DE1900444A1 - UV-resistant products made from thermoplastic polymers - Google Patents
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Description
PolymerenPolymers
Die vorliegende Erfindung betrifft thermoplastische Polymer-Produkte, die sehr gute Beständigkeit gegen UV-Licht aufweisen und imbesonderen UV-beständige aromatische Polykarbonat-Produkte .The present invention relates to thermoplastic polymer products which have very good resistance to UV light and especially UV-resistant aromatic polycarbonate products.
Die Stabilisierung gegen UV-Licht ist in der Technik der Polymeren allgemein bekannt und viele Polymere enthalten ein Absorbtionsmittel für UV-Licht, um das Jeweilige Polymere gegen Abbau durch UV-Licht beständig zu machen. Es gibt zahlreiche Möglichkeiten ein UV-absorbierendes Mittel mit einem bestimmten Polymeren zu verbinden. Eine Möglichkeit hierfür besteht darin, das Absorbtionsmittel in die Schmelze des Polymeren einzugeben, ehe daraus eine bestimmte Form gebildet wird. Im US Patent 3 043 709 wird ein anderer Weg beschrieben, der darin besteht, auf die Oberfläche des polymeren SubstratesStabilization against UV light is well known in the polymer art and includes many polymers an absorbent for UV light to make the respective polymer resistant to degradation by UV light. There are numerous ways a UV absorbing agent can use one to connect certain polymers. One way to do this is to add the absorbent to the melt of the Entering polymers before a specific shape is formed from them. Another way is described in US Patent 3,043,709 which consists on the surface of the polymeric substrate
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Absorptionsmittel aufzubringen und anschließend den geformten Artikel auf eine Temperatur zu erhitzen die oberhalb des Schmelzpunktes des Absorbtionsmittels und unterhalb des Schmelzpunktes des Polymerenkörpers liegt. Bei dieser Behandlung dringt das Absorbtionsmittel in die Oberfläche des polymeren Substrates ein. Leider kann die Stufe der Hitzebehandlung die im wesentlichen das Absorbtionsmittel in die Oberfläche des Polymeren eindringen lassen soll, ebenfalls zu einen Abbau des Polymeren selbst, oder zu einer Entfärbung des polymeren Substrates führen. Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde diese Nachteile zu beseitigen.Apply absorbent and then the shaped Heat articles to a temperature which is above the melting point of the absorbent and below the melting point of the polymer body. During this treatment, the absorbent penetrates the surface of the polymeric substrate. Unfortunately, the heat treatment step can allow essentially the absorbent to penetrate the surface of the polymer should also lead to degradation of the polymer itself, or to discoloration of the polymeric substrate. The present invention is based on these disadvantages to eliminate.
Erfindungsgemäß werden die oben genannten Ziele neben anderen dadurch erreicht, daß auf die Oberfläche eines thermoplastischen, polymeren Substrates eine Lösung eines organischen, UV-absorbierenden Mittels als Lösungsmittel aufgebracht wird, das sowohl das organische UV-absorbierende Mittel, wie auch das polymere Substrat löst. Die Lösungsmittel-Phase des Überzugs kann anschließend entweder durch Trocknen an der Luft bei Zimmertemperatur oder durch Anwendung erhöhter Temeraturen entfernt werden. Die hierbei als Lösungsmittel verwendete Lösung des UV-absorbierenden Mittels ist eine Lösung von etwa 5 bis 40 Gew.% des organischen, k UV-absorbierenden Mittels. ': According to the invention, the above-mentioned objects are achieved, among others, in that a solution of an organic, UV-absorbing agent, which dissolves both the organic UV-absorbing agent and the polymeric substrate, is applied to the surface of a thermoplastic, polymeric substrate. The solvent phase of the coating can then be removed either by drying in air at room temperature or by using elevated temperatures. The solution of the UV-absorbing agent used here as solvent is a solution of about 5 to 40% by weight of the organic, k UV-absorbing agent. ' :
Das thermoplastische Polymere ist vorzugsweise , ein aromatisches Polykarbonat, das sich von einem zweiwertigen Phenol, vorzugsweise Bisphenol-A und einer Karbonat-Vorstufe, wie beispielsweise einem Karbonylchlorid ableitet, wie es in den U.S. Patenten 3 028 365, 3 030 331 und 3 169 121 beschrieben wird. Die Erfindung kann jedoch auch auf Produkte Anwendung finden, die aus anderen thermoplastischen Polymeren, wie beispielsweise aus Polyäthylen, Polyäthylen-Terephthalat, Polystyrol, Acrylaten, Acrylnitril-Butadien-Styrol, Polypropylen, Äthylen-Propylen-Copolymeren, Nylon, Polyvinylchlorid, Polyphenylenoxid, Acetatzellulose und Acetatzellulosdmityrat hergestellt werden.The thermoplastic polymer is preferably an aromatic one Polycarbonate, which is derived from a dihydric phenol, preferably bisphenol-A, and a carbonate precursor such as a carbonyl chloride as disclosed in U.S. U.S. Patents 3,028,365, 3,030,331 and 3,169,121. However, the invention can also be applied to products made from other thermoplastic polymers such as polyethylene, polyethylene terephthalate, polystyrene, acrylates, Acrylonitrile-butadiene-styrene, polypropylene, ethylene-propylene copolymers, nylon, polyvinyl chloride, polyphenylene oxide, acetate cellulose and acetate cellulose methylate can be produced.
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Bei der Ausübung der vorliegenden Erfindung kann jedes der bekannten üV-absorbierenden Mittel Verwendung finden, das in einem Lösungsmittel löslich ist, das gleichzeitig ein Lösungsmittel für das thermoplastische Polymere darstellt, wie beispielsweise die Benzophenone, substituierte Benzophenone und Benztriazole, wie sie in den U.S. Patenten 3 O43 709, 3 049 443, 3 309 219 und 3 309 220 beschrieben werden. Außerdem können auch Mischungen aller UV-absorbierender Mittel Verwendung finden. Das bevorzugte UV-absorbierende Mittel ist 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon.In the practice of the present invention, any of the well known Find uV-absorbent means that is soluble in a solvent that is also a solvent represents for the thermoplastic polymer, such as the benzophenones, substituted benzophenones and benzotriazoles, as they are in the U.S. Patents 3,043,709, 3,049,443, 3,309,219 and 3,309,220. Mixtures of all UV-absorbing agents can also be used. The preferred one UV absorbing agent is 2-hydroxy-4-n-octoxy-benzophenone.
Das bei der Ausübung der vorliegenden Erfindung verwendete Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, daß sowohl das UV-absorbierende Mittel wie auch das thermoplastische1 Polymere löst wie beispielsweise Methylenchlorid, Xthylendielile»:.-i. ";f T^t-i-achloräthan, Chloroform, Toluol, Benzol, Chlorbenzol, :stün; Trichl äthanol, Phenol und Methyl-äthylketon. Ist das thermoplastische Polymere ein aromatisches Polykarbonat, dann wird als Lösungsmittel Xthylendichlorid bevorzugt.The solvent used in the practice of the present invention can be any solvent that both the UV-absorbing agent, as well as the thermoplastic polymers 1 solves such as methylene chloride, Xthylendielile ". -i. "; f T ^ ti-achlorethane, chloroform, toluene, benzene, chlorobenzene,: stün ; Trichl ethanol, phenol and methyl ethyl ketone. If the thermoplastic polymer is an aromatic polycarbonate, then the preferred solvent is ethylene dichloride.
Die Menge des UV-absorbierenden Mittels in dem Lösungir·».! rtel kann von etwa 5 Gew.% bis zu der Grenze der Löslichkeit -eichen. Im allgemeinen werden bis zu 40 Gew.% des UV-Absorbtionsmittels in der Lösungsmittel-Lösung bevorzugt, wobei etwa 10 Gew.% besonders bevorzugt werden.The amount of the UV absorbing agent in the solutionir · ».! belt can range from about 5% by weight to the limit of solubility. Generally up to 40% by weight of the UV absorber is used in the solvent solution are preferred, with about 10% by weight being particularly preferred.
Die Erfindung und ihre Anwendung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Soweit nicht anderes ausdrücklich angegeben ist, sind alle Teile als Teile von Gewicht zu verstehen.The invention and its application are illustrated in the following examples described in more detail. Unless expressly stated otherwise, all parts are to be understood as parts by weight.
Es wurden zwei Lösungsmittel-Lösungen des UV-Absorbtionsmittels hergestellt. Diese Lösungen bestanden aus einer Lösung aus 10 Gew.% 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon in Xthylendichlorid bzw. einer Lösung von 6 Gew.% 2(2tHydraxy-5t-methylphenyl)-benztriazolTwo solvent solutions of the UV absorber were prepared. These solutions consisted of a solution of 10 wt.% 2-hydroxy-4-n-octoxy-benzophenone in Xthylendichlorid or a solution of 6% by weight. 2 (2 t Hydraxy 5-t-methylphenyl) benzotriazole
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in Äthylendichlorid. In die Lösungen wurden helle,farblose Platten aus Polykarbonat mit einem Durchmesser von 2 Zoll und einer Stärke von 1/8 Zoll getrennt eingetaucht. Für jede Plätte betrug die Eintauchzeit etwa 2 Sekunden. Die Proben wurden so lange bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, bis sie nicht mehr klebten. Das verwendete Polykarbonat wurde durch Umsetzung äquimolekularer Mengen von 2,2-Bis(hydroxyphenyl)-propan mit Phosgen erhalten. Die Probeplatten wurden aus dem Polykarbonatharz bei einer Temperatur von etwa 263 C (525°F) im Spritzgußverfahren hergestellt. Einige der Pol/karbonatplatten wurden mit etwa 0,08 Gew.% eines anorganischen Tönungsmittels aus Ultramarinblau und Ultramarinviolett hergestellt. Andere Polykarbonatplatten wurden aus 2(2t-Hydroxy-5f-methylphenyl)-Ö&ztriazol als UV-Absorbtionsmittel hergestellt, das vollständig über die ganzen Platten verteilt war. Diese Scheiben werden im allgemeinen massestabilisierte Platten genannt. Andere Polykarbonatplatten wurden entweder ohne organisches Tönungsmittel oder Massestabilisierung hergestellt. Das Tönungsmittel trägt dazu bei, die in den hellen Polykarbonatkörpern vorhandene, dem Auge sichtbare gelbe Farbe etwas zu maskieren oder zu überdecken. Die Probeplatten wurden auf einer Drehscheibe im Abstand von 15 cm (6") der Bestrahlung von sechs 275 Watt-Lampen (R.S. sunlamps) ausgesetzt. Anschließend wurden alle Proben auf ihre Gelbfärbung untersucht, wie sie durch den Gelb-Index (Yellowness Index Test, ASTM 1925 - 63 T) festgelegt ist. Die mittleren Werte der Gelbfärbung/wie sie nach dem Prüfverfahren nach Bestrahlung mit den R.S. Lampen und nach den angegebenen Zeiten erhalten wurden, sind in Tabelle 1 aufgeführt.in ethylene dichloride. Light, colorless polycarbonate plates 2 "in diameter and 1/8" thick were separately immersed in the solutions. The immersion time was approximately 2 seconds for each plate. The samples were air-dried at room temperature until they were no longer sticky. The polycarbonate used was obtained by reacting equimolecular amounts of 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane with phosgene. The sample panels were injection molded from the polycarbonate resin at a temperature of about 263 ° C (525 ° F). Some of the pole / carbonate plates were made with about 0.08 weight percent of an inorganic tint of ultramarine blue and ultramarine violet. Other polycarbonate panels were prepared from 2 (2-hydroxy-5 t f methylphenyl) -Ö & ztriazol as UV absorbers produced, which was completely distributed across the whole panels. These disks are commonly called mass stabilized plates. Other polycarbonate panels have been made with either no organic tint or bulk stabilization. The tint helps to mask or cover up the yellow color that is present in the light-colored polycarbonate bodies and is visible to the eye. The test panels were exposed to the irradiation of six 275 watt lamps (RS sunlamps) on a turntable at a distance of 15 cm (6 "). All samples were then examined for their yellow coloration, as indicated by the yellowness index test. ASTM 1925-63 T) The mean values of the yellow coloration / as they were obtained according to the test method after irradiation with the RS lamps and after the specified times are listed in Table 1.
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1. Mit 2 -Hydroxy-4-n- 6.9 7.5 8.1 9.01. With 2-hydroxy-4-n- 6.9 7.5 8.1 9.0
octoxy-benzophenon
beschichtet
ungetönt
nicht - massestabilisiertoctoxy-benzophenone
coated
untinted
not - mass stabilized
*2. Mit 2(2»Hydroxy-5»-Methyl- 6.3 7.3 7.0 . 7.8 * 2. With 2 (2 »hydroxy-5» -methyl- 6.3 7.3 7.0. 7.8
*** phenyl)-benztriazol beschichtet*** phenyl) benzotriazole coated
S ««töntS «« sounds
α» nicht-massestabilisiert ,α »non-mass stabilized,
c*> ■c *> ■
-* 3. Keine Beschichtung, 2.7 18.6 21.0 26.0- * 3. No coating, 2.7 18.6 21.0 26.0
**"* ungetönt ·** "* not tinted
° nicht-massestabilisiert° non-mass stabilized
M 4. Keine Beschichtung, 3.0 8.6 10.3 11.9 M 4. No coating, 3.0 8.6 10.3 11.9
massestabilisiert
getöntmass stabilized
tinted
5. Wie 1, 1.5 4.6 4.4 5.05. As 1, 1.5 4.6 4.4 5.0
jedoch getönthowever tinted
6. Keine Beschichtung 4.9 19.3 23.3 25.76. No coating 4.9 19.3 23.3 25.7
ungetönt —*untinted - *
nicht-massestabilisiert : οnon-mass stabilized : ο
19 η η A 4 A19 η η A 4 A
Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Überzugs wurden die auf diese Weise überzogenen Platten ob sie getönt oder ungetönt, massestabilisiert oder nicht massestabilisiert waren, durch UV-Licht wenig angegriffen.When the coating according to the invention was used, the panels coated in this way whether they were tinted or not, mass-stabilized or not mass-stabilized, by Little attacked by UV light.
Beispiel 1 wurde mit der Abwandlung wiederholt, daß die Platten im Untersuchungsdienst (Subtropical Testing Service) in Miami, Florida zwei Jahre lang den Wetterbedingungen ausgesetzt wurden, Die mittleren Ergebnisse der Gelbheitsgrade waren folgende:Example 1 was repeated with the modification that the plates in the Subtropical Testing Service in Miami, Florida were exposed to weather conditions for two years, the mean results of the yellowness ratings were as follows:
1. Keine Beschichtung 2.9 6.9 massestabilisiert1. No coating 2.9 6.9 mass stabilized
getönttinted
2. Mit 2-Hydroxy-4-n-0ctoxy- 3.0 2.5 benzophenon beschichtet2. Coated with 2-hydroxy-4-n-octoxy-3.0 2.5 benzophenone
massestabilisiert getöntmass stabilized tinted
3. Mit 2-Hydroxy-4-n-octoxy- 1.5 1.4 benzophenon beschichtet
nicht-massestabilisiert3. Coated with 2-hydroxy-4-n-octoxy-1.5 1.4 benzophenone
non-mass stabilized
ungetöntuntinted
4.Mit 2 (2«Hydroxy-51-Methylphenyl) 6.1 11.5
-benztriazol beschichtet,
ungetönt
nicht massestabilisiert4. With 2 (2 «hydroxy-5 1 -methylphenyl) 6.1 11.5 -benztriazole coated,
untinted
not mass stabilized
5. Keine Beschichtung 5.5 26.05. No coating 5.5 26.0
ungetönt nicht-massestabilisiertuntinted, non-mass stabilized
Dieses Beispiel zeigt die deutliche Verbesserung durch Verwendung des erf indungsgemäßen Überzugs.This example shows the significant improvement through the use of the coating according to the invention.
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Es wurden wie in Beispiel 1 Probescheiben hergestellt. Die Platten wurden mit einem Messgerät (Gardner Haze Meter), das die Prozent des gestreuten Lichtes anzeigt, auf Lichtstreuung untersucht. Je größer der Prozentsatz des gestreuten Lichtes war, um so größer war der infolge des Angriffs durch das UV-Licht entstandene Schleier. Die Platten wurden wie in Beispiel I der Bestrahlung von sechs 275 Watt-Lampen ausgesetzt. Die Werte der Lichtstreuung waren folgende:As in Example 1, test disks were produced. The plates were measured with a measuring device (Gardner Haze Meter) that measured the Shows percent of the scattered light, examined for light scattering. The greater the percentage of light scattered, the greater the haze created as a result of the attack by the UV light. The plates were as in Example I of the Exposure to radiation from six 275 watt lamps. The light scatter values were as follows:
Probeplatte O 5 Weh. IO Weh. 15 Weh.Trial plate O 5 woe. IO woe. 15 woe.
1. Mit 2-Hydroxy-4-n- 1.4 1.5 2.4 1.6 octoxy-benzophenon1. With 2-hydroxy-4-n-1.4 1.5 2.4 1.6 octoxy-benzophenone
beschichtetcoated
ungetöntuntinted
nicht-massestabilisiertnon-mass stabilized
2. Mit 2(2'Hydroxy-5f-methyl- 1.0 2.1 3.0 2.4 phenyl)-benztrialzol beschichtet2. Coated with 2 (2'Hydroxy-5 f -methyl- 1.0 2.1 3.0 2.4 phenyl) -benztrialzene
ungetönt
nicht-massestabilisiertuntinted
non-mass stabilized
3. Keine Beschichtung 3.8 4.6 4.4 13.2 getönt3. No coating 3.8 4.6 4.4 13.2 tinted
nicht-massestabilisiertnon-mass stabilized
4. Keine Beschichtung, 6.O 6.2 6.0 8.2 massestabilisiert4. No coating, 6.O 6.2 6.0 8.2 mass stabilized
getönttinted
5. Wie 1, 1.1 - jedoch getönt5. As 1, 1.1 - but tinted
6. Keine Beschichtung, 0.8 4.3 7.5 ungetönt6. No coating, 0.8 4.3 7.5 not tinted
nicht-massestabilisiertnon-mass stabilized
Es wurden wie in Beispiel I Probeplatten hergestellt, mit der Abwandlung, daß anstelle des darin verwendeten anorganischenTest panels were produced as in Example I, with the modification that instead of the inorganic
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Farbstoffs ein braunes Pigment verwendet wurde, das eine braune lichtundurchlässige Platte ergab. Einige der Platten wurden in eine 10%ge Lösung aus 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon eingetaucht . Die Eintauchzeit betrug etwa 2 Sekunden. Die Platten wurden anschließend wie in Beispiel I getrocknet. Die Probeplatten wurden zusammen mit den unbeschichteten Platten im Subtropen-Untersuchungs-Dienst in Miami, Florida 2 Jahre lang den Wetterbedingungen ausgesetzt. Alle Proben zeigtenbevorsie den Wetterbedingungen in Florida ausgesetzt wurden ausgezeichneten Glanz. Nach zweijähriger Aussetzung hatten die beschichteten Platten immer noch ihren ausgezeichneten Glanz. Die unbeschichteten Proben waren gelb geworden und zeigten im Vergleich mit den beschichteten Platten keinen Glanz.The dye used was a brown pigment, which was a brown opaque plate resulted. Some of the panels were in immersed a 10% solution of 2-hydroxy-4-n-octoxy-benzophenone. The immersion time was about 2 seconds. The plates were then dried as in Example I. The test panels were together with the uncoated panels in Subtropical Survey Service in Miami, Florida exposed to weather conditions for 2 years. All samples showed previews Weather conditions in Florida were exposed to excellent gloss. After two years of exposure, the coated Plates still retain their excellent shine. The uncoated samples had turned yellow and showed no gloss compared to the coated panels.
Die bei der Ausübung der vorliegenden Erfindung verwendbaren thermoplastischen Polymerprodukte können alle für Gebäude , Lagerhäuser, Gewächshäuser usw. verwendeten Kunstglasmaterialien sein; sie können als Ersatz für Glas in Aluminiumfenstern, wie beispielsweise in Fenstern für offene Kraftfahrzeuge, Wohnwagen, tragbaren Fenstern für Marinezwecke, Flugzeugen, Telefonzellen im Freien, Schilder im Freien usw. verwendet werden. Außerdem können die thermoplastischen Polymerprodukte für alle Verkehrszeichen, Kraftfahrzeugzubehör wie Schlußleuchten, Armaturenbretter usw. Verwendung finden. Besonders brauchbar sind die Gehäuse für am Fenster angebrachte Zimmerklimaanlagen dann, wenn das Gehäuse das ganze Jahr dem Wetter ausgesetzt ist. Das Klimaanlagengehäuse behält sein schönes Aussehen, weil es dem Angriff des UV-Lichtes wiedersteht. Außerdem kann das erfindungsgemäße Verfahren auch zusammen mit hellen oder pigmentierten, thermoplastischen Polymerprodukten verwendet werden. Beachtung verdient ebenfalls, daß ,wie es in den Beispielen gezeigt wird, die mit der Lösungsmittel-Lösung des UV-absorbierenden Mittels überzogenen Produkte ausgezeichneten Glanz behalten, was besonders für die mit einem Pigment versehenen Produkte gilt.The thermoplastic polymer products useful in the practice of the present invention can be any synthetic glass materials used for buildings, warehouses, greenhouses, etc .; They can be used as a replacement for glass in aluminum windows, such as in windows for open motor vehicles, caravans, portable windows for marine use, aircraft, telephone booths outdoors, outdoor signs, etc. In addition, the thermoplastic polymer products can be used for all traffic signs, automotive accessories such as tail lights, dashboards etc. are used. The housings are particularly useful for room air conditioners attached to the window when the housing is exposed to the weather all year round. The air conditioner housing retains its beautiful appearance because it can withstand the attack of the UV light resists. In addition, the method according to the invention can also be used together with light-colored or pigmented, thermoplastic polymer products. Deserves attention also that, as shown in the examples that come with the Coated solvent solution of the UV absorbing agent Products retain excellent gloss, which is especially true for products with a pigment.
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Der besondere Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Aufbringung der Lösungsmittel-Lösung des UV-absorbierenden Mittels , wie es die Beispiele zeigen, nahezu augenblicklich erfolgt. Es sind keine langen Behandlungszeiten erforderlich. Außerdem kann die Lösungsmittel-Lösung des UV-absorbierenden Mittels durch Eintauchen, Aufsprühen, Walzen, Beschichten mit einer Spachtel usw. auf das Substrat aufgetragen werden. Die Art der Anwendung ist nicht wesentlich.The particular advantage of the present method is that the application of the solvent solution of the UV-absorbing By means of, as the examples show, takes place almost instantaneously. Long treatment times are not required. In addition, the solvent solution of the UV absorbing agent by dipping, spraying, rolling, coating with a spatula, etc. can be applied to the substrate. The type of application is not essential.
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