DE189333C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE189333C DE189333C DENDAT189333D DE189333DA DE189333C DE 189333 C DE189333 C DE 189333C DE NDAT189333 D DENDAT189333 D DE NDAT189333D DE 189333D A DE189333D A DE 189333DA DE 189333 C DE189333 C DE 189333C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- percent
- parts
- eugenol
- aminobenzoyleugenol
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N Eugenol Chemical class COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-Aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-Nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N o-Nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 p-aminobenzoyleugenol Chemical compound 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 4
- 229960002217 Eugenol Drugs 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N Tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003444 anaesthetic Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 2
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 2-Pentanone Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035674 ANESTHETICS Drugs 0.000 description 1
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 1
- 229960005015 Local anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 229940083877 Local anesthetics for treatment of hemorrhoids and anal fissures for topical use Drugs 0.000 description 1
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical compound O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940064003 local anesthetic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained Effects 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
■ A„. ■ A ".
Es wurde die Entdeckung gemacht, daß das durch die Patentschrift 67923 (vergl. auch Berichte der deutschen pharmazeut. Gesellschaft 1892, S. 155 ff.) bekannt gewordene p-Aminobenzoyleugenol neben seiner nachhaltig antiseptischen Eigenschaft schon in kleinsten Mengen eine örtlich betäubende Wirkung entfaltet, ohne Reizerscheinungen hervorzurufen, und sich deshalb besonders zur Anwendung in der Zahnchirurgie eignet. Diese Eigenschaft des Eugenolesters von p-Aminobenzoesäure ist in den angeführten Literaturstellen nicht erwähnt, sie ist jedenfalls den früheren Autoren entgangen. Es wurde ferner gefunden, daß diese therapeutisch wertvollen Eigenschaften auch den Eugenolestern der o- und m-Aminobenzoesäure zukommen. Durch Patentschrift 170587 sind die Alkaminester der o- und m-Aminobenzoesäure als reizlose Lokalanästhetika bekannt geworden; es war aber keineswegs vorauszusehen, daß auch durch Veresterung der o- und m-Aminobenzoesäure mit einem komplizierter gebauten Phenol, dem Eugenol, reizlose Anästhetika erhalten werden. Diese bisher noch nicht bekannten Eugenolester der o- und m-Aminobenzoesäure werden erhalten, indem man o- und m-Nitrobenzoyleugenol der Reduktion unterwirft.The discovery was made that the patent specification 67923 (see also Reports of the German Pharm. Gesellschaft 1892, p. 155 ff.) p-aminobenzoyleugenol, in addition to its sustained antiseptic properties, is already in Smallest amounts have a local anesthetic effect, without irritation and is therefore particularly suitable for use in dental surgery. This property of the eugenol ester of p-aminobenzoic acid is cited in US Pat References not mentioned, in any case it escaped the earlier authors. It it was also found that these therapeutically valuable properties also the Eugenol esters of o- and m-aminobenzoic acid belong. By patent 170587 the alkamine esters of o- and m-aminobenzoic acid are known as non-irritating local anesthetics become; but it was by no means to be foreseen that also through esterification o- and m-aminobenzoic acid with a more complex phenol, eugenol, non-irritating anesthetics can be obtained. These previously unknown eugenol esters the o- and m-aminobenzoic acid are obtained by adding o- and m-nitrobenzoyleugenol to the Subjects to reduction.
Beispiele.
i. o- Aminobenzoyleugenol.Examples.
i. o-aminobenzoyleugenol.
16,4 Teile Eugenol werden in 105 Teilen wäßriger Normalkalilauge und 25 bis 50 Teilen16.4 parts of eugenol are in 105 parts aqueous normal potassium hydroxide solution and 25 to 50 parts
Benzol gelöst und 19 bis 20 Teile ο-Nitrobenzoylchlorid zugegeben. Bis zur Beendigung der unter lebhafter Selbsterwärmung einsetzenden Reaktion wird kräftig gerührt oder geschüttelt; das Ende der Reaktion gibt sich durch das Verschwinden der gelben Färbung des Eugenolsalzes sowie der Erwärmung zu erkennen. Die Benzollösung enthält alsdann das o-Nitrobenzoyleugenol; sie wird von der wäßrigen Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Beim Abdestillieren des Benzols bleibt das o-Nitrobenzoyleugenol in nahezu reinem Zustand und in quantitativer Ausbeute zurück. Es ist in Wasser unlöslich, löst sich aber leicht in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln und kristallisiert aus Essigester in schwach gelblichen, stark lichtbrechenden und kreuzweis verwachsenen Prismen vom Smp. 60 bis 620.Dissolved benzene and added 19 to 20 parts of ο-nitrobenzoyl chloride. Vigorous stirring or shaking is carried out until the reaction, which begins with vigorous self-heating, is complete; the end of the reaction is indicated by the disappearance of the yellow color of the eugenol salt and the warming. The benzene solution then contains the o-nitrobenzoyleugenol; it is separated from the aqueous layer, washed with water and dried. When the benzene is distilled off, the o-nitrobenzoyleugenol remains in an almost pure state and in quantitative yield. It is insoluble in water, but dissolves easily in common organic solvents and crystallizes from ethyl acetate in slightly yellowish, highly refractive and cross-grown prisms with a melting point of 60 to 62 ° .
6 Gewichtsteile dieses Nitroesters werden mit 15 Volumteilen Spiritus angerührt und allmählich 10 Volumteile einer stark sauren Zinnchlorürlösung eingetragen. Die bis auf etwa 550 steigende Selbsterwärmung g'enügt, um in kurzer Zeit den Nitroester zur Aminoverbindung zu reduzieren. Die rötlichgelbe Lösung wird alsdann in Wasser eingetragen und das sich hierbei ausscheidende o-Aminobenzoyleugenol abgesaugt und mit Wasser gut nachgewaschen. Nach dem Trocknen wird es aus Eisessig, Methylalkohol oder einem Gemisch von Äther und Petroläther umkristallisiert. Es bildet gelblichweiße, glänzende Platten, die bei 98 bis 990 schmelzen und in6 parts by weight of this nitro ester are mixed with 15 parts by volume of spirit and gradually 10 parts by volume of a strongly acidic tin chloride solution are added. Up to about 55 0 increasing self-heating g'enügt to reduce in a short time the Nitroester to the amino compound. The reddish yellow solution is then added to water and the o-aminobenzoyleugenol which separates out is suctioned off and washed thoroughly with water. After drying, it is recrystallized from glacial acetic acid, methyl alcohol or a mixture of ether and petroleum ether. It forms yellowish-white, shiny plates that melt at 98 to 99 0 and in
.(?' Essigester, Aceton, Äther, Benzol sowie in ''"*'·'%,,^varmem Alkohol, Eisessig und Ligroin leicht,-iosKcii; sind; die Lösungen "fluoreszieren'blau.. (? 'Ethyl acetate, acetone, ether, benzene as well as in '' "* '·'% ,, ^ low alcohol, glacial acetic acid and ligroin light, -iosKcii; are; the solutions "fluoresce" blue.
■ Berechnet für C17Z-Zj 7 O3 iV: .
72,04 Prozent C irnd ,6,05 Prozent H. ■ Calculated for C 17 Z-Zj 7 O 3 iV:.
72.04 percent C irnd, 6.05 percent H.
Gefunden: ' ''■■■·,,
71,91 Prozent C und 5,98 Prozent~H.·-.S11111 Found: '''■■■ · ,,
71.91 percent C and 5.98 percent ~ H- S 11111
Die Acetylverbindung, durch kurzes Aufkochen des o-Aminobenzoyleugenols mit Essigsäureanhydrid erhalten, kristallisiert aus Methylalkohol in gelblichweißen, flachen Nadeln vom Smp. 102 bis 1030.The acetyl compound, obtained by briefly boiling the o-aminobenzoyleugenol with acetic anhydride, crystallizes from methyl alcohol in yellowish-white, flat needles with a melting point of 102 to 103 ° .
Berechnet für C19 H19 O4 N: Calculated for C 19 H 19 O 4 N:
70,11 Prozent C und 5,89 Prozent H. 70.11 percent C and 5.89 percent H.
Gefunden:
69,84 Prozent C und 5,95 Prozent H. Found:
69.84 percent C and 5.95 percent H.
2. m- Am inobenzoyleugenol.2. m- Am inobenzoyleugenol.
a) 16,4 Teile Eugenol werden in 105 Teilen Normalkalilauge gelöst und nach dem Eintragen von 20 Teilen m-Nitrobenzoylchlorid kräftig geschüttelt oder gerührt. Nach dem Erkalten wird das hierbei entstandene m-Nitrobenzoyleugenol abgesaugt und mit kaltem Wasser ausgewaschen. Es kristallisiert aus Essigester in gelblichen, gut ausgebildeten, sechs- und achtseitigen Prismen, deren' eine Achse stark verkürzt ist. Smp. 71 bis 72°. Es zeigt die gleichen Löslichkeitsverhältnisse wie die ο-Verbindung.a) 16.4 parts of eugenol are in 105 parts Normal potassium hydroxide solution and after the entry of 20 parts of m-nitrobenzoyl chloride vigorously shaken or stirred. After cooling, the resulting m-nitrobenzoyleugenol becomes Aspirated and washed out with cold water. It crystallizes from ethyl acetate in yellowish, well-developed, six- and eight-sided prisms, whose 'one axis is greatly shortened. M.p. 71 to 72 °. It shows the same solubility ratios as the ο-compound.
10 Teile dieses m - Nitrobenzoyleugenols werden mit 20 Teilen Spiritus und 30 Teilen Salzsäure (spez. Gew. 1,124) verrührt und bis zum Schmelzen des Nitroesters und gelindem Sieden des Alkohols erhitzt. Dann werden allmählich 8 Teile Zinn eingetragen; die sogleich lebhaft einsetzende Reaktion ist in. kurzer Zeit beendet. Die gelb gefärbte Lösung wird nach dem Erkalten in Wasser eingetragen; bei längerem Stehen scheidet sich ein Teil des m- Aminobenzoyleugenols als Chlorhydrat aus, während die übrige Menge in der überschüssigen Salzsäure gelöst bleibt. Ohne diese Ausscheidung des Chlorhydrats abzuwarten, wird die Flüssigkeit mit Ammoniak übersättigt, das Gemenge von Zinnoxyd und m-Aminobenzoyleugenol abgesaugt und nach dem Trocknen mit Alkohol oder Aceton ausgekocht. Die vom Zinnoxyd abfiltrierte Lösung hinterläßt nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels die Aminoverbindung zunächst als gelbliches Öl, das beim.,Erkalten bald erstarrt; durch Kristallisation äus.,,,Methylalkohol oder Ätherligroin kann sie vollends gereinigt werden. Das m-Aminobep'zoyleugenol kristallisiert in gelbliehen, glänzenden Prismen vom Smp. 72 bis 73°. In fen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Ligroin und Pefri^elJjrer sehr leicht löslich.10 parts of this m-nitrobenzoyleugenol are mixed with 20 parts of alcohol and 30 parts Hydrochloric acid (specific weight 1.124) and stirred until the nitroester melts and mildly Boiling the alcohol heated. Then 8 parts of tin are gradually added; which immediately The reaction, which sets in vigorously, is over in a short time. The yellow colored solution is added to water after cooling; when standing for a long time, part of the m-aminobenzoyleugenol separates as hydrochloric acid, while the remaining amount is dissolved in the excess hydrochloric acid remain. Without waiting for this excretion of the chlorohydrate, the liquid will with it Ammonia oversaturated, the mixture of tin oxide and m-aminobenzoyleugenol sucked off and after drying boiled with alcohol or acetone. The solution filtered off from the tin oxide leaves behind after distilling off of the solvent, the amino compound initially as a yellowish oil, which soon solidifies on cooling; by crystallization äus. ,,, methyl alcohol or ether ligroin, it can be completely cleaned. That m-aminobep'zoyleugenol crystallizes in yellow, shiny prisms from m.p. 72 to 73 °. In common organic solvents with the exception of ligroin and pefri ^ eljrer very easily soluble.
Berechnet für C17 H17 O3 N: Calculated for C 17 H 17 O 3 N:
72,04 Prozent C und 6,05 Prozent H. 72.04 percent C and 6.05 percent H.
Gefunden:
71,80 Prozent C und 6,08 Prozent H. Found:
71.80 percent C and 6.08 percent H.
Das Chlorhydrat kristallisiert aus einem Gemisch von wasserfreiem Alkohol und Äther in gelblichweißen Schüppchen vom Smp. 160 bis 162 °; durch Wasser wird es in Base und Salzsäure gespalten.The chlorine hydrate crystallizes from a mixture of anhydrous alcohol and ether in yellowish-white scales with a melting point of 160 to 162 °; water turns it into base and hydrochloric acid split.
Die Acetylverbindung kristallisiert aus Methylalkohol in fast farblosen derben Platten, die bei 1020 schmelzen.The acetyl compound crystallized from methyl alcohol in almost colorless rough plates that melt at 102 0th
Berechnet für C19 Zf10 O4 N:
70,11 Prozent C und 5,89 Prozent H. Calculated for C 19 Zf 10 O 4 N:
70.11 percent C and 5.89 percent H.
Gefunden:
70,42 Prozent C und 6,13 Prozent H. Found:
70.42 percent C and 6.13 percent H.
b) ι Teil m-Nitrobenzoyleugenol \vird mit 5 Teilen hochprozentiger Essigsäure übergössen und unter Zugabe von Zinkstaub auf 50 bis 6o° erwärmt. Die schwach gelbgefärbte, vom ungelösten Zinkstaub abfiltrierte Lösung läßt beim Verdünnen mit Wasser das m-Aminobenzoyleugenol als gelbliches Öl ausfallen, das nach einiger Zeit erstarrt. Nach dem Absaugen, Auswaschen mit Wasser und Trocknen wird es, wie in Beispiel 2 angegeben ist, durch Kristallisation gereinigt.b) Part of m-nitrobenzoyleugenol is included Pour 5 parts of high percentage acetic acid over it and add zinc dust Heated 50 to 60 °. The pale yellow colored, undissolved zinc dust filtered off When diluted with water, the solution causes the m-aminobenzoyleugenol to precipitate as a yellowish oil, that freezes after a while. After suctioning off, washing out with water and drying, the procedure is as indicated in Example 2 is purified by crystallization.
An Stelle der angeführten Reduktionsmittel können auch die übrigen gebräuchlichen Mittel, wie Eisenfeile, Schwefelammonium u. dgl., verwendet werden.Instead of the listed reducing agents, the other common agents can also be used, such as iron files, sulfur ammonium and the like can be used.
Das o- und m-Aminobenzoyleugenol soll therapeutische Verwendung finden.The o- and m-aminobenzoyleugenol should be used therapeutically.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE189333C true DE189333C (en) |
Family
ID=452892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT189333D Active DE189333C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE189333C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2466458A1 (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Mathieu Andre | NEW EUGENOL-DERIVED MEDICINAL PRODUCTS |
-
0
- DE DENDAT189333D patent/DE189333C/de active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2466458A1 (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Mathieu Andre | NEW EUGENOL-DERIVED MEDICINAL PRODUCTS |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE189333C (en) | ||
DE2130919B2 (en) | SUBSTITUTED DIPHENYL ETHERS, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS HERBICIDES | |
DE1020641B (en) | Process for the preparation of derivatives of 3-oxythiophene-2-carboxylic acid | |
DE44002C (en) | Process for the preparation of dyes from the group of the metaam dophenol-phthalein | |
DE491225C (en) | Process for the introduction of rhodan groups into organic compounds | |
DE3216281A1 (en) | LIQUID CRYSTALLINE BIPHENYL OR TERPHENYL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND COMPOSITIONS THAT CONTAIN THESE DERIVATIVES | |
DE2046904A1 (en) | Indocinic acids and process for their preparation | |
DE62533C (en) | Process for the preparation of acetylamidophenyl salicylate | |
DE2252323C3 (en) | 3,6-Dialkyl-23-dihydro-2,9-dioxo-6H, 9H-thiazolo [5,4-fj quinoline-e-carbonyl derivatives, processes for their preparation and their use as bactericides | |
DE523358C (en) | Process for the preparation of 1-oxynaphthalene-3-carboxylic acid and its derivatives and substitution products | |
DE440008C (en) | Process for the preparation of quinoline derivatives | |
DE544087C (en) | Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives | |
DE679986C (en) | Process for the preparation of asymmetrical methine dyes of the pyridine series containing one or three methine groups | |
DE689713C (en) | Process for the preparation of 1-oxypyrenes | |
DE190799C (en) | ||
DE2728248A1 (en) | NITROXOLINE DERIVATIVES | |
DE284735C (en) | ||
DE702064C (en) | Process for the preparation of aminoalkyl sulfones | |
DE1135478B (en) | Process for the preparation of 3, 5-dioxo-1, 2, 4-triazolidines | |
DE67923C (en) | Process for the preparation of the p-amidobenzoic acid esters of guaiacol and eugenol, as well as the acetyl derivatives of these esters | |
DE919291C (en) | Process for the production of 2-styrylfurans | |
DE594168C (en) | Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series | |
DE964861C (en) | Process for the preparation of (Bz) -oxy-quinolonen- (4) | |
DE158089C (en) | ||
DE603622C (en) | Process for the preparation of condensation products of the aromatic series |