DE1805697B2 - COLOR IMAGING PAPER FOR PRESSURE SENSITIVE COPY PAPER MADE FROM A SUPPORT AND A LAYER OF MICROCAPSULES - Google Patents
COLOR IMAGING PAPER FOR PRESSURE SENSITIVE COPY PAPER MADE FROM A SUPPORT AND A LAYER OF MICROCAPSULESInfo
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Description
RHNRHN
ist, wobei die Aminogruppe substituiert sein kann, lind worin R ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Aryl- oder Aralkylgruppe darttellt. where the amino group may be substituted, and where R is a hydrogen atom, a lower one Alkyl group, an aryl or aralkyl group.
2. Farbbildnerpapier nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln als Farbbildner 2. color former paper according to claim 1, characterized in that the microcapsules as color former
3-Amino-6-chlorfluoran, 3-Methylamino-6-chlorfluoran,
3-Äthylamino-6-chlorfluoran, S-Propylamino-ö-chlorfluoran, 3-Phenylamino-6-chlorfluoran,
S-Benzylamino-ö-chlorfluoran,
S-m-Toluylamino-e-chlorfluoran oder 3-m-Xylylamino-6-chlorfluoran
enthalten.3-amino-6-chlorofluorane, 3-methylamino-6-chlorofluorane, 3-ethylamino-6-chlorofluorane, S-propylamino-ö -chlorofluorane, 3-phenylamino-6-chlorofluorane, S-benzylamino-ö -chlorofluorane, Sm- Toluylamino-e-chlorofluorane or 3-m-xylylamino-6-chlorofluorane
contain.
3. Farbbildnerpapier nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln außerdem wenigstens einen gebräuchlichen, eine blaue Färbung ergebenden Farbbildner enthalten.3. color former paper according to claim 1 or 2, characterized in that the microcapsules also contain at least one common color former which produces a blue color.
4. Farbbildnerpapier nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln als gebäuchlichen, eine Blaufarbe ergebenden Farbbildner Kristallviolettlacton, Benzoylleucomethylenblau oder Malachitgrünlacton enthalten.4. color former paper according to claim 3, characterized in that the microcapsules as common, a blue color producing color former crystal violet lactone, benzoylleucomethylene blue or Contain malachite green lactone.
zerreißbare Kapsel wird um jedes ölteilchen herum gebildet, um das ölige Material vor Luft zu schützen, wodurch das ölige Material mit einer ausreichenden Haltbarkeit ausgestattet wird, und dann werden die in Kapseln eingeschlossenen öligen Materialien auf ein Papierblatt aufgebracht. Das Tonpapier wird durch Aufbringen des Entwicklers auf ein Papierblatt zusammen mit einem geeigneten Bindemittel hergestellt.Rupturable capsule is formed around each oil particle to protect the oily material from air, whereby the oily material is provided with sufficient durability, and then the in Capsules of enclosed oily materials applied to a sheet of paper. The construction paper is through Applying the developer to a sheet of paper along with a suitable binder.
Als Farbbildner für druckempfindliche Kopierpapiere waren bisher Kristallviolettlacton, Malachitgrünlacton, Rhodaminlacton und Benzoylleukomethylentlau allgemein bekannt und wurden hierfür verwendet.As color formers for pressure-sensitive copier papers, crystal violet lactone, malachite green lactone, Rhodamine lactone and benzoyl leucomethylene dew in general known and were used for this.
Die vorstehend angegebenen Farbbildner werden in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet, die blau gefärbt werden.The color formers indicated above are used in pressure-sensitive copier papers which be colored blue.
In der DT-AS 15 43 803 sind weiterhin zinnoberrotfärbende Farbbildner vorgeschlagen.In the DT-AS 15 43 803 are still vermilion Color former suggested.
Für viele Zwecke sind jedoch Farbbildner, die eine gelbe, rote, orange oder purpurne Farbe ergeoen, erwünscht, wie z. B. für die Herstellung von druckempfindlichen Kopierpapieren, die eine schöne satte schwarze Farbe liefern.For many purposes, however, color formers that produce a yellow, red, orange or purple color are desirable, such as B. for the production of pressure-sensitive copy paper, which is a nice rich deliver black color.
Aufgabe der Erfindung ist somit die Schaffung eines druckempfindlichen Papiers, das durch die Anwendung des Farbbildners gemäß der Erfindung zusammen mit einem üblichen blau färbenden Farbbildner schwarz gefärbt werden oder mit roter Farbe beständig gefärbt werden, indem man den vorstehend angegebenen Farbbildner allein oder zusammen mit einem anderen rot färbenden Farbbildner verwendet.The object of the invention is thus to provide a pressure-sensitive paper, which by the application of the color former according to the invention together with a conventional blue coloring color former black Can be colored or permanently colored with red paint by following the above Color former used alone or together with another red coloring color former.
Erfindungsgegenstand ist ein Farbbildnerpapier für druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Träger und einer Schicht von Mikrokapseln, enthaltend wenigstens eine Fluoranverbindung, welche mit einer festen Säure unter Farbbildung zu reagieren vermag, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Fluoranverbindung ein S-Amino-ö-chlorfluoran der nachstehenden allgemeinen FormelThe subject of the invention is a color former paper for pressure-sensitive copier papers from a carrier and a layer of microcapsules containing at least one fluoran compound which reacts with a solid acid able to react with color formation, which is characterized in that the fluoran compound S-amino-ö -chlorofluorane of the following general formula
RHNRHN
Die Erfindung betrifft ein Farbbildnerpapier für druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Träger und einer Schicht von Mikrokapseln, enthaltend wenigstens eine Fluoranverbindung, welche mit einer festen Säure unter Farbbildung zu reagieren vermag.The invention relates to a color former paper for pressure-sensitive copier papers from a carrier and a layer of microcapsules containing at least one fluoran compound which reacts with a solid acid able to react with color formation.
Im allgemeinen bestehen druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Farbbildnerpapier mit einer Schicht aus dem Farbbildner und einem Entwicklerpapier oder Tonpapier mit einer Schicht des Entwicklers, z. B. eines Tons. Für die Herstellung des Farbbildnerpapiers wird eine öllösung des Farbbildners in Wasser emulgiert, um mikroskonisch kleine Ölteilchen zu bilden. Eine ist, wobei die Aminogruppe substituiert sein kann, und worin R ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Aryl- oder Aralkylgruppe darstellt.In general, there are pressure-sensitive copier papers from a color former paper with a layer of the color former and a developer paper or Construction paper with a layer of the developer, e.g. B. a tone. For the production of the color former paper an oil solution of the color former emulsified in water to to form micro-conical oil particles. One where the amino group may be substituted, and where R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, represents an aryl or aralkyl group.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Farbbildner ergeben eine gelbe, orange, rote oder purpurne Färbung.The color formers used according to the invention result in a yellow, orange, red or purple color Coloring.
Durch Änderung der Gruppe R in der vorstehenden Formel kann die von den Farbbildnern gebildete Farbe in einem großen Bereich von gelborange bis purpurfarbig variiert werden.By changing the group R in the above formula, the color formed by the color formers can be varied in a wide range from yellow-orange to purple.
Die in den Papieren verwendeten Farbbildner können sehr rasch gefärbt werden und das von dem Farbbildner bs auf dem Entwicklerpapier oder Tonpapier gefärbte Material besitzt eine hohe Lichtechtheit.The color formers used in the papers can be colored very quickly and the material colored by the color former bs on the developer paper or construction paper has high lightfastness.
Typische Beispiele für Farbbildner der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel sind die folgenden:Typical examples of color formers of the general formula given above are the following:
Chemische BczcichminuChemical Bczcichminu
Vi Cl Vi Cl
Farbecolour
CH,-CH, -
3-Amino-6-chlorfluoran
3-Methylamino-6-chIorfluoran
3-Äthylamino-6-chlorfluoran S-Propylamino-o-chlorfluoran3-amino-6-chlorofluorane
3-methylamino-6-chlorofluorane 3-ethylamino-6-chlorofluorane S-propylamino-o-chlorofluorane
3-Phenylamino-6-chlorfluoran 3-Benzyfemino-6-chlorfluoran3-phenylamino-6-chlorofluorane 3-benzyfemino-6-chlorofluorane
3-m-Toluylamino-6-chlorfluoran3-m-toluylamino-6-chlorofluorane
184184
purpurfarbu'.purpurfarbu '.
CH,CH,
3-m-Xylylamino-6-chlorfiuoran 1993-m-xylylamino-6-chlorofluorane 199
puipurfarbigpuipur-colored
Die vorstehend gezeigten Farbbildner besitzen ein hohes Färbungsausmaß und eine ausgezeichnete Lichtechtheit. Wenn überdies die vorstehend angegebenen Farbbildner zusammen mit üblichen Farbbildnern, beispielsweise einem Malachitgrünlacton, Kristallviolettlacton, Michlers Hydrol. Rhodaminlacton und Leukomethylenblau, verwendet werden, wird das Färbevermögen des Farbbildners gemäß der Erfindung nicht verringert. Außerdem besitzen die Farbbildner gemäß der Erfindung keinen nachteiligen Einfluß auf gebräuchliche Farbbildner. Ferner besitzen die gemäß der Erfindung verwendeten Farbbildner zufriedenstellende Eigenschaften, die für druckempfindliche Kopierpapiere verlangt werden, z. B. Färbungsverhalten, Färbungsausmaß, Lichtechtheit, Haltbarkeit, Öllöslichkeit und Wasserunlöslichkeit.The color formers shown above have a high degree of coloring and excellent lightfastness. In addition, if the color formers specified above are used together with conventional color formers, for example a malachite green lactone, crystal violet lactone, Michler's Hydrol. Rhodamine lactone and leucomethylene blue, will be used Coloring power of the color former according to the invention is not reduced. In addition, the color formers have according to the invention no adverse effect on common color formers. Furthermore, according to According to the invention, color formers used satisfactory properties which are required for pressure-sensitive copier papers are required, e.g. B. coloring behavior, extent of coloring, lightfastness, shelf life, oil solubility and water insolubility.
Die 3-substituierte Amino-6-chlorfluoranverbindung, die durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel dargestellt wird, kann im allgemeinen durch Umsetzung von Fluorescein mit Phosphorpentachlorid zur Bildung von 3,6-Dichlorfluoran und Kondensation von diesem 3,6-Dichlorfluoran mit einem Amin in Gegenwart von Zinkchlorid als Kondensationsmittel hergestellt werden.The 3-substituted amino-6-chlorofluorane compound, represented by the general formula given above can generally be expressed by Reaction of fluorescein with phosphorus pentachloride to form 3,6-dichlorofluorane and condensation of this 3,6-dichlorofluorane with an amine in the presence of zinc chloride as a condensing agent getting produced.
Die Herstellung der Verbindungen kann nach üblichen Verfahren erfolgen.The compounds can be prepared by customary processes.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, worin die angegebenen Teile auf Gewicht bezogen sind, wenn nichts anderes angegeben ist.The invention is explained in more detail below with reference to examples, in which the specified parts are based on weight, unless otherwise specified.
In 100 Teilen Trichlordiphenyl wurden 2 Teile eines Farbbildners, nämlich 3-Amino-6-chlorfluoran, gelöst. 20 Teile Gummiarabicum und 20 Teile von säurebehandelter Gelatine wurden in 200 Teilen Wasser bei 45°C gelöst und das vorstehend angegebene Farbbildneröl wurde der erhaltenen Lösung unter Rühren zugegeben, um die Lösung zu emulgieren. Wenn die Größe der öltröpfchen in der Emulsion auf 4 bis 6 Mikron verringert war, wurden 100 Teile Wasser bei 400C der Emulsion zugegeben und Essigsäure wurde hierzu unter Rühren zugegeben, um den pH-Wert auf 5 einzustellen.2 parts of a color former, namely 3-amino-6-chlorofluorane, were dissolved in 100 parts of trichlorodiphenyl. 20 parts of gum arabic and 20 parts of acid-treated gelatin were dissolved in 200 parts of water at 45 ° C., and the above-mentioned color-forming oil was added to the resulting solution with stirring to emulsify the solution. If the size of oil droplets was reduced in the emulsion to 4 to 6 microns, 100 parts of water were added at 40 0 C of the emulsion and acetic acid was added thereto with stirring to adjust the pH to. 5
Danach wurde eine Koacervation durch Zugabe von 400 g Wasser herbeigeführt, um konzentrierte Flüssigkeitsfilme von Gelatine und Gummiarabicum um die öltröpfchen herum zu bilden, worauf 3,8 Teile von 37%igem Formalin zugegeben wurden, um die vorstehend genannten Flüssigkeitsfilme bei einem pH-Wert von 4,4 zu härten. Das System wurde dann auf 10°C gekühlt, um die Flüssigkeitsfilme zu gelatisieren und eine wäßrige Natriumhydroxydlösung wurde dem System zugegeben, um den pH-Wert auf 9 einzustellen. Das System wurde dann während 5 bis 6 Stunden stehengelassen, um die Härtung der Kapseln zu vervollständigen. Die Mikrokapseln wurden auf ein Blatt Papier unter Anwendung eines Walzenauftrags-Verfahrens oder mittels einer Schlitzdüsenauftragmaschine aufgebracht und anschließend getrocknet. Wenn das so behandelte Papier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht wurde und die Anordnung örtlich mittels eines Bleistiftes oder durch Maschinenschreiben gepreßt wurde, wurde augenblicklich eine tiefe gelborange Farbe auf dem gepreßten Bereich des Tonpapieres gebildet. Wenn das gefärbte Tonpapier an Sonnenlicht während einer langen Zeitdauer ausgesetzt oder mit Wasser benetzt wurde, wurde kein Verblassen beobachtet. Wenn ferner das vorstehend geschilderte farbbildende Papier auf 100°C während 20 Stunder erhitzt wurde oder an Sonnenlicht während mehrerer Stunden ausgesetzt wurde, wurde kaum eine Abnahme des Färbevermögens des farbbildenden Papieres beobachtet. Thereafter, coacervation was brought about by adding 400 g of water to form concentrated liquid films of gelatin and gum arabic to form around the oil droplets, whereupon 3.8 parts of 37% formalin was added to the aforementioned liquid films at pH to harden from 4.4. The system was then cooled to 10 ° C to gelate the liquid films and an aqueous sodium hydroxide solution was added to the system to adjust the pH to 9. The system was then left to stand for 5 to 6 hours to allow the capsules to harden to complete. The microcapsules were applied to a sheet of paper using a roller application method or applied by means of a slot nozzle application machine and then dried. if the so treated paper was brought into close contact with a construction paper and the arrangement locally was pressed with a pencil or typewriter instantly turned a deep yellow-orange Paint formed on the pressed area of construction paper. When the stained construction paper on When exposed to sunlight for a long period of time or wetted with water, there was no fading observed. Further, when the above-mentioned color-forming paper is heated to 100 ° C for 20 hours was heated or exposed to sunlight for several hours, there was hardly any decrease the coloring power of the color-forming paper observed.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wurde mit der Abänderung wiederholt, daß zwei Teile eines anderen Farbbildners, nämlich S-Methylamino-ö-chlorfluoran, anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier hergestellt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebrachtThe procedure described in Example 1 was repeated with the modification that two parts of one other color former, namely S-methylamino-ö-chlorofluorane, instead of the color former used in Example 1, a color former paper was produced. When the color former paper is brought into close contact with a construction paper
6s wurde und diese Anordnung örtlich gepreßt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine orange Farbe gebildet. Wenn das gefärbte Tonpapier während einer langen Zeitdauer an Sonnenlicht ausgesetzt oder6s and this arrangement was pressed locally, an orange color was instantly formed on the construction paper. If the stained construction paper during exposed to sunlight for a long period of time or
mit Wasser benetzt wurde, wurde nahezu kein Verblassen beobachtet. Wenn überdies das so hergestellte Farbbildnerpapier auf 1000C während 20 Stunden erhitzt wurde oder während mehrerer Stunden »n Sonnenlicht ausgesetzt wurJe, wurde kaum eine Abnahme des Färbevermögens beobachtet.was wetted with water, almost no fading was observed. Moreover, when heated at 100 0 C during 20 hours, the thus prepared Farbbildnerpapier or suspended for several hours "n sunlight wurJe, a decrease in the tinting strength was hardly observed.
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 2 Teile von 3-Phenylamir,o-6-chlorfluoran als Farbbildner an-Itelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier herge-Steilt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht wurde und diese Papiere örtlich gepreßt wurden, wurde augenblicklich eine tiefe orangerote Farbe auf dem Tonpapier gebildet. Ebenfalls waren die Lichtechtheit und das Wasserbeständigkeitsverhalten des aus dem Farbbildner gebildeten Färbematerials ausgezeichnet und desgleichen waren die Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit des Farbbildnerpapiers vor der Farbbildung sehr hoch.The same procedure as described in Example 1 was repeated with the modification that 2 parts of 3-phenylamine, o-6-chlorofluorane as a color former an-Itelle of the color former used in Example 1 were used, a color former paper being prepared became. When the color former paper has been brought into close contact with a construction paper and When these papers were locally pressed, it instantly became a deep orange-red color on the construction paper educated. The light fastness and the water resistance behavior of the color former were also good The coloring material formed was excellent, and so were the lightfastness and heat resistance of the color former paper before color formation is very high.
Unter Wiederholung der gleichen Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch 3-rn-Toluylamino-6-chlorfluoran als Farbbildner ansieile des in Jeispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurde, wurde ein w Farbbildnerpapier hergestellt. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht und die Papiere örtlich gepioßt wurden, wurde auf dem Tonpapier rasch eine tiefe Purpurfarbe gebildet. Das so gebildete Färbematerial zeigte eine gute Lichtechtheit is und Wasserbeständigkeit, und außerdem zeigte das Farbbildnerpapier vor der Farbbildung eine gute Lichtechlheit und Hitzebeständigkeit.By repeating the same procedure as described in Example 1, except that 3-m-toluylamino-6-chlorofluoran as a color former ANSI parts of the color former used in Jeispiel 1 was used, a w Farbbildnerpapier was prepared. When the color former paper was brought into close contact with a construction paper and the papers were pied locally, a deep purple color was rapidly formed on the construction paper. The coloring material thus formed showed good light fastness and water resistance, and furthermore, the color-forming paper before color formation showed good light fastness and heat resistance.
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß ein Teil Kristallviolettlacton, 0,5 Teile 3-Penylamino-6-chlorfluoran. 0,5 Teile 3-m-Xylylamino 6-chlorfluoran und 0,4 Teile Benzoylleucomethylenblau anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier hergestellt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mil einem Tonpapier gebracht wurde und die Anordnung örtlich gepreßt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine tiefe blauschwarze Farbe gebildet. Das so gebildete Färbematerial zeigte eine gute Lichtechtheit und das Farbbildnerpapier zeigte eine ausreichende Lichtechtheit und Hiizebeständigkeii.The same procedure as described in Example 1 was repeated with the modification that a part Crystal violet lactone, 0.5 part 3-penylamino-6-chlorofluorane. 0.5 part of 3-m-xylylamino 6-chlorofluorane and 0.4 Parts of benzoylleucomethylene blue were used in place of the color former used in Example 1, with a color former paper was produced. When the color former is in close contact with a Construction paper was brought in and the assembly was pressed in place on the construction paper instantly formed a deep bluish black color. The coloring material thus formed showed good lightfastness and the color former paper showed sufficient lightfastness and heat resistance.
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel I beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß als Farbbildner 0,3 Teile Benzoylieucomethylenblau, 0,6 Teile Malachitgrünlacton. 0,6 Teile Kristallviolettlacton und 0.4 Teile 3-m-To!uylamino-6-chlornuoran anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier hergestellt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht und die Anordnung örtlich gepreßt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine tiefe schwarze Farbe gebildet. Das so gebildete Färbematerial zeigte eine gute Lichtechtheit, und ebenfalls zeigte das Farbbildnerpapier eine ausreichende Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit.The same procedure as described in Example I, was repeated with the modification that 0.3 parts of benzoylieucomethylene blue, 0.6 Share malachite green lactone. 0.6 part of crystal violet lactone and 0.4 part of 3-m-toluylamino-6-chloronuorane instead of the color former used in Example 1 were used to prepare a color former paper. When the color former paper is brought into close contact with a construction paper and the arrangement locally When pressed, a deep black color was instantly formed on the construction paper. That so educated Coloring material showed good lightfastness, and the color former paper also showed sufficient Lightfastness and heat resistance.
Claims (1)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |