DE184807C

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Publication number: DE184807C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 184807 ■-KLASSE 12 #. GRUPPE- M 184807 ■ CLASS 12 #. GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. Mai 1906 ab.Patented in the German Empire on May 26, 1906.

Durch Patent 184768 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Anthrachrysön und Formaldehyd geschützt, welches durch Einwirkung von Formaldehyd auf alkalische Anthrachrysonlösungen entsteht.By patent 184768 is a method for the preparation of a condensation product Protected from anthrachryson and formaldehyde, which is protected by the action of formaldehyde on alkaline anthrachryson solutions arises.

Es wurde nunmehr gefunden, daß dieser Körper sich in der Wärme mit Dialkylanilinen zu neuen stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten verbindet. So erhält man z. B. mit Dimethylanilin einen Körper, für welchen die Analyse die Brutto formelIt has now been found that this body becomes hot with dialkylanilines to form new nitrogen-containing anthraquinone derivatives. So you get z. B. with dimethylaniline a body for which the analysis is the gross formula

-"2- "2

ergibt, während sein chemisches Verhalten die folgende Strukturformel sehr wahrscheinlich macht:results, while its chemical behavior is very likely to have the following structural formula power:

(CH₃), N-(CH ₃ ), N-

OHOH

-CH,-CH,

OH/^Ky\cOH / ^K y \ c

OHOH

-N(CH₃)-N (CH ₃ )

J₂.J ₂ .

OHOH

Danach wäre der Körper anzusprechenThen the body would have to be addressed

als ein »Tetramethyldiaminodibenzyltetraoxyanthrachinona oder, mit Rücksicht auf die Stellung der vier Hydroxylgruppen, als einas a »Tetramethyldiaminodibenzyltetraoxyanthraquinona or, with regard to the position of the four hydroxyl groups, as a

. »Tetramethyldiaminpdibenzylanthrachryson«.. "Tetramethyldiaminopdibenzylanthrachryson".

Example.

In einer Retorte werden IO Gewichtsteile des oben erwähnten Kondensationsproduktes aus Anthrachrysön und Formaldehyd mit etwa 200 Teilen Dimethylanilin zum Sieden erhitzt. Hierbei löst sich das Kondensationsprodukt mit orangegelber Farbe in dem Dimethylanilin auf, während ein Gemenge von Dimethylanilin urid Wasser überdestilliert. Die Umsetzung ist vollendet, sobald die "Wasserbildung aufgehört hat und nur noch reines Dimethylanilin destilliert. Man. läßt nun den Retorteninhalt auf etwa ioo° erkalten und filtriert. Aus dem Filtrat kristallisiert beim Erkalten ein Teil des neuen Produktes aus, während man den in Lösung verbleibenden Rest durch Abdestillieren des. Dimethylanilins im Wasserdampfstrom gewinnen kann.In a retort there are 10 parts by weight of the above-mentioned condensation product from anthrachryson and formaldehyde with about 200 parts of dimethylaniline to the boil heated. The orange-yellow condensation product dissolves in the dimethylaniline while a mixture of dimethylaniline and water distilled over. The implementation is completed as soon as the "water formation has stopped and only pure dimethylaniline distilled. Man. now lets the contents of the retort cool down to about 100 ° and filtered. When the filtrate cools, part of the new product crystallizes from, while the remainder remaining in solution by distilling off the. Can win dimethylaniline in a stream of steam.

Das so gewonnene Produkt stellt eine orangegelbe Kristallmasse dar, welche sowohl saure als auch basische Eigenschaften zeigt: sie löst sich in verdünnten Ätzalkalien mit orangegelber, in verdünnten Mineralsäuren mit gelber Farbe auf. In Wasser unlöslich, löst sich das Produkt beim Erwärmen in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln reichlich auf;" aus Alkohol oder Holzgeist umkristallisiert, schmilzt es bei 272°. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich dasThe product obtained in this way is an orange-yellow crystal mass, which both shows acidic as well as basic properties: it dissolves in dilute caustic alkalis orange-yellow, in dilute mineral acids with a yellow color. Insoluble in water, the product dissolves in common organic solvents when heated abundantly up; "Recrystallized from alcohol or wood spirit, it melts at 272 °. In concentrated sulfuric acid dissolves it

Produkt mit roter, in 2oprozentigem Oleum mit prächtig violetter F"arbe, welche beim Erwärmen in grün umschlägt.Product with red, in 2% oleum with a wonderful purple color, which when heated turns into green.

Ersetzt man in obigem Beispiel das Dimethylanilin durch Diäthylanilin, so erhält man das bei 233 ° schmelzende Tetraätbyldiaminodibenzylanthrachryson, welches in allen übrigen Eigenschaften mit der homologen Verbindung übereinstimmt.If, in the above example, the dimethylaniline is replaced by diethylaniline, the result is one tetraätbyldiaminodibenzylanthrachryson, melting at 233 °, which in all other properties with the homologous Connection matches.

Die beschriebenen Produkte sollen als Ausgangsmaterialien zur Herstellung anderer technisch wertvoller Anthrachinonderivate und Farbstoffe Verwendung finden.The products described are intended as starting materials for the production of other technically valuable anthraquinone derivatives and dyes use.

Claims

Patent Claim:.

Process for the preparation of Tetraalkyldiaminodibenzyltetraoxyanthraquinone NEN, characterized in that the method of the patent 184768 Condensation product obtainable from anthrachryson and formaldehyde in alkaline solution heated with dialkylanilines.