DE2657581C2 - Low viscosity, aqueous mixture of sulfosuccinamates, process for their preparation and their use - Google Patents

Low viscosity, aqueous mixture of sulfosuccinamates, process for their preparation and their use

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DE2657581C2 DE2657581A DE2657581A DE2657581C2 DE 2657581 C2 DE2657581 C2 DE 2657581C2 DE 2657581 A DE2657581 A DE 2657581A DE 2657581 A DE2657581 A DE 2657581A DE 2657581 C2 DE2657581 C2 DE 2657581C2
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Description

in der der Rest R ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstof&est mit 8 bis 22 Kohlenstoff-Atomen ist, wobei R bei mindestens 25 Gew.-% und meistens bei nicht mehr als 75 Gew.-% der Sulfosuccinamate einein which the radical R is a saturated aliphatic hydrocarbon with 8 to 22 carbon atoms, where R is at least 25% by weight and mostly not more than 75% by weight of the sulfosuccinamates

verzweigte Kette hat,has branched chain,

ΧΚχΙ*' und Y*V*' gleiche oder verschiedene Kationen sind, wobei diese Calcium-und/oder Magnesium-Ionen oder Natrium-, Kalium-, Lithium- und/oder Ammonium-Ionen oder Gemische sind oder die Kationen von Monoäthanoiamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Monoisopropanolamin und/oder Tri-isopropt nolamin oder Gemischen davon gebildet sind,Χ ΚχΙ * 'and Y * V *' are the same or different cations, these being calcium and / or magnesium ions or sodium, potassium, lithium and / or ammonium ions or mixtures or the cations of monoethanoiamine, Diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine and / or tri-isopropanolamine or mixtures thereof are formed,

Vx die Wertigkeit des Kations X, V x is the valence of the cation X,

V, die Wertigkeit des Kations Y. V, the valence of the cation Y.

ρ eine ganze Zahl, ρ is an integer,

m und η ganze Zahlen, von denen eine auch O sein kann, bedeuten, m and η are integers, one of which can also be O,

die Kationen X und Y so ausgewählt sind, daß n, m und ρ die niedrigsten Werte aufweisen, di ϊ der Bedingungthe cations X and Y are selected such that n, m and ρ have the lowest values, di ϊ of the condition

η X Vx + m x Vt = 2 ρ genügen und η XV x + mx V t = 2 ρ are sufficient and

die wäßrige Mischung 25 bis 45 Gew.-% Sulfosuccinamate enthält.the aqueous mixture contains 25 to 45% by weight of sulfosuccinamates.

2. Verfahren zur Herstellung der Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise2. Process for the preparation of the mixtures according to claim 1, characterized in that one in each case in a manner known per se

a) Maieinsäureanhydrid mit einem Gemisch organischer primärer Amine der Formel
R-NH2
a) Maieinsäureanhydrid with a mixture of organic primary amines of the formula
R-NH 2

(ΠΙ)(ΠΙ)

wobei R ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, im Verhältnis 0,8 bis 1,2 Grammolekül Maleinsäureanhydrid pro Grammolekül Amingemisch, wobei mindestens 0,25 Grammoleküle und meistens nicht mehr als 0,75 Grammoleküle jedes Grammoleküls Amingemisch einen Kohlenwasserstoffrest mit verzweigter Kette aufweist, zu einer Mischung N-substituierter Halbamide des Maleinsäureanhydrids umsetzt,where R is a saturated aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 22 carbon atoms, in the ratio 0.8 to 1.2 gram molecules of maleic anhydride per gram molecule of amine mixture, with at least 0.25 gram molecules and mostly no more than 0.75 gram molecules of each gram molecule Amine mixture has a hydrocarbon radical with a branched chain, to a mixture of N-substituted Converts half-amides of maleic anhydride,

das aus (a) resultierende Gemisch in wäßriger Lösung mit 0,9 bis 1,1 Grammolekülen Natriumsulfit pro Grammolekül Amingemisch bei 70 bis 98°C zu Sulfosuccinamaten umsetzt,
die erhöhte Temperatur von 70 bis 98°C solange aufrechterhält, bis die Umsetzung vollständig ist und dann durch Zugabe von Wasser die Konzentration der Sulfosuccinamate auf 25 bis 45 Gew-% einsteilt.
converts the mixture resulting from (a) in aqueous solution with 0.9 to 1.1 gram molecules of sodium sulfite per gram molecule of amine mixture at 70 to 98 ° C to sulfosuccinamates,
the elevated temperature of 70 to 98 ° C. is maintained until the reaction is complete and the concentration of the sulfosuccinamates is then adjusted to 25 to 45% by weight by adding water.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,02 Grammolekül Maleinsäureanhydrid und 1,05 Grammolekül Na2SO3 jeweils pro Grammolekül Amingemisch zur Reaktion verwendet.3. The method according to claim 2, characterized in that 1.02 gram molecule of maleic anhydride and 1.05 gram molecule of Na 2 SO 3 are used per gram molecule of amine mixture for the reaction.

4 Verwendung der Sulfosuccinamat-Mischungen nach Anspruch 1 als Emulgiermittel oder als schaumbildendes Mittel.4 Use of the sulfosuccinamate mixtures according to claim 1 as an emulsifier or as a foam-forming agent Middle.

Gegenstand der Erfindung sind wäßrige, niedrigviskose Mischungen von Sulfosuccinamaten und ein Verfahren zur Herstellung der Mischungen. Die Mischungen eignen sich zur Verwendung als schaumbildende Mittel und Emulgatoren.The invention relates to aqueous, low-viscosity mixtures of sulfosuccinamates and a process for the preparation of the mixtures. The mixtures are suitable for use as foaming agents and emulsifiers.

Sulfosuccinamate der FormelSulfosuccinamates of the formula

CO — NH- R CH2 -O3S-CH-COO-CO - NH- R CH 2 -O 3 S-CH-COO-

(D(D

(bei der R ein organischer Rest, X und Y Kationen, ρ, η und m ganze Zahlen bedeuten)
gehören zur allgemeinen Klasse der anionischen oberflächenaktiven Verbindungen und viele davon sind bekannt. Sie unterscheiden sich von den meisten üblicherweise verwendeten oberflächenaktiven Verbindungen dadurch, daß sie zwei ionisierbare Gruppen aufweisen, eine ist die Sulfosäuregruppe, die andere ist eine Carboxylgruppe. Diese Bifunktionalität zusammen mit der Amidgruppe ergibt spezielle Eigenschaften, die die Verwendung in Emulsionssystemen begünstigen. Sulfosuccinamate der Formel (I) weisen eine geringere Neigung
(where R is an organic residue, X and Y are cations, ρ, η and m are whole numbers)
belong to the general class of anionic surface active compounds and many of them are known. They differ from most commonly used surface-active compounds in that they have two ionizable groups, one is the sulfonic acid group and the other is a carboxyl group. This bifunctionality together with the amide group results in special properties which favor the use in emulsion systems. Sulfosuccinamates of the formula (I) have a lower tendency

zum hydrolytischen Abbau in saurem oder alkalischem Medium auf als viele der üblicherweise verwendeten anionischen oberflächenaktiven Substanzen, z. B. Monoalkylsulfosuccinate und Alkylsulfate. Aus diesen Gründen werden bestimmte Sulfosuccinamate allein oder in Mischung mit Seifen wie Kaliumoleat als Emulgiermittel für natürliche oder synthetische Kautschuklatices verwendet. Sie werden auch als Emulgier- und schaumbildende Mittel bei der Herstellung geschäumter Teppichrückseitenbeschichtungen verwendet.for hydrolytic degradation in acidic or alkaline medium than many of the commonly used ones anionic surfactants, e.g. B. monoalkyl sulfosuccinates and alkyl sulfates. For these reasons certain sulfosuccinamates are used alone or mixed with soaps such as potassium oleate as emulsifiers used for natural or synthetic rubber latices. They are also used as emulsifying and foaming agents Agent used in the manufacture of foamed carpet backing.

Sulfosuccinamate der Formel (I), in der R ein n-Dodecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl oder eine Mischung davon ist, hergestellt aus natürlichen Ölen oder Fetten wie Kokosnußöl, Sojabohnenöl oder Talg, wurden iß technischem Umfang verwendet. Aus wirtschaftlichen Gründen wurden diese Verbindungen normalerweise m Form ihrer Natriumsalze verwendet, d. h. beide Kationen X und Y waren Natrium. Für zahlreiche Zwecke wurden mit diesen Sulfosuccinamaten gute Resultate-erzielt. Die normalerweise verwendeten 30 bis 40gewichtsprozentigen wäßrigen Lösungen der Sulfosuccinamate haben den Nachteil, bei Raumtemperatur nicht ausreichend lagerstabil zu sein. Die Viskosität der Lösungen steigt an und bei längerer Lagerung neigen sie zur Gelbildung, so daß sie nicht mehr pumpfähig und dosierbar sind.Sulfosuccinamates of the formula (I) in which R is n-dodecyl, n-hexadecyl or n-octadecyl or a mixture Its made from natural oils or fats like coconut oil, soybean oil or tallow, have been eaten technical Scope used. For economic reasons, these compounds were usually m Form of their sodium salts used, d. H. both cations X and Y were sodium. Were used for numerous purposes Good results-achieved with these sulfosuccinamates. The 30 to 40 weight percent normally used Aqueous solutions of the sulfosuccinamates have the disadvantage that they are insufficient at room temperature to be stable in storage. The viscosity of the solutions increases and with longer storage they tend to gel, so that they can no longer be pumped or metered.

Es wurde versucht, die nachteilige, sich im Laufe der Zeit :instellende Viskositätserhöhung der Zubereitungen dadurch zu vermeiden, daß Natriumsulfosuccinamate der Formel (I) verwendet wurden, in denen der Rest R ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und beide Kationen X und Y Natriumionen sind. Es handelt sich dabei um Mischungen von Natriumsulfosuccinamaten, hergestellt aus Fettsäuregemischen von Talg. Natriumsulfosuccinamate der Formel (I), bei denen R ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 14 Kci Jenstoffatomen ist, weisen eine geringere Neigung zur Gelbildung auf. Das sind z. B. Gemische von Natriurnsuiiosuccinamaten, die aus Fettsäuregernischen von Kokosöl hergestellt werden. Aber gerade diese sind auch nach längerer Lagerung nicht mehr in flüssigem oder pumpfähigem Zustand. Außerdem sind sie für einige Anwendungsfalle weniger geeignet, als solche mit Kohlenwasserstoffresten, die 16 bis 18 KohlenstofF-atome enthalten, z. B. als Emulgiermittel. Das Problem der Erhaltung des flüssigen Zustandes bei Lagerung läßt sich nicht dadurch lösen, daß man die Natriumsulfosuccinamate mit einem Kohlenwasserstoffrest R mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen gegen solche mit einem Rest von 12 bis 14 Kohlenstoffatomen austauscht.Attempts have been made to reduce the disadvantageous increase in the viscosity of the preparations over the course of time to avoid that sodium sulfosuccinamates of the formula (I) were used in which the radical R is a saturated hydrocarbon radical having 16 to 18 carbon atoms and both cations X and Y are sodium ions are. These are mixtures of sodium sulfosuccinamates made from mixtures of fatty acids of sebum. Sodium sulfosuccinamates of the formula (I) in which R is a saturated hydrocarbon radical with 12 to 14 Kci Jenstoffatomen have a lower tendency to gel formation. These are z. B. Mixtures of sodium succinamates, which are made from fatty acid mixtures of coconut oil. But just this one are no longer in a liquid or pumpable state, even after long periods of storage. Besides, they are for some applications are less suitable than those with hydrocarbon radicals containing 16 to 18 carbon atoms included, e.g. B. as an emulsifier. The problem of maintaining the liquid state during storage leaves do not dissolve by the fact that the sodium sulfosuccinamates with a hydrocarbon radical R with 16 to 18 carbon atoms are exchanged for those with a radical of 12 to 14 carbon atoms.

Die Gelbildung bei Lagerung kann in den meisten Fällen vermieden werden, wann man die wäßrigen Sulfosuccinamat-Mischungen mit Wasser verdünnt. Diese verdünnten Mischungen, die überwiegend Natriumsulfosuccinamate der Formel (I) enthalten, bei denen der Kohlenwasserstoffrest 16 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, gelieren zwar nicht, haben aber die Neigung, in zwei Phasen zu zerfallen. Dies ist jedoch unerwünscht, denn die Mischung ist dann nicht langer homogen. Außerdem ist es normalerweise notwendig, die Mischungen stark zu verdünnen, um die Gelbildung bei Lagerung zu vermeiden. Der Feststoffgehalt der verdünnten Zubereitungen ist dann niedriger als die Hälfte von 30 bis 40 Gewichtsprozenten, die normalerweise in handelsüblichen Sulfosuccinamatmischungen dieser Art enthalten sind. Das ist in vielfacher Hinsicht von Nachteil. Wenn das Produkt in solch verdünntem Zustand verkau.i werden soll, treten hohe Transportkosten auf und besondere Lagarbedingungen sind erforderlich. Weiterhin werden diese Sulfosuccinamatmischungen hei der Herstellung geschäumter Latices verwendet, die getrocknet werden müssen, so daß es in diesen Fällen besonders vorteilhaft ist, Sulfosuccinamate in einer Konzentration, die so hoch als möglich ist, zu haben zur Vermeidung von VEifahrensverlängerung und zusätzlichen Trocknungskosten.Gel formation on storage can in most cases be avoided by using the aqueous sulfosuccinamate mixtures diluted with water. These dilute mixtures that are predominantly sodium sulfosuccinamates of the formula (I) in which the hydrocarbon radical has 16 to 18 carbon atoms, do not gel, but have a tendency to disintegrate into two phases. However, this is undesirable because the Mixture is then no longer homogeneous. Also, it is usually necessary to make the mixes strong dilute to avoid gel formation during storage. The solids content of the diluted preparations is then lower than half of the 30 to 40 percent by weight that is normally found in commercially available sulfosuccinamate mixtures of this type are included. This is a disadvantage in several ways. If the product If it is to be sold in such a diluted state, there are high transport costs and special storage conditions are required. Furthermore, these sulfosuccinamate mixtures become more foamed during manufacture Latices are used which have to be dried, so that in these cases it is particularly advantageous to use sulfosuccinamates To have as high a concentration as possible in order to avoid prolonging the journey and additional drying costs.

Die Aufgabe der Erfindung bestand darin, wäßrige Sulfosuccinamatmischungen zu finden, die bei hoher Konzentration niedrigviskose klare Lösungen oder Emulsionen bilden, die bei Raumtemperatur für längere Zeit lagerstabil sind und flüssig und pumpfahig bleiben. Di«;se Sulfosuccinamatmischungen sollen besonders zur Verwendung als Emulgatoren und/oder schaumbildende Mittel geeignet sein.The object of the invention was to find aqueous sulfosuccinamate mixtures which could be used in high concentrations Low viscosity clear solutions or emulsions that form at room temperature for long periods of time are stable in storage and remain liquid and pumpable. These sulfosuccinamate mixtures are especially intended for Use as emulsifiers and / or foam-forming agents.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß neue Sulfosuccinamatmischungen sogar bei Lagerung im Kühlschrank die g-wünschten Eigenschaften aufweisen. Bei den erfindungsgemäßen Mischungen handelt es sich um niedrigviskose wäßrige Mischungen von geradkettigen und verzweigten Sulfosuccinamaten der FormelIt has now surprisingly been found that new sulfosuccinamate mixtures even when stored in the refrigerator have the g-desired properties. The mixtures according to the invention are low viscosity aqueous mixtures of straight-chain and branched sulfosuccinamates of the formula

CO-NH-RCO-NH-R

CH,CH,

0,S-CH-COO0, S-CH-COO

Λ in der der Rest R ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoff-Atomen ist, Λ in which the radical R is a saturated aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms,

S wobei R bei mindestens 25 Gew.-% und meistens bei nicht mehr als 75 Gew.-% der Sulfosuccinamate eine ver-S where R is at least 25 wt .-% and mostly not more than 75 wt .-% of the sulfosuccinamates a

zweigte Kette hat,has branched chain,

X*"1" und Y1''1 gleiche oder verschiedene Kationen sind, wobei diese Calcium- und/oder Magnesium-Ionen oder Natrium-, Kalium-, Lithium- und/oder Ammonium-Ionen oder Gemische sind oder die Kationen von Monoäthanolamin, Diethanolamin, Triäthanolamin, Monoisopropanolamin und/oder Tri-isopropanolamin oder Gemische davon gebildet sind, Vx die Wertigkeit des Kations X,X * " 1 " and Y 1 '' 1 are identical or different cations, these being calcium and / or magnesium ions or sodium, potassium, lithium and / or ammonium ions or mixtures or the cations of monoethanolamine , Diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine and / or tri-isopropanolamine or mixtures thereof are formed, V x is the valence of the cation X,

Vy die Wertigkeit des Kations Y, Vy is the valence of the cation Y,

ρ eine ganze Zahl, ρ is an integer,

m und η ganze Zahlen, von denen eine auch O sein kann, bedeuten, m and η are integers, one of which can also be O,

die Kationen X und Y so ausgewählt sind, daß n, m und ρ die niedrigsten Werte aufweisen, die der Bedingung η x Vx + mX Vf = 2 ρ genügen und wobeithe cations X and Y are selected such that n, m and ρ have the lowest values which satisfy the condition η x V x + mX V f = 2 ρ and where

die wäßrige Mischung 25 bis 45 Gew.-% Sulfosuccinamate enthält.the aqueous mixture contains 25 to 45% by weight of sulfosuccinamates.

η Der Rest R leitet sich in der Regel von aliphatischen Kohlenwasserstoffen ab und ist meistens bei nicht mehrη The remainder R is usually derived from aliphatic hydrocarbons and is mostly no more

als 75 Gewichtsprozent der Sulfosuccinamate verzweigt. Besonders bevorzugt sind RReste mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen. than 75 percent by weight of the sulfosuccinamates are branched. R radicals with 12 to 14 carbon atoms are particularly preferred.

Als Kationen X und/oder Y in den Sulfosuccinamatmischungen sind einwertige und/oder mehrwertige Kationen geeignet Die Kationen X und Y können gleich oder verschieden sein.
Besonders geeignete Kationen sind Calcium und/oder Magnesiumionen.
Monovalent and / or polyvalent cations are suitable as cations X and / or Y in the sulfosuccinamate mixtures. The cations X and Y can be identical or different.
Calcium and / or magnesium ions are particularly suitable cations.

In den meisten Fällen jedoch sind X v**' und/oder Y1^+' einwertige Kationen und die Sulfosuccinamate in den Mischungen gemäß der Erfindung können durch die einfachere FormelIn most cases, however, X v ** ' and / or Y 1 ^ + ' are monovalent cations and the sulfosuccinamates in the mixtures according to the invention can be represented by the simpler formula

CO —NH-R
ίο I
CO -NH-R
ίο I

CH2 (Π)CH 2 (Π)

Y+-O3S-CIi-COCTX+ Y + -O 3 S-CIi-COCTX +

dargestellt werden, wobei R die gleiche Bedeutung wie in Formel (Ia) hat und X+ und Y+ gleiche oder verschiedene einwertige Kationen sind, die die Verbindung in Wasser löslich machen.are represented, where R has the same meaning as in formula (Ia) and X + and Y + are the same or different monovalent cations which make the compound soluble in water.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform sind die Kationen Natrium-, Kalium-, Lithium- und/oder Ammoniumionen oder deren Gemische. Natriumionen sind besonders bevorzugt.
Es ist auch möglich und in einigen Fällen bieten sich besondere technische Vorteile, wenn die Kationen in den Mischungen von Monoäthanokmin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Mono-Isopropanol„:nin und/oder Tri-Isopropanolamin oder Gemischen davor gebildet werden. Durch die Verwendung von Alkylolai.iinen als Kationen in den erfindungsgemäßen Mischungen wird die Tendenz, bei längerer Lagerung flüssig zu bleiben, deutlich verbessert. Derartige Sulfosuccinamate mit Alkylolaminen als Kationen sind selbstverständlich teurer als die korrespondierenden Natriumsalze, die deshalb für die Mischungen gemäß der Erfindung bevorzugt werden. Es ist einer der besonderen Vorteile dieser Erfindung, daß, wenn nicht spezielle Gründe für die Verwendung von Alkylolaminsalzen der Sulfosuccinamate sprechen, deren Anwendung als Kationen vermieden werden kann. Durch die Einführung einwertiger Kationen bekommen die Verbindungen die Wasserlöslichkeit. Es ist selbstverständlich möglich, die vorstehend genannten Kationen jeweils allein oder in Mischungen untereinander mit gegebenenfalls auch unterschiedlichen Anteilen zur Salzbildung zu verwenden.
In a preferred embodiment, the cations are sodium, potassium, lithium and / or ammonium ions or mixtures thereof. Sodium ions are particularly preferred.
It is also possible, and in some cases there are particular technical advantages, if the cations are formed in the mixtures of monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, mono-isopropanolamine and / or tri-isopropanolamine or mixtures beforehand. The use of alkyl olefins as cations in the mixtures according to the invention significantly improves the tendency to remain liquid on prolonged storage. Such sulfosuccinamates with alkylolamines as cations are of course more expensive than the corresponding sodium salts, which are therefore preferred for the mixtures according to the invention. It is one of the particular advantages of this invention that, unless there are specific reasons for using alkylolamine salts of sulfosuccinamates, their use as cations can be avoided. The introduction of monovalent cations gives the compounds water solubility. It is of course possible to use the abovementioned cations in each case alone or in mixtures with one another, optionally with different proportions for salt formation.

Die Erfindung eignet sich besonders zur Herstellung von konzentrierten Mischungen wäßriger Sulfosuccinamate, beispielsweise solchen mit einem Gehalt -on 25 bis 45 Gewichtsprozenten, vorzugsweise 25 bis 40 Gewichtsprozenten, eines Suliosuccinamates oder einer Mischung von Sulfosuccinamaten. Unabhängig davon zeigen Mischungen mit niedrigem Gehalt an Sulfosuccinamaten, insbesondere solche Mischungen, die Natriumsalze der Succinamate gemäß Formel (Ia) enthalten, bei denen der Rest R 16 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, z. B. mit Gehalten von 5 bis 24 Gewichtsprozenten, häufig Vorteile, gegenüber bekannten Mischungen vergleichbarer Sulfosuccinamate.The invention is particularly suitable for the preparation of concentrated mixtures of aqueous sulfosuccinamates, for example those with a content of 25 to 45 percent by weight, preferably 25 to 40 Percentage by weight, of a suliosuccinamate or a mixture of sulphosuccinamates. Independently of show mixtures with a low content of sulfosuccinamates, especially those mixtures which Sodium salts of the succinamates according to formula (Ia) in which the radical R contains 16 to 18 carbon atoms contains, e.g. B. with contents of 5 to 24 percent by weight, often advantages over known mixtures comparable sulfosuccinamates.

Die Mischungen der Erfindung können durch einfaches Mischen der Sulfosuccinamate gemäß Formel (Ia) in reiner Form vor, während oder nach der Zugabe von Wasser hergestellt werden. Es ist auch möglich, die wäßrigen Lösungen der einzelnen Sulfosuccinamate miteinander zu mischen und dann den Wassergehalt der Mischung einzustellen. Normalerweise ist es jedoch ausreichend und wirtschaftlicher, die technisch erhältlichen etwas unreineren Succinamate zu verwenden. Deshalb enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen üblicherweise nicht nur Sulfosuccinamate und Wasser, sondern zusätzlich Stoffe, die als Verunreinigung in den Sulfosuccinamaten enthalten sind. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mischungen no*h übliche Zusätze enthalten. Selbstverständlich dürfen diese Verunreinigungen oder weiteren Zusätze dh. Eigenschaften der M'schungen von Anfang an oder auch bei längerer Lagerung nicht nachteilig beeinflussen. Dies sind insbesondere Phasentrennung, Viskositätserhöhung oder Gelbildung.The mixtures of the invention can be prepared by simply mixing the sulfosuccinamates according to formula (Ia) in pure form before, during or after the addition of water. It is also possible to mix the aqueous solutions of the individual sulfosuccinamates with one another and then to adjust the water content of the mixture. Usually, however, it is sufficient and more economical to use the somewhat more impure succinamates that are technically available. The mixtures according to the invention therefore usually contain not only sulfosuccinamates and water, but also substances that are contained in the sulfosuccinamates as impurities. Furthermore, the mixtures according to the invention can contain no customary additives. Of course, these impurities or other additives may ie. Do not adversely affect the properties of the mixture from the start or even after prolonged storage. These are, in particular, phase separation, an increase in viscosity or gel formation.

Selbstverständlich können trockene Sulfosuccinamate zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen verwendet werden. Normalerweise fallen die Sulfosuccinamate in Form wäßriger Lösungen, Dispersionen oder als Schlamm (slurry) an und in diesen Fällen ist es nur erforderlich, die gewünschten Mengen der verschiedenen wäßrigen Sulfosuccinamate zu mischen und den Wassergehalt auf den vorgesehenen Wert einzustellen. Für die Bestandteile ist es besonders vorteilhaft, wenn diese bei erhöhten Temperaturen gemischt werden, beispielsweise im Bereich zwischen 30 und 900C. Bevorzugt werden dafür 40 bis 700C, um die Mischung zu vervollständigen und um zu mindestens anfänglich klaren Lösungei. zu kommen.
Die Sulfosuccinamate mit verzweigten oder geraden Ketten zur Verwendung in den erfinduugsgemä-ßen Mischungen werden üblicherweise hergestellt durch Reaktion eines organischen primären Amins envsprechend der Formel
Of course, dry sulfosuccinamates can be used to prepare the mixtures according to the invention. The sulfosuccinamates are normally obtained in the form of aqueous solutions, dispersions or as a slurry and in these cases it is only necessary to mix the desired amounts of the various aqueous sulfosuccinamates and to adjust the water content to the intended value. For the components, it is particularly advantageous if they are mixed at elevated temperatures, for example in the range between 30 and 90 0 C. Preferably, it is 40 to 70 0 C, to complete the mixture and to at least initially clear Lösungei. get.
The branched or straight chain sulfosuccinamates for use in the mixtures according to the invention are usually prepared by reacting an organic primary amine according to the formula

R-NH2 (HI)R-NH 2 (HI)

(wobei R ein passender geradkettiger oder verzweigter Kohlen wasser Stoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet) mit Maleinsäureanhydrid. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird dann mit Natrium3u!fit unter Bildung der gewünschten Sulfosuccinamate umgesetzt.(where R is a suitable straight-chain or branched hydrocarbon radical with 8 to 22 carbon atoms means) with maleic anhydride. The reaction product obtained is then fit with sodium sulfate with formation implemented the desired sulfosuccinamate.

Die organischen primären Amine R-NH2 gemäß Formel (III) erhält man durch bekannte Verfahren, beispielsweise über die entsprechenden Alkohole durch Oxosynthese aus Olefinen. Es ist besonders wirtschaftlich und vorteilhaft, Mischungen primärer Amine, wie sie nach bekannten Verfahren erhalten werden, zu verwenden. Die verzweigtfs Ketten enthaltenden Succinamate kann man beispielsweise herstellen aus einer Mischung von Aminen, die wiederum aus höheren Olefinen durch ein Verfahren gemäß US-Patent Nr. 25 73 673 gewonnen wurden. Die Sulfosuccinamate mit verzweigten Ketten kann man entweder aus im wesentlichen reinen ver-The organic primary amines R-NH 2 according to formula (III) are obtained by known processes, for example via the corresponding alcohols by oxo synthesis from olefins. It is particularly economical and advantageous to use mixtures of primary amines as obtained by known processes. The branched chain-containing succinamates can be prepared, for example, from a mixture of amines which, in turn, have been obtained from higher olefins by a process according to US Pat. No. 2,573,673. The sulfosuccinamates with branched chains can either be made from essentially pure

zweigtkettigen primären Aminen oder aus Mischungen verzweigtkettiger primärer Amine herstellen; geradkettige Sulfosuccinamate können aus natürlichen Ölen oder Fetten erhalten werden, das sind Kokosnußöl, Sojabohnenöl und Talg. Besonders bevorzugt sind für die Herstellung der erfindungsgemäßen Sulfosuccinamate handelsübliche Produkte.preparing branched primary amines or mixtures of branched primary amines; straight chain Sulfosuccinamates can be obtained from natural oils or fats, that is, coconut oil, soybean oil and sebum. Sulfosuccinamates according to the invention are particularly preferred for the preparation of the sulfosuccinamates off-the-shelf products.

Da die erfindungsgemäßen Mischungen ein Gemisch geradkettiger und verzweigtkettiger Sulfosuccinamate darstellen, hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, diese nicht jeweils einzeln herzustellen und dann zu mischen, sondern es ist besonders vorteilhaft, die fertige Mischung durch einen Schritt zu erhalten, durch Verwendung der Mischung entsprechender primärer Amine.Since the mixtures according to the invention are a mixture of straight-chain and branched-chain sulfosuccinamates represent, it has proven to be particularly advantageous not to produce these individually and then to mix, but it is especially advantageous to get the finished mix through one step, through use the mixture of corresponding primary amines.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Sulfosuccinamaten gemäß der Formel (Ia) ist dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter WeiseThe inventive method for the preparation of a mixture of sulfosuccinamates according to the formula (Ia) is characterized in that in each case in a manner known per se

a) Maleinsäureanhydrid mit einem Gemisch organischer primärer Amine der Formela) maleic anhydride with a mixture of organic primary amines of the formula

R-NH2 (IE)R-NH 2 (IE)

wobei R ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, im Verhältnis 0,8 bis 1,2 Grammolekül Maleinsäureanhydrid pro Grammolekül Amingemisch, wobei mindestenswhere R is a saturated aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 22 carbon atoms, in the ratio 0.8 to 1.2 gram molecules of maleic anhydride per gram molecule of amine mixture, with at least

einen Kohlenwasserstoffrest mit verzweigter Kette aufweist, zu einer Mischung N-substituierter HaIbamide des Maleinsäureanhydrids umsetzt,has a hydrocarbon radical with a branched chain, to a mixture of N-substituted half amides converts the maleic anhydride,

b) das aus (a) resultierende Gemisch in wäßriger Lösung mit 0,9 bis 1,1 Grammolekülen Natriumsulfit pro Grammolekül Amingemisch bei 70 bis 98°C zu Sulfosuccinamaten umsetzt,b) the mixture resulting from (a) in aqueous solution with 0.9 to 1.1 gram molecules of sodium sulfite per Gram molecule of amine mixture converts to sulfosuccinamates at 70 to 98 ° C,

c) die erhöhte Temperatur von 70 bis 98°C solange aufrechterhält, bis die Umsetzung vollständig ist undc) the elevated temperature of 70 to 98 ° C is maintained until the reaction is complete and

d) dann durch Zugabe von Wasser die Konzentration der Sulfosuccinamate auf 25 bis 45 Gew.-% einstellt.d) then adjusting the concentration of the sulfosuccinamates to 25 to 45% by weight by adding water.

Ein bevorzugtes Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1,02 Grammolekül Maleinsäureanhydrid und 1,05 Grammolekül Na2SO3 jeweils pro Grammolekül Amingenv*ch zur Reaktion verwendet.A preferred method is characterized in that 1.02 gram molecule of maleic anhydride and 1.05 gram molecule of Na 2 SO 3 are used for the reaction in each case per gram molecule of Amingenv * ch.

Nachdem man als letzten Verfahrensschritt falls erforderlich durch Zugabe von Wasser die Konzentration der Sulfosuccinamate auf den gewünschten Gehalt eingestellt hat, erhält man die erfindungsgemäßen Mischungen. Selbstverständlich ist es möglich, falls es gewünscht wird, zusätzlich Sulfosuccinamat oder Suifosuccinamatmischungen zur Vervollständigung beizufügen.After the last step in the process, if necessary, the concentration of the Once the sulfosuccinamate has been adjusted to the desired content, the mixtures according to the invention are obtained. It is of course possible, if desired, to additionally use sulfosuccinamate or suifosuccinamate mixtures to be added for completion.

Dafür geeignet sind ebenfalls Sulfosuccinamate gemäß der schon vorher erwähnten Formel (I).Sulfosuccinamates according to the aforementioned formula (I) are also suitable for this.

Der Vorteil der Erfindung liegt in erster Linie in der Tatsache, daß die Halbamide der Maleinsäure, die sich §The advantage of the invention lies primarily in the fact that the half-amides of maleic acid, which are §

von verzweigtkettigen Aminen entsprechend der Formel (III) ableiten, wesentlich niedrigere Schmelzpunkte |jderived from branched-chain amines according to formula (III), significantly lower melting points | j

haben, als die entsprechenden Halbamide, die sich von geradkettigen Aminen mit dergleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Kette ableiten. Durch Umsetzung einer Mischung von verzweigtkettigen und geradkettigen Aminen mit dem Maleinsäureanhydrid wurde gefunden, daß es möglich ist, die Umsetzung bei einer niedrigeren Temperatur auszuführen als es bei der Umsetzung von geradkettigen Aminen allein möglich sein würde. Die Verwendung einer niedrigeren Temperatur hat darüberhinaus den Vorteil, daß weniger unerwünschte Nebenprodukte, wie N-disubstituierte Diamide der Maleinsäure und N-substituierte innere Imide der Maleinsäure, entstehen.than the corresponding half-amides, which differ from straight-chain amines with the same number of carbon atoms derive in the chain. By implementing a mixture of branched and straight chain Amines with the maleic anhydride have been found to be possible to react at a lower rate Temperature than would be possible with the reaction of straight-chain amines alone. The use of a lower temperature also has the advantage that less undesirable By-products such as N-disubstituted diamides of maleic acid and N-substituted internal imides of maleic acid, develop.

Die erfindungsgemäßen Mischungen können vielseitig verwendet werden, insbesondere als Emulgiermittel oder als schaumbildende Mittel. Um optimale Ergebnisse zu erhalten, wird im Einzelfall die Zusammensetzung der Erfindung auf das besondere Anwendungsgebiet abgestimmt. Verbindungen der Formel (Ia), bei denen der Rest R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, eignet sich besonders gut für die Verwendung als Emulgiermittel. Sulfosuccinamate mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen im Rest R sind besonders brauchbar für die Verwendung als schaumbildende Mittel. Derartige Verbindungen lassen sich beispielsweise in Waschmittein für Haare, Teppiche oder in Schaumbadzusammensetzungen benutzen. Aufgrund dieser Hinweise und durch wenige einfache Versuche bereitet es für den Fachmann keine Schwierigkeiten, für das einzelne Anwendungsgebiet das Sulfosuccinamat der günstigsten Zusammensetzung auszuwählen. 50 IThe mixtures according to the invention can be used in many ways, in particular as emulsifying agents or as foaming agents. In order to achieve optimal results, the composition is used in each individual case the invention tailored to the particular field of application. Compounds of formula (Ia), at where the radical R is an aliphatic hydrocarbon radical with 15 to 18 carbon atoms, is particularly suitable good for use as an emulsifier. Sulfosuccinamates with 12 to 14 carbon atoms in the radical R are particularly useful for use as foaming agents. Such connections can for example in detergents for hair, carpets or in bubble bath compositions. Because of these instructions and a few simple experiments, it does not present any difficulties for the expert, to select the sulfosuccinamate of the most favorable composition for the individual area of application. 50 I.

Den erfindungsgemäßen Mischungen können übliche Zusatzstoffe zugesetzt werden, solange derartige |Customary additives can be added to the mixtures according to the invention as long as such

Zusatzstoffe nicht zu einer Gelierung oder Trennung der Mischung führen und dadurch die besonderen Vorteile t Additives do not lead to gelation or separation of the mixture and this gives the special advantages t

dieser Mischungen in Frage stellen. Beispiele von derartigen Zusätzen sind Fettsäurealkylolamide wie Laurin- |question these mixtures. Examples of such additives are fatty acid alkylolamides such as lauric |

säurediäthanolamid, die gemischten Monoäthaaolamide von Kokosnußöl-Fettsäuren, Abscheide- bzw. Trenn- I acid diethanolamide, the mixed monoethaolamides of coconut oil fatty acids, separating or separating I

mittel, z. B. Natriumhexametaphosphat und Salze der Äthylendiamintetraessigsäure. Der Prozentgehalt derariiger Zusätze wird derartig gewählt, daß durch die benutzte Menge die Vorteile der erfindungsgemäßen Mischung * medium, e.g. B. Sodium hexametaphosphate and salts of ethylenediaminetetraacetic acid. The percentage of such additives is chosen in such a way that the advantages of the mixture according to the invention *

bei der Lagerung nicht beeinträchtigt werden. Manchmal ist auch ein Zusatz von niedrigen aliphatischen Alkoholen und niedrigen aliphatischen Glykolen wünschenswert, um die Viskosität der Zusammensetzungen herabzusetzen. Beispiele derartiger Zusatzstoffe sind Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Glycerin und Hexylenglykol. 60 '"are not impaired during storage. Sometimes there is also an addition of lower aliphatic alcohols and low aliphatic glycols are desirable to reduce the viscosity of the compositions. Examples of such additives are ethyl alcohol, isopropyl alcohol, propylene glycol, glycerine and hexylene glycol. 60 '"

Die Mischungen gemäß der Erfindung sind auch für die Herstellung von Rückenbeschichtungen von Teppichen geeignet. Bei der Herstellung des Rückenmaterials für die Erzeugung derartiger Teppiche wird eine konzentrierte Lösung eines oberflächenaktiven Mittels mit einem Latex eines synthetischen oder natürlichen Kau- * tschuks gemischt Aus dieser Mischung wird anschließend ein Schaum hergestellt z. B. durch Hindurchleiten ; von Luft Dabei ist es wesentlich, daß das oberflächenaktive Mittel gleichmäßig mit dem Latex gemischt wird, 65 ; weil sonst bei der Aufschäumung ein ungleichförmiges Produkt entsteht, das seinerseits einen unregelmäßigen und mangelhaften Schaumstoff liefert Die bekannten geradkettigen Sulfosuccinamate sind in großem Umfang ;; als oberflächenaktive Mittel bei der Herstellung von Latexschaumstoffen für die Rückenbeschichtungen von {The mixtures according to the invention are also suitable for the manufacture of backing coatings for carpets suitable. In the manufacture of the backing material for the production of such carpets, a concentrated one is used Solution of a surface-active agent with a latex of a synthetic or natural chewing * Tschuks mixed A foam is then produced from this mixture. B. by passing; from air It is essential that the surfactant be uniformly mixed with the latex, 65; because otherwise a non-uniform product will result during the foaming process, which in turn will be an irregular and Defective Foam Delivers The well-known straight-chain sulfosuccinamates are widely available ;; as surface-active agents in the manufacture of latex foams for the backing of {

Teppichen verwendet worden. Sie haben aber den Nachteil, daß sie in der Konzentration, in der sie üblicherweise verkauft werden, pastenförmige Materialien bei den üblichen Raumtemperaturen sind. Dadurch wird ein gleichförmiges Mischen mit dem Latex sehr erschwert, andererseits erhält man bei der Verdünnung mit Wasser zwar ein flüssigeres Material, doch werden dem Latex unerwünschte zusätzliche Mengen an Wasser zugeführt. Auch auf diesem Anwendungsgebiet ist es von großem Vorteil, daß die Mischungen gemäß der Erfindung in der Regel bei den üblichen Raumtemperaturen flüssig und von niedriger Viskosität und mindestens gießbar sind, so daß sie leicht mit dem Kautschuklatex zu einer gleichförmigen Masse vermischt werden können.Carpets have been used. But they have the disadvantage that they are in the concentration in which they usually are sold, pasty materials are at normal room temperatures. This becomes a Uniform mixing with the latex is very difficult; on the other hand, it is obtained when diluting with water while a more fluid material, undesirable additional amounts of water are added to the latex. Also in this field of application, it is of great advantage that the mixtures according to the invention in the Usually liquid at normal room temperatures and of low viscosity and at least pourable, so that they can be easily mixed with the rubber latex into a uniform mass.

Den für die Rückenbeschichtung von Teppichen vorgesehenen Massen aus den erfindungsgemäßen Mischungen von Sulfosuccinamaten und einem Kautschuklatex können die üblichen Hilfsmittel für das Vulkanisieren des Kautschuks zugesetzt werden. Die Trocknung und die Vulkanisation der aufgetragenen Massen kann durch Wärme oder Bestrahlung oder durch beides erfolgen.The compositions of the mixtures according to the invention intended for backing carpets of sulfosuccinamates and a rubber latex can use the usual auxiliaries for vulcanization of the rubber can be added. The drying and vulcanization of the applied masses can through Heat or radiation or both.

Für das Aufschäumen der Masse zur Beschichtung der Rückseite von Teppichen kann man die üblichenFor the foaming of the mass for coating the back of carpets one can use the usual

mechanischen Mischer für das Einarbeiten von Luft in Flüssigkeiten verwenden. Häufig enthalten diese Massen auch Füllstoffe. Der Latex, die Sulfosuccinamatmischung und der Füllstoff können in beliebiger Reihenfolge miteinander gemischt werden, doch werden bevorzugt die erfindungsgemäße Mischung und der Latex zuerst gemischt und dann wird der Füllstoff und/oder andere Zusatzstoffe zugegeben.Use mechanical mixers to incorporate air into liquids. Often these contain masses also fillers. The latex, the sulfosuccinamate mixture and the filler can be in any order are mixed together, but preferred are the inventive mixture and the latex first mixed and then the filler and / or other additives are added.

Es werden die üblichen Füllstoffe und/oder anderen Zusatzstoffe verwendet. Ein Beispiel eines für diesen Zweck geeigneten Füllstoffes ist Calciumcarbonat. Beispiele von anderen funktioneilen Zusatzstoffen sind farbgebende Materialien, wie Farbstoffe oder Pigmente.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert.
The usual fillers and / or other additives are used. An example of a filler suitable for this purpose is calcium carbonate. Examples of other functional additives are coloring materials such as dyes or pigments.
The invention is explained in more detail in the following examples.

Beispiel 1
Herstellung einer Sulphosuccinamat-Mischung
example 1
Preparation of a sulphosuccinamate mixture

Es werden 100 g Maleinsäureanhydrid in einem geschlossenen Gefäß, das mit einem Rührer und einem Entlüftungssystem ausgerüstet ist, geschmolzen. Unter Rühren wird bei einer Temperatur von 600C 247 g einer flüssigen Mischung von handelsüblichen primären Aminen (Synprolam 57) zugegeben, wobei die Temperatur di 'ch äußeres Kühlen bei 600C oder geringfügig darunter gehalten wird. Für die Zugabe des Amins wird etwa |100 g of maleic anhydride are melted in a closed vessel equipped with a stirrer and a ventilation system. Under stirring keeping the temperature di 'ch external cooling at 60 0 C or slightly less is maintained at a temperature of 60 0 C 247 of a liquid mixture of commercially available primary amines g added (Synprolam 57). For the addition of the amine, about |

eine Stunde benötigt und die Mischung wird kontinuierlich gerührt und nach Beendigung der Zugabe bei einer Ione hour is required and the mixture is continuously stirred and, after the addition is complete, at an I.

Temperatur von etwa 6O0C oder geringfügig darunter gehalten, bis die Säurezahl der erhaltenen Mischung nur |Maintained temperature of about 6O 0 C or slightly below until the acid number of the mixture obtained is only |

noch eine geringe oder keine Veränderung im Verlauf der Zeit zeigt. In einem anderen Gefäß wird eine Lösung von wasserfreiem Natriumsulfit (131,5 g) in Wasser (887 g) hergestellt und auf eine Temperatur von 55°C einge-yet shows little or no change over time. In another vessel is a solution of anhydrous sodium sulfite (131.5 g) in water (887 g) and brought to a temperature of 55 ° C.

Aufgliederung der Alkylreste R1:Breakdown of the alkyl radicals R 1 : 67 Gew.-%67 wt% etwa 16°Cabout 16 ° C 64,8%64.8% C15 C 15 33 Gew.-%33% by weight 247247 0,15%0.15% C17 C 17 >99%> 99% 235235 7,85%7.85% primäres Amin R1 -NH2 primary amine R 1 -NH 2 <1%<1% Ein in dieser Weise hergestelltes Produkt war eine hellgelbe FlüssigkeilA product made in this manner was a light yellow liquid wedge sekundäres + tertiäres Aminsecondary + tertiary amine 33 gende Werte zeigte:The following values showed: Jodzahl g/100 gIodine number g / 100 g Farbentrübungs-Einheiten (colours hazen units) <5Colors hazen units <5 Wasserwater Gefrierpunktfreezing point SO2 SO 2 NeutralisationsäquivalentNeutralization equivalent pH (5 %ige Lösung)pH (5% solution) berechnetes Neutralisationsäquivalentcalculated neutralization equivalent

stellt. Der gesamte Ansatz des so hergestellten Produkts wird dann in geschmolzenem Zustand rasch zu der Sulfitlösung unter heftigem Rühren zugegeben. Nach der Zugabe dieser Mischung wird die Temperatur auf 800C gebracht und das Rühren wird eine Stunde fortgesetzt. ß represents. The entire batch of the product so produced is then rapidly added in the molten state to the sulphite solution with vigorous stirring. After this mixture has been added, the temperature is brought to 80 ° C. and stirring is continued for one hour. ß

Das handelsübliche primäre Amin soll nach den Angaben der Hersteller folgende Zusammensetzung haben: |According to the manufacturer's instructions, the commercially available primary amine should have the following composition: |

R2 R 2

R1 —N (IV)R 1 -N (IV)

wobei R1 ein C15-Q7 Fettalkylrest mit etwa 56%iger Monoverzweigung ist und
R2 und R3 ein Methylrest oder Wasserstoff sind.
where R 1 is a C 15 -Q 7 fatty alkyl radical with about 56% mono-branching and
R 2 and R 3 are methyl or hydrogen.

In der so hergestellten Zusammensetzung aus Wasser und einer Mischung von Sulphosuccinamaten der For- j|In the composition thus produced from water and a mixture of sulphosuccinamates of the formula

mel Ia enthielten die Sulphosuccinamate mehr als 25 Gew.-% Sulphosuccinamate, bei denen R1 in der Formel eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette war. Aus der Analyse geht hervor, daß der Feststoffgehalt der Zusammensetzung 35,2% betrug, wobei der Rest im wesentlichen Wasser war. Zusätzlich zu dem Wasser und der Mischung der Sulphosuccinamate enthält die Zusammensetzung noch gewisse Mengen an Verunreinigungen, . die von ihrer Herstellung herrühren. Der anionische Anteil der Zusammensetzung, bestimmt nach der Epton-Titrationsmethode, betrug 30,4%, berechnet als Dinatriurn-N-alkyl-sulphoniurnsuccinarnat. Es ist jedoch zweifelhaft, ob dieses Titrationsverfahren einen korrekten Wert für den anionischen Anteil einer derartigen Zubereitung ergibt und es wird für möglich gehalten, daß der echte Sulphosuccinamatgehalt der Zusammensetzung zwischen dem ermittelten Wert für den anionisch aktiven Anteil und dem gesamten Feststoffgehalt liegt.mel Ia, the sulphosuccinamates contained more than 25% by weight of sulphosuccinamates in which R 1 in the formula was a branched hydrocarbon chain. Analysis indicated that the solids content of the composition was 35.2% with the remainder being essentially water. In addition to the water and the mixture of sulphosuccinamates, the composition also contains certain amounts of impurities,. resulting from their manufacture. The anionic proportion of the composition, determined by the Epton titration method, was 30.4%, calculated as disodium N-alkyl sulphonium succinate. However, it is doubtful whether this titration method gives a correct value for the anionic content of such a preparation and it is believed possible that the true sulphosuccinamate content of the composition lies between the value determined for the anionically active content and the total solids content.

Die in dieser Weise hergestellte Zusammensetzung blieb bei längerer Lagerung bei den üblichen Umgebungstemperaturen klar und flüssig, obwohl sie einen Feststoffgehalt von 35,2% und einen anionisch aktiven Anteil von 30,4 % hatte. Auch nach der Lagerung Tür vier Tage in einem Eisschrank bei +20C war das Produkt noch klar.The composition prepared in this way remained clear and liquid on prolonged storage at the usual ambient temperatures, although it had a solids content of 35.2% and an anionically active content of 30.4%. Even after storage door four days in a refrigerator at +2 0 C, the product was still clear.

Vergleichsversuch X
Herstellung und Eigenschaften einer üblichen Mischung
Comparative experiment X
Manufacture and properties of a common mixture

Zum Vergleich wurde eine übliche Sulphosuccinamatmischung wie folgt hergestellt:For comparison, a standard sulphosuccinamate mixture was prepared as follows:

Es wurden 315 kg Maleinsäureanhydrid in einem geschlossenen Gefäß, das mit einem Rührer und einem Entlüftungssystem ausgerüstet war, geschmolzen. Das Maleinsäureanhydrid wurde unter Rühren auf 8O0C erwärmt und es wurden 820 kg geschmolzenes Talgamin zugegeben, wobei die Temperatur durch Kühlen im Bereich von 85 bis 900C gehalten wurde. Nachdem die Zugabe beendigt war, wurde die Reaktionsmischung bei 85 bis 900C für weitere zwei Stunden gehalten. In einem anderen Gefäß wurde eine Lösung von 400 kg wasserfreiem Natri"msulfit in 2700 kg Wasser hergestellt und auf 55°C erwärmt. Der gesamte Ansatz des Produktes aus Talgamin i..id Maleinsäureanhydrid wird dann in geschmolzenem Zustand ziemlich schnell in die Sulfitlösung unter heftigem Rühren eingegeben. Sobald etwa die Hälfte dieses Produktes zugegeben worden ist, geht die Mischung durch eine sehr viskose Phase, so daß das Rühren schwierig wird. Gegen Ende der Zugabe und der Beendigung der Reaktion wird die Masse aber wieder dünnflüssig. Nachdem die Zugabe des Reaktionsproduktes aus Talgamin und Maleinsäureanhydrid beendigt worden ist, wird die Temperatur auf 8O0C erhöht und das Rühren wird eine Stunde weiter fortgesetzt, wobei das Produkt bei 8O0C gehalten wird.315 kg of maleic anhydride were melted in a closed vessel equipped with a stirrer and a ventilation system. The maleic anhydride was heated with stirring at 8O 0 C and there were added 820 kg molten tallow amine, the temperature was kept by cooling in the range of 85 to 90 0 C. After the addition was complete, the reaction mixture was kept at 85 to 90 ° C. for a further two hours. In another vessel, a solution of 400 kg of anhydrous sodium sulfite in 2700 kg of water was prepared and heated to 55 ° C. The entire mixture of the product from tallow amine i..id maleic anhydride is then in the molten state fairly quickly into the sulfite solution with vigorous action As soon as about half of this product has been added, the mixture goes through a very viscous phase, so that stirring becomes difficult has been terminated from tallow amine and maleic anhydride, the temperature is raised to 8O 0 C and stirring is further continued for one hour, the product being maintained at 8O 0 C.

Wie aus den vorstehenden Angaben hervorgeht, ist es bei der üblichen Herstellung des Kondensationsproduktes aus dem Maleinsäureanhydrid und dem Amin notwendig, eine Temperatur von 85 bis 900C einzuhalten, wogegen bei der Umsetzung einer Mischung von geradkettigen und verzweigtkettigen Aminen mit Maleinsäureanhydrid gemäß Beispiel 1 die Reaktion bei einer Temperatur nicht oberhalb 6O0C unter milderen Bedingungen eintritt, wodurch die Gefahr der Bildung von unerwünschten Nebenprodukten reduziert wird. Außerdem ist es vorteilhaft, daß das Produkt von Beispiel 1 während der Zugabe des gemischten Amin/Maleinsäureanhydrid-Reaktionsproduktes zu der Natriumsulfitlösung nicht sehr viskos wird.As can be seen from the above, it is necessary in the usual preparation of the condensation product from the maleic anhydride and the amine to maintain a temperature of 85 to 90 0 C, whereas in the reaction of a mixture of straight-chain and branched-chain amines with maleic anhydride according to Example 1 the reaction does not occur under milder conditions at a temperature above 6O 0 C, thereby reducing the risk of formation of reduced undesirable byproducts. In addition, it is advantageous that the product of Example 1 does not become very viscous during the addition of the mixed amine / maleic anhydride reaction product to the sodium sulfite solution.

Die Produkte von Beispiel 1 und von dem Vergleichsversuch enthalten beide etwa 35% Feststoffe. Das. Produkt von Beispiel 1 bleibt auch bei langer Lagerung klar, wogegen das Produkt des Vergleichsversuchs bei der Lagerung bei Umgebungstemperaturen allmählich trüb wird, wobei sich gleichzeitig seine Viskosität erhöht.The products of Example 1 and the comparative run both contain about 35% solids. That. product of Example 1 remains clear even after long storage, whereas the product of the comparative experiment in the Storage at ambient temperatures gradually becomes cloudy, at the same time its viscosity increases.

m Nach der Lagerung für etwa einen Monat hat sich aus dem Produkt des Vergleichsversuches ein festes Gel ge- m After storage for about a month, the product of the comparison test has turned into a solid gel

bildet.forms.

Es wurden Anteile der Produkte des Beispiels 1 und des Vergleichsversuchs mit Wasser verdünnt, wobei Zusammensetzungen entstanden, die 10 bzw. 20 Gew.-% Feststoffe der jeweiligen Produkte enthielten. Diese Zubereitungen sind in ihrer ursprünglichen Zusammensetzung und nach den Verdünnungen in Tabelle I charakterisiert. Portions of the products of Example 1 and of the comparative experiment were diluted with water, with Compositions were obtained which contained 10 and 20% by weight solids of the respective products. These Preparations are characterized in their original composition and after the dilutions in Table I.

Tabelle I 50 »Table I 50 »

als solche (Feststoflge- verdünnt auf Feststoff- verdünnt auf FeststofF-as such (solids- diluted on solids- diluted on solids-

haltetwa35%) gehalt 20% gehalt 10%holding about 35%) content 20% content 10%

55 Mischung nach der55 Mixture according to the

Erfindung gemäß
Beispiel 1
Invention according to
example 1

a) beim Abkühlen klare Flüssigkeit klare Flüssigkeit klare Flüssigkeita) clear liquid on cooling clear liquid clear liquid

auf Raumtemperatur (Visk. etwa 50 cp)to room temperature (viscosity approx. 50 cp)

b) nach 3 Tagen bei klare Flüssigkeit klare Flüssigkeit klare Flüssigkeit
Raumtemperatur (Visk. etwa 50 cp)
b) after 3 days if the liquid is clear, the liquid is clear, the liquid is clear
Room temperature (visc. Approx. 50 cp)

c) nach 1 Monat bei klare Flüssigkeit klare Flüssigkeit klare Flüssigkeit
Raumtemperatur (Visk. etwa 50 cp)
c) after 1 month with clear liquid clear liquid clear liquid
Room temperature (visc. Approx. 50 cp)

Fortsetzungcontinuation

als solche (FeststofTgR-halt etwa 35 %)as such (FeststofTgR-halt about 35%)

verdünnt auf Feststoffgehalt 20%diluted to a solids content of 20%

verdünnt auf FeststolT-gehalt 10%diluted to a solid content of 10%

bekannte Mischung gemäß Vergleichsversuchknown mixture according to comparative experiment

d) beim Abkühlen auf Raumtemperaturd) on cooling to room temperature

e) nach 3 Tagen bei Raumtemperature) after 3 days at room temperature

0 nach 1 Monat bei Raumtemperatur0 after 1 month at room temperature

klare Flüssigkeit (Visk. etwa 100 cp)clear liquid (viscosity approx. 100 cp)

trübe Flüssigkeit (Visk. etwa 1000 cp)cloudy liquid (viscosity approx. 1000 cp)

festes Gelsolid gel

trübe Flüssigkeit (sich trennend)cloudy liquid (separating)

trübe Flüssigkeit (sich trennend)cloudy liquid (separating)

weiche Pastesoft paste

hauptsächlich klare Flüssigkeit mit etwas Trübung am Bodenmainly clear liquid with some cloudiness at the bottom

hauptsächlich klare Flüssigkeit mit etwas Trübung am Bodenmainly clear liquid with some cloudiness at the bottom

Flüssigkeit (klare Oberschicht und trübe Unterschicht)Liquid (clear top layer and cloudy bottom layer)

Aus diesem Vergleich ergibt sich, daß die gemischten Sulphosuccinamate nach dem Vergleichsversuch, die sich von gemischten Talgfettsäuren ableiten und nicht mindestens 25% verzweigte Sulphosuccinamate enthalten, auch bei einem FeststofTgehalt von 20 Gew.-% trüb werden, nachdem sie nur einen Tag gelagert worden sind. Nachdem diese Mischung sogar auf einen Feststoffgehalt von nur 10 Gew.-% verdünnt worden ist, zeigt sie eine geringe Trennung nach der Lagerung bei Raumtemperatur für nur einen Tag. Andererseits zeichnen sich die Mischungen nach der Erfindung mit Sulphosuccinamaten, von denen 25 Gew.-% verzweigte Ketten enthalten, dadurch aus, daß sie über eine längere Lagerzeit klar bleiben, und zwar nicht nur dann, wenn sie auf einen FeststofTgehalt von 10 oder 20 verdünnt worden sind, sondern auch in der ursprünglichen Herstellungsform bei einem Feststoffgehalt von et'va 35 Gew.-%.From this comparison it can be seen that the mixed sulphosuccinamates according to the comparative experiment, the are derived from mixed tallow fatty acids and do not contain at least 25% branched sulphosuccinamates, become cloudy even with a solids content of 20% by weight after they have been stored for only one day. After this mixture has been diluted even to a solids content of only 10% by weight, it shows one little separation after storage at room temperature for only one day. On the other hand, the stand out Mixtures according to the invention with sulphosuccinamates, 25% by weight of which contain branched chains, characterized in that they remain clear over a longer period of storage, and not only when they reach a solid content of 10 or 20, but also in the original form of manufacture a solids content of around 35% by weight.

Beispiel 2
Herstellung einer anderen Sulphosuccinamat-Mischung nach der Erfindung
Example 2
Preparation of another sulphosuccinamate mixture according to the invention

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, doch werden 209 g einer nachstehend näher definierten handelsüblichen Aminmischung (Synprolarn 35) und 815 g Wasser anstelle der 247 g der anderen handelsüblichen Aminmischung und 887 g Wasser von Beispiel 1 verwendet Maleinsäureanhydrid und das wasserfreie Natriumsulfit werden in den gleichen Mengen wie in Beispiel 1 benutzt. Über die in diesem Beispiel benutzte Aminmischung geben die Hersteller an, daß sie der FormelThe procedure of Example 1 is repeated, but 209 g of a commercially available one defined in more detail below Amine mixture (Synprolarn 35) and 815 g of water instead of the 247 g of the other commercially available The amine mixture and 887 g of water from Example 1 used maleic anhydride and the anhydrous sodium sulfite are used in the same amounts as in Example 1. About the amine mixture used in this example manufacturers state that they use the formula

R4—NR 4 -N

sisi

R5 R 5

R6 R 6

entspricht, in dercorresponds to, in the

R4 ein C1J-C15 Fettalkylrest ist,R 4 is a C 1 JC 15 fatty alkyl radical,

R5 und Rs ein Methylrest oder Wasserstoff sindR 5 and R s are methyl or hydrogen

Aufgliederung des Alkylrestes R4:Breakdown of the alkyl radical R 4 :

C13 C 13

C15 n-Alkylreste mono-verzweigte Alkylreste (in der Hauptsache ar-methylverzweigte) primäre Amine R4 · NH2 sekundäre Amine R4 ■ NHMe *) und IC 15 n-alkyl radicals mono-branched alkyl radicals (mainly ar-methyl-branched) primary amines R 4 · NH 2 secondary amines R 4 · NHMe *) and I

tertiäre Amine R4 - NMe2 J Jodzahl g/100 g Farbentrübungs-Einheiten Gefrierpunkt Neutralisationsäquivalenttertiary amines R 4 - NMe 2 J iodine number g / 100 g color turbidity units freezing point neutralization equivalent

Berechnetes Neutralisationsäquivalent für 67% C3 33% C15 Calculated neutralization equivalent for 67% C 3 33% C 15

Gew.-% Gew.-%Wt% wt%

Gew.-% Gew.-%Wt% wt%

>99%> 99%

2
<5
2
<5

12°C12 ° C

209209

207207

Das bei diesem Beispiel erhaltene Produkt war eine schwach gelbe Flüssigkeit, die außer dem Sulphosuccinamat folgende Bestandteile enthielt bzw. folgende Merkmalle hatte:The product obtained in this example was a pale yellow liquid except for the sulphosuccinamate contained or had the following features:

Wasserwater 64%64% SO2 SO 2 0,14%0.14% pH, 5%ige LösungpH, 5% solution 7,4%7.4%

Die in dieser Mischung enthaltenen Sulphosuccinamate entsprachen der Formel Ia und besaßen zu mehr als 25 % eine verzweigte Konlenwasserstoffkette. In der Mischung waren auch geringe Mengen an Verunreinigungen enthalten, die von der Herstellung herrührten. Der anionische Gehalt der Mischung, bestimmt nach dem Epton-Verfahren, und berechnet als Dinatrium-N-alkyl-sulpliioniumsuccinamat mit einem mittleren Molekulargewicht von 433, betrug 29,1 %. Wie jedoch bereits bei Beispiel 1 festgestellt wurde, bestehen Zweifel daran, ob das angewendete Titrationsverfahren einen genauen Wert für den anionischen Gehalt einer solchen Zubereitunggibt, so daß es möglich erscheint, daß der tatsächliche Siulphosuccinamatgehalt der Zusammensetzung zwisehen dem ermittelten Wert des anionisch aktiven Gehaltes und dem Wert des gesamten Feststoffgehaltes liegt.The sulphosuccinamates contained in this mixture corresponded to the formula Ia and possessed more than 25% a branched hydrocarbon chain. There were also small amounts of impurities in the mix included that resulted from manufacture. The anionic content of the mixture, determined according to the Epton method, and calculated as average molecular weight disodium N-alkyl sulphonium succinamate of 433, was 29.1%. However, as was already stated in Example 1, there are doubts as to whether the titration method used gives an exact value for the anionic content of such a preparation, so that it appears possible that the actual sulphosuccinamate content may conflict with the composition the determined value of the anionically active content and the value of the total solids content.

Die Zusammensetzung von Beispiel 2 blieb flüssig, wenn sie auch mehrere Wochen bei Raumtemperatur gelagert wurde. Es wurde nur eine dünne trübe Oberschicht beobachtet Trotzdem konnte dieses Produkt auch nach längerer Lagerung gegossen und gepumpt werden.The composition of Example 2 remained liquid when stored for several weeks at room temperature became. Only a thin, cloudy top layer was observed. Nevertheless, this product was also able to follow Poured and pumped for long periods of storage.

20 Beispiel 3 20 Example 3

Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 100 g Maleinsäureanhydrid mit 222 g eines Amingemisches, welches einen (berechneten) Anteil von 35 Gew.-% an verzweigtkettigem Amin enthält und durch Mischen von 138,5 g des gleichen Amingemisches wie in Beispiel 2 und 83,5 g gehärtetem Talgamin (Neutralisalionsäquivalent: 261 mg KOH/g, Jodzahl: 4, Gehalt an primäirem Arnin: über99 %) umgesetzt und anschließend mit einer Lösung von 131,5 g wasserfreiem Natriumsulfit in 842 g Wasser sulfoniert. E-as Reaktionsprodukt war eine blaßgelbe Flüssigkeit mit folgenden Analysendaten:According to the method described in Example 1, 100 g of maleic anhydride with 222 g of an amine mixture, which contains a (calculated) proportion of 35% by weight of branched-chain amine and through Mixing 138.5 g of the same amine mixture as in Example 2 and 83.5 g of hardened tallow amine (neutralization equivalent: 261 mg KOH / g, iodine number: 4, content of primary amine: over 99%) and then sulfonated with a solution of 131.5 g of anhydrous sodium sulfite in 842 g of water. The reaction product was a pale yellow liquid with the following analytical data:

Wasserwater 64,5%64.5% SO2 SO 2 0,13%0.13% pH (5% TR)pH (5% DR) 7,707.70

Das Produkt blieb sowohl als 35%ige Lösung wie auch als 10%ige Lösung über einen Prüfzeitraum von 1 Monat bei Raumtemperatur klar.The product remained both as a 35% solution and as a 10% solution over a test period of 1 month clear at room temperature.

Beispiel 4
Herstellung einer weiteren Sulphosuccinamat-Mischung gemäß der Erfindung
Example 4
Preparation of a further sulphosuccinamate mixture according to the invention

Es wurde eine Zubereitung hergestellt, indem 10 Gewichtsteile des Produktes des Vergleichsversuchs X mit ;,A preparation was produced by adding 10 parts by weight of the product of Comparative Experiment X with;,

90 Gewichtsteilen des Produktes gemäß Beispiel 1 gemischt wurden. Die Mischung wurde bei einer Temperatur |90 parts by weight of the product according to Example 1 were mixed. The mixture was at a temperature |

von etwa 6O0C durchgeführt, wobei eine klare Flüssigkeit erhalten wurde. Nach längerer Lagerung bei Umge- jjcarried out from about 6O 0 C, whereby a clear liquid was obtained. After prolonged storage in the surrounding area

bungstemperatur wurde das Produkt trüb mit einer gewissen Neigung zur Trennung in zwei Phasen. Es blieb 45 -jAt ambient temperature the product became cloudy with a certain tendency to separate into two phases. It remained 45 -y

aber trotzdem pumpbar und gießbar. \ but still pumpable and pourable. \

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Niedrigviskose, wäßrige Mischungen von geradkettigen und verzweigten Sulfosuccinamaten der Formel CO — NH- R"1. Low-viscosity, aqueous mixtures of straight-chain and branched sulfosuccinamates of the formula CO - NH - R " CH2 -OjS—CH — COO"CH 2 -OjS-CH-COO " (Ia)(Ia)
DE2657581A 1975-12-24 1976-12-18 Low viscosity, aqueous mixture of sulfosuccinamates, process for their preparation and their use Expired DE2657581C2 (en)

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