DE1809606A1 - Improved Photographic Material - Google Patents
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Description
ILIL
LEVERKUSENLEVERKUSEN
(I 8. NOV. 1968 ^(I 8 NOV. 1968 ^
Verbessertes photographisches MaterialImproved Photographic Material
Gegenstand der Erfindung ist ein photographisches Material mit einem niohttransparenten Schichtträger aus mit Polyäthylen beschichtetem Papier.The invention relates to a photographic material with a non-transparent layer support made of polyethylene coated paper.
Die Verwendung von mit Polyäthylen beschichtetem !apier als Schichträger für photographische Materialien ist seit einiger Zeit bekannt. Dieses Material zeichnet sich vor gewöhnlichem Papier dadurch aue, daß eine oder beide Oberflächen des aus hydrophilen Cellulosefasern bestehenden Papiers durch dünne Folien aus Polyäthylen überschichtet sind. Der Vorteil eines solchen Trägermaterials liegt klar auf der Hand. Die Lösungr η der in der photographischen Praxis üblicherweise verwendeten Verarbeitungebäder können in den Pilz des oberflächlich hydrophobierten Papiere nicht mehr eindringen. Es ergeben sich dadurch kürzere Wäeeerungs und Trocknungszeiten, insbesondere bei der Schnellverarbeitung.The use of polyethylene coated paper as a Support for photographic materials has been known for some time. This material stands out above the ordinary Paper by having one or both surfaces of the hydrophilic cellulose fibers of existing paper are covered by thin films of polyethylene. The advantage of one Such a carrier material is obvious. The solution r η the processing baths commonly used in photographic practice can penetrate the fungus of the surface hydrophobized Papers no longer penetrate. This results in shorter washing and drying times, in particular in rapid processing.
00982^/168300982 ^ / 1683
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Die Polyäthylen-Schichten können hinreichend dünn sein, so daß die auf der Oberflächenstruktur des Papiers beruhenden optischen Eigenschaften durch den Polyäthylen-Überzug nicht wesentlich geändert werden. Zur Verbesserung der Schärfeeigenschaften kann das Polyäthylen mattiert werden.The polyethylene layers can be thin enough so that the optical properties based on the surface structure of the paper are not significantly due to the polyethylene coating be changed. The polyethylene can be matted to improve its sharpness.
Dem geschilderten Vorteil steht jedoch der Nachteil gegenüber, daß die üblicherweise aus Gelatine, Polyvinylalkohol und /oder anderen Bindemitteln bestehenden hydrophilen, lichtempfindlichen Kolloidschichten nur schwer oder garnicht auf dieser hydrophoben Unterlage haften.However, the advantage outlined is offset by the disadvantage that they are usually made of gelatin, polyvinyl alcohol and / or other binders existing hydrophilic, light-sensitive colloid layers only with difficulty or not at all adhere to this hydrophobic base.
Zur Überwindung dieses Nachteils sind verschiedene Vorschläge gemacht worden.Various proposals have been made to overcome this disadvantage.
Es ist z.B. möglich, Polyäthylen-Oberflächen durch Behandlung mit Oxydationsmitteln, wie H2O2, HNO2, Gl2, HOCl u.a., oder durch Behandlung mit Schwefelsäure und Substanzen die in Gegenwart von Schwefelsäure als Oxydationsmittel wirken, hydrophil au machen und dann auf diese hydrophilen Oberflächen Haftschichten aue Gelatine, dem andere makromolekulare Substanzen zugesetzt sein können, aufzubringen.For example, it is possible to make polyethylene surfaces hydrophilic by treating them with oxidizing agents such as H 2 O 2 , HNO 2 , Gl 2 , HOCl, etc., or by treating them with sulfuric acid and substances that act as oxidizing agents in the presence of sulfuric acid and then on these hydrophilic surfaces apply adhesive layers of gelatin to which other macromolecular substances can be added.
Es ist weiter möglich, Polyäthylen-Oberflächen mit Haftschichten zu überziehen, wenn man sie zuvor einer neutronenbestrahlung, etwa durch eine Coronaentladung unterwirft. Der Erfolg &©r Be-It is also possible to coat polyethylene surfaces with adhesive layers if they have previously been subjected to neutron irradiation, subjected to a corona discharge, for example. The success & © r
ο strahlung läßt sich durch den Handwinkel messen» den die Poly»ο radiation can be measured by the angle of the hand »which the poly»
oo äthylen-Oberfläche mit der Oberfläche eine» aufgebrachten' Waaser-4^ tropfens bildet. Der Randwinkel beträgt bei unbestrahltem PoIy- & äthylen mehr als 90° und wird nach einer Beatrahlung, di® für dieforms oo ethylene-surface with the surface of an "applied 'Waaser- 4 ^ drop. The contact angle with non-irradiated poly- & ethylene is more than 90 ° and becomes after a respiration, di® for the
<*> A-G 434 -2-<*> AG 434 -2-
zur Aufbringung einer gut verankerten Haftschicht erforderlichen Aktievierung genügt, auf 40 bis 75° erniedrigt.required to apply a well-anchored adhesive layer Activation is sufficient, lowered to 40 to 75 °.
Als nachteilig an diesem Verfahren erweist sich, daß die durch Elektronenbestrahlung erhaltene Aktivierung schon innerhalb kurzer Zeit deutlich abnimmt, weshalb es erforderlich ist, auf das mit Polyäthylen beschichtete Papier unmittelbar nach der Bestrahlung mit Elektronen die lichtempfindliche Emulsion oder zumindest eine Gelatinehaftschicht aufzubringen.A disadvantage of this process is that the activation obtained by electron irradiation is already within Shortly decreases significantly, which is why it is necessary to apply to the polyethylene-coated paper immediately after Irradiation with electrons to apply the photosensitive emulsion or at least a gelatin adhesive layer.
Weitere Möglichkeiten, Polyäthylen-Oberflächen für die Aufnahme ti von hydrophilen Kolloidschichten oder sonstige Haftschichten zu aktivieren, bestehen in der Behandlung mit oxydierenden Flammen.Further possibilities of polyethylene surfaces for the inclusion of ti of hydrophilic colloid layers or other adhesive layers activate, consist in treatment with oxidizing flames.
Alle diese Verfahren sind jedoch zum Teil apparativ sehr aufwendig und entsprechen nicht in allen Punkten der Erfordernissen der Praxis.However, some of these processes are very expensive in terms of equipment and do not meet the requirements of practice in all points.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein photographisches Material mit einem Schichtträger aus mit Polyäthylen M beschichtetem Papier und mindestens einer fest auf der Unterlage haftenden lichtempfindlichen Schicht anzugeben.It was therefore an object of the present invention to provide a photographic material with a substrate made of paper coated with polyethylene M and at least one photosensitive layer adhering firmly to the substrate.
Es wurde nun ein photograpisches Material gefunden mit einem Schichtträger aus mit Polyäthylen beschichtetem Papier, einer Zwischenschichtkombination und mindestens einer lichtempfindlichen Schicht, wobei die Zwischenschichtkombination eine Schicht aus polymeren Kohlensäureestern und eine Haftschicht umfaßt»A photographic material has now been found with a Support made of polyethylene-coated paper, an interlayer combination and at least one light-sensitive Layer, the intermediate layer combination being a layer of polymeric carbonic acid esters and an adhesive layer includes »
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Die erfindungsgemäß verwendbaren polymeren Kohlensäureester leiten sich ab von aromatischen Dihydroxyverbindungen, insbesondere jedoch von Bis- (hydroxyaryl) -alkanen, wobei die larylgruppen, z.B.. durch einwertige, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, oder durch einwertige Cycloalkyl- oder Arylreste substituiert sein können, und wobei unter "alkanen" auch Cycloalkane verstanden werden. Als besonders geeignet erweist sich der von 2,2-Bis- (4-hydroxyphenyl) -propan hergeleitete polymere Kohlensäureester.The polymeric carbonic acid esters which can be used according to the invention derive from aromatic dihydroxy compounds, but in particular from bis (hydroxyaryl) alkanes, the laryl groups, e.g. by monovalent, straight-chain or branched Alkyl radicals with up to 5 carbon atoms or can be substituted by monovalent cycloalkyl or aryl radicals, and "alkanes" also include cycloalkanes. That of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) proves to be particularly suitable -propane-derived polymeric carbonic acid esters.
Die erfindungsmäßig verwendeten polymeren Kohlensäureester können in bekannter Weise hergestellt werden aus den genannten Dihydroxyverbindungen durch Umsetzung mit aliphatischen oder aromatischen Diestern der Kohlensäure oder mit Phosgen oder mit Bischlorkohlensaureestern aromatischer Dihydroxyverbindunges:. nach Verfahren wie sie beispielsweise in den folgenden deutschen Patentschriften: 959.497, 1.020.184, 1.024.71O9 1.026.958, 1.031.512, 1.046.311 oder in den belgischen Patentschriften: 532.543 und 546.375 beschrieben wurden.The polymeric carbonic acid esters used according to the invention can be prepared in a known manner from the dihydroxy compounds mentioned by reaction with aliphatic or aromatic diesters of carbonic acid or with phosgene or with bishopric carbonic acid esters of aromatic dihydroxy compounds. by methods as described, for example, in the following German patents: 959.497, 1.020.184, 1.024.71O 9 1.026.958, 1.031.512, 1.046.311 or in the Belgian patents: 532.543 and 546.375.
Die polymeren Kohlensäureester können nicht nur für sich allein, sondern auch in Gemisch mit anderen Kunststoffen verwendet werden, sofern die Verträglichkeit gegeben ist. Als Beispiele für solche zugemischten Kunststoffe seien Nitrocellulose,The polymeric carbonic acid esters can be used not only on their own, but also in admixture with other plastics if compatibility is given. Examples of such mixed plastics are nitrocellulose,
ο Äthylcellulose oder Mischpolymerisate aus Äthylen und Vinylo ο ethyl cellulose or copolymers of ethylene and vinylo
acetat genannt.called acetate.
1^ Die Aufbringung der Zwischenschicht aus polymeren Kohlensäure-—k, estern kann im Tauch- oder Antragverfahren erfolgen. Dabei eignen sich als Lösungsmittel für die Polycarbonate Methylen- 1 ^ The application of the intermediate layer of polymeric carbonic acid - k, esters can be done in the dipping or application process. Suitable solvents for the polycarbonates are methylene
A-G 434 - 4 - ■ AG 434 - 4 - ■
Chlorid, Chloroform und inbesonderem MaJ3e Gemische dieser halogenierten Kohlenwasserstoffe mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol oder Xylol.Chloride, chloroform and, in particular, mixtures of these halogenated hydrocarbons with aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene or xylene.
Die Polycarbonatschicht haftet auf der Polyäthylenschicht erstaunlich gut. Dieser Efekt überrascht umsomehr, da sich ja bekanntlich Polyäthylen und Polycarbonat nur schlecht miteinander mischen und da es für Polyäthylen praktisch kein Lösungsmittel gibt.The polycarbonate layer adheres surprisingly well to the polyethylene layer. This effect is all the more surprising since it is It is well known that polyethylene and polycarbonate do not mix well with one another and that there is practically no solvent for polyethylene gives.
Auf der Polycarbonat-Zwischenschicht wird in an sich bekannter Weise eine Haftschicht aufgebracht, die die Haftung zwischen der hydropoben Unterlage und der aus hydrophilen Kollonid· bestehenden lichtempfindlichen Schicht vermitteln soll.On the polycarbonate intermediate layer is known per se Way an adhesive layer is applied, which the adhesion between the hydropobic base and the hydrophilic colony existing photosensitive layer is intended to convey.
Dies geschieht beispielsweise durch Behandeln der Unterlage mit einer Lösung, die ein Mischacetal aus Polyvinylalkohol und Aldehyden mit wasserlöslich machenden Gruppen und Aldehyden ohne wasserlösliche Gruppe enthält. Dieses Mischacetal ist in organischen Lösungsmitteln löslich und hat gegenüber Wasser ein starkes Quellvermögen.This is done, for example, by treating the base with a solution that is a mixed acetal made of polyvinyl alcohol and aldehydes having a water-solubilizing group and aldehydes having no water-soluble group. This mixed acetal is in Soluble in organic solvents and has a strong swelling capacity in relation to water.
Mischacetale können nach einem üblichen Verfahren erhalten werden, z. B. indem man die Komponenten mehrere Stunden lang in methanolischer Lösung mit Schwefelsaure als KatalysatorMixed acetals can be obtained by a conventional method , e.g. B. by the components for several hours in methanolic solution with sulfuric acid as a catalyst
o erhitzt. Beispiel· für Aldehyd· mit wasserlöslich machenden Grujpen o heated. Example · for aldehyde · with water- solubilizing groups
ο 'ο '
«ο sind Aldehyd·, die in aromatischen Kern SuIfo-, Carboxy- oder«Ο are aldehydes · which are in aromatic nucleus suIfo-, carboxy- or
a» 'a »'
k> Hydroxygruppen enthalten, s.B. 4-Sulfobensaldehyd und 4-Hydroxy-k> contain hydroxyl groups, see B. 4-sulfobensaldehyde and 4-hydroxy ^ benzaldehyd. Beispiele für Aldehyde °° A-S 434 -5-^ benzaldehyde. Examples of aldehydes °° AS 434 -5-
180960C b 180960C b
ohne wasserlöslich machende Gruppen sind aromatische, araliphatisch© und a"1 i piiatlache Aldehydes ζ. B. Benzaldehyd, Tolyaldehyd, 4-Chlor benzahldehyd und Hydrozimtaldehyd.without water-solubilizing groups are aromatic, araliphatic and © a "1 i piiatlache aldehyde ζ., benzaldehyde, Tolyaldehyd, 4-chloro benzahldehyd and hydrocinnamaldehyde.
Zur 'Verbesserung der Haftwirkung können dem Mischacetal kleine Mengen eines teilweise verseiften Mischpolymerisates aus Vinyl= Chlorid und einem organischen Vinylester, z. B9 Vinylacetat9 Vinylpropionat, Vinylbutyrat, z, B. eines teilweise verseiften. Mischpolymerisates aus Vinylchlorid und Vinylacetat zugesetzt werden. Diese teilweise verseiften Mischpolymerisat© iferden naeh bekannten Verfahren "durch Verseifung in Methanol mit Schwefelsäure als Katalysator hergestellt, wobei lediglich die organischen Estergruppen teilweise verseift werden. Gaeignete verseift© Mi■■ '!.polymerisate enthalten ungefähr 45 = YG i-swiohtsprosente Vinylchlorid, 5 - 30 Gewichtsproeente Vinylalkohol w&& 10-40 GewichtsprozenteVinylester. Be kommsn auch Mischpolymerisate aus Vinylchlorid und a,ß-ungesättigten Carbonsäuren, bzw. teilweise verseifte Mischpolymerisate aus Vinylchlorid und Estern der vorgenannten Säure für den vorliegenden Anwendung sawe eic in Frage»To 'improve the adhesive effect, the mixed acetal can add small amounts of a partially saponified copolymer of vinyl = chloride and an organic vinyl ester, e.g. B 9 9 vinyl acetate vinyl propionate, vinyl butyrate, z, as a saponified partially. Copolymers of vinyl chloride and vinyl acetate are added. This partially saponified copolymer © iferden Naeh known methods "by saponification in methanol with sulfuric acid as a catalyst prepared with only the organic Estergruppen be partially saponified. Gaeignete saponified © Mi ■■ '! .Polymerisate contain about 45 = YG i-swiohtsprosente vinyl chloride, 5 - 30 weight percent vinyl alcohol w && 10-40 weight percent vinyl ester. Copolymers of vinyl chloride and α, ß-unsaturated carboxylic acids, or partially saponified copolymers of vinyl chloride and esters of the aforementioned acid are also suitable for the application at hand »
Weiterhin wirken sich Zusätze von Vernetzungsmittel» günstig auf die Haftwirkung aus. Als Vernetzungsmittel können, liaear© Mischpolymerisate von ungesättigten Säursianhy&ridon mit a,»ä©j?QS polymerisierbare konomeren eingesetzt werden, wiö S0 Bo la deutoohen Paten Lnolu-irf 1 183 369 baeeln·* ihr ι '"»n l oor It günstig erweisen utüli Ml a^hpolyiiierisa!-" " \a Ti?>c j^et "n1 t Additions of crosslinking agents »also have a favorable effect on the adhesive effect. As cross-linking agents can liaear © copolymers of unsaturated Säursianhy & Ridon with a, 'ä © j? QS polymerizable konomeren be used wiö S 0 Bo la deutoohen godfather Lnolu-irf 1,183,369 baeeln · * her ι' "" n l oor It conveniently prove utüli Ml a ^ hpolyiiierisa! - "" \ a Ti?> c j ^ et "n 1 t
009824/1883 A-LMi -6-009824/1883 A-LMi -6-
Maleinsäureanhydrid mit einem Säureanhydridgehalt von 40 bis Molprozent, bezogen auf das Copolymere.Maleic anhydride with an acid anhydride content of 40 to Mole percent based on the copolymer.
Zur Erzeugung der Haftschicht wird daa Mischacetal im Gemisch mit dem vorgenannten Mischpolymerisat und gegebenenfalls mit Vernetzungsmitteln im Tauch- oder Antragverfahren auf die PoIycarbonatzwiechenschicht aufgebracht. Als Lösungsmittel eignen sich organische lösungsmittel, bevorzugt jedoch Gemische aus Aceton und Methanol.A mixed acetal is used to produce the adhesive layer with the aforementioned copolymer and optionally with crosslinking agents in the dipping or application process on the polycarbonate soft layer upset. Organic solvents are suitable as solvents, but mixtures of these are preferred Acetone and methanol.
Die Erfindung soll durch folgendes Beispiel erläutert werden: Beispiel The invention is to be illustrated by the following example: Example
Ein nach den üblichen Verfahren hergestelltes mit Polyäthylen beschichtetes Papier (Schichtdicke ca. 30/u) wird im Tauchverfahren, mit folgenden Substrat-Lösungen behandelt! 1·) 3g Poly-2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-propan-carbonatA paper coated with polyethylene (layer thickness approx. 30 / u) produced according to the usual process is dipped, treated with the following substrate solutions! 1 ·) 3g poly-2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane-carbonate
100 ml Chloroform
50 ml Toluol100 ml of chloroform
50 ml of toluene
Nach dem Antrag wird das Papier bis 50-9O0C getrocknet und dann mit folgender Substratlösung behandelt:After application the paper to 50-9O 0 C is dried and then treated with the following substrate solution:
2.)10 g Polyvinylalkohole^echacetal aus Polyvinylalkohol, benzaldehyd· dieulfοsaurem Natrium und Bensaldehyd folgender Zusammensetzung:2.) 10 g polyvinyl alcohols ^ echacetal from polyvinyl alcohol, benzaldehyde sodium sulphate and benzaldehyde of the following composition:
A-Q-434 Q098£fc/1683A-Q-434 Q098 £ fc / 1683
180960C 8180960C 8
GewichtsprozentWeight percent
Benzaldehyddisulfonatacetal 33,5Benzaldehyde disulfonate acetal 33.5
Benzaldehydacetal 35,2Benzaldehyde acetal 35.2
Polyvinylalkohol 31,3Polyvinyl alcohol 31.3
3 g eines teilweise verseiften Mischpolymerisates aus Vinylchlorid und Vinylacetat folgender Zusammensetzung:3 g of a partially saponified copolymer of vinyl chloride and vinyl acetate of the following composition:
GewichtsprozentWeight percent
Vinylchlorid 63,2Vinyl chloride 63.2
Vinylalkohol 25,3Vinyl alcohol 25.3
Vinylacetat 11,5Vinyl acetate 11.5
3 g eines Vernetzungsmittels folgender Konstitution:3 g of a crosslinking agent of the following constitution:
- CH2 - CH - CH - CH =C C=O- CH 2 - CH - CH - CH = CC = O
(das Copolymere besitzt in Igewichtsprozentiger Lösung in Dimethylformamid bei 2O0C eine spezifische Viskosität von 4,5), 335 ecm Methanol(the copolymer in Igewichtsprozentiger solution in dimethylformamide at 2O 0 C has a specific viscosity of 4.5), 335 cc of methanol
665 ecm Aceton
Nach dem Antrag wird bis 50 - 9O0C getrocknet.665 ecm acetone
9O 0 C dried - after the request is to 50th
Sin auf dies« Subetratschicht gegossene Halogensilberemulsion zeigt eine sehr gute Nass- und Trockenhaftung. A silver halide emulsion poured onto this substrate shows very good wet and dry adhesion.
009824/1683009824/1683
A-G 434 -8- AG 434 -8-
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