DE1900785B2 - METHOD FOR MANUFACTURING EXPLOSIVE SENSITIVES - Google Patents
METHOD FOR MANUFACTURING EXPLOSIVE SENSITIVESInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sprengstoffseiisibilisatoren, die im wesentlichen aus einem stoßempfindlichen, flüssigen, nitrierten Polyol mit 2 bis 6 alkoholischen Hydroxylgruppen und 2 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül und Trimethyloläthantrinitrat in ausreichender Menge bestehen, um die Stoßempfindlichkeit des nitrierten Polyols herabzusetzen, ohne die Detonationsempfindlichkeit wesentlich zu vermindern.The invention relates to a process for the preparation of explosives sensitizers which essentially made of a shock-sensitive, liquid, nitrated polyol with 2 to 6 alcoholic hydroxyl groups and 2 to 10 carbon atoms in the molecule and trimethylol ethane trinitrate in a sufficient amount exist to reduce the impact sensitivity of the nitrided polyol without the detonation sensitivity to decrease significantly.
Aus der britischen Patentschrift 442 850 ist es bekannt, Gemische aus einem stoßempfindlichen, flüssigen Salpetersäureester eines aliphatischen Polyols mit 2 bis 6 alkoholischen Hydroxylgruppen und 2 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül und Trimethyloläthantrinitrat als Sprengstoffe zu verwenden. Jedoch macht die britische Patentschrift keinerlei Angaben über besondere Vorteile, die durch die Verwendung dieser Gemische erzielt werden könnten, oder über besondere Eigenschaften dieser Gemische aus Salpetersäureestern. From British patent specification 442 850 it is known to use mixtures of a shock-sensitive, liquid nitric acid ester of an aliphatic polyol with 2 to 6 alcoholic hydroxyl groups and 2 to 10 carbon atoms in the molecule and trimethylol ethane trinitrate as explosives. However, the British patent does not disclose any particular advantages which could be obtained by using these mixtures, or any particular properties of these mixtures of nitric acid esters.
Nach einem älteren Vorschlag werden SprengstofF-sensibilisatoren, die zu 5 bis 25°/o aus dem Salpeters"a '.reester eines aliphatischen Polyols mit 2 bis 6 alkoholischen Hydroxylgruppen und 2 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül und zu 95 bis 75% aus Trimethyloläthantrinitrat, absorbiert auf einem inerten Träger, bestehen, durch gemeinsame Veresterung des Trimethyloläthans und des Polyols mit 2 bis 6 alkoholischen Hydroxylgruppen und 2 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül mit mindestens 50prozentiger Salpetersäure zu einem flüssigen Gemisch von Salpetersäureestern und Absorbieren des Reaktionsproduktes an ein in Teilchenform vorliegendes inertes Absorptionsmittel hergestellt.According to an older proposal, explosives sensitizers, 5 to 25 ° / o from the nitric acid a '.reester of an aliphatic polyol with 2 to 6 alcoholic Hydroxyl groups and 2 to 10 carbon atoms in the molecule and 95 to 75% from trimethylol ethane trinitrate, absorbed on an inert carrier, consist, by common esterification of the trimethylol ethane and the polyol with 2 to 6 alcoholic Hydroxyl groups and 2 to 10 carbon atoms in the molecule with at least 50 percent Nitric acid to form a liquid mixture of nitric acid esters and absorbing the reaction product onto one in particulate form inert absorbent produced.
Auf diese Weise gelingt es, die an sich sehr hohe Stoßempfindlichkeit von Polyolnitraten, wie Nitroglycerin oder Äthylenglykoldinitrat, erheblich herabzusetzen, ohne die hohe Detonatorempfindlichkeit dieser Verbindungen zu beeinträchtigen.In this way it is possible to reduce the intrinsically very high impact sensitivity of polyol nitrates, such as nitroglycerin or ethylene glycol dinitrate, significantly without the high detonator sensitivity affect these connections.
Dabei erfolgt die gemeinsame Veresterung von Trimethyloläthan und dem anderen Polyoi, wie Glycerin, indem man zuerst das Glycerin und erst nach vollständigem Zusatz des Glycerins das Trimethylol-S äthan zu "der Nitriersäure zusetzt, wobei man die Temperatur auf 3 bis 4° C hält.The common esterification of trimethylolethane and the other polyol, such as glycerine, takes place. by first adding the glycerine and only after all of the glycerine has been added the trimethylol-S Ethane is added to the nitrating acid, the temperature being kept at 3 to 4 ° C.
Es hat sich nun herausgestellt, daß das Verfahren gemäß dem älteren Vorschlag mehrere Nachteile aufweist. Da Trimethyloläthan bei RaumtemperaturIt has now been found that the method according to the earlier proposal has several disadvantages having. Since trimethylolethane at room temperature
ίο fest ist, würde die Nitrierung dieser Verbindung für sich allein den Nachteil haben, daß das Reaktionsgemisch, solange die Nitrierung noch nicht beendet ist, aus einer festen und einer flüssigen Phase besteht. ->o daß sich ein gewöhnliches, mit Kühlmantel undίο is solid, this compound would be nitrated for alone have the disadvantage that the reaction mixture has not yet ended as long as the nitration consists of a solid and a liquid phase. -> o that there is an ordinary one, with a cooling jacket and
Rührer ausgestattetes Reaktionsgefäß nicht sonderlich für diese Umsetzung eignen würde. Daher ν,ιπ' bei dem Verfahren gemäß dem älteren Vorschlag zuerst das Polyol (z. B. Glycerin), aus dem sich das Nitrat von hoher Stoßempfindlichkeit bildet, nitrier!Reaction vessel equipped with a stirrer would not be particularly suitable for this reaction. Hence ν, ιπ ' in the method according to the older proposal, first the polyol (e.g. glycerine) from which the Forms nitrate of high impact sensitivity, nitrate!
Wenn man dann das Trimethyloläthan zusetzt, gehdieses in dem Nitroglycerin, das sich inzwischen durch Nitrierung gebildet hat, i.". Lösung und kanu daher in flüssiger Phase nitriert werden. Dieses Verfahren bringt jedoch eine erhebliche Explosion-gefahr mit sich, weil das zuerst gesondert hergestellt; Nitroglycerin sehr stoßempfindlich ist; es ist ja gerade die Aufgabe des Verfahrens gemäß dem älu ren Vorschlag, diese hohe Stoßempfindlichkeit durch Beifügung von Trimethyloläthantrinitrat herabzuseizen. Dies geschieht auch tatsächlich in dem Maße. wie das Nitroglycerin durch das sich bei der Nitrierung bildende Trimethyloläthantrinitrat verdünn! wird. Diese Verdünnung erfolgt aber bei dem Verfahren gemäß dem älteren Vorschlag nur allmählich. If you then add the trimethylolethane, this goes in the nitroglycerine, which in the meantime has formed through nitration, i. ". Solution and canoe therefore be nitrated in the liquid phase. However, this process involves a considerable risk of explosion with itself, because it was first produced separately; Nitroglycerin is very sensitive to shock; it is yes precisely the task of the method according to the älu ren proposal, this high shock sensitivity through Addition of trimethylol ethane trinitrate. This actually happens to the same extent. how the nitroglycerin is diluted by the trimethylolethane trinitrate which is formed during the nitration! will. However, this dilution takes place only gradually in the method according to the older proposal.
während zu Beginn des Zusatzes des Trimethyloläthans die durch die hohe Stoßempfindlichkeit des Nitroglycerins bedingte Explosionsgefahr besteht.while at the beginning of the addition of trimethylolethane, due to the high impact sensitivity of the There is a risk of explosion due to nitroglycerin.
Ferner nimmt das in der ober, beschriebenen Weise durchgeführte gemeinsame Nitrierungsverfahren gemaß dem älteren Vorschlag ungefähr 5 Stunden in Anspruch.This also takes place in the manner described above carried out common nitration processes according to the older proposal about 5 hours in Claim.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, das die oben beschriebenen Nachteile vermeidet.The invention has for its object to provide a method available that the above-described Avoids disadvantages.
Dies wird bei dem eingangs definierten Verfahren erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß zunächst Trimethyloläthan in dem Polyol gelöst und anschließend diese Lösung in an sich bekannter Weise mit Salpetersäure verestert wird.In the process defined at the outset, this is achieved according to the invention in that initially trimethylolethane dissolved in the polyol and then this solution in a known manner with nitric acid is esterified.
Hierdurch wird gewährleistet, daß das an sich stoßempfindliche Polyolnitrat, wie Nitroglycerin, schon von vornherein bei seiner Bildung in dem gleichen Verhältnis mit Trimethyloläthantrinitrat verdünnt wird, in dem das letztere im Endprodukt enthalten ist. so daß die durch die Vorabherstellung des stoßempfindlichen Polyolnitiats vorübergehend bedingte Explosionsgefahr nicht mehr auftreten kann. Ferner geht, wie das nachstehende Beispiel 1 zeigt, die gemeinsame Nitrierung der beiden Polyole erheblieh schneller vonstatten, wenn man sie erfindungsgemäß mit einer Lösung der beiden Polyole ineinander durchführt.This ensures that the shock-sensitive polyol nitrate, such as nitroglycerin, diluted from the outset in the same proportion with trimethylol ethane trinitrate when it was formed in which the latter is included in the final product. so that the preproduction of the shock-sensitive polyolite temporarily caused risk of explosion can no longer occur. Furthermore, as shown in Example 1 below, the joint nitration of the two polyols is significant faster if, according to the invention, they are mixed with a solution of the two polyols performs.
Da das Reaktionsgemisch für die gemeinsame Veresterung als Ausgangsgut eine Lösung des Trimethyl-Since the reaction mixture for the common esterification is a solution of the trimethyl
oläthans in einem flüssigen Polyol enthält, läßt sich die Umsetzung in flüssiger Phase in herkömmlichen, zur Verarbeitung von Flüssigkeiten bestimmten Anlagen nach den üblichen, in flüssiger Phase durch-contains olethans in a liquid polyol, can the implementation in the liquid phase in conventional systems designed for processing liquids according to the usual liquid phase
geführten Veresterungsverfahren durchführen. Tripiethyloläthan ist in flüssigen Poiyolen, wie Äthylenglykol (bei 25C C bis zu 25 Gewichtsprozent) und Glycerin (bei 25° C bis zu 17 Gewichtsprozent), löslich. Das Trimethyloläthan liegt bei diesem Verfahren in Lösung in dem Polyol vor, und die Lösung wird auf bekannte Weise gemeinsam mit Salpetersäure verestert.carry out guided esterification process. Tripiethyloläthan is in liquid Poiyolen such as ethylene glycol (at 25 C C up to 25 weight percent) and glycerin (at 25 ° C up to 17 percent by weight), soluble. In this process, the trimethylolethane is in solution in the polyol, and the solution is esterified together with nitric acid in a known manner.
Das Estergemisch ist in der Konzentration, in der es sich bildet, L salpetersäure löslich und muß daher durch Ausfällen isoliert werden. Beim Verdünne.) der Reaktionslösung mit Wasser, mit Schwefelsäure oder mit bei einer vorhergehenden Veresterung anfallender verbrauchter Säure scheidet sich der flüssige Ester ab. Er kann dann abgetrennt und gewaschen werden.The ester mixture is soluble in the concentration in which it is formed, L nitric acid and must therefore be isolated by failure. When diluting.) The reaction solution with water, with sulfuric acid or with the spent acid obtained in a previous esterification, the liquid separates Ester off. It can then be separated and washed.
Bei dem bevorzugten Verfahren wird der konzentrierten SalpetCisäure eine genügende Menge Schwefelsäure beigemischt, um ein Reaktionsgemisch zu erhalten, in dem das Estergemisch unlöslich ist. Die Lösung aus Polyol und Trimethyloläthan kann in dem Reaktionsgemisch löslich sein, braucht aber nicht darin löslich zu sein. Wenn sie darin löslich oder flüssig ist, kann das Reaktionsgemisch in einer für die Veresterung in flüssiger Phase bestimmten Anlage verarbeitet werden. Wenn die Anlage für die Verarbeitung von Feststoffe enthaltenden Gemischen, wie Aufschlämmungen, geebnet ist, ist es unerheblich, ob irgendwelche der Bestandteile in dem P*eaktionsgemisch unlöslich sind. Wenn die Ausgangsstoffe löslich sind, trägt die Anwesenheit des Salpetersäureestergemisches in Form einer gesonderten Phase dazu bei, die Umsetzung vollständig verlaufen zu lassen.In the preferred method, the concentrated nitric acid becomes a sufficient amount of sulfuric acid mixed in to obtain a reaction mixture in which the ester mixture is insoluble. the Solution of polyol and trimethylolethane can be soluble in the reaction mixture, but needs not being soluble in it. If it is soluble or liquid therein, the reaction mixture can be in a for the esterification in the liquid phase specific plant are processed. If the plant is for the Processing of mixtures containing solids, such as slurries, is leveled, it is irrelevant whether any of the ingredients are insoluble in the reaction mixture. When the starting materials are soluble, contributes to the presence of the nitric acid ester mixture in the form of a separate phase helps ensure that implementation is complete.
Zufriedenstellende Gemische aus Salpetersäure und Schwefelsäure können Salpetersäure in Mengen von etwa 95 bis 25 Gewichtsprozent und Schwefelsäure in Mengen von etwa 5 bis 75 Gewichtsprozent enthalten. Außerdem kann das Reaktionsgemisch bis 10 Gewichtsprozent Wasser enthalten. Die bevorzugten Mengenverhältnisse liegen im Bereich von 35 bis 60 Gewichtsprozent Salpetersäure und 50 bis 65 Gewichtsprozent Schwefelsäure.Satisfactory mixtures of nitric acid and sulfuric acid can contain nitric acid in amounts of about 95 to 25 percent by weight and sulfuric acid in amounts of about 5 to 75 percent by weight. In addition, the reaction mixture can contain up to 10 percent by weight of water. The preferred Quantities are in the range from 35 to 60 percent by weight of nitric acid and 50 to 65 percent by weight Sulfuric acid.
Aus Glycerin und Trimethyloläthan wird ein Salpetersäureestergemisch hergestellt, das zu 83 Gewichisprozent aus Nitroglycerin und zu 17 Gewichtsprozent aus Trimethy!oläthantrinitra<. besteht. Die Veresterung wird folgendermaßen d"rchgeführt: Ein mit Kühlmantel und Rührer ausgestattetes, 19001 fassendes Reaktionsgefäß wird mit 151,41 eines Gemisches aus 40 Gewichtsprozent Salpetersäure und 60 Gewichtsprozent Schwefelsäure beschickt. Dieses Gemisch wird langsam in kleinen Portionen mit einer Lösii.'ig von 7,71 kg Trimethyloläthan in 37,65 kg Glycerin versetzt. Beim Zusatz hält man die Temperatur der Lösung auf 24,5" C. Dann wird die Umsetzung bei 24,5" C unter Rühren fortgeführt, bis sie vollständig ist, was sich an dem Aufhören der Wärmeentwicklung zu erkennen gibt. Die Gesamtreaktionszeit beträgt 1,5 Stunden.A mixture of nitric acid esters is made from glycerine and trimethylolethane produced, 83 percent by weight of nitroglycerin and 17 percent by weight from Trimethy! oläthantrinitra <. consists. the Esterification is carried out as follows: A cooling jacket and stirrer equipped, 19001 The reaction vessel has a capacity of 151.41 of a mixture charged from 40 percent by weight nitric acid and 60 percent by weight sulfuric acid. This Mixture is slowly added in small portions with a Lösii.'ig of 7.71 kg of trimethylolethane in 37.65 kg Glycerine added. During the addition, the temperature of the solution is kept at 24.5 "C. The reaction then starts continued at 24.5 "C with stirring until complete, which reflects the cessation of the To recognize heat development. The total reaction time is 1.5 hours.
Nach Beendigung der Reaktion .vird der Inhalt des Reaktionsgefäßes in 760 1 kaltes Wasser geschüttet und das Salpetersäureestergemisch durch Dekantieren abgetrennt.After the reaction has ended, the contents of the reaction vessel are poured into 760 liters of cold water and the nitric acid ester mixture separated by decantation.
Das Estergemisch wird dann mit wäßrigem Amiriniak und hierauf mehrmals mit kaltem Wasser gewaschen. Das Endprodukt hat einen pH-Wert von 7,5 und besteht zu 83,2 Gewichtsprozent aus Nitroglycerin und zu 16,8 Gewichtsprozent aus Trimethyloläthantrinitrat. The ester mixture is then washed with aqueous amiriniac and then washed several times with cold water. The end product has a pH of 7.5 and consists of 83.2 percent by weight of nitroglycerin and 16.8 percent by weight of trimethylol ethane trinitrate.
Die gleiche Umsetzung wird mit verschiedenen Mengenverhältnissen von Glycerin zu Trimethyloläthan durchgeführt, wobei man Salpetersäureestergemische mit Gewichtsverhältnissen von Nitroglycerin zu Trimethyloläthaivrinitrat im Bereich von 95 : 5 bis 85 :15 erhält.The same implementation is carried out with different proportions of glycerol to trimethylol ethane carried out using nitric acid ester mixtures with weight ratios of nitroglycerin to trimethylol ether trinitrate in the range of 95: 5 to 85:15.
Man arbeitet nach Beispiel 1, jedoch mit Äthylenglykol an Stelle von Glycerin. Auf diese Weise werden Salpetersäureestcrgemische mit Gewichtsverhältnissen von Äthylenglykoldinitrat zu Trimethyloläthantrinitrat im Bereich von 95 : 5 bis 77 : 23 hergestellt. The procedure is as in Example 1, but with ethylene glycol instead of glycerin. In this way, mixtures of nitric acid esters with weight ratios are obtained from ethylene glycol dinitrate to trimethylol ethane trinitrate in the range of 95: 5 to 77:23.
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