DE2835984A1 - SURFACE-ACTIVE FABRIC - Google Patents
SURFACE-ACTIVE FABRICInfo
- Publication number
- DE2835984A1 DE2835984A1 DE19782835984 DE2835984A DE2835984A1 DE 2835984 A1 DE2835984 A1 DE 2835984A1 DE 19782835984 DE19782835984 DE 19782835984 DE 2835984 A DE2835984 A DE 2835984A DE 2835984 A1 DE2835984 A1 DE 2835984A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ethylene oxide
- reaction
- product
- amine
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- -1 hydroxypropoxy groups Chemical group 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
- C08G65/2624—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups containing aliphatic amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
- C11D1/44—Ethers of polyoxyalkylenes with amino alcohols; Condensation products of epoxyalkanes with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Oberflächenaktiver StoffSurface active substance
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen neuen oberflächenaktiven Stoff. Oberflächenaktive Stoffe wurden lange Zeit dadurch erzeugt, daß Äthylenoxid Verbindungen mit labilen Wasserstoffatomen hinzugefügt wurde, die den Epoxidring öffnen und sich an diese Verbindungen anlagern. Eine Gruppe solcher Verbindungen, die durch Reaktion mit Alkylenoxiden oberflächenaktive Stoffe und andere Verbindungen erzeugen, haben in der Endposition eine primäre Amingruppe. So beschreibt z B. US-PS 3 352 916 die Hinzufügung von Alkylenoxidgruppen zu den Amino-Wasserstoffatomen von Fettaminderivaten der Fettsäuren. Diese Patentschrift beschreibt jedoch die Aminierung der End-Hydroxylgruppen, die durch das Hinzufügen von Äthyl enoxid entstehen.The present invention relates to a new surfactant Material. Surfactants have long been produced by using ethylene oxide Compounds with labile hydrogen atoms were added that make up the epoxy ring open and attach to these connections. A group of such compounds, those by reaction with alkylene oxides surfactants and other compounds generate, have a primary amine group in the end position. For example, U.S. Pat 3,352,916 the addition of alkylene oxide groups to the amino hydrogen atoms of fatty amine derivatives of fatty acids. However, this patent describes the Amination of the terminal hydroxyl groups that result from the addition of ethylenoxide.
Weiters beschreibt US-PS 3 891 709 ein Polyoxyalkylenamin, wobei die Endamingruppe mit dem Alkylenoxid umgesetzt und eine antistatische Verbindung erzeugt wird.Die als Ausgangsverbindung verwendete amino-Endgruppe wird aus der Reaktion eines langkettigen Epoxide mit einem Alkanolamin , wie z.B. Diäthanolamin oder Diisopropanolamin, erhalten. Dadurch entsteht zwischen dem Teil, der das Stickstoffatom enthält, und dem Kohlenwasserstoffrest des Epoxids, das in dieser Reaktion verwendet wird, eine Ätherbindung. Gewöhnlich ist eine Hydroxylgruppe an das beta-Xohlenstoffatom gebunden. In dem Stand der Technik, der in US-PS 3 891.709 diskutiert wird, werden antistatische Verbindungen für Polyolefine beschrieben, die die folgende Formel haben: worin R 1 eine Blkyl-, Alkenyl-,Alkylcycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl-oder Blkenylarylgruppe ist, die 6 bis 25 Kohlenstoffatome im Alkylteil enthält, und R 2 und R 3 jeweils entweder Wasserstoff, ein 3 Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein (CmH2mO)nE-Rest ist, wobei m eine ganze Zahl und entweder 2 oder 3 und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 ist.Furthermore, US Pat. No. 3,891,709 describes a polyoxyalkyleneamine, the endamine group being reacted with the alkylene oxide to produce an antistatic compound. The amino end group used as the starting compound is obtained from the reaction of a long-chain epoxide with an alkanolamine such as diethanolamine or diisopropanolamine . This creates an ether bond between the part containing the nitrogen atom and the hydrocarbon residue of the epoxide used in this reaction. Usually a hydroxyl group is attached to the beta carbon atom. In the prior art discussed in U.S. Patent 3,891,709, antistatic compounds for polyolefins are described which have the following formula: wherein R 1 is a alkyl, alkenyl, alkylcycloalkyl, aryl, alkylaryl or blkenylaryl group which contains 6 to 25 carbon atoms in the alkyl part, and R 2 and R 3 are each either hydrogen, a 3 alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or is a (CmH2mO) nE residue, where m is an integer and either 2 or 3 and n is an integer between 1 and 10.
Obwohl viele oberflächenaktive Stoffe bekannt sind, besteht noch Bedarf für Verbindungen, die bei wäßrigen Lösungen die Benetzungszeit verkürzen und die Oberflächenspannung noch weiter verringern.Although many surfactants are known, there is still a need for compounds that shorten the wetting time in aqueous solutions and the Reduce surface tension even further.
Dieser Bedarf wird durch die bekannten Verbindungen nicht gedeckt.This need is not met by the known connections.
Weitere oberflächenaktive Verbindungen sind aus den US-PS 2 508 036, 3 031 510 und vielen anderen Patentschriften bekannt.Further surface-active compounds are from US Pat. No. 2,508,036, 3,031,510 and many other patents.
Oberflächenaktive Stoffe mit wesentlich verringerten Benetzungszeiten in wäßrigen Lösungen und anderen verbesserten oberflächenaktiven Eigenschaften besitzen folgende Formel: worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, x einen Durchschnittswert von 0 bis etwa 4 hat, und y und zehen Durchschnittswert von 2 bis etwa 20 hat, vorausgesetzt daß y und z mindestens eins ist.Surface-active substances with significantly reduced wetting times in aqueous solutions and other improved surface-active properties have the following formula: wherein R is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, x has an average value from 0 to about 4, and y and zehen average value from 2 to about 20, provided that y and z are at least one.
Diese Verbindung führt sowohl zu dramatisch verringerten Benetzungszeiten verglichen mit den bekannten Aminäthopylaten als auch zu niedrigeren Stockpunkten und verminderter Oberflächenspannung in wässrigen Lösungen.This connection leads to both dramatically reduced wetting times compared to the known amino ethiopylates as well as to lower pour points and reduced surface tension in aqueous solutions.
Im allgemeine werden diese Verbindungen dadurch erzeugt, daß man Äthylenoxid mit einem aminierten Propylenoxid-Addukt eines langkettigen Alkohols reagieren läßt Die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Verbindungen sind in obenstehender Formel dargestellt. Diese Verbindungen werden im allgemeinen aus langkettigen, gewöhnlich linearen Alkoholen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen durch Propoxylierung des Alkohols hergestellt, wodurch die benötigte unzahl von Hydroxypropoxy-Gruppen dem Alkylteil hinzugefügt wird. Da in der obengenannten Formel der Mittelwert von x zwischen 0 und etwa 4 liegt, wird mindestens 1 Mol Prpylenoxid dem Alkohol zur Erzeugung des Vorprodukts für das kamin, das verwendet wird, um die erfindungsgemäßen Verbindungen herzustellen, hinzugefügt. Vorzugsweise soll x einen Mittelwert zwischen etwa 0,5 und etwa 1,5 besitzen. Daher führt die Zugabe von etwa 1,5 bis etwa 2,5 Mole Propylenoxid zu dem Alkohol letztendlich zu den in dieser Erfindung bevorzugten Verbindungen.In general, these connections are created by Ethylene oxide can react with an aminated propylene oxide adduct of a long-chain alcohol The surface-active compounds according to the invention are in the above formula shown. These compounds are generally made up of long chain, usually linear alcohols with 8 to 18 carbon atoms by propoxylation of the alcohol produced, whereby the required myriad of hydroxypropoxy groups the alkyl part will be added. Since in the above formula the mean value of x is between 0 and about 4, at least 1 mole of propylene oxide is added to the alcohol to produce the Pre-product for the fireplace that is used to make the compounds according to the invention to manufacture, added. Preferably x should have a mean value between approximately 0.5 and about 1.5. Hence the addition of about 1.5 to about 2.5 moles of propylene oxide results to the alcohol ultimately to the compounds preferred in this invention.
Die Alkohole, die durch verschiedene Verfahren, so zum BeSpiel Hydrierung von Säuren oder Estern aus natürlich Fetten, oder das sogenannte "Ziegler" Alkoholverfahren, oder die Hydroformylierung von Olefinen, oder die Oxydation von Paraffinen, hergestellt werden, sind handelsüblich. Obwohl die verwendeten alkohole vorzugsweise im wesentlichen linear sein sollen, können jedoch in dem Alkylteil des Moleküls einige Verzweigungen vorhanden sein.The alcohols produced by various processes, for example hydrogenation of acids or esters from natural fats, or the so-called "Ziegler" alcohol process, or the hydroformylation of olefins, or the oxidation of paraffins are customary in the trade. Although the alcohols used are preferably substantially should be linear, but may have some branching in the alkyl portion of the molecule to be available.
Die Propoxylierungsreaktion wird auf bekannte Weise durchgeführt, in dem man den Alkohol mit Propylenoxid in Änwesenheit eines Katalysators, gewöhnlich eines basischen Stoffes wie Kaliumhydroxid, reagieren läßt.The propoxylation reaction is carried out in a known manner, in which the alcohol with propylene oxide in the absence of a catalyst, usually a basic substance such as potassium hydroxide can react.
Die propoxylirten Alkohole werden mit Ammoniak zur Reaktion gebracht, wobei ein bekanntes Äminolyse-Verfahren angewandt wird wie z.B. das in US-PS 3,654 370 beschriebene Verfahren, in dem das Propylenoxidbezüglich H-Addukt einer / mehrwertigen Verbindung mit Ammoniak bei Anwesenheit eines Hydrierungs-Dehydrierungs-Eatalysators zur Erzeugung von Polyätherdiaminen und höheren Aminen zur Reaktion gebracht wird. Der bevorzugte Katalysator für die Ammonolyse soll Nickel, Kupfer und Chrom,wie z.B. in der US-PS 3 152 998 beschrieben, enthalten.The propoxylated alcohols are reacted with ammonia, using a known aminolysis process such as that disclosed in U.S. Patent 3,654 370 method in which the propylene oxide related H adduct a / polyvalent compound with ammonia in the presence of a hydrogenation-dehydrogenation catalyst to produce polyether diamines and higher amines to react. The preferred catalyst for ammonolysis is said to be nickel, copper and chromium, such as described, for example, in U.S. Patent 3,152,998.
Dieser Katalysator wird gewöhnlich durch die Reduktion einer Mischung von Nickel-, Eupfer- und Chromoxiden in Anwesenheit von Wasserstoff bei einer Temperatur von etwa 250 bis 4000 C hergestellt. Bezogen auf einen oxidfreien Zustand enthält der Katalysator 60 bis 80 mol % Chrom. Besonders bevorzugt ist eine Katalysatorzusammensetzung von 70 bis 80 mol % Nickel, 20 bis 25 mol ffi Kupfer und 1 bis 5 mol % Chrom.This catalyst is usually made by reducing a mixture of nickel, eupfer and chromium oxides in the presence of hydrogen at a temperature from about 250 to 4000 C. Contains based on an oxide-free state the catalyst 60 to 80 mol% chromium. A catalyst composition is particularly preferred from 70 to 80 mol% nickel, 20 to 25 mol% copper and 1 to 5 mol% chromium.
Die ammonolyse- Reaktion wird im allgemeinen bei einer Temperatu zwischen etwa 100 und 3000 s und bei einem Druck zwischen etwa 34,25 und 342,5 atü (500 bis 5000 psig) durchgeführt, wobei der Druck zumindest teilweise durch die Anwesenheit von Wasserstoff aufgebaut wird. Ammoniak wird in solcher Menge der Reaktion beigefügt, daß zuminest 1 Mol Ammoniak pro Hydroxylgruppe, die aminiert werden soll, vorhanden ist. Vorzugsweise sollen jedoch mehr Mole Ammoniak, gewöhnlich zwischen 10 und 30 Mole, pro Hydroxylgruppe vorhanden sein.The ammonolysis reaction is generally carried out at a temperature between about 100 and 3000 s and at a pressure between about 34.25 and 342.5 atü (500 to 5000 psig), the pressure being at least partially due to the presence is built up by hydrogen. Ammonia is added to the reaction in such an amount that that at least 1 mole of ammonia per hydroxyl group to be aminated is present is. However, it is preferred to use more moles of ammonia, usually between 10 and 30 Moles, per hydroxyl group.
Die Reaktion kann entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.The reaction can be carried out either batchwise or continuously will.
Der aminierte Stoff, der nun interne Äthergruppaiaus der Reaktion des Propylenoxide enthält, wird mit Äthylenoxid zur Reaktion gebracht, wodurch das verbesserte erfindungsgemäße Produkt mit verkürzten Benetsungszeiten bei Verwendung als Benetzungsmittel, das die Oberflächenspannung in wäßrigen Lösungen verringert, erzeugt wird.The aminated substance, the now internal ether group from the reaction of the propylene oxide is reacted with ethylene oxide, whereby the improved product of the invention with reduced wetting times in use as a wetting agent that reduces the surface tension in aqueous solutions, is produced.
Das Äthylenoxid wird in solchen Mengen zugeführt, daß eine Reaktion mit den beiden verfügbaren Amino-Wasserstoffatomen gewährleistet ist. Vorzugsweise kann die Zugabe in zwei Schritten durchgeführt werden, wobei im ersten Schritt eine nicht-katalytische Reaktion unter Druck bei einer Temperatur zwischen etwa 120 und 1800 C durchgeführt wird. In dieser Reaktion werden beide Amino-Wasserstoffatome mit Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Danach wird um die erfindungsgemäße Verbindung herzustellen, die gewünschte Menge Äthylenoxid beigemengt, wobei ein bekannter Katalysator wie z.B.The ethylene oxide is supplied in such amounts that a reaction with the two available amino hydrogen atoms is guaranteed. Preferably the addition can be carried out in two steps, with one in the first step non-catalytic reaction under pressure at a temperature between about 120 and 1800 C. In this reaction both amino hydrogen atoms become reacted with ethylene oxide. Thereafter, the compound according to the invention is discussed to produce the desired amount of ethylene oxide added, a known catalyst such as.
Kaliumhydroxid, für die Alkoxylation verwendet wird. Nach Ablauf der Reaktion wird der Katalysator entweder mit einer Säure, wie z.B.Potassium hydroxide, used for alkoxylation. After the In the reaction, the catalyst is either treated with an acid, e.g.
Oxalsäure, neutralisiert, wodurch ein festes Salz gebildet wird, das durch Filtrierung entfernt werden kann, oder mit Säuren wie z B.Oxalic acid, which is neutralized, forming a solid salt that can be removed by filtration, or with acids such as
Essigsäure neutralisiert, die lösliche Salze, das in dem Produkt verbleiben kann, bilden. Die Reaktionsmischung wird dann unter Vakuum abgezogen, wodurch das erfindungsgemäße oberflächenaktive Produkt gewonnen wird.Acetic acid neutralizes the soluble salts that remain in the product can, form. The reaction mixture is then removed in vacuo, whereby the Surface-active product according to the invention is obtained.
Insgesamt werden zwei bis etwa 20 Mole Äthylenoxid der Verbindung mit dem Stickstoffatom zugegeben. Selbstverständlich variiert die Kettenlänge etwas und die Gesamtzahl der Äthylenoxid-Mole in der Mischung ist ein Mittelwert Vorzugsweise liegt der Mittelwert der Gesamtmole von äthylenoxid, das auf die Verbindung mit dem Stickstoffatom wirkt, zwischen etwa 5 und 15.A total of two to about 20 moles of ethylene oxide becomes the compound with the nitrogen atom added. Of course, the chain length varies a bit and the total number of ethylene oxide moles in the mixture is an average value. Preferably is the mean of the total moles of ethylene oxide that is on the compound with acts on the nitrogen atom, between about 5 and 15.
Es ist selbstverständlich bekannt, daß eine größere Menge Äthylenoxid das mit dem Amin reagiert, die Oberflächenspannung und die Benetzngszeit verringert. Überraschenderweise führt die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zu niedrigeren Werten verglichen mit den Fettaminäthoxylaten, wobei die Anzahl der Bthylenoxid-Mole, die mit dem Stickstoffatom des Moleküls reagieren, in beiden Fällen gleich ist.It is of course known that a larger amount of ethylene oxide which reacts with the amine, reduces the surface tension and the wetting time. Surprisingly, the use of the compounds according to the invention leads to lower Values compared to the fatty amine ethoxylates, the number of the ethylene oxide moles, which react with the nitrogen atom of the molecule, in both Cases is the same.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können wie die anderen bekannten Verbindungen als Komponenten für Waschmittel, Dispergierungsmittel, Netzmittel, Emulgatoren und ähnlichen verwendet werden, wodurch die Benetzungseigenschaften verbessert und die Oberflächenspannung verringert wird. Weiterhin haben die erfindungsgemäßen Verbindungen niedrigere Stockpunkte verglichen mit ähnlichen bekannten Stoffen.The compounds according to the invention can be used like the other known ones Compounds as components for detergents, dispersants, wetting agents, Emulsifiers and the like are used, increasing the wetting properties improved and the surface tension is reduced. Furthermore, the invention Compounds have lower pour points compared to similar known substances.
Die Erfindung wird weiter erläutert anhand der folgenden Beispiele.The invention is further illustrated by the following examples.
Beispiel I Ein Autoklav mit Rühreinrichtung wurde mit 256g Amin beschickt. Das Amin hat die folgende Struktur: worin R eine Alkylgruppe mit 10 und 12 Kohlenstoffatomen ist. Diese Verbindung wurde von dem Alkohol "Epal 1012" der "Ethyl CorporaionW durch Propoxylierung des Alkohols und nachfolgende Ammonolyse erhalten. Der Mittelwert von x ist 0,75. Der Autoklav wurde mit Stickstoff gespült und auf 1400 C erhitzt. während einem Zeitabschnitt von 3 Stunden und 40 Minuten wurden 100 g Äthylenoxid hinzugefügt, wobei die Temperatur auf 156 bis 1620 C gehalten wurde.Example I An autoclave with a stirring device was charged with 256 g of amine. The amine has the following structure: wherein R is an alkyl group having 10 and 12 carbon atoms. This compound was obtained from the alcohol "Epal 1012" from the "Ethyl Corporation" by propoxylation of the alcohol and subsequent ammonolysis. The mean value of x is 0.75. The autoclave was flushed with nitrogen and heated to 1400 ° C. over a period of 3 hours and 40 minutes, 100 g of ethylene oxide were added, the temperature being kept at 156 to 1620 ° C.
Nach einer Einwirk-dauer von 1 Stunde wurde der Autoklav gekühlt und belüftet1und die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff unter Vakuum abgezogen. Das gewonnene Produkt enthielt 2,69 mäq/g Amin 2,69 mäq/g tertiäres Kamin und hatte eine Hydroxylzahl von 289 (mg KOH/g).After an exposure time of 1 hour, the autoclave was cooled and vented 1 and the reaction mixture was under nitrogen vacuum deducted. The product recovered contained 2.69 meq / g amine, 2.69 meq / g tertiary chimney and had a hydroxyl number of 289 (mg KOH / g).
Beispiel II Unter Anwendung des in Beispiel I angewandten Verfahrens wurde eine Menge von 9072 g (20lb) des gleichen Amins wie in Beispiel I bei einer Temperatur von 145 bis 1680 C und während einer Gesamtdauer von 5 Stunden und 15 Minuten in einem größeren Druckkessel mit 2948 g (6,5 lb) Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Das gewonnene Produkt, 11748 g, hatte folgende Analyse: Gesamt-Amine = 2.,71 mäq/g; tertiäres Amin = 2,70 mäq/g; Hydroxylzahl = 293; pH-Wert einer 1% Lösung in Isopropylalkohol und Wasser = 9,6; Dichte = 0,9453; Brechungsindex, n 5 = 1,4591 Viskosität bei 250 = 72 centipoise D Beispiel III Ein Druckkessel mit Rühreinrichtung wurde mit 3629 g (8 lb) von dem äthoxylierten Alkoxylpropylamin aus Beispiel II beschickt, mit Stickstoff gespült, auf 1050 C erhitzt und 15 g 50 % Kaliumhydroxid hinzugefügt. Die Mischung wurde mit Stickstoff unter Vakuum abgezogen, auf 1150 C erhitzt, und 1320g (2,91 lb) Äthylenoxid wurden während 1 Stunde bei einer Temperatur von 124 bis 1260 C hinzugefügt. Nach einer zusätzlichen Reaktionszeit von 50 Minuten wurde die Reaktionsmischung auf 980 C abgekühlt, und 9 g Oxalsäure in 15 ml Wasser wunden hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde unter Vakuum abgezogen und gefiltert. Die Ausbeute betrug 4423-g (9,75 lb). Das Produkt war ein 5 molares Äthylenoxid-Addukt des Aminvorprodukts und hatte folgende Analyse: Hydroxylzahl = 214; Trübungspunkt (1 % Lösung) 37,3° C; Stockpunkt =<-28,9° C (<200 F); Dichte = 0,9881, Brechungsindex, n25D = 1,4607; Viskosität bei 25° = 87,5 centipoise.Example II Using the procedure used in Example I. an amount of 9072 g (20lb) of the same amine as in Example I was used in a Temperature from 145 to 1680 C and for a total of 5 hours and 15 Minutes in a larger pressure vessel with 2948 g (6.5 lb) of ethylene oxide for reaction brought. The product obtained, 11748 g, had the following analysis: total amines = 2., 71 meq / g; tertiary amine = 2.70 meq / g; Hydroxyl number = 293; pH of a 1% solution in isopropyl alcohol and water = 9.6; Density = 0.9453; Refractive index, n 5 = 1.4591 Viscosity at 250 = 72 centipoise D Example III A pressure vessel with a stirrer was with 3629 g (8 lb) of the ethoxylated alkoxylpropylamine from Example II charged, flushed with nitrogen, heated to 1050 C and 15 g of 50% potassium hydroxide added. The mixture was stripped to 1150 with nitrogen under vacuum C, and 1320g (2.91 lb) ethylene oxide were heated for 1 hour at a temperature added from 124 to 1260 C. After an additional reaction time of 50 minutes the reaction mixture was cooled to 980 ° C., and 9 g of oxalic acid in 15 ml of water wounds added. The reaction mixture was removed in vacuo and filtered. The yield was 4423-g (9.75 pounds). The product was a 5 molar ethylene oxide adduct of the amine precursor and had the following analysis: hydroxyl number = 214; Cloud point (1% solution) 37.3 ° C; Pour point = <- 28.9 ° C (<200 F); Density = 0.9881, refractive index, n25D = 1.4607; Viscosity at 25 ° = 87.5 centipoise.
Beispiel IV Unter Anwendung des in Beispiel III angewandten Verfahrens wurden 2722 g (6 lb) des Produkts aus Beispiel II mit 2631 g (5,8 lb) Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Das daraus entstehende Produkt hatte ein Gewicht von 4808 g (10,6 lb). Das Produkt war ein 10 molares Äthylenoxid-Addukt des Aminvorproduktes und hatte die folgende Analyse: Gesamt-Amine = 1,35 mäq/g ; Rydroxylzahl = 147; pH-Wert (1 % wäßrige Lösung) = 9,6 ; Trübungspunkt = 940 C; Dichte = 1,02521; Brechungsindex, n25D = 1,4636; Viskosität bei 25° = 133 centipoise.Example IV Using the procedure used in Example III 2722 g (6 lb) of the product from Example II with 2631 g (5.8 lb) ethylene oxide brought to reaction. The resulting product weighed 4808 g (10.6 lb). The product was a 10 molar ethylene oxide adduct of the amine precursor and had the following analysis: total amines = 1.35 meq / g; Hydroxyl number = 147; pH (1% aqueous solution) = 9.6; Cloud point = 940 C; Density = 1.02521; Refractive index, n25D = 1.4636; Viscosity at 25 ° = 133 centipoise.
Beispiel V Unter Anwendung des in Beispiel III beschriebenen Verfahrens wurden 3220 g (7,1 lb) Äthylenoxid 2041 g (4,5 Ib) des Produkts aus Beispiel II beigemengt, wobei ein Produkt von 4672 g (10,3 lb) entstand.Example V Using the procedure described in Example III 3220 g (7.1 lb) of ethylene oxide 2041 g (4.5 lb) of the product from Example II was added to give a 4672 g (10.3 lb) product.
Dieses Produkt war ein 15 molares Äthylenoxid-Addukt des Aminvorprodukts und hatte folgende Analyse: Gesamt-Amine = 0,96 mäq/g ; Hydroxylzahl = 102; Dichte bei 200 o = 1,0546; Stockpunkt = 1,670 C (35°F); n25D = 1,4657; Viskosität bei 25° = 95 centipoise .This product was a 15 molar ethylene oxide adduct of the amine precursor and had the following analysis: total amines = 0.96 meq / g; Hydroxyl number = 102; density at 200 o = 1.0546; Pour point = 1,670 C (35 ° F); n25D = 1.4657; Viscosity at 25 ° = 95 centipoise.
Breohungsindex D = 1,4657; Viskosität bei 250 = 95 centipoise Beispiel VI Unter Anwendung des in Beispiel III beschriebenen Verfahrens wurden 3452 g (7,61 lb) Äthylenoxid 1588 g (3,5 lb) des Produkts aus Beispiel II beigemengt, wobei ein Produkt von 4264 g (9,4 lb) entstand.Broadening Index D = 1.4657; Viscosity at 250 = 95 centipoise example VI Using the procedure described in Example III, 3452 g (7.61 lb) ethylene oxide 1588 g (3.5 lb) of the product from Example II added, with a 4264 g (9.4 lb) product resulted.
Dieses Produkt hatte folgende Analyse: Gesamt-Amine = 0,75 mäq/g; Hydroxylzahl = 91g Stockpunkt = 12,80 C (550 F); Dichte bei 200 = 1,0645; Viskosität bei 250 = 219 centipoise ; Brechungsindex, n25D = 1,4667.This product had the following analysis: total amines = 0.75 meq / g; Hydroxyl number = 91g pour point = 12.80 C (550 F); Density at 200 = 1.0645; viscosity at 250 = 219 centipoise; Refractive index, n25D = 1.4667.
Beispiel VII In der nachfolgenden Tabelle können die erfindungsgemäßen Stoffe mit den bekannten Äthoxylaten der Fettamine, die aus Kokosöl abgeleitet wurden, das im Mittel in der Kette etwa 12 Kohlenstoffatome besitzt, verglichen werden. Die Kohlenstoffkettenlänge von Kokosöl ist wie folgt: Länge der Kohienstoffkette C8 8 010 7 C12 50 C14 16 16 9 C18 (gesättigt) 5 C18 (ungesättigt) 5 Wie aus der folgenden Tabelle entnommen werden kann, sind die Stoffe der vorliegenden Erfindung bezüglich der Verringerung der Oberflächenspannung und der Benetzungseigenschaften den bekannten Fettaminen mit einem vergleichbaren Grad von Äthoxylation deutlich überlegen.Example VII In the table below, the inventive Substances with the well-known ethoxylates of fatty amines derived from coconut oil, which has an average of about 12 carbon atoms in the chain. The carbon chain length of coconut oil is as follows: length of the carbon chain C8 8 010 7 C12 50 C14 16 16 9 C18 (saturated) 5 C18 (unsaturated) 5 As from the As can be seen in the following table, the substances of the present invention are with regard to the reduction in surface tension and wetting properties the known fatty amines with a comparable degree of ethoxylation think.
Entsprechend der Beschreibung sind viele Modifikationen und Variationen dieser Erfindung im Rahmen des Umfangs der Patentansprüche möglich. T a b e l l e Stoff Beispiel III Kokosfettamin Beispiel Kokosfettamin Beispiel Kokosfettamin IV V (5 EO) C12 + 5 EO (10 EO) C12 + 10 EO (15 EO) C12 + 15 EO Oberflächenspannung 1 %ige Lösung 29 331 32,2 381 34,4 411 0,1 %ige Lösung 28,8 331 33,3 391 34,3 411 0,01 %ige Lösung 30,8 36,2 46,5 Benetzungszeiten Draves-Methode, sec.There are many modifications and variations as described this invention possible within the scope of the claims. T a b e l l e substance example III coconut oil amine example coconut oil amine example coconut oil amine IV V (5 EO) C12 + 5 EO (10 EO) C12 + 10 EO (15 EO) C12 + 15 EO surface tension 1% solution 29 331 32.2 381 34.4 411 0.1% solution 28.8 331 33.3 391 34.3 411 0.01% solution 30.8 36.2 46.5 Wetting times Draves method, sec.
0,25 %ige Lösung 3 g Haken * 11,7 8 46,7 93 180 0,1 %ige Lösung 1 g Haken 4 36,4 *Zu schnell, um gemessen zu werden 1Nonionic Surfactants, M.J. Schick Ed., Marcel Dekker, Inc., New York 1967, S. 1980.25% solution 3 g hook * 11.7 8 46.7 93 180 0.1% solution 1 g Hook 4 36.4 * Too Fast to Measure 1Nonionic Surfactants, M.J. Fancy Ed., Marcel Dekker, Inc., New York 1967, p. 198
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83215077A | 1977-09-12 | 1977-09-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2835984A1 true DE2835984A1 (en) | 1979-03-22 |
Family
ID=25260833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19782835984 Ceased DE2835984A1 (en) | 1977-09-12 | 1978-08-17 | SURFACE-ACTIVE FABRIC |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5443890A (en) |
| BE (1) | BE870412A (en) |
| DE (1) | DE2835984A1 (en) |
| FR (1) | FR2402473A1 (en) |
| GB (1) | GB1588079A (en) |
| NL (1) | NL7808198A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2489315A1 (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-05 | Rhone Poulenc Ind | NOVEL POLYOXAALKYL AMINOALCOHOLS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS CATION COMPLEXATION AGENTS |
| EP0180455A2 (en) * | 1984-10-29 | 1986-05-07 | Atlantic Richfield Company | Process for the preparation of alkoxylated tertiary amine compounds |
| EP0317258A2 (en) * | 1987-11-18 | 1989-05-24 | Zeneca Limited | Aqueous polyurethane dispersions |
| WO1990003423A1 (en) * | 1988-09-24 | 1990-04-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Washing agents for low temperatures |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5831695A (en) * | 1981-08-19 | 1983-02-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Diaphragm for speaker |
| US4420414A (en) * | 1983-04-11 | 1983-12-13 | Texaco Inc. | Corrosion inhibition system |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| US5750468A (en) * | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| PL193095B1 (en) | 1995-04-10 | 2007-01-31 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate preparations containing etheroamine surfactants |
| US5616811A (en) * | 1995-06-06 | 1997-04-01 | Huntsman Petrochemical Corporation | Etheramine alkoxylates |
| DE69823742T2 (en) * | 1997-06-27 | 2005-05-25 | Chevron Oronite Co. Llc, San Ramon | Etheramine alkoxylate containing fuel compositions |
| US6372000B1 (en) | 1998-06-04 | 2002-04-16 | Texaco Inc. | Hydrocarbyl polyoxyalkylene aminoalcohol and fuel composition containing same |
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| UA74775C2 (en) | 1998-11-23 | 2006-02-15 | Monsanto Ci | High concentrated aqueous composition of the monoethanolammonium salt of n-phosphonomethylglycine and a method to control undesired plants |
| IL143273A0 (en) | 1998-11-23 | 2002-04-21 | Monsanto Co | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3456012A (en) * | 1965-10-22 | 1969-07-15 | Cargill Inc | Polyoxyolefin adducts of gamma-alkoxypropylamines |
| AU468971B2 (en) * | 1970-11-04 | 1976-01-29 | Bristol-Myers Company | Polymeric tertiary amine alcohol esters and process for preparing such esters |
| NL7700444A (en) * | 1976-02-06 | 1977-08-09 | Henkel & Cie Gmbh | DETERGENTS WITH A HYDROXYALKYL AMINES CONTENT. |
-
1978
- 1978-05-24 GB GB22118/78A patent/GB1588079A/en not_active Expired
- 1978-06-07 JP JP6787178A patent/JPS5443890A/en active Granted
- 1978-08-04 NL NL7808198A patent/NL7808198A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-08-17 DE DE19782835984 patent/DE2835984A1/en not_active Ceased
- 1978-08-31 FR FR7825154A patent/FR2402473A1/en active Granted
- 1978-09-12 BE BE190427A patent/BE870412A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2489315A1 (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-05 | Rhone Poulenc Ind | NOVEL POLYOXAALKYL AMINOALCOHOLS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS CATION COMPLEXATION AGENTS |
| EP0180455A2 (en) * | 1984-10-29 | 1986-05-07 | Atlantic Richfield Company | Process for the preparation of alkoxylated tertiary amine compounds |
| EP0180455A3 (en) * | 1984-10-29 | 1986-08-13 | Atlantic Richfield Company | Process for the preparation of alkoxylated tertiary amine compounds |
| EP0317258A2 (en) * | 1987-11-18 | 1989-05-24 | Zeneca Limited | Aqueous polyurethane dispersions |
| EP0317258A3 (en) * | 1987-11-18 | 1990-06-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Aqueous dispersions |
| WO1990003423A1 (en) * | 1988-09-24 | 1990-04-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Washing agents for low temperatures |
| EP0364739A2 (en) * | 1988-09-24 | 1990-04-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Low-temperature detergent |
| EP0364739A3 (en) * | 1988-09-24 | 1990-05-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Low-temperature detergent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2402473A1 (en) | 1979-04-06 |
| JPS5643277B2 (en) | 1981-10-12 |
| GB1588079A (en) | 1981-04-15 |
| BE870412A (en) | 1979-03-12 |
| JPS5443890A (en) | 1979-04-06 |
| NL7808198A (en) | 1979-03-14 |
| FR2402473B1 (en) | 1985-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2835984A1 (en) | SURFACE-ACTIVE FABRIC | |
| DE3876673T2 (en) | ALCOXYLATION PROCESS WITH THE USE OF CALCIUM-BASED CATALYSTS. | |
| DE2907869C2 (en) | ||
| DE3639752C2 (en) | Process for the preparation of amphoteric surface-active agents | |
| DE1221645B (en) | Process for the production of concentrated aqueous solutions of aliphatic tertiary amine oxides | |
| DE3641666A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A SECOND AMINE | |
| EP0295578B1 (en) | Use of alkaline earth salts of ethercarboxylic acids as alkoxylation catalysts | |
| DE2841292A1 (en) | BETA AMINOPROPIONIC ACIDS AND THEIR USE AS SURFACE-ACTIVE SUBSTANCES | |
| DE3432015A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING AMINES | |
| EP0229340B1 (en) | Process for producing liquid, highly-concentrated amine oxides | |
| EP0516017B1 (en) | Method for the production of polyalkylene oxides with a narrow molecular weight distribution using an antimony pentahalogen complex as catalyst | |
| EP0129158A2 (en) | Process for the preparation of quaternary ammonium compounds | |
| EP0265818A2 (en) | Process for the preparation of N,N-disubstituted beta-aminoacids and their use in water-proofing leather and skins | |
| EP0496315B1 (en) | Stable and homogenous aqueous surfactant formulations | |
| DE1050543B (en) | Process for the production of basic color-leveling and dispersing polyglycol ethers | |
| DE2165018A1 (en) | SURFACE-ACTIVE AGENTS, THEIR PRODUCTION AND USE | |
| DE882705C (en) | Process for the preparation of new amide derivatives | |
| DE1493673C3 (en) | Process for the preparation of surfactant aminoalkyloxyalkane mono- and di-sulfonates | |
| DE2535800C2 (en) | ||
| DE1543128C3 (en) | Process for the preparation of diamides of bicyclic dicarboxylic acids and of hydrogenation products of these compounds | |
| DE1806010A1 (en) | Process for the production of light-colored fatty acid amidoaethylates | |
| DE677898C (en) | Process for the production of condensation products | |
| DE2304615C3 (en) | Process for the preparation of pure N-isopropyl-α-chloroacetanilide | |
| DE963518C (en) | Process for the production of mixed unsaturated-saturated secondary aliphatic amines | |
| DE2538231A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AMINOACETALDEHYDACETALS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BI | Miscellaneous see part 2 | ||
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8131 | Rejection |