DE1903467C3 - Imide enamines - Google Patents

Imide enamines

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DE1903467C3 DE19691903467 DE1903467A DE1903467C3 DE 1903467 C3 DE1903467 C3 DE 1903467C3 DE 19691903467 DE19691903467 DE 19691903467 DE 1903467 A DE1903467 A DE 1903467A DE 1903467 C3 DE1903467 C3 DE 1903467C3
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    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

Description

in der R für den Restin row for the rest

CH2 CH2 CH 2 CH 2

oder für einen der Resteor for one of the leftovers

und R1 und R2 untereinander gleich oder verschieden sind und for ein Wasserstoffatom oder die Methyl· oder Phenylgruppe stehen.and R 1 and R 2 are identical or different to one another and represent a hydrogen atom or the methyl or phenyl group.

2. Verfahren zur Herstellung von Imid-Enaminen der allgemeinen Formel 12. Process for the preparation of imide-enamines of the general formula 1

Il cIl c

6060

R N —N = C-CR' = CH2 RN-N = C-CR '= CH 2

CD 2CD 2

Il οIl ο

in der R die vorstehend genannten Bedeutungen hat,in which R has the meanings given above,

dadurch gekennzeichnet, daß man Säurehydrazide der allgemeinen Formel Ilcharacterized in that acid hydrazides of the general formula II

Il cIl c

Il οIl ο

in der R für die gleichen Reste wie oben definiert steht mit «,^-ungesättigten Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel IIIin which R stands for the same radicals as defined above with «, ^ - unsaturated carbonyl compounds of the general formula III

R2-CO-CR1 =R 2 -CO-CR 1 =

Oll)Oll)

2020th

iOOK in der Ri und R2 die gleiche Bedeutung vorstehend definiert aufweisen, umsetztin which Ri and R 2 have the same meaning as defined above

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säurehydrazide und die «,jj-ungesättigten Carbonylverbindungen im Molverhältnis von etwa 1:1 in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt3. The method according to claim 2, characterized in that the acid hydrazides and the «, Jj-unsaturated carbonyl compounds in a molar ratio of about 1: 1 in the presence of a organic solvent converts

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 30 bis 150° C durchführt.4. The method according to any one of claims 2 or 3, characterized in that the reaction carried out at 30 to 150 ° C.

v,v, Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.The invention relates to the subject matter of the claims.

Aus der Collection of Czechoslovak Chemical Communications, Band 33 (1968), Seiten 2087 bis 2096 ist bekannt, daß sich cyclische sechsgliedrige Dicarbonsäurehydrazide mit Benzaldehyd oder substituierten Benzaldehyden zu entsprechenden N-Benzylidenaminosuccinimiden oder N-Aminophthalimiden umsetzen lassen.From the Collection of Czechoslovak Chemical Communications, Volume 33 (1968), pages 2087-2096 known that cyclic six-membered dicarboxylic acid hydrazides are substituted with benzaldehyde or React benzaldehydes to the corresponding N-benzylidene-aminosuccinimides or N-aminophthalimides permit.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist insofern überraschend, als bisher stillschweigend vorausgesetzt wurde, daß es sich nur mit aromatischen Aldehyden durchführen ließeThe method according to the invention is surprising insofar as it has been tacitly assumed up to now that it could only be carried out with aromatic aldehydes

Die Herstellung der als Ausgangsstoff verwendeten Säurehydrazide der allgemeinen 'Formel II ist s,i sich bekannt. Sie erfolgt durch Umsetzen der entsprechenden Säureanhydride mit Hydrazin. Geeignet sind u. a.The manufacture of the used as a raw material Acid hydrazide of the general formula II is s, i itself known. It takes place by reacting the corresponding acid anhydrides with hydrazine. Suitable include:

Bernsteinsäufehydrazid,Amber Acid Hydrazide, Phthalsäurehydrazid,Phthalic hydrazide, Tetrahydrophlhalsäurehydrazid,Tetrahydrophthalic hydrazide, NaphthalincarbonsäurehydrazidundNaphthalenecarboxylic acid hydrazide and Anthrachinoncarbonsäurehydrazid.Anthraquinone carboxylic acid hydrazide.

Als ungesättigte Carbonylverbindungen lassen sich Acrolein, Methacrolein, s-Phenylaerolein oder Vinyl· methylketon verwenden. Im allgemeinen werden Acrolein oder Vinylmethylketon bevorzugt. Acrolein, methacrolein, s-phenylaerolein or vinyl methyl ketone can be used as unsaturated carbonyl compounds. In general, acrolein or vinyl methyl ketone are preferred.

Sofern die verwendeten ungesättigten Carbonylverbindungen flüssig sind, läßt sich die Umsetzung ohne Verwendung eines Lösungsmittels durchführen, es erweist sich dann allerdings von Vorteil, wenn man einen Überschuß der ^-ungesättigten Carbonylverbin-If the unsaturated carbonyl compounds used are liquid, the reaction can be carried out without Carry out use of a solvent, however, it then proves to be an advantage if one an excess of the ^ -unsaturated carbonyl compounds

dung ober die stöchiometrisch benötigte Menge hinaus, vorzugsweise ein Molverhältnis von 1 :l,5 bis 1 :2, verwendet In vielen Fällen ist es jedoch einfacher, man wendet von vornherein ein Molverhältnis von etwa 1 :1 an und verwendet ein organisches Lösungsmittel in einer Menge, daß eine homogene Lösung entsteht. Als organische Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise niedere aliphatische Carbonsäuren, z, B. Eisessig, Propionsäure, Buttersäure, oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole, oder n-Alkylamide von niederen aliphatischen gesättigten Carbonsäuren, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diäthylformamid oder der Phosphorsäure, z. B. N,N',N"-Hexamethylphosphorsäuretriamid. Das Lösungsmittel wird im allgemeinen in einer Menge verwendet, daß die Konzentration an Carbonsäurehydraziden etwa bei 5 bis 60 Gewichtsprozent liegtmanure above the stoichiometrically required amount, preferably a molar ratio of 1: 1.5 to 1: 2 is used. In many cases, however, it is easier to get one a priori applies a molar ratio of about 1: 1 and uses an organic solvent in an amount that a homogeneous solution is formed. Organic solvents are preferably suitable lower aliphatic carboxylic acids, e.g. glacial acetic acid, propionic acid, Butyric acid, or aromatic hydrocarbons such as toluene, xylenes, or n-alkylamides from lower aliphatic saturated carboxylic acids such as dimethylformamide, dimethylacetamide, diethylformamide or phosphoric acid, e.g. B. N, N ', N "-hexamethylphosphoric acid triamide. The solvent is generally used in an amount that the Concentration of carboxylic acid hydrazides is about 5 to 60 percent by weight

Die Reaktion setzt bereits bei relativ niederen Temperaturen, z. B. bei 30° C, ein. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, auf Temperaturen von mehr als 150° C zu erhitzen. Bevorzugt wird die Reaktion bei Atmosphärendruck, maximal bis zu 5 atü und bei Temperaturen zwischen 50 und 115° C durchgeführtThe reaction starts even at relatively low temperatures, e.g. B. at 30 ° C. In general it is not necessary to heat to temperatures of more than 150 ° C. The reaction is preferred at Atmospheric pressure, up to a maximum of 5 atmospheres and at Temperatures between 50 and 115 ° C carried out

Die entsprechend der Umsetzung erhältlichen Imid-Enamine sind in der Regel feste Reaktionsprodukte. Dementsprechend kann man sie aus den Reaktionsgemischen entweder durch unmittelbares Abkühlen und Auskristallisieren oder nach Abdampfen eines Überschusses an ungesättigter Carbonylverbindung oder an verwendetem Lösungsmittel durch Kristallisieren erhalten. Eine etwaige Reinigung führt man zweckmäßig durch Umkristallisieren aus aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol oder ToluoWurch.The imide-enamines obtainable according to the implementation are usually solid reaction products. Accordingly, they can be obtained from the reaction mixtures either by immediate cooling and crystallization or after evaporation of an excess on unsaturated carbonyl compound or on obtained solvent used by crystallization. Any cleaning is carried out appropriately by recrystallization from aromatic hydrocarbons such as benzene or ToluoWurch.

Die Imid-Enamine lassen sich mit sich selbst oder mit anderen polymerisationsfähigen Verbindungen durch radikalische Initiatoren im Lösungs-, Emulsions- oder Suspensionsverfahren nach konventionellen Methoden, wie sie z.B. im Houben-Weyl, Band 14/1, Seiten 1018-1033 (1961), Georg Thieme Verlag, Stuttgart beschrieben sind, zu polymeren Produkten umsetzen, die als Lackkomponenien und Zusätze für Thermoplaste geeignet sind, da sie außerordentlich farbaffin sind und überraschend hohe Schmlezbereiche aufweisen. Die Monomeren sind geeignet als Pfropfkomponenten zum Verbesser der Anfärbbarkeit von Fasern, vorzugsweise solchen auf Basis von Polypropylen.The imide enamines can be mixed with themselves or with other polymerizable compounds by free radical initiators in solution, emulsion or Suspension process according to conventional methods, such as those in Houben-Weyl, Volume 14/1, pages 1018-1033 (1961), Georg Thieme Verlag, Stuttgart are described to convert to polymeric products, which are suitable as paint components and additives for thermoplastics because they are extremely color-affine and have surprisingly high melting ranges. The monomers are suitable as graft components for Improving the dyeability of fibers, preferably those based on polypropylene.

Die Imid-Enamine stellen auch Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffvorprodukten dar. Sie sind ferner geeignet, un in andere organische Verbindungen geeignete Strukturen, wie z, B,The imide-enamines are also intermediates for the production of dye precursors. They are also suitable un in other organic compounds suitable structures, such as, B,

■ J■ J

R N-N = C-CR3=CHjR NN = C-CR 3 = CHj

,o C R2 , o CR 2

Il
OIl
O

in denen R vorzugsweise aromatische oder chinoide Ringsysteme bedeuten und R3 Wasserstoff und Rj eine Methylgruppe bedeuten, einzuführen. Die Einführung derartiger Strukturen erfolgt durch Addition der oiefinischen Doppelbindung an vorzugsweise primäre und/oder sekundäre Amine.in which R is preferably aromatic or quinoid ring systems and R3 is hydrogen and Rj is one Methyl group mean to introduce. Such structures are introduced by adding the oiefinischen double bond to preferably primary and / or secondary amines.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.In the following examples, parts mean parts by weight.

Beispiel 1example 1

114 Teile Bernsteinsäurehydrazid werden in 500 Teilen Eisessig mit 70 Teilen Vinylmethylketon 2 Stunden auf Rückflußtemperatur von 81„5° C erhitzt nach dieser Zeit wird kein Rückfluß mehr beobachtet, 30 Minuten wird noch auf 100"C erhitzt und dann das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer bei 25 Torr und jo 70° C abgezogen. Der verbleibende Rückstand hat nach zweimaligem Umkristallisieren aus Toluol einen Schmelzpunkt von 96° C. Die Ausbeute beträgt 136 Teile, entsprechend 80% Umsatz. Der N-Wert berechnet beträgt 16,85%, gefunden wurden 163%. Das jj Reaktionsprodukt hat die Formel114 parts of succinic acid hydrazide in 500 parts of glacial acetic acid with 70 parts of vinyl methyl ketone 2 Heated to the reflux temperature of 81-5 ° C. for hours after this time, no more reflux is observed, 30 minutes is still heated to 100 ° C and then that Solvent removed in a rotary evaporator at 25 Torr and 70 ° C jo. The remaining residue has after twice recrystallization from toluene has a melting point of 96.degree. C. The yield is 136 Parts, corresponding to 80% conversion. The N-value is calculated is 16.85%, 163% was found. The jj reaction product has the formula

4040

CH2 CH 2

CH2
\CH 2
\

COCO

COCO

•45• 45

-N = C-CH =-N = C-CH =

CH3 CH 3

Beispiel 2Example 2

Wie im Beispiel 1 beschrieben wurden die folgenden tabellarisch zusammengefaßten Imid-Enamine erhalten.As described in Example 1, the following imide-enamines summarized in tabular form were obtained.

HydrazidHydrazide

Art und MengeType and amount

Carbonyl-Derivat
Art und MengeCarbonyl derivative
Type and amount

Lösungsmittelsolvent

Reaklionstemp. CReaction temp. C.

COCO

CO
CO CO
CO

NHNH

NHNH

166 CH3 — CO — CH = CH2 70 Propionsäure wiebeil166 CH 3 - CO - CH = CH 2 70 propionic acid as shown

NH
NHNH
NH

164 CHj-CO — CH = CH2 70 Dimethylformamid wie bei I164 CHj-CO - CH = CH 2 70 dimethylformamide as in I.

COCO

Fortsetzungcontinuation

Nr- IlydrazidNr- Ilydrazide

Art und Menge Curbonyl-Derivat
Art und MenyeType and amount of curbonyl derivative
Art and Menye

Lösungsmittelsolvent

Reaktionslemp. CReaction temp. C.

CH3-CO-CH = CH2 70 EisessigCH 3 -CO-CH = CH 2 70 glacial acetic acid

Toluol 1 :1Toluene 1: 1

NHNH

I 292 CHj-CO-CH = CH3 70 Eisessig NHI 292 CHj-CO-CH = CH 3 70 glacial acetic acid NH

COCO

// COCO \\ NHNH \\ NHNH // NHNH CH2 CH 2 II. II. II. II. NHNH NHNH NHNH 77th CH2 CH 2 \\ COCO // COCO CH2 CH 2 II. 88th CH2 CH 2 \\ coco // coco CH2 CH 2 II. 99 CH2 CH 2

CH3-CO-CH = CH2 70 Eisessig C6H5OC-CH = CH2 132 EisessigCH 3 -CO-CH = CH 2 70 glacial acetic acid C 6 H 5 OC-CH = CH 2 132 glacial acetic acid

OHC-CH = CH2 56 EisessigOHC-CH = CH 2 56 glacial acetic acid

CH3 CH 3

CH3OC — C = CH2 84 EisessigCH 3 OC - C = CH 2 84 glacial acetic acid

wie bei 1as with 1

105105

105105

100100

7070

9090

COCO

Nr. ReiiktionsproduktNo friction product

N ber, % N gef. % Ausbeute % Fp. CN over,% N found. % Yield% Mp. C

COCO

2 I Il I N-N = C-CH = ClI2 2 I II I NN = C-CH = ClI 2

/ I/ I

CO CII,CO CII,

12.86 r.,5 7912.86 r., 5 79

215-218215-218

9 039 03

Nr Re.iktionsprcxluklNo. Re.iktionsprcxlukl

N her. N eel. Ausheule Ι'ιν (N here. N eel. Howl Ι'ιν (

coco

N-N = C-CH = CHjN-N = C-CH = CHj

/ I/ I

CO CH,CO CH,

COCO

N-N = C-CH = CH;N-N = C-CH = CH;

/ ί/ ί

CO CWy CO CWy

12,98 12.7 8012.98 12.7 80

13.07 12.9 8413.07.12.9 84

N-N = C-CH = CH- 8.14N-N = C-CH = CH- 8.14

/
CO CH-./
CO CH-.

COCO

COCO

-N = C-CH = C-N = C-CH = C

Cll·Cll

II· 10.6II 10.6

COCO

CC. H;H; CC. NN OO — N = C- N = C JlJl -CH = CH:-CH = CH: CC. OO :: CC. H:H: CC.

(H;(H;

CH:CH:

-N = ClI-CH =-N = ClI-CH =

CH-CH-

COCO N-N=C-N-N = C- CH:CH: OO CH:CH: C = CHC = CH CC. CC. OO

VergleichsbeispielComparative example

unter Verwendung des Reaktionsproduktes Nr. 3 des Beispiels 2using Reaction Product No. 3 of Example 2

Teile Styrol werden mit iO Teilen des Reaktions-Droduktes Nr. 3 des Beispiels 2. 50%ig in Toluol gelöst.Parts of styrene are dissolved in 50% strength in toluene with 10 parts of reaction product no. 3 from Example 2.

8.08.0

12.29 12.112.29 12.1

15.56 15.315.56 15.3

7474

10.4 8510.4 85

18.2 6418.2 64

76.576.5

226-229226-229

219- 224219-224

> 350
Verfiirb. > 350
Expiration.

280 /. T. /crs.280 /. T. / crs.

137137

84-8684-86

109.5109.5

mit I Teil Azodiisobuttersäurenitril bei 85=C innerhalb von 8 Stunden copolymerisiert Diese Copolymerisatlösung läßt sich unter Pfropfung mit Acrylamid umsetzen. Hierzu werden 100 Teile der Copolymerisatlösung mit Teilen Acrylamid und 1 Teii Azodiisobuttersäurenitril versetzt und 8 Stunden auf 73CC erwärmt Anschließendwith I part of azodiisobutyronitrile at 85 = C within 8 hours copolymerized This copolymer solution can be reacted under grafting with acrylamide. For this purpose, 100 parts of the copolymer solution with parts acrylamide and 1 TEII azodiisobutyronitrile are added, and 8 hours at 73 C then warmed C

9 109 10

wird das Lösungsmittel abgezogen. Das erhaltene durch Wasserextraktion abtrennbar.the solvent is drawn off. The obtained can be separated by water extraction.

Copolymerisat enthält das Acrylamid fest aufgepfropft. Die Dünnschichtchromatographie auf Kieselgel mitCopolymer contains the acrylamide firmly grafted on. Thin layer chromatography on silica gel with Bei der Wasserextraktion des erhaltenen Copolymer!- Aceton/Wasser (I : I vol.) als mobiler Phase ergab fürThe water extraction of the resulting copolymer! - acetone / water (I: I vol.) As the mobile phase gave for

sats ließ sich kein Acrylamid im Extrakt feststellen. das mit Acrylamid gepropfte Copolymerisat desSats no acrylamide could be found in the extract. the acrylamide-grafted copolymer des

Wird dagegen eine 50%ige Polystyrollösung in Toluol , Reaktionsproduktes Nr. 3 einen Rk Wert von 0,3. für dasIf, on the other hand, a 50% strength polystyrene solution in toluene, reaction product no. 3 has an Rk value of 0.3. for the

unter den gleichen Bedingungen mit Acrylamid in als Vergleich hergestellte Produkt dagegen einenon the other hand, under the same conditions with acrylamide in a product prepared as a comparison

Gegenwart von Azodiiosbuttersäurenitril behandelt, so Rf-Wert von 0,01 (praktisch am Start, entsprichtTreated the presence of azodiiosbutyronitrile, so Rf value of 0.01 (practically at the start, corresponds to

wird J.js Acrylamid nicht aufgepfropft, sondern liegt als Polystyrol) und einen Rf-Wert von 1,0 (d.h. in der J.js acrylamide is not grafted on, but lies as polystyrene) and has an Rf value of 1.0 (i.e. in the

Homopolyacrylamid neben dem Polystyrol vor und ist Lösungsmittelfront; entspricht Polyacrylamid).Homopolyacrylamide is in front of the polystyrene and is solvent front; corresponds to polyacrylamide).

Claims (1)

Patentansprüche; 1. Imid-Enamine der allgemeinen Formel IClaims; 1. Imide-enamines of the general formula I. Il cIl c R N —N = C-CRI=CHj (I) 10 RN-N = C-CR I = CHj (I) 10 R2 R 2
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