unter Beispiel 1 und danach unter langsamem Rühren abgekühlt. Emulsionsstabilität und Verdünnbarkeit sowie Spaltbarkeit entsprechen der10 g of dimethyl-octadecyl-carboctadecoxy-methyl ammonium chloride are dissolved in 100 cc of 8O 0 C hot water, 90 g of paraffin was added having a melting point 52 to 54 0 C and the whole heated with stirring at 8O 0 C again. Then stirring is continued for 7 minutes with an intensive stirrer (Ultra Turrax) as in Example 1 and then cooled with slow stirring. Emulsion stability and dilutability as well as cleavage correspond to
to nach Beispiel 1 erhaltenen Emulsion.to emulsion obtained according to Example 1.
In 90 ecm kochend heißem Wasser werden 1 gIn 90 ecm of boiling water, 1 g
Dimethyl-octadecyl-carboctadecoxy-methyl-ammoni-Dimethyl-octadecyl-carboctadecoxy-methyl-ammoni-
6$ umchlorid und 9 g Camaubawachs eingetragen. Die 6 $ umchloride and 9 g of camauba wax. the
Mischung wird unter Rühren (300 U/min) auf 900C gehalten und anschließend 7 Minuten mit einem Intensivrührer (Ultra Turrax) emulgiert Die Emulsion The mixture is kept at 90 ° C. with stirring (300 rpm) and then emulsified for 7 minutes with an intensive stirrer (Ultra Turrax). The emulsion
wird danach bis zur Abkühlung auf Raumtemperatur langsam weitergerührt. Die Emulsion ist mit kaltem Wasser beliebig weiter verdünnbar. Bei Zusatz von 1 g festem Natriumbicarbonat tritt unter Erwärmen auf 80° C vollständige Spaltung ein. Sis then slowly stirred further until it cools to room temperature. The emulsion is with cold Water can be further diluted as required. When 1 g of solid sodium bicarbonate is added, occurs with heating 80 ° C complete cleavage. S.
90 g Paraffin mit einer Schmelztemperatur von 52 bis 54° C werden geschmolzen und mit 10 g Methyl-diocta- ι ο decyl-carbmethoxy-methyi-ammoniumchlorid vermischt Der Schmelze werden unter Rühren (300 U/min) 100 ecm heißes Wasser zugegeben. Danach wird mit einem Intensivrührer noch 8 Minuten lang weitsrgerührt und anschließend unter langsamem Rühren auf Zimmertemperatur abgekühlt Es wird eine 50%ige wäßrige Emulsion erhalten, die mit kaltem Wasser beliebig weiter verdünnt werden kann und die dieselben Eigenschaften wie die in Beispiel 1 beschriebene Emulsion besitzt90 g of paraffin with a melting temperature of 52 to 54 ° C are melted and treated with 10 g of methyl-diocta- ι ο decyl-carbmethoxy-methyi-ammonium chloride mixed 100 ecm of hot water are added to the melt with stirring (300 rpm). Then with An intensive stirrer continued to stir for 8 minutes and then cooled to room temperature with slow stirring. It is 50% obtained aqueous emulsion, which can be further diluted with cold water and the same Properties like the emulsion described in Example 1 has
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691903955 DE1903955C3 (en) | 1969-01-28 | Emulsifier |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691903955 DE1903955C3 (en) | 1969-01-28 | Emulsifier |
Publications (3)
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|---|---|
| DE1903955A1 DE1903955A1 (en) | 1970-08-27 |
| DE1903955B2 DE1903955B2 (en) | 1976-04-08 |
| DE1903955C3 true DE1903955C3 (en) | 1976-11-25 |
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