DE183843C - - Google Patents
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(SincjisHittl· bcz ch.xiuin.Unaa
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KAISERLICHESIMPERIAL
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- M 183843 -' KLASSE 12o; GRUPPE- M 183843 - 'CLASS 12o; GROUP
Monoacetylderivate des Triaminobenzols bezw. -toluols sind bis jetzt noch nicht be-. kannt geworden. Bei der Reduktion der m-Dinitroverbindungen des Acetanilids bezw. -toluidids wurden bisher unter Wasserabspaltung stets die entsprechenden Anhydrobasen erhalten, so z. B. aus 2 · 4-Dinitroacetanilid das S-Amino-2-methylbenzimidazol (Äthenyltriaminobenzol) der KonstitutionMonoacetyl derivatives of triaminobenzene respectively. -toluols are not yet used. become known. In the reduction of the m-dinitro compounds of acetanilide respectively. -toluidids have always been the corresponding anhydrobases with elimination of water received, so z. B. from 2 · 4-dinitroacetanilide the S-amino-2-methylbenzimidazole (ethenyltriaminobenzene) the constitution
NHNH
C-CH,C-CH,
(siehe Hobrecker, Ber. 5, S. '923 und Gallinek, Ber. 30, S. 1911)·(see Hobrecker, Ber. 5, p. '923 and Gallinek, Ber. 30, p. 1911)
Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, die für die Herstellung von Azofarbstoffen wertvollen o-Acetylamino-m-diaminbasen aus den entsprechenden Dinitroacetylaminoverbindungen einheitlich und in glatter Weise zu erhalten, wenn man die Reduktion mit Hilfe von gelinde wirkenden Reduktionsmitteln, wie z. B. Eisen und verdünnter Essigsäure oder geringen- Mengen Mineralsäure, vornimmt.It has now been found that it is possible to produce azo dyes valuable o-acetylamino-m-diamine bases from the corresponding dinitroacetylamino compounds get uniform and in a smooth manner if you are using the reduction of mild reducing agents, such as. B. iron and dilute acetic acid or small amounts of mineral acid.
22,5 kg gepulvertes 2 · 4-Dinitrpacetanilid werden in ein heißes Gemisch \ron 60 kg Eisenfeile, 200 bis 300 1 Wasser, 1,5 1 Essigsäure von 30 Prozent unter Rühren eingetragen. Die Reduktion geht ohne äußere Wärmezufuhr vor sich und kann durch die Schnelligkeit des Zugebens geregelt werden.22.5 kg of powdered 2 · 4-Dinitrpacetanilid be entered in a hot mixture \ r on 60 kg iron filings, 200 to 300 1 water, 1.5 1 of acetic acid of 30 percent with stirring. The reduction takes place without external heat input and can be regulated by the speed at which it is added.
Zum Schluß erhitzt man noch einige Zeit, macht mittels Sodalösung alkalisch, filtriert heiß vom Eisenschlamm ab und wäscht mit heißem Wasser nach. Aus dem eingeengten Filtrat kristallisiert beim Erkalten das Acetyltriaminobenzol aus und wird durch Absaugen oder Abschleudern von der Mutterlauge getrennt. Für die Verwendung der neuen Base zu Farbstoffzwecken ist ihre Abscheidung in fester Form nicht erforderlich, man kann direkt ihre wässerige Lösung, wie sie bei der Reduktion erhalten wird, verwenden. Durch Umkristallisieren aus 2 bis 3 Teilen 80prozentigen Alkohols wird die Substanz chemisch rein in großen prismatischen Kristallen vom Schmelzpunkt 158 bis 1590 erhalten. Sie ist sehr leicht löslich in heißem Wasser, schwerer, in kaltem, schwer löslich in Alkohol und Benzol. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt oder beim Kochen mit Eisessig geht das Acetylaminom-phenylendiamin in das bekannte Aminomethylbenzimidazol über.Finally, it is heated for some time, made alkaline with a soda solution, filtered hot from the iron sludge and washed with hot water. The acetyltriaminobenzene crystallizes out of the concentrated filtrate on cooling and is separated from the mother liquor by suction or centrifugation. For the use of the new base for dye purposes it is not necessary to deposit it in solid form; its aqueous solution, as obtained in the reduction, can be used directly. The substance is obtained chemically pure in large prismatic crystals of melting point 158-159 0 by recrystallization from 2 to 3 parts 80prozentigen alcohol. It is very easily soluble in hot water, more difficultly soluble in cold, poorly soluble in alcohol and benzene. When heated above the melting point or when boiled with glacial acetic acid, the acetylaminomphenylenediamine changes into the well-known aminomethylbenzimidazole.
ü ·■ ■ 1ü · ■ ■ 1
Beispiel 2.Example 2.
24 kg des durch Weiternitrieren des nach Lellmann und Würthner (Ann. 228, S. 240) dargestellten Nitro-o-acettoluids erhältlichen 3 · 5-Dinitro-2-acettoluids werden in fein gepulvertem Zustande in ein kochend heißes Gemisch von 70 kg Eisenfeile, 300 bis 400 1 Wasser und 1 1 3Oprozentige Essigsäure allmählich eingetragen und gegen Ende der Reaktion noch einige Zeit unter gutem Rühren gekocht. Dann wird mittels Sodalösung alkalisch gemacht und heiß filtriert.24 kg of the by further nitrating according to Lellmann and Würthner (Ann. 228, P. 240) shown nitro-o-acettoluids available 3 · 5-Dinitro-2-acettoluids are finely powdered in a boiling state hot mixture of 70 kg iron files, 300 to 400 liters of water and 1 1 3O percent acetic acid gradually entered and towards the end of the reaction still under good conditions for some time Stir cooked. Then it is made alkaline with a soda solution and filtered hot.
Das Filtrat erstarrt nach dem Eindampfen beim Erkalten zu einem Kristallbrei des Acetyltriaminotoluols. Diese Substanz ist in Wasser, schwerer löslich als das Acetyltriaminobenzol, sie wird durch Umkristallisieren aus heißem verdünntem Alkohol in schwach gelblich gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 210 bis 2ii° erhalten. In ihrem sonstigen Verhalten gleicht sie ganz der im ersten Beispiel beschriebenen Base.After evaporation, the filtrate solidifies on cooling to form a crystal slurry of acetyltriaminotoluene. This substance is less soluble in water than acetyltriaminobenzene, it becomes by recrystallization from hot, diluted alcohol in pale yellowish needles of the melting point 210 to 2ii ° obtained. In her other Behavior is very similar to the base described in the first example.
Die neuen Verbindungen sollen zur Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden. The new compounds are to be used for the preparation of azo dyes.
Besonders gute Resultate werden bei Ver-Wendung der bei vorliegendem Verfahren erhältlichen Monoacetyltriaminobasen als Entwickler von diazotierten Färbungen bei einer Anzahl von schwarzen Baumwollfarbstoffen erzielt, von denen z. B. Diazoschwarz BHN, .Diazoschwarz R extra, Diazoschwarz 2 B, Diazoechtschwarz S D und DiazoechtschwarzG zu nennen sind. In allen diesen Fällen wird durch die Anwendung von Monoacetyltriaminobasen, z. B. von Monoacetyltriaminobenzol, an Stelle von m-Phenyl endiamin oder von m-Toluylendiamin die Nuance bedeutend nach Blau hin verschoben, wodurch die entwickelten Färbungen ein lebhafteres blumigeres Aussehen gewinnen.Particularly good results are obtained when using those obtainable with the present method Monoacetyltriamino bases as a developer of diazotized colorations in a number of black cotton dyes achieved, of which z. B. Diazo black BHN, .Diazo black R extra, Diazo black 2 B, Diazoechtschwarz S D and DiazoechtschwarzG are to be mentioned. In all of these cases it will by the use of monoacetyltriamino bases, e.g. B. of monoacetyltriaminobenzene, instead of m-phenylenediamine or of m-Toluylenediamine shifted the shade significantly towards blue, whereby the developed Colorings gain a livelier, more flowery look.
.Die Überlegenheit der neuen Basen als Azokomponenten gegenüber den bekannten m-Diaminen tritt hauptsächlich in den von den ρ - Diaminen abgeleiteten Trisazofarbstoffen zu Tage, wie man sie erhält, wenn man die tetrazotierten Kuppelungsprodukte aus ι Mol. eines p-Diamins und 1 Mol. y- Aminonaphtolsulfosäure mit 2 Mol. einer der neuen Basen oder in beliebiger Reihenfolge mit ι Mol. einer solchen Base undThe superiority of the new bases as azo components over the known ones m-diamines occurs mainly in the trisazo dyes derived from the ρ-diamines days how they are obtained when the tetrazotized coupling products from ι Mol. A p-diamine and 1 mol. y-aminonaphthol sulfonic acid with 2 mol. of one of the new bases or in any order with ι Mol. Such a base and
i. Mol. einer anderen kuppelungsfähigen, nicht sulfierten Base, wie m-Diamin, vereinigt. i. Mol. Of another non-sulfated base capable of coupling, such as m-diamine, combined.
So sind die Farbstoffe: Diaminodiphenylamin -|- 1 Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure -J-2 Mol. o-Acetylamiiio-m-phenylendiamin und Diaminodiphenylamin -f- 1 Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure + ι Mol. o-Acetylamino-m-phenylendiamin und 1 Mol. m-Phenylendiamin dem analog zusammengesetzten Farbstoff: Diaminodiphenylamin -|- 1 Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure -|- 2 Mol. m-Phenylendiamin nicht nur durch gute Löslichkeit, sondern auch durch gutes Ziehen und Schönheit der Färbung bedeutend überlegen.So are the dyes: Diaminodiphenylamine - | - 1 mol. Y-aminonaphthol sulfonic acid -J-2 Mol. O-Acetylamiiio-m-phenylenediamine and Diaminodiphenylamine -f- 1 mole. Γ-aminonaphthol sulfonic acid + ι mol. o-acetylamino-m-phenylenediamine and 1 mole of m-phenylenediamine the analogous composition of the dye: Diaminodiphenylamine - | - 1 mol. Γ-aminonaphthol sulfonic acid - | - 2 mol. M-phenylenediamine not only because of its good solubility, but also significantly superior to the coloring due to good drawing and beauty.
Dasselbe gilt von den ganz analog zusammengesetzten Farbstoffen, die als p-Diamin an Stelle von Diaminodiphenylamin Dianisidin enthalten.The same applies to the dyes, which are composed in a completely analogous manner, called p-diamine contain dianisidine instead of diaminodiphenylamine.
Ebenso sind die Farbstoffe: Acetyl-p-phenylendiamin + I Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure — entacetyliert + 1 Mol. o-Acetylaminom-phenylendiamin und 1 Mol. m - Tqluylendiamin; ferner: Acetyl-p-phenylendiamin + I Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure — entacetyliert -f ι Mol. o-Acetylamino-m-phenylendiamin und 1 Mol. 2 · 4-Diaminoanisol und Acetyl-p-phenylendiamin -\- ι Mol; y-Aminonaphtolsulfosäure — entacetyliert -j- 1 Mol. o-Acetylamino-m-phenylendiamin und 1 Mol. Chlor-m-phenylendiamin gegenüber den analog zusammengesetzten Farbstoffen: Acetyl-p-phenylendiamin -j- I Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure — entacetyliert + 2 Mol. m-Toluylendiamin, sowie Acetyl - ρ - phenylendiamin -fThe dyes are also: acetyl-p-phenylenediamine + 1 mol. Y-aminonaphthol sulfonic acid - deacetylated + 1 mol. O-acetylaminom-phenylenediamine and 1 mol. also: acetyl-p-phenylenediamine + 1 mol. y-aminonaphthol sulfonic acid - deacetylated -f ι mol. o-acetylamino-m-phenylenediamine and 1 mol. 2 · 4-diaminoanisole and acetyl-p-phenylenediamine - \ - ι mol; y-aminonaphthene sulfonic acid - deacetylated -j- 1 mol. o-acetylamino-m-phenylenediamine and 1 mol. chlorine-m-phenylenediamine compared to the similarly composed dyes: acetyl-p-phenylenediamine -j- I mol. y-aminonaphtholsulfonic acid - deacetylated + 2 mol. M-toluenediamine, and acetyl - ρ - phenylenediamine -f
1 Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure — entacetyliert -j- 1 Mol. m-Phenylendiamin und 1 Mol.1 mole of γ-aminonaphthol sulfonic acid - deacetylated -j- 1 mole. m-phenylenediamine and 1 mole.
2 · 4-Diaminoanisol und Acetyl-p-phenylendiamin + ι Mol. y-Aminonaphtolsulfosäure — entacetyliert -f- 1 Mol. m-Toluylendiamin und I Mol. Chlor-m-phenylendiamin durch Löslichkeit, Schönheit und Tiefe der Nuance ausgezeichnet.2 · 4-diaminoanisole and acetyl-p-phenylenediamine + ι mol. Γ-aminonaphthol sulfonic acid - Deacetylated -f- 1 mole of m-toluenediamine and I mole of chloro-m-phenylenediamine by solubility, beauty and depth of nuance excellent.
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