DE1812709C3 - Polish containing a wax, a polydiorganosiloxane substituted by amino hydrocarbon groups, a solvent and customary additives - Google Patents
Polish containing a wax, a polydiorganosiloxane substituted by amino hydrocarbon groups, a solvent and customary additivesInfo
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Description
und Resten der Formel digkeit gegen Wasser bzw. Waschen mit Detergent-and remnants of the formula for resistance to water or washing with detergent
lösungen und gegen die anschließende Fleckenbildungsolutions and against the subsequent staining
RZ gefunden, enthaltend ein Wachs, ein durch Amino- RZ found, containing a wax, an amino
besteht, wobei X ein Wasserstoffatom oder einen kohlenwasserstoffgruppen substituiertes Polydiorgano-Alkyl- oder Arylrest darstellt und R' einen zwei- 25 siloxan in einer Menge von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, wertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, welcher bezogen auf das Gesamtgewicht der Politur, ein Lodie Gruppe — NX2 und die Gruppe Z von dem sungsmittel und übliche Zusätze, die dadurch gekenn-Siliciumatom durch mindestens drei Kohlenstoff- zeichnet ist, daß das durch Aminokohlenwasserstoffatome trennt, und Z ein aus Kohlenstoff-, Stick- gruppen substituierte Polydiorganosiloxan aus Einstoff- und Wasserstoffatomen bestehender ein- 30 heiten der allgemeinen Formel wertiger Rest ist, der wenigstens zwei Amino- „ <,.qconsists, where X is a hydrogen atom or a hydrocarbon-substituted polydiorgano-alkyl or aryl radical and R 'is a di-25 siloxane in an amount of 0.2 to 10 percent by weight, a valent hydrocarbon radical, which, based on the total weight of the polish, is a Lodie Group - NX 2 and the group Z of the solvent and customary additives, which is characterized by the fact that silicon atom is characterized by at least three carbon atoms that separates it by amino hydrocarbon atoms, and Z is a polydiorganosiloxane made of single-substance and substituted by carbon and nitrogen groups Hydrogen atoms of existing units of the general formula is a radical radical containing at least two amino- "<,. Q
gruppen enthält und an R' über eine Kohlenstoff- " 4-=^contains groups and at R 'via a carbon " 4 - = ^
Stickstoff-Bindung gebunden ist, während dieNitrogen is bound while the bond
restlichen Substituenten R einwertige Kohlen- in der η einen Durchschnittswert von 1,9 bis 2,1 hat Wasserstoffreste darstellen, oder ein Säuresalz 35 und 0,5 bis 15 % der Gesamtheit der Substituenten R dieses Polydiorganosiloxans darstellt. aus Resten der Formelremaining substituents R monovalent carbon in which η has an average value of 1.9 to 2.1 represent hydrogen radicals, or an acid salt represents 35 and 0.5 to 15% of the total of the substituents R of this polydiorganosiloxane. from remnants of the formula
2. Politur nach Anspruch 1, dadurch gekenn- R'NX2. Polish according to claim 1, characterized by R'NX
zeichnet, daß das Polydiorganosiloxan oder dessendraws that the polydiorganosiloxane or its
Salz eine Viskosität von 100 bis 100 000 cSt bei und Resten der Formel 250C aufweist. 40 ^<2Salt a viscosity from 100 to 100,000 cSt at and radicals of the formula has 25 0 C. 40 ^ <2
3. Politur nach Anspruch 1 oder 2, dadurch3. Polish according to claim 1 or 2, characterized
gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoff-Substi- besteht, wobei X ein Wasserstoffatom oder einen Alkyltuenten in dem Polydiorganosiloxan oder dessen oder Arylrest darstellt und R' einen zweiwertigen Salz aus Methylresten bestehen. Kohlenwasserstoffrest bedeutet, welcher die Gruppecharacterized in that the hydrocarbon substituent consists in which X is a hydrogen atom or an alkyl tuent in the polydiorganosiloxane or its or aryl radical and R 'represents a divalent one Salt consist of methyl residues. Hydrocarbon radical means which group
45 — NX2 und die Gruppe Z von dem Siliciumatom durch mindestens drei Kohlenstoffatome trennt, und45 - NX 2 and separates the group Z from the silicon atom by at least three carbon atoms, and
Z ein aus Kohlenstoff-, Stickstoff- und Wasserstoffatomen bestehender einwertiger Rest ist, der wenigstens zwei Aminogruppen enthält und an R' über eineZ is a monovalent radical consisting of carbon, nitrogen and hydrogen atoms, which is at least Contains two amino groups and at R 'via one
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Politur, die 50 Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung gebunden ist, während ein Wachs, ein durch Aminokohlenwasserstoffgruppen die restlichen Substituenten R einwertige Kohlensubstituiertes Polydiorganosiloxan, ein Lösungsmittel wasserstoffreste darstellen, oder ein Säuresalz dieses und übliche Zusätze enthält. Polydiorganosiloxans darstellt.The present invention relates to a polish that is bonded during 50 carbon-nitrogen bonds a wax, one which is monovalent carbon-substituted by amino hydrocarbon groups, the remaining substituents R Polydiorganosiloxane, a solvent represent hydrogen residues, or an acid salt of this and contains common additives. Polydiorganosiloxane represents.
Es ist bereits bekannt, flüssige Polydimethylsiloxane Mindestens 0,5 % der gesamten Substituenten R inIt is already known that liquid polydimethylsiloxanes contain at least 0.5% of the total substituents R in
in wachshaltige Möbel- und Autopolituren einzu- 55 den Polydiorganosiloxaneinheiten müssen aus den arbeiten, um das Verreiben der Politur und deren Aus- Resten der Rormel sehen nach dem Auftragen zu verbessern. Weitere — R'ZPolydiorganosiloxane units to be added to wax-based furniture and car polishes must be removed from the work to the rubbing in of the polish and its remnants of the Rormel see to improve after application. Others - R'Z
Vorteile, die mit der Anwesenheit von Polydimethyl- oderAdvantages associated with the presence of polydimethyl or
siloxanen in der Politur verbunden sind, bestehen in — R'NX2 siloxanes linked in the polish consist in - R'NX 2
einer Herabsetzung der Neigung zum Verschmieren, 60a reduction in the tendency to smear, 60
in einer erhöhten Haltbarkeit der polierten Fläche und oder aus Gemischen dieser Reste bestehen, damit eine in einer Verbesserung der Beständigkeit gegen die Ein- Verbesserung dieser Eigenschaften der Polituren, wie wirkung von Wasser und Wärme und gegen das An- sie angestrebt wird, von einem technisch bedeutungsschmutzen. vollen Ausmaß erzielt wird. Man erreicht Verbesse-consist in an increased durability of the polished surface and / or mixtures of these residues, so that a in an improvement in the resistance to the improvement of these properties of the polishes, such as effect of water and heat and against which they are sought, from a technically meaningful dirt. full extent is achieved. One achieves improvement
Aus der FR-PS 14 32 545 sind ferner derartige, 65 rungen dieser Eigenschaften, wenn der Mengenanteil durch Aminokohlenwasserstoffgruppen substituierte der Amino-Substituenten bis auf etwa 15% der ge-Polydiorganosiloxane bekannt, die ölige oder wachs- samten Substituenten erhöht wird. Aus wirtschaftartiEe Konsistenz haben, insbesondere wenn die liehen Erwägungen heraus sind jedoch die bevorzugtenFrom FR-PS 14 32 545 such, 65 ments of these properties, if the proportion the amino substituents substituted by amino hydrocarbon groups up to about 15% of the ge-polydiorganosiloxanes known to increase the oily or waxy substituent. From the economy However, have consistency especially when the considerations borrowed are the preferred ones
Polydiorganosiloxane diejenigen, in denen die spezifizierten aminosubstituierten Gruppen 1 bis 5% der gesamten Substituenten R ausmachen.Polydiorganosiloxanes those in which the specified amino-substituted groups make up 1 to 5% of the total R substituents.
In dem Rest der Formel — R'NX2 kann jedes X einen Alkylrest, wie die Methyl-, Äthyl-, Hexyl- oder Dodecylgruppe, oder einen Aryirest, wie die Phenylgruppe, bedeuten. Vorzugsweise bedeutet jedoch jedes X ein Wasserstoffatom.In the radical of the formula - R'NX 2 , each X can be an alkyl radical, such as the methyl, ethyl, hexyl or dodecyl group, or an aryl radical, such as the phenyl group. However, each X is preferably a hydrogen atom.
Beispielsweise geeignete Vertreter von praktisch in Frage kommenden Substituenten der FormelFor example, suitable representatives of practical substituents of the formula
- R'NX3
— R'Z- R'NX 3
- R'Z
sind die y-Aminopropyl- und σ-Aminobutylgruppe und die Reste der Formelnare the y-aminopropyl and σ-aminobutyl groups and the remains of the formulas
-(CHu)4NHCH2CH2NH2
CH3 - (CHu) 4 NHCH 2 CH 2 NH 2
CH 3
— CH2CHCH2NHCh2CH2NH2 - CH 2 CHCH 2 NHCh 2 CH 2 NH 2
Die restlichen Substituenten R in den Polydiorganosiloxanen sind einwertige Kohlenwasserstoffreste, ζ. Β. Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl- und Octadecylgruppen, oder Arylreste, wie die Phenylgruppe, Aralkylreste, wie die Phenyläthylgruppe, und Alkarylreste, wie die Äthylphenylgruppe, sowie Alkenylreste, wie die Vinylgruppe. Vorzugsweise bestehen jedoch die restlichen Substituenten R in den Polydiorganosiloxanen aus Methylgruppen.The remaining substituents R in the polydiorganosiloxanes are monovalent hydrocarbon radicals, ζ. Β. Alkyl radicals, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, dodecyl and octadecyl groups, or aryl radicals, such as the phenyl group, aralkyl groups such as the phenylethyl group, and alkaryl groups such as the ethylphenyl group, and alkenyl radicals, such as the vinyl group. However, the remaining substituents R preferably exist in the polydiorganosiloxanes from methyl groups.
Als praktisch verwendbare Polydiorganosiloxane (i) kommen bevorzugt die Mischpolymerisate in Frage, die aus dihydrocarbyl-substituierten Siloxaneinheiten und Einheiten der FormelPolydiorganosiloxanes (i) which can be used in practice are preferably the copolymers, those composed of dihydrocarbyl-substituted siloxane units and units of the formula
R"R'"SiOR "R '" SiO
bestehen., in der R" einen Kohlenwasserstoffrest und R'" den spezifizierten amino-substituierten Rest darstellt. Beispielsweise geeignete Vertreter der bevorzugt in Frage kommenden Polydiorganosiloxane (i) sind daher Mischpolymerisate von Dimethylsiloxan-Einheiten mit σ-Aminobutylmethylsiloxan-Einheiten oder y-Aminopropylmethylsiloxan-Einheiten, Mischpolymerisate aus Methylphenylsiloxan-Einheiten und Methyl - (N - β - aminoäthyl - γ - aminopropyl) - siloxan-Einheiten und Mischpolymerisate von Dimethylsiloxan-Einheiten mit Methyl-(N-/?-aminoäthyly-aminoisobutyl)-siloxan-Einheiten. Gewünschtenfalls können die Mischpolymerisate endständig durch geeignete Kettenendglied-Einheiten, wie Triorganosiloxy-Einheiten, z. B. Trimethylsiloxy-Einheiten, Diphenylmethylsiloxy-Einheiten oder Dimethyl-vinylsiloxy-Einheiten, verschlossen sein. Auch können gewünschtenfalls die spezifizierten aminosubstituierten Reste in den Endstellungen der Polymerisatkette vorhanden sein, beispielsweise in einer Kettenendglied-Einheit, wie der DimethyHy-aminopropyO-siloxy-Einheit. exist., in which R "represents a hydrocarbon radical and R '" represents the specified amino-substituted radical. For example, suitable representatives of the preferred polydiorganosiloxanes (i) are copolymers of dimethylsiloxane units with σ-aminobutylmethylsiloxane units or γ -aminopropylmethylsiloxane units, copolymers of methylphenylsiloxane units and methyl - (N - β - aminoethyl - γ - aminopropyl ) - siloxane units and copolymers of dimethylsiloxane units with methyl (N - /? - aminoäthyly-aminoisobutyl) -siloxane units. If desired, the copolymers can be terminated by suitable chain end link units, such as triorganosiloxy units, e.g. B. trimethylsiloxy units, diphenylmethylsiloxy units or dimethyl-vinylsiloxy units, be closed. If desired, the specified amino-substituted radicals can also be present in the end positions of the polymer chain, for example in a chain end link unit such as the dimethyhy-aminopropyO-siloxy unit.
Die Herstellung der in der erfindungsgemäßen Politur enthaltenen Polydiorganosiloxane, wie durch Addition von SiH-Gruppen enthaltenden Verbindungen an ungesättigte Verbindungen oder durch Umsetzung von Chloralkylverbindungen mit Aminverbindungen ist an sich bekannt. Die Anwendung solcher Verfahrensweisen hat gelegentlich die Anwesenheit ve« geringen Mengen von z. B. nichtumgesetzten SiH-Gruppen und substituierten Kohlenwasserstoffresten ja dem Polydiorganosiloxan zur Folge* was bei der Definition des Symbols R zu berücksichtigen ist. Im allgemeinen ist es_ empfehlenswert, die Polydiorganosiloxane durch Äquilibrierung des Hydrolysate eines Silans der FormelThe preparation of the polydiorganosiloxanes contained in the polish according to the invention, as by Addition of compounds containing SiH groups to unsaturated compounds or by reaction of chloroalkyl compounds with amine compounds is known per se. The application of such Procedures has occasionally the presence of small amounts of e.g. B. unreacted SiH groups and substituted hydrocarbon radicals result in the polydiorganosiloxane * what at the definition of the symbol R must be taken into account. In general it is recommended to use the polydiorganosiloxane by equilibrating the hydrolyzate of a silane of the formula
ίο R"R'"SiY2 ίο R "R '" SiY 2
in der R" und R'" die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y eine hydrolysierbare Gruppe oder ein
hydrolysierbares Atom bedeutet, mit einem cyclischen Siloxan und — gewünschtenfalls — mit einer als
Quelle für die die Polymerisatkette endständig verschließenden Einheiten dienenden Verbindung, z. B.
einem Trialkyl-chlorsilan, herzustellen.
Die Säuresalze der aminosubstituierten Polydiorganosiloxane können auch als Teil oder als Gesamtheit
der Polydiorsanosiloxan-Komponente der erfindungsgemäßen Polituren verwendet werden. Arbeitsmethoden
zur Herstellung der Salze sind an sich bekannt, sie können z. B. leicht durch Umsetzung der durchin which R "and R '" have the meanings given above and Y denotes a hydrolyzable group or a hydrolyzable atom, with a cyclic siloxane and - if desired - with a compound serving as a source for the units terminating the polymer chain, e.g. B. a trialkylchlorosilane to produce.
The acid salts of the amino-substituted polydiorganosiloxanes can also be used as part or all of the polydiorganosiloxane component of the polishes according to the invention. Working methods for the preparation of the salts are known per se; B. easily by implementing the
as Aminokohlenwasserstoffgruppen substituierten Polydiorganosiloxane mit der geeigneten Säure, ζ. Β. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Benzoesäure, Salzsäure, Jodwasserstoffsäure, Phosphorsäure und Schwefelsäure, erhalten werden.as amino hydrocarbon groups substituted polydiorganosiloxanes with the appropriate acid, ζ. Β. Formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, Malonic acid, benzoic acid, hydrochloric acid, hydriodic acid, phosphoric acid and sulfuric acid will.
Die Polydiorganosiloxane und deren Säuresalze können in ihrer Konsistenz schwanken von frei fließfähigen Flüssigkeiten bis zu hochviskosen gummiartigen Materialien. Bevorzugt kommen Polydiorganosiloxane oder Säuresalze derselben mit Viskositäten von 100 bis 100 000 cSt bei 25° C in Frage, da sie leichter in die Politurmasse eingearbeitet werden können als die höherviskosen Materialien und den Polituren optimale Eigenschaften verleihen.The consistency of the polydiorganosiloxanes and their acid salts can vary from free-flowing ones Liquids to highly viscous rubbery materials. Polydiorganosiloxanes are preferred or acid salts thereof with viscosities of 100 to 100,000 cSt at 25 ° C in question, since they can be more easily incorporated into the polish than the higher viscosity materials and the Give polishes optimal properties.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polituren kann das aminosubstituierte Polydiorganosiloxan oder dessen Säuresalz in irgendeine gewünschte wachshaltige Politur eingearbeitet werden, beispielsweise in Möbel- oder Autopolituren, die in bezug auf das Wachs und die anderen, neben dem Diorganopolysiloxan vorhandenen Bestandteile als übliche Normalpolituren anzusehen sind. Beispiele von Wachsen, die in den erfindungsgemäßen Politurmassen vorhanden sein können, sind mikrokristalline Wachse, PoIyäthylenwachse, Bienenwachs, Karnaubawachs, Ozokerit, Montanwachs und Paraffinwachs.The amino-substituted polydiorganosiloxane can be used in the production of the polishes according to the invention or its acid salt can be incorporated into any desired waxy polish, for example in furniture or car polishes, those in relation to the wax and the others, besides the diorganopolysiloxane existing components are to be regarded as normal normal polishes. Examples of waxes that can be present in the polishing compounds according to the invention are microcrystalline waxes, polyethylene waxes, Beeswax, carnauba wax, ozokerite, montan wax and paraffin wax.
Die Polituren können auf wäßriger Basis aufgebaut sein und die Form von Suspensionen oder Emulsionen aufweisen, oder sie können gewünschtenfalls mit Hilfe organischer Lösungsmittel in Form von Lösungen, Pasten oder Aerosolen formuliert werden. In den Polituren können ferner die üblichen, gegebenenfalls mitverwendeten Zusatzstoffe, wie Schleifmittel, Lösungsmittel, Emulgatoren und Verdickungsmittel vorhanden sein. Das aminosubstituierte Diorgano^ivsiloxan oder dessen Säuresalz wird vorzugsweise in siner Menge von 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf oas Gesamtgewicht der Politurmasse, verwendet, und es bildet für gewöhnlich die alleinige siliziumhaltige Komponente. Es kann jedoch auch in Gemeinschaft mit üblichen Zusätzen, wie Dimethylpolysiloxanen, anwesend sein, wenngleich selbstverständlich die Mitanwesenheit dieser üblichen ZusätzeThe polishes can be water-based and can be in the form of suspensions or emulsions have, or they can, if desired, with the aid of organic solvents in the form of Solutions, pastes or aerosols can be formulated. The polishes can also contain the usual, if necessary used additives such as abrasives, solvents, emulsifiers and thickeners to be available. The amino-substituted diorgano ^ ivsiloxane or its acid salt is preferably used in an amount of 1 to 5 percent by weight, based on the total weight of the polishing compound, and it is usually the only one silicon-containing component. However, it can also be used in conjunction with conventional additives, such as dimethylpolysiloxanes, be present, although of course the co-presence of these usual additives
den Effekt, den die aminosubstituierten Silicone bewirken, verringert. the effect cause the amino-substituted silicones, reduced.
Wenn auch die erfindungsgemäßen Mittel von allgemeinem Gebrauchswert in den FäMen sind, in denen eine Beständigkeit gegen Deterpenzien erforderlich ist. so sind sie doch in erster Linie als Autopolituren geeignet. Even if the agents according to the invention are of general utility in the cases in which a resistance to detergents is required. so they are primarily suitable as car polishes.
Die folgenden Beispiele, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile bedeuten, sollen die Erfindung näher erläutern.The invention is supported by the following examples, in which the parts indicated are parts by weight explain in more detail.
Es wurden die folgenden Bestandteile in einen Behälter gefüllt und bis zum Schmelzen des Wachses erhitzt:The following ingredients were placed in a container and until the wax melted heated:
TeileParts
Karnaubawachs 3Carnauba wax 3
Oxydiertes mikrokristallines Wachs 6Oxidized microcrystalline wax 6
Polydiorganosiloxan*) 3Polydiorganosiloxane *) 3
Emulgator (Acetat eines langkettigenEmulsifier (acetate of a long-chain
primären Amins) 2primary amine) 2
Lackbenzin 20White spirit 20
abschnitt einer mit einem Farbanstrich versehenen Metallplatte aufgetragen, während der restliche Teilabschnitt mit einer ähnlichen Politurmasse poliert wurde, in der ein durch Trimethylsiloxy-Einheiten endständig verschlossenes Dimethylsiloxan mit einer Viskosität von 35OcSt bei 25° C vorhanden war. Die behandelte Metallplatte wurde in der Lösung eines Detergents in heißem Wasser intensiv gewaschen, und nach dem Trocknen wurde der Glanz und dassection of a painted metal plate is applied, while the rest of the section was polished with a similar polishing compound in which a trimethylsiloxy unit End-capped dimethylsiloxane with a viscosity of 35OcSt at 25 ° C was present. the treated metal plate was intensively washed in a solution of a detergent in hot water, and after drying became the shine and that
ίο Wasserabweisungsvermögen der beiden Teilabschnitte der Platte untersucht. Es zeigte sich, daß der Teilabschnitt, der mit dem das Polydiorganosiloxan mit Aminokohlenwasserstoffgruppen enthaltenden Mittel poliert worden war, die genannten Eigenschaften weitίο Water repellency of the two sections the plate examined. It was found that the section with which the polydiorganosiloxane with Amino hydrocarbon group-containing agents had been polished to the properties mentioned far
i£ besser beibehalten hatte als der Teilabschnitt, der mit dem das übliche Dimethylpolysiloxan enthaltenden Mittel poliert worden war.i £ had retained better than the section that started with the agent containing the usual dimethylpolysiloxane had been polished.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wurde zur Herstellung einer Politurmasse verwendet, die folgende Ingredienzien enthielt:The procedure described in Example 1 was used to produce a polishing compound which contained the following ingredients:
*) Ein durch Trimethylsiloxy-Einheiten endständig verschlossenes Mischpolymerisat aus 95 Mol-% Dimethylsiloxan-Einheiten und 5 Mol-% Methyl-(/?-aminoäthyl-y-aminoisobutyl)-siloxap-Einheiten mit einer Viskosität von 300OcSt bei 250C.*) A by trimethylsiloxy units terminally sealed copolymer of 95 mole% dimethylsiloxane units and 5 mol% of methyl - (/ - aminoethyl-y-aminoisobutyl) -siloxap units having a viscosity of 300OcSt at 25 0 C.
66 Teile Wasser wurden dann bei 700C unter lebhaftem Rühren zu dem Inhalt des Behälters gegeben, und das Rühren wurde fortgesetzt, bis sich das Gemisch abgekühlt hatte. Das Produkt bestand aus einer dicken cremeartigen Masse.66 parts of water were then added to the contents of the container at 70 ° C. with vigorous stirring, and stirring was continued until the mixture had cooled. The product consisted of a thick, creamy mass.
Die cremeartige Masse wurde dann auf einen Teil-Esterwachs aus gebleichtem modifizierten
Montanwachs The creamy mass was then modified onto a partial bleached ester wax
Montan wax
Oxydiertes mikrokristallines Wachs ....Oxidized microcrystalline wax ....
Polydiorganosiloxan gemäß Beispiel 1...Polydiorganosiloxane according to Example 1 ...
Emulgator (Äthylenoxyd-Fettalkohol-Kondensationsprodukt) Emulsifier (ethylene oxide-fatty alcohol condensation product)
2 4 32 4th 3
Lackbenzin 50White spirit 50
Wasser 39Water 39
Bei der Prüfung der Detergent-Beständigkeit dieses Mittels nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.When testing the detergent resistance of this agent according to the method described in Example 1 similar results were obtained.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5646867 | 1967-12-12 | ||
| GB5646867A GB1237080A (en) | 1967-12-12 | 1967-12-12 | Siloxane compositions |
Publications (3)
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|---|---|
| DE1812709A1 DE1812709A1 (en) | 1969-08-14 |
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