DE1806010A1 - Process for the production of light-colored fatty acid amidoaethylates - Google Patents
Process for the production of light-colored fatty acid amidoaethylatesInfo
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CHEMISCHE WERKE HÜLS AG
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4370 Marl, den 29.10.1968 2067/B4370 Marl, October 29, 1968 2067 / B
Verfahren zur Herstellung hellfarbiger JFettsäureamidoxäthylateProcess for the preparation of light-colored fatty acid amidoxethylates
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Fettsäureamidoxäthylate der allgemeinen .Formel The present invention relates to a method of manufacture light-colored fatty acid amidoxethylate of the general formula
,(CH2 - CH2O)n H, (CH 2 - CH 2 O) n H.
R - CONR - CON
- CH2O)m H- CH 2 O) m H
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest von 8 bis 30» vorzugsweise 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, η und m ganze Zahlen zwischen 2 und 40, vorzugsweise 2 und 20, bedeuten und η auch für Full und 1 und χ für Null und 1 stehen können, durch Umsetzung technischer Fettsäuren oder deren Ester mit Mono-, Diäthanolamin oder Propanolamin und anschließender Oxäthylierung. in which R is an alkyl or alkenyl radical of 8 to 30 »preferably 10 to 22 carbon atoms, η and m are integers between 2 and 40, preferably 2 and 20, and η can also stand for full and 1 and χ for zero and 1 , by reacting technical fatty acids or their esters with mono-, diethanolamine or propanolamine and subsequent oxethylation.
Derartige Produkte sind aufgrund ihrer guten oberflächenaktiven Eigenschaften in großem Umfang eingesetzte Rohstoffe für Wasch-, Spül- und Reinigungemittelkombinationen. Auch als Textilhilfsmittelbestandteile werden sie häufig verwendet« Sie finden unter anderem besonders deshalb großes Interesse, weil sie eine gute Hautverträglichkeit aufweisen·Such products are because of their good surface-active properties Properties widely used raw materials for detergent, dishwashing and cleaning agent combinations. They are also often used as textile auxiliary ingredients «You will find it among other things, they are of particular interest because they are well tolerated by the skin.
Ein bei der Herstellung dieser Produkte auftretendes Problem ist die im Laufe der Reaktion zunehmende Verfärbung, die stark von der Qualität der eingesetzten Fettsäuren abhängt. Hit reinen Fettsäuren guter Farbqualität ist es möglich, helle Amidox*- äthylate herzustellen, wenn man die üblichen Vorkehrungen zum A problem that arises in the manufacture of these products is the increasing discoloration in the course of the reaction, which depends heavily on the quality of the fatty acids used. With pure fatty acids of good color quality, it is possible to produce light-colored amidox * ethylates if one takes the usual precautions
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Ausschluß von Luftsäuerstoff trifft, also unter einem Inertgas arbeitet. Die technisch angewandten Fettsäuren oder deren Ester sind jedoch meist Gemische von Säuren mit unterschiedlichen Kohlenstoffketten und unterschiedlichem Doppelbindungsgehalt, deren Qualität häufig beim Lagern nachläßt und die in der Regel zu farblich minderwertigen Amidoxäthylaten führen. Exclusion of atmospheric oxygen meets, so under an inert gas is working. However, the technically used fatty acids or their esters are mostly mixtures of acids with different ones Carbon chains and different double bond content, the quality of which often deteriorates during storage and the usually lead to amidoxyethylates of inferior color.
Es ist bereits bekannt, die Färbquälität von Kondensationsprodukten aus Fettsäuren und Alkanolaminen zu beeinflussen, indem man in Gegenwart von Thioharnstoff.(deutsche Patentschrift 927 032) kondensiert. Aber weder dieser Zusatz noch Hydrazinhydrat oder Natriumhypophosph.it führen zu befriedigenden Farbzahlen der im zweiten Reaktionsschritt hergestellten Araidoxäthylate, wie sich der Tabelle I entnehmen läßt.The color quality of condensation products is already known from fatty acids and alkanolamines to influence by being in the presence of thiourea. (German Patent 927 032) condensed. But neither this additive nor hydrazine hydrate or sodium hypophosphite lead to satisfactory color numbers of the Araidoxäthylate prepared in the second reaction step, as can be seen in Table I.
Es gehört weiterhin zum Stand der Technik, bereits verfärbte Fettsäureamide durch Waschen mit Kohlenwasserstoffen von den Farbträgern zu befreien und anschließend eine gewisse Menge Natriumborhydrid hinzuzufügen (französische Patentschrift 1 459 655, Seite 1, rechte Spalte, Zeilen 11 bis 18). Eine solche zweistufige Nachbehandlung ist sehr aufwendig und wird großtechnisch kaum ernsthaft in Betracht gezogen werden. Es geht aus der betreffenden Literaturstelle hervor9 daß die Wirksamkeit einer Behandlung mit Natriumborhydrid allein nicht zu zufriedenstellenden Ergebnissen führt. Der analoge Befund ist der deutschen. Auslegeschrift -1 133 556 (Spalte 3, Zeilen 58 bis 68) zu entnehmen. Natriumborhydrid hat demnach auf verfärbt es Pettsäureäthanolamid kein© bleichende Wirkung.It is also part of the state of the art to free already discolored fatty acid amides from the dye carriers by washing with hydrocarbons and then to add a certain amount of sodium borohydride (French Patent 1,459,655, page 1, right column, lines 11 to 18). Such a two-stage aftertreatment is very complex and will hardly be seriously considered on an industrial scale. It appears from the relevant reference 9 that the effectiveness of a treatment with sodium borohydride alone does not lead to satisfactory results. The analogous finding is the German one. Auslegeschrift -1 133 556 (column 3, lines 58 to 68) can be found. Accordingly, sodium borohydride has no bleaching effect on the discolored fatty acid ethanolamide.
Es wurde nun gefunden, daß sich die gestellte Aufgabe in überraschend einfacher Welse zufriedenstellend lösen läßt, wenn man die Amidierung in gegenwart von Alkaliborlayärid in Mengen von 0,005 Ms 1,0# vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Fettsäure, durchführt.It has now been found that the problem set can be achieved in a surprisingly simple manner if the amidation is carried out in the presence of alkali borealide in amounts of 0.005 Ms 1.0 #, preferably 0.01 to 0.5 percent by weight, based on the fatty acid used , performs.
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Es geht zwar aus der deutschen Auslegeschrift 1 265 757 hervor, daß sich Äthanolamine gegen Verfärbung bei Kontakt mit einem eisenhaltigen Metall stabilisieren lassen, wenn man ihnen ein Alkaliborhydrid zusetzt. Es ist dieser Literaturstelle auch zu entnehmen, daß Alkaliborhydride enthaltende Äthanolamine Reaktionsprodukte mit geringer oder ohne Farbvertiefung ergeben (I.e. Spalte 1, Zeilen 31 bis 33). Die gleiche Literaturstelle lehrt jedoch, daß die stabilisierende Wirkung des Alkaliborhydrids bereits bei Temperaturen ober- M halb 70 0O erheblich nachläßt (I.e. Spalte 3, Zeilen 1 bis 5). Es ließ sich daher der in dieser Literaturstelle gegebenen Lehre nicht entnehmen, daß der Zusatz von Alkaliborhydriden bei der vorliegenden Amidierungsreaktion, bei welcher Temperaturen zwischen 100 und 180 0O angewandt werden, zu hellfarbigen Reaktionsprodukten führen würde.It is clear from the German Auslegeschrift 1,265,757 that ethanolamines can be stabilized against discoloration on contact with an iron-containing metal if an alkali borohydride is added to them. It can also be seen from this reference that ethanolamines containing alkali borohydrides give reaction products with little or no deepening of color (Ie column 1, lines 31 to 33). However, the same reference teaches that the stabilizing effect of the alkali metal borohydride significantly decreases at temperatures above 70 0 O M half (Ie column 3, lines 1 to 5). It was therefore the given teaching in this reference is not found, that the addition of alkali metal borohydrides, in the present amidation reaction may be applied in which temperatures between 100 and 180 0 O, would lead to light-colored reaction products.
Es geht ferner aus der oben angegebenen deutschen Auslegeschrift 1 133 556 hervor, daß sich hellfarbige Polyoxyalkylenäther von Alkoholen, Phenolen und Säuren gewinnen lassen, wenn man während oder nach der Oxalkylierung Alkaliborhydrid zusetzt .. Diese Lehre, auf das vorliegende Problem angewendet, führt jedoch nicht zum Ziel. Nicht ohne Grund findet sich in % Spalte 3, Zeile 58 ff dieser Literaturstelle die Bemerkung, daß ein Bleichversuch von Pettsäureäthanolamiden mit Alkaliborhydrid ohne Erfolg blieb. Nach eigenen Versuchen bleibt auch ein Zusatz von Alkaliborhydrid während der Oxalkylierung oder nach der Oxalkylierung von nur sehr.geringem Erfolg.It also emerges from the German Auslegeschrift 1 133 556 given above that light-colored polyoxyalkylene ethers can be obtained from alcohols, phenols and acids if alkali borohydride is added during or after the oxyalkylation. However, this teaching, applied to the problem at hand, does not lead to the goal. It is not without reason that in % column 3, line 58 ff of this literature reference is made that an attempt to bleach fatty acid ethanolamides with alkali borohydride was unsuccessful. According to our own experiments, the addition of alkali borohydride during the oxalkylation or after the oxalkylation was only very successful.
Ein Bleichen eines gemäß Beispiel 1 hergestellten Fettsäureamidoxäthylates mit 0,1 Gewichtsprozent NaBEL ergab eine Jodfarbzahl von 15. Auch mit der zehnfachen Menge Natriumborhydrid (1,0 Gewichtsprozent entsprechend 3,3 Gewichtsprozent, bezogen auf Fettsäure) erhält man nur eine Jodfarbzahl von 15.Bleaching of a fatty acid amidoxethylate prepared according to Example 1 with 0.1 percent by weight NaBEL resulted in an iodine color number of 15. Even with ten times the amount of sodium borohydride (1.0 percent by weight corresponding to 3.3 percent by weight, based on fatty acid) you only get an iodine color number of 15.
Ein Versuch gemäß Beispiel 1, jedoch mit der Variante, daß nach der Amidierung bzw« vor der Oxäthylierung 1,0 Gewichtspro-An experiment according to Example 1, but with the variant that after the amidation or «before the oxethylation, 1.0 percent by weight
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zent UaBH, zugesetzt wurde, lieferte ein. Fettsäureamidoxäthylat der Jodfarbzahl 10. <zent UaBH, was added, delivered a. Fatty acid amidoxethylate the iodine color number 10. <
Als Ausgangsstoffe können einerseits herangezogen werden Fettsäuren der FormelOn the one hand, fatty acids can be used as starting materials the formula
Jn. —Jn. -
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 30, vorzugsweise 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet.in which R is an alkyl or alkenyl radical with 8 to 30, preferably Means 10 to 22 carbon atoms.
Es können beispielsweise verwendet werden Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Lignocerin-, Cerotinsäure und analoge Säuren mit verzweigten Ketten.For example, caprylic, capric, lauric, myristic, palmitic, stearic, arachin, behen, Lignoceric, cerotic and analogous acids with branched chains.
Mit besonderem Vorteil lassen sich ungesättigte Fettsäuren einsetzen, beispielsweise Palmitoleinsäure, Ölsäure, Erucasäure, Ricinolsäure, Mnolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure, Clupanodonsäure.Unsaturated fatty acids can be used with particular advantage, for example palmitoleic acid, oleic acid, erucic acid, ricinoleic acid, mnolic acid, linolenic acid, arachidonic acid, Clupanodonic acid.
Praktisch wird man jedoch im allgemeinen handelsübliche Fettsäuregemische verwenden, z.B. Kokosfettsäure (ca. 7 # Capryl- " säure, 7 $ Caprinsäure, 48 $> Laurinsäure, 18 $ Myristinsäure, 8 $ Palmitinsäure, 8 i» ölsäure).In practice however, one will generally use commercial fatty acid mixtures such as coconut fatty acid (ca. 7 # caprylic "acid, 7 $ capric acid, 48 $> lauric acid, myristic $ 18, $ 8 palmitic acid, 8 i" oleic acid).
Als Amidierungsmittel lassen sich einsetzen Mono-äthanolamin, Diäthanolamin oder Propanolamin, vorzugsweise jedoch Monoäthanolamin. Monoethanolamine, Diethanolamine or propanolamine, but preferably monoethanolamine.
Die erste Stufe der Umsetzung, die Amidierungsreaktion, wird bei Temperaturen von 100 bis 180 0C durchgeführt. Man arbeitet unter SäuerstoffausSchluß. Die Komponenten werden zunächstThe first stage of the reaction, the amidation reaction is carried out at temperatures of 100 to 180 0 C. You work with the exclusion of oxygen. The components are first
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bei niedriger Temperatur zusammengegeben, wobei aus Fettsäure und Alkanolamin in exothermer Reaktion' das entsprechende Salz gebildet wird. Die anschließende Amidierungsreaktion, die unter Abspaltung von Wasser oder - im lalle des Fettsäureesters - unter Abspaltung von Alkohol verläuft, wird bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter vermindertem· Druck, durchgeführt.combined at low temperature, being made from fatty acid and alkanolamine in an exothermic reaction 'the corresponding salt is formed. The subsequent amidation reaction that takes place under Splitting off of water or - in the case of the fatty acid ester - with splitting off of alcohol takes place at elevated temperature, optionally carried out under reduced pressure.
Die Oxäthylierung des gebildeten Alkanolamids erfolgt in bekannter Weise unter Zusatz von alkalischen Katalysatoren und unter Ausschluß von Luftsauerstoff.The oxethylation of the alkanolamide formed is carried out in a known manner Way with the addition of alkaline catalysts and with the exclusion of atmospheric oxygen.
Typische Beispiele für geeignete Alkaliborhydride sind Lithiumborhydrid, Uatriumborhydrid und Kaliumborhydrid, wobei Hatriumborhydrid wegen seiner leichten Zugänglichkeit bevorzugt wird. Die zum Herstellen hellfarbiger Ä'thanolamidoxäthylate benötigte Menge ist gering und beträgt im allgemeinen 0,005 bis 1,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Fettsäure· Das Alkaliborhydrid kann in Form eines trockenen Pulvers, in gekörnter Form oder als wäßrige, gegebenenfalls durch Alkalien stabilisierte, Lösung zugegeben werden. Zweckmäßigerweise wird man das MeBH, in Äthanolamin gelöst zugeben.Typical examples of suitable alkali borohydrides are lithium borohydride, Sodium borohydride and potassium borohydride, with sodium borohydride preferred because of its easy accessibility. The necessary for the production of light-colored Ä'thanolamidoxäthylate Amount is small and is generally 0.005 to 1.0 percent by weight, preferably 0.01 to 0.5 percent by weight, based on the weight of the fatty acid. The alkali borohydride can in the form of a dry powder, in granular form or as an aqueous solution, optionally stabilized by alkalis be admitted. It is expedient to add the MeBH dissolved in ethanolamine.
In den angegebenen Beispielen wurde zur Bestimmung des Farbwertes die Jodskala benutzt. Die Jodfarbzahl gibt an, wieviel mg Jod in 100 ml einer wäßrigen Kaliumjodidlösung aufgelöst werden müssen, um Farbgleichheit zu erzielen. In the examples given, the iodine scale was used to determine the color value. The iodine color number indicates how many mg of iodine must be dissolved in 100 ml of an aqueous potassium iodide solution in order to achieve the same color.
In einem 500 ml Vierhalskolben mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Stickstoffzuleitung und Destillationsaufsatz werden 107 g (0,5 Mol) Kokosfettsäure (Oq-O18I Jodfarbzahl 4) vorgelegt und unter Rühren im Stickstoffstrom "bei 120 0C tropfenweise mit 33»6 g (0,55 Mol) Äthanolamin versetzt. Anschlie- 107 g (0.5 mol) of coconut fatty acid (Oq-O 18 I iodine color number 4) are placed in a 500 ml four-necked flask with stirrer, thermometer, dropping funnel, nitrogen supply line and distillation attachment and, while stirring in a stream of nitrogen, are added dropwise at 120 ° C. with 33 » 6 g (0.55 mol) of ethanolamine are added.
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Bend wird 3 1/2 Stunden auf 170 0C erhitzt und das Reaktionswasser abdestilliert. Restliches Wasser und überschüssiges Äthanolamin werden im Vakuum (20 bis 40 mm Hg) bei 120 0C entfernt. 60 g (0,23 Mol) des auf diese Weise hergestellten Fettsäureäthanolamids werden unter Zusatz von 1,2 g Natriummethylat längere Zeit auf 140 0C erwärmt und durch einen Stickstoffstrom möglichst vollständig vom gebildeten Methanol befreit. Anschließend wird das Einleitungsrohr unter Abschalten des Stickstoffs über eine Sicherheitsflasche mit einem Gefäß verbunden, das 114,2 g (2,6 Mol) auf -40 0G bis -70 0C gekühltes Äthylenoxid enthält. Im Verlaufe von 1 1/2 Stunden wird Äthylenoxid· so schnell eingeleitet, wie es aufgenommen wird. Anschließend läßt man unter Stickstoff auf Zimmertemperatur abkühlen. Das gebildete Pettsäureamidoxäthylat enthält im Mittel 10,4 Mol Äthylenoxid. Es hat eine Jodfarbzahl von 30. Bend is heated to 170 ° C. for 3 1/2 hours and the water of reaction is distilled off. Residual water and excess ethanolamine were removed in vacuo (20 to 40 mm Hg) at 120 0 C. 60 g (0.23 mol) of the fatty acid ethanol amide prepared in this way are heated to 140 ° C. for a long time with the addition of 1.2 g of sodium methylate and freed as completely as possible from the methanol formed by a stream of nitrogen. Subsequently, the inlet tube of nitrogen, switching off a safety bottle with a vessel is connected, the 114.2 g (2.6 mol) contains 0 to -40 G -70 to 0 C cooled ethylene oxide. In the course of 1 1/2 hours, ethylene oxide is introduced as quickly as it is absorbed. It is then allowed to cool to room temperature under nitrogen. The Pettsäureamidoxäthylat formed contains an average of 10.4 mol of ethylene oxide. It has an iodine color number of 30.
Beispiele 2 bis 4Examples 2 to 4
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wird Kokosfettsäureamidoxäthylat hergestellt, jedoch werden zu Beginn der Reaktion verschiedene Substanzen zugefügt, die üblicherweise zum Bleichen verwandt werden, und auf ihre farbaufhellende Wirkung geprüft. Die Bleichmittel haben nicht die Wirkung wie Natrium borhydrid, wie die in der Tabelle angegebenen Werte zeigen.Coconut fatty acid amidoxethylate is prepared in the same way as in Example 1, but at the beginning of the reaction various substances are added which are usually used for bleaching , and their color-lightening effect is tested. The bleaching agents do not have the same effect as sodium borohydride, as the values given in the table show.
Beispiel 5 ' ' Example 5 ''
Verfährt man wie in Beispiel 1, suapendiert jedoch 1 g Natrium borhydrid-Pulver in den benötigten 33»6 g Äthanolamin„ so erhält man ein Kokoafettsäureäthanolamid der Jodfarbzahl 2 und ein Amidoxäthylat der Jodfarbzahl 4. Bezogen auf das Endprodukt, beträgt die angewandte Menge Hatriumborhydrid 0,27 Gewicht eprοζent« If you proceed as in Example 1, but add 1 g of sodium borohydride powder to the required 33.6 g of ethanolamine, you get a cocoa fatty acid ethanolamide of iodine color number 2 and an amidoxethylate of iodine color number 4. Based on the end product, the amount of sodium borohydride used is 0 , 27 weight eprοζent «
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Verfährt man wie in Beispiel 5, benutzt jedoch statt Natriumborhydrid 1 g Kaliumliorhydrid, so erhält man ein Fettsäureamidoxäthylat der Joclfarbzahl 4.Proceeding as in Example 5, but using sodium borohydride instead 1 g of potassium chlorohydride gives a fatty acid amidoxethylate the Jocl color number 4.
Beispiel 7 zeigt, etaß nur geringe Mengen Alkaliborhydrid zur Herstellung eines hellfarbigen Äthanolamidoxäthylates notwendig sind. ~ Verfährt man wie in Beispiel 1, tropft jedoch 33,6 g Äthanol- ™ amitt zu, das 10 mg Uatriumborhydriä gelöst enthält, so erhält man ein Kokosfettsäureamidoxäthylat der Jodfarbzahl 4. Bezogen auf das Endprodukt, beträgt die angewandte Menge Hatriumborhydrid 3 ppm.Example 7 shows that only small amounts of alkali borohydride are necessary for the production of a light-colored ethanolamide oxyethylate. ~ If the procedure is as in Example 1, but 33.6 g of Ethanol ™ are added dropwise amitt, which contains 10 mg of dissolved sodium borohydride a coconut fatty acid amidoxethylate of iodine color number 4 is obtained on the end product, the amount used is sodium borohydride 3 ppm.
Ein Ölsäureamidoxäthylat aus Ölsäure (Jodfarbzahl 7) und Äthanolamin, dem tot der Amidierung 0,1 g ttatriumborhydrid zugefügt wurden, hat äie Jodfarbzahl 15. Dieser Wert erlaubt keinen Vergleich mit den in der Tabelle aufgeführten Werten, da "hier der Blindversuch eine Jodfarbzahl von 40 ergab.A Ölsäureamidoxäthylat from oleic acid (iodine color number 7) and ethanolamine, the were found dead the amidation 0.1 g ttatriumborhydrid added has AEIE iodine color number of 15. This value does not allow comparison with those listed in the table values as "here is the blank experiment an iodine color number of 40 revealed.
Verfährt man wie in Beispiel 5» benutzt jedoch statt der Kokosfettsäure Kokosfettsäuremethylester unter Zusatz eines Vereeterungskatalysators, so erhält man ein Pettsäureamidoxäthylat der Jodfarbzahl 4.If you proceed as in Example 5, »instead of the Coconut fatty acid coconut fatty acid methyl ester with the addition of a Feathering catalyst, a Pettsäureamidoxäthylat is obtained the iodine color number 4.
Bringt man unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 107 g (0,5 Mol) Kokosfettsäure und 41,3 g (0,55 Mol) 1-Amino·Bring under the same conditions as in Example 1 107 g (0.5 mol) coconut fatty acid and 41.3 g (0.55 mol) 1-amino
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propanol-(3) sowie 0,1 g Natriuinborhydrid zur Umsetzung und oxäthyliert das erhaltene Fettsäurepropanolamid, so erhält man ein Fettsäurepropanolamidoxäthylat der Jodfarbzahl 4.propanol (3) and 0.1 g of sodium borohydride to implement and If the fatty acid propanolamide obtained is oxyethylated, then one obtains a fatty acid propanol amide oxethylate of iodine color number 4.
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spiel
Nr.at
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Blindversuch•
Blind test
methvlesterCoconut fatty acid
methvlester
a) D)a) D)
der zugehörige Blindwert beträgt 40 .Amidierung mit Propanolamin-(1,3)the corresponding blank value is 40 amidation with propanolamine- (1,3)
σ> ο σ> ο
Claims (1)
dadurch . gekennzeichnet, daß man die Amidierung in Gegenwart von Alkaliborhydrid in Mengen von 0,005 bis 1,0, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetzte Fettsäure, durchführt.in which R is an alkyl or alkenyl radical with 8 to 30, preferably 10 to 22 carbon atoms, η and m are integers between 2 and 40, preferably 2 and 20, and η can also stand for zero and 1 and χ for zero and 1 , by converting technical fatty acids or their esters with mono-, diethanolamine or propanolamine and subsequent oxethylation,
through this . characterized in that the amidation is carried out in the presence of alkali borohydride in amounts of 0.005 to 1.0, preferably 0.01 to 0.5 percent by weight, based on the fatty acid used.
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