DE1810705A1 - Vitamin preparations stabilised with subst - xanthines - Google Patents
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Abstract
Description
Verfahren zur Stabilisierung von Vitaminen Es ist bekannt, daß Vitamine instabil sind. Method of Stabilizing Vitamins It is known that vitamins are unstable.
Es wurde nun ein Verfahren zur Stabilisierung von Vitaminen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens ein Vitamin und wenigstens ein substituiertes Xanthin, das in 1-, 3-oder 7-Stellung durch einen ttber ein acyclisches Kohlenstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bzw. durch einen über ein acyclishes Kohlenstoffatom gebundenen Hydroxyalkyl- oder Oxoalkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und in den beiden anderen der angegebenen Stellungen jeweils mit einem Alkylrest mit ein oder zwei C-Atomen substituiert ist, ineinander verteilt, wobei a) mindestens eine der Komponenten im nicht-festen Zustand vorliegt, b) mindestens 50 % des Gewiohts der Kombination von Vitaminen und Xanthinverbindungen im nicht-festen Zustand vorliegen und die Xanthinverbindung im tberschuß verwendet wird, und daß das erhaltene Gemisch darauf zum Erstarren und in die Form eines praktisch festen Arzneimittels bringt.A method for stabilizing vitamins has now been found, which is characterized in that at least one vitamin and at least one substituted xanthine, which is in the 1-, 3- or 7-position by an acyclic Carbon atom-bonded hydrocarbon radical with 3 to 20 carbon atoms or by a hydroxyalkyl or bonded via an acyclic carbon atom Oxoalkyl radical with 6 to 20 carbon atoms and in the other two of those indicated Positions are each substituted by an alkyl radical with one or two carbon atoms, distributed in one another, with a) at least one of the components in the non-solid state is present, b) at least 50% by weight of the combination of vitamins and xanthine compounds are in the non-solid state and the xanthine compound is used in excess becomes, and that the resulting mixture is thereupon to solidify and in the form of a practical brings solid medicinal product.
Der Ausdruck "nicht~fest" soll besagen, daß die Substanz unter den Arbeitsbedingungen keine feste Oberfläche hat, sondern eine unter diesen Bedingungen bewegliche, z.B. plastisohe. Vorzugsweise liegt bei dem Verteilen jedoch eine der Komponenten, also ein Vitamin oder eine Xanthi m erbindung, in flüssigem Zustand vor, gegebenenfalls aber auoh beide. Zweckmäßig wird das verfestigt.The expression "not ~ solid" is intended to mean that the substance is among the Working conditions does not have a solid surface, but one under these conditions movable, e.g. plastic-like. Preferably, however, is one of the distributing Components, i.e. a vitamin or a xanthine compound, in a liquid state before, but possibly both. This is expediently consolidated.
Gemisch Uber eine Oranulation in die Porm eines festen Arzneimittels gebracht. Natürlich können auch noch weitere pharmazeutisch wirksame Substanzen in du Vitaminpräparat eingearbeitet werden.Mixture via oranulation into the form of a solid drug brought. Of course, other pharmaceutically active substances can also be used be incorporated into you vitamin preparation.
Das Mengenverhältnis zwischen den zu stabilisierenden Vitaminen und der Kanthinverbindung kann in weiten Grenzen schwanken. Es ist u.a. abhängig von den angestrebten biologischen Wirkungen der Vitamine und den - gegebenenfalls therapeutischen - Effekten der übrigen Bestandteile der Kombination. Es ist weiter abhängig von den physikalischen Eigenschaften der einzelnen Bestandteile, wie dem Schmelzpunkt bzw. Mischschmelzpunkt der einzelnen Bestandteile und ihrer Erstarrungspunkte. Es liegt auf der Hand, daß die Xanthinverbindungs mindestens in einer solchen Menge verwendet wird, wie sie zu einer ausreichenden Stabilisierung des Vitamins notwendig ist. Ist daneben eine therapeutische Wirkung der Xanthinverbindung beabsichtigt, wird man den Überschuß zweckmäßig recht groß wählen, um diesen therapeutischen Effekt mit der beabsichtigten Wirkung der Vitamine abzustimmen. Verwendet man verhältnismäßig hoch schmelzende Xanthinverbindungen, z.B. solche, die über 80° schmelzen, so empfiehlt es sich natürlich, diese nur mit solohen Vitaminen zu verarbeitenh, die ihrerseits derartige Temperaturbelastungen vertragen. Bevorzugt beträgt das Verhältnis von Vitaminen zu Xanthinen höchstens 30 Gewichts %.The quantity ratio between the vitamins to be stabilized and the canthin connection can vary within wide limits. It depends on, among other things the intended biological effects of the vitamins and - if necessary, therapeutic - Effects of the other components of the combination. It is further dependent on the physical properties of the individual components, such as the melting point or mixed melting point of the individual components and their solidification points. It it is obvious that the xanthine compound in at least such an amount is used as necessary for adequate stabilization of the vitamin is. If the xanthine compound is also intended to have a therapeutic effect, the excess will expediently be chosen to be quite large in order to achieve this therapeutic effect to match the intended effect of the vitamins. If you use it proportionally High-melting xanthine compounds, e.g. those that melt above 80 °, are recommended it is of course only possible to process these with individual vitamins, which in turn tolerate such temperature loads. The ratio is preferably from Vitamins to xanthines at most 30% by weight.
Zusätzlich zu der Stabilisierung läßt sich gegebenenfalls noch ein weiterer Effekt erzielen, der darin besteht, daß die Abgabe der Vitamine und gegebenenfalls anderer therapeutisch wirksamer Substanzen aus der Komposition in Abhängigkeit von der Lösungs-und Resorptionsgeschwindigkeit der verwendeten Xanthinverbindung im Magen- und Darmtrakt verzögert wird, dh. daß die Wirkstoffabgabe Uber einen längeren Zeitraum erfolgt. Dies ist vor allem dann erwünscht, wenn z.B. aus therapeutischen GrUnden eine verlängerte Wirkung eines Vitamine erreicht werden soll.In addition to the stabilization, a achieve another effect, which is that the release of vitamins and possibly other therapeutically active substances from the composition depending on the rate of dissolution and absorption of the xanthine compound used in the Gastrointestinal tract is delayed, ie. that the drug release over a longer period Period takes place. This is particularly desirable if, for example, for therapeutic purposes Reasons a prolonged effect of a vitamin should be achieved.
Die erfindungsgemäß erreichte Stabilisierung der Vitamine tritt überraschenderweise auch dann ein, wenn keine Stabilisatoren, wie sie gemäß dem Stand der Technik gewöhnlich zur Vitaminstabilisierung verwendet werden, zugesetzt werden. Eine Verwendung der letzteren kann aber von Vorteil sein, um den Stabilisierungseffekt noch zu verbessern.The stabilization of the vitamins achieved according to the invention occurs surprisingly even if there are no stabilizers, as are usually the case according to the prior art used for vitamin stabilization, can be added. A use of the The latter can, however, be advantageous in order to further improve the stabilizing effect.
Die erfindungsgemäß bewirkte Stabilisierung der Vitamine ist insofern außerordentlich überraschend, als sie nicht nur in Gemischen mit indifferenten Verdünnungsmitteln erreicht wird, sondern auch in komplexen Arzneimitteln, die also nooh eine ganze Anzahl von chemisch verschieden aufgebauten Verbindungen enthalten.The stabilization of the vitamins brought about according to the invention is insofar extremely surprising, not only in mixtures with indifferent diluents is achieved, but also in complex medicinal products, which are nooh a whole Contain number of chemically differently structured compounds.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Kombinationen sind insbesondere für eine orale Applikation bestimmt, jedoch ist auch eine andere Applikation, z.B. rektaler Art, möglich.The combinations obtained according to the invention are in particular for Oral application is intended, but another application, e.g. rectal, is also possible Kind, possible.
Die gegenseitige Verteilung kann so vor sich gehen, daß die zu vermischenden Substanzen in Form einer Schmelze, einer Lösung oder einer Suspension ineinander verteilt werden. Beim Arbeiten mit einer Lösung oder Suspension werden die vorhandenen Ldsungsmittel danach möglichst vollständig entfernt. Falls mit einer Suspension gearbeitet wird, ist die Verwendung eines hilfsstoffes, vorzugsweise eines die Sedimentation hemmenden Stoffes vorteilhaft. Andererseits ist es auch möglich, feste oder halbfeste, z.B. paßtenrdrmige wirksame Substanzen unter Druck und gegebenenfalls unter Anwendung erhöhter, Temperatur ineinander zu verteilen.The mutual distribution can take place in such a way that the Substances in the form of a melt, a solution or a suspension in one another be distributed. When working with a solution or suspension, the existing Solvent removed as completely as possible afterwards. If with a suspension is the use of an auxiliary material, preferably sedimentation inhibiting substance beneficial. On the other hand, it is also possible to have fixed or semi-fixed, e.g., form-fitting active substances under pressure and, if necessary, with application increased to distribute temperature in each other.
Dies kann z.B. durch Verarbeitung auf Friktionswalzen oder in einer Schneckenpresse oder dergleichen geschehen. Der hier auftretende Druck zusammen mit der Reibung bewirken eine innige gegenseitige Verteilung. Es ist auch ein aufeinanderfolgendes überziehen eines Trägers möglich oder das überziehen des einen Mittels mit dem anderen, wenn die physikalischen Eigenschaften der beiden Mittel es zulassen.This can be done e.g. by processing on friction rollers or in a Screw press or the like happen. The pressure occurring here combined with the friction cause an intimate mutual distribution. It is also a sequential one coating of a carrier possible or coating of one agent with the other, if the physical properties of the two agents permit.
Die Auswahl der Komponente, in die die übrigen Komponenten eingearbeitet werden sollen» richtet sich nach den Schmelzpunkten und dem gegenseitigen Mengenverhältnis. In der Regel wird man die höher schmelzenden Komponenten in die niedriger schmelzenden einarbeiten, wobei die höher schmelzenden in die niedriger schmelzenden in fester oder auch flüssiger Form eingearbeitet werden kennen. Dies ist vor aUen dann günstig, wenn der Mengenanteil der niedriger schmelzenden Komponenten Uberwiegt. Es ist aber auch möglich, ein Drei-Komponentensystem zur Verteilung zu bringen, z.B. indem man die Komponente mit dem mittleren Schmelzpunkt aufschmilzt und die beiden übrigen Komponenten einarbeitet, insbesondere wenn die am niedrigsten schmelzende Substanz nur in verhältnismäßig geringer Menge zugegen ist. Falls die Verteilung durch Imprägnieren erfolgt, verwendet man im allgemeinen eine größere Menge der hAherschmelzenden Komponente, in der die flüssige oder erweichte niedriger schmelzende verteilt wird.The selection of the component in which the remaining components are incorporated should be »is based on the melting points and the mutual proportions. Usually one will put the higher melting components in the lower melting ones work in, with the higher melting points in the lower melting point in the solid or in liquid form. This is favorable to everyone, if the proportion the lower melting components predominate. But it is also possible to bring a three-component system for distribution, e.g. by melting the component with the mean melting point and the the remaining two components, especially if the one with the lowest melting point Substance is only present in a relatively small amount. If the distribution is carried out by impregnation, one generally uses a larger amount of the Higher melting component in which the liquid or softened lower melting point is distributed.
Zweckmäßig wird das in homogener Verteilung vorliegende Gemisch unter Kühlung, z.B. mittels Kühlbändern oder Kühlwalzen zum Erstarren gebracht, um eine rasche und damit gleichsmäßige Verfestigung zu erzielen.The mixture present in homogeneous distribution is expediently under Cooling, e.g. brought to solidify by means of cooling belts or cooling rollers, in order to achieve a to achieve rapid and thus uniform solidification.
Als substituierte Xanthine kommen bevorzugt solche in Frage, deren längerkettiger Kohlenwasserstoffrest 5 bis 15 Kohlenstoffatome und/oder deren Alkylrest ein Athyl- oder vorzugsweise ein Methylrest ist. Vorzugsweise befindet sich der längerkettige Rest in 1- oder 7*Stellung. Geeignete acyclische aliphatische Reste sind z.B. geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfaoh olefinisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, die gegehenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder eine oder mehrere Ketogruppen substituiert sind, beispielsweise Alkyl- oder Aralkylreste, z.B. Benzylreste, oder Hydroxyalkyl- oder Oxoalkylreste mit vorzugsweise 7 oder 8 bis 15 C-Atomen. Bevorzugt enthalten die Reste jedoch höchstens eine Substitution, wie eine Hydroxylgruppe, Ketogruppe oder olefinisohe Doppelbindung. Als aoyolische Reste seien beispielsweise genannt Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Lauryl-, Stearylreste oder dergleichen, wobei diese Reste geradkettig oder verzweigt sein können. Besonders vorteilhaft ist hierbei eine Kombination von 1-Hexyl-3,7-dimethylxanthin und Nikotinsäure und/oder deren therapeutisoh wirksamen Äquivalenten, wie nikotinsauren Salzen, Nikotinsäureestern und -amiden.Preferred substituted xanthines are those whose longer-chain hydrocarbon radical 5 to 15 carbon atoms and / or their alkyl radical is an ethyl or preferably a methyl radical. Preferably the Longer-chain remainder in 1 or 7 * position. Suitable acyclic aliphatic radicals are, for example, straight-chain or branched, saturated or mono- or polyolefinic unsaturated hydrocarbon radicals, possibly by one or more Hydroxyl groups and / or one or more keto groups are substituted, for example Alkyl or aralkyl radicals, e.g. benzyl radicals, or hydroxyalkyl or oxoalkyl radicals with preferably 7 or 8 to 15 carbon atoms. However, the residues preferably contain at most one substitution, such as a hydroxyl group, keto group or olefinic group Double bond. Aoyolic radicals are, for example, propyl, butyl, Hexyl, octyl, lauryl, stearyl radicals or the like, these radicals being straight-chain or can be branched. A combination of 1-Hexyl-3,7-dimethylxanthine and nicotinic acid and / or their therapeutically effective Equivalents such as nicotinic acid salts, nicotinic acid esters and amides.
Die errindungsgemäß bewirkte Stabilisierung gilt' beispielsweise gegeüber oxydativen Einflüssen und Einflüssgen des Lichtes. Sie gilt sowohl fUr wasserlösliche als auch fettlösliche Vitamine als solche als auch für deren therapeutisch wirksame Äquivalente, z.B. Salze, Ester oder Provitamine, z.B. für die Vitamine A, C und E und vor allem für die aruppe der B-Vitamine. Selbstverständlioh können auch Gemische mehrerer Vitamine in der erfindungsgemäßen Weise stabilisiert werden.The stabilization brought about in accordance with the invention applies, for example, to oxidative influences and the influence of light. It applies to both water-soluble ones as well as fat-soluble vitamins as such as well as for their therapeutically effective Equivalents, e.g. salts, esters or provitamins, e.g. for vitamins A, C and E and especially for the group of B vitamins. Mixtures can of course also be used several vitamins are stabilized in the manner according to the invention.
Die erfindungsgemäße Stabilisierung wird durch übliche, therapeutisch an sich unwirksame Verarbeitungshilfsmittel praktisch nicht beeinträchtigt. Es können also als Verarbeitungsmittel beispielsweise Milchzucker, Mannit, Talkum oder auch quellend wirkende Stoffe, z.B. Milchprotein, Stärke, Gelatine, Cellulose oder deren Derivate, wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, oder geeignete quellend oder nicht quellend wirkende Misohpolymerisate zugegen sein Selbstverständlich kann man Präparate die erfindungsgemäß stabilisierte Vitamine enthalten, auch mit einer physiologisch verträglichen Umhüllung, z.B. einem Lack aus einem Polymerisations- oder Kondensationsharz überziehen.The stabilization according to the invention is achieved by the usual, therapeutic processing aids which are ineffective in themselves are practically not impaired. It can So as a processing agent for example lactose, mannitol, talc or also substances with a swelling effect, e.g. milk protein, starch, gelatin, cellulose or their Derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, or suitable swelling or Misoh polymers which do not have a swelling effect can of course be present Preparations containing vitamins stabilized according to the invention, also with a physiological one Compatible coating, e.g. a lacquer made from a polymerisation or condensation resin overlay.
Erfindungsgemäß stabilisertie Vitamine bzw. Präparate, die solche enthalten, können in an sich bekannter Wiese granuliert werden.According to the invention, vitamins or preparations which are stabilized contain, can be granulated in a known manner.
Das Granulat kann als solches verabreicht oder in anderen Arzneimittelformen, z.B. zu Kapseln, Tabletten, Dragees, Manteldragees oder dergleichen verarbeitet werden, Beispiel 1 100 g 1-Hexyl-3,7-dimethylxanthin werden bei etwa 85°C gesohmolzen. In der Schmelze suspendiert man 20 g Magnesiumnicotinat, LO g Na-ascorbat und 2 g Vitamin B1. Die Schmelze bzw. Suspension wird unmittelbar darauf zum Erstarren gebracht. Die feste Masse wird nach bekannten Verfahren zu Granulat verarbeitet.The granules can be administered as such or in other pharmaceutical forms, e.g. processed into capsules, tablets, dragees, coated dragees or the like are, Example 1 100 g of 1-hexyl-3,7-dimethylxanthine are melted at about 85 ° C. 20 g of magnesium nicotinate, LO g of sodium ascorbate and 2 are suspended in the melt g of vitamin B1. The melt or suspension solidifies immediately afterwards brought. The solid mass is processed into granules using known methods.
Diese kann als solches naoh Abfüllung in Kapseln oder nach dem Verpressen zu festen Arzneiformlingen verabreicht werden.This can as such be filled into capsules or after pressing be administered to solid pharmaceutical forms.
Die Arzneiformlinge zeigen nach 6 Monaten praktisch keinen Verlust des Vitamingehaltes.The pharmaceutical forms show practically no loss after 6 months the vitamin content.
Beispiel 2 100 g 1-Hexyl-3,7-dimethylxanthin werden bei ca. 85°C geschmolzen.Example 2 100 g of 1-hexyl-3,7-dimethylxanthine are melted at about 85.degree.
In der Schmelze suspendiert man 2 g Vitamin-A-palmitat. Die weitere Verarbeitung erfolgt analog Beispiel I. Auch das Vitamin A-palmitat zeigt in den hergestellten Applikationsformen eine beachtliche Stabilität. Nach 6 monatiger Lagerung kann ein eindeutiger Vitamin A-Verlust nicht festigestellt werden.2 g of vitamin A palmitate are suspended in the melt. The other Processing takes place analogously to Example I. The vitamin A palmitate also shows in the application forms produced a considerable stability. After 6 months of storage a clear loss of vitamin A cannot be established.
Beispiel 3 100 g 1-Hexyl-3,7-dimethylxanthin werden bei 85°C geschmolzen.Example 3 100 g of 1-hexyl-3,7-dimethylxanthine are melted at 85.degree.
In der Schmelze suspendiert man 10 g Magnesiumsnicotinat, 2 g Vitamin B6. 5 g Natrium-ascorbat und 5 g di-α-Tocopherolsuccinat.10 g of magnesium nicotinate and 2 g of vitamin are suspended in the melt B6. 5 g sodium ascorbate and 5 g di-α-tocopherol succinate.
Die weitere Verarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Nach 6 Montaten konnte keine Abnahme des Vitamin-Gehaltes festgestellt werden.The further processing is carried out as in Example 1. After 6 months no decrease in the vitamin content could be determined.
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DE1810705B2 (en) | 1980-03-27 |
DE1810705C3 (en) | 1980-11-27 |
AT300190B (en) | 1972-07-10 |
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |