DE1793286B - S- (N, N-dimethyldithiocarbamoylmethyl) -O, O-diethylthiophosphate, process for its preparation and its use as a pesticide - Google Patents
S- (N, N-dimethyldithiocarbamoylmethyl) -O, O-diethylthiophosphate, process for its preparation and its use as a pesticideInfo
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Description
CH3 CH 3
OC2HOC 2 H
2H5 2 H 5
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise in einem Alkanol als Lösungsmittel ein Thiophosphat der allgemeinen Formel2. A method for producing the compound according to claim 1, characterized in that one in a conventional manner in an alkanol as solvent a thiophosphate of the general formula
O OC2H5 O OC 2 H 5
HaI-CH2-S-P (II)Hal-CH 2 -SP (II)
Die akariziden Eigenschaften dieser Verbindung können an Hand von Tests mit Tetranychus und ihre nematoziden Eigenschaften an Hand von Tests mit Panasrellus gezeigt werdenThe acaricidal properties of this compound can be seen on the basis of tests with Tetranychus and theirs nematocidal properties are shown on the basis of tests with Panasrellus
Nähere Angaben über diese verschiedenen Tests sind weiter unten im experimentellen Teil enthalten.Details of these various tests are given below in the experimental section.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formell ist dadurch gekennzeichnet daß man in an sich bekannter Weise in einem Alkanol'als Lösungsmittel ein Thiophosphat der allgemeinen FormelThe process according to the invention for the preparation of the compound of the formula is characterized that in a known manner in an alkanol as a solvent, a thiophosphate of the general formula
O OC2H5 O OC 2 H 5
HaI-CH2-S-P ΠHal-CH 2 -SP Π
OC2H5 OC 2 H 5
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem Saiz einer substituierten Dithiocarbaminsäure der allgemeinen Formelin which Hai means a halogen atom, with a substituted dithiocarbamic acid of the general formula
OC2H5 OC 2 H 5
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem Salz einer substituierten Dithiocarbaminsäure der allgemeinen Formelin which Hai means a halogen atom with a salt of a substituted dithiocarbamic acid general formula
CH3 SCH 3 S
< Il<Il
N—C—S—YN-C-S-Y
CH3 CH 3
(III)(III)
in der Y ein monovalentes Metall oder ein Äquivalent eines polyvalenten Metalls bedeutet, kondensiert. in which Y is a monovalent metal or an equivalent of a polyvalent metal, condenses.
3. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Pestizid.3. Use of the compound according to claim 1 as a pesticide.
4040
Gegenstand der Erfindung ist S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylrnethyl)-O,O-diäthyIthiophosphat der FormelThe invention relates to S- (N, N-dimethyldithiocarbamoylmethyl) -O, O-diethylthiophosphate the formula
CH3 CH 3
O OC2H5 O OC 2 H 5
N-C-S-CH,--S-PN-C-S-CH, -S-P
CH,CH,
OC3H,OC 3 H,
weiterhin das nachstehend definierte Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung als Pestizid.also the process defined below for its production and its use as Pesticide.
Die Verbindung der Formel I ist insofern bemerkenswert, als sie im gleichen Molekül gleichzeitig eine Thiophosphatgruppe und eine Dithiocarbamatgruppe enthält. Diese Struktur verleiht ihr insbesondere sehr interessante pestizide Eigenschaften, beispielsweise gegenüber Nematoden, Akariden und Insekten, Parasiten von Kulturen.The compound of the formula I is noteworthy in that it is simultaneously one in the same molecule Contains thiophosphate group and a dithiocarbamate group. This structure gives her a lot in particular interesting pesticidal properties, for example against nematodes, acarids and insects, parasites of cultures.
Die Insektiziden Eigenschaften des S-(N1N-Dimethyldithiocarbamoylmciiiyl) - 0,0 - diäthylthiophosphats können insbesondere durch Tests mit Drosophila, Nachtfalter und Blattläusen gezeigt werden. The insecticidal properties of S- (N 1 N-dimethyldithiocarbamoylmciiiyl) - 0,0 - diethylthiophosphate can be shown in particular by tests with Drosophila, moths and aphids.
N-C-S-YN-C-S-Y
IIIIII
CH3 CH 3
in der Y ein monovalentes Metall oder ein Äquivalent eines polyvalenten Meialls bedeutet, kondensiert.in which Y is a monovalent metal or an equivalent of a polyvalent meiall means condensed.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann noch durch die folgenden Punkte charakterisiert werden. Als halogeniertes Thiophosphat der Formel II wählt man vorteilhafteiweise das Chlorderivat. Als Salz der Dithiocarbaminsäure der Formel III verwendet man bequemerweise wasserfreie Alkalisalze, wie z. B. die Salze von Natrium oder Kalium.The method according to the invention can also be characterized by the following points. When halogenated thiophosphate of the formula II is advantageously chosen as the chlorine derivative. As a salt of dithiocarbamic acid of formula III is conveniently used anhydrous alkali salts, such as. B. the Salts of sodium or potassium.
Für ihre pestiziden Verwendungen kann die erfindungsgemäße Verbindung mit Adjuvantien oder klassischen Hilfsstoffen, wie sie in ähnlichen Fällen verwendet werden, wie z. B. kationischen, anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, inerten Pudern, Netzmitteln sowie mit einer oder mehreren anderen pestiziden Substanzen vermischt werden.For their pesticidal uses, the compound of the invention can be used with adjuvants or classic auxiliaries as used in similar cases, such as B. cationic, anionic or nonionic surfactants, inert powders, wetting agents, and one or more mixed with other pesticidal substances.
Im Rahmen der Erfindung liegen selbstverständlich auch als neue industrielle Produkte die Insektiziden, nematoziden und/oder akariziden Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil das S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylmethyl) - O.O - diäthylthiophosphat enthalten.In the context of the invention, of course, the insecticides, nematicidal and / or acaricidal compositions which contain the S- (N, N-dimethyldithiocarbamoylmethyl) - O.O - contain diethyl thiophosphate.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung erläutern.The following example is intended to illustrate the invention.
Herstellung von S-Chlormethyl-O^-diäthylthiophosphat Production of S-chloromethyl-O ^ -diethylthiophosphate
Diese Verbindung wird hergestellt, indem man das Verfahren von K. A. P e t r ο ν, »Zhur. Obshchei Khim«, 29, 3030 (1959), anwendet.This connection is made by following the procedure of K. A. P e t r ο ν, »Zhur. Obshchei Khim ", 29, 3030 (1959).
Eine Mischung aus 30 g des Kaliumsalzes des 0,0-Diäthylthiophosphats (hergestellt durch Anwendung des Verfahrens von T. W. M a s t i η et coll., »Am. Soc«, 67, 1662 [1945]) und 50 ecm Bromchlormethan wird auf 60° C erwärmt, und man hält die Reaktionsmischung 72 Stunden lang bei dieser Temperatur. Man kühlt ab, eliminiert das gebildete Kaliumbromid durch Filtration und engt dann unter leichtem Vakuum das Filtrat zur Trockne ein. Man rektifiziert den Rückstand und erhält 10 g S-Chlormethyl-O,O-diäthylthiophosphat, Kp. 85 bis 87° C/ 0,7 mm Hg.A mixture of 30 g of the potassium salt of 0,0-diethyl thiophosphate (prepared by application of the method by T. W. M a s t i η et coll., »Am. Soc «, 67, 1662 [1945]) and 50 ecm bromochloromethane is heated to 60 ° C, and the reaction mixture is kept at this temperature for 72 hours. It is cooled, the potassium bromide formed is eliminated by filtration and then concentrated the filtrate to dryness under a slight vacuum. The residue is rectified and 10 g of S-chloromethyl-O, O-diethyl thiophosphate are obtained, Bp 85 to 87 ° C / 0.7 mm Hg.
1 7S31 7S3
S-CN^-Dimethyldithiocarbamoylmethyl)-O,O-diäthylthiophosphat S-CN4-dimethyldithiocarbamoylmethyl) -O, O-diethyl thiophosphate
In 100 ccmÄthanol gibt man 6,6 gnichtsolvatisiertes Natriumdimethyldithiocarbamat,fügt beiUmgebungstemperatur 10 g S-Chlormethyl-CO-diäthylthiophosphat zu und rührt das Reaktionsmedium 15 Stunden lang bei Umgebungstemperatur. Man entfernt das gebildete Natriumchlorid durch Filtration und engt das Filtrat zur Trockne ein. Man fügt zu dem Rückstand Äther und Wasser zu, rührt, trennt die ätherische Phase durch Dekantation ab, wäscht die ätherische Phase mit Wasser, trocknet sie und engt sie zur Trockne ein Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck erhält man 8 g S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylmethyl)-O,O-diäthylthiophosphat. 6.6 g of unsolvated sodium dimethyldithiocarbamate are added to 100 cc of ethanol and added at ambient temperature 10 g of S-chloromethyl-CO-diethyl thiophosphate and the reaction medium is stirred for 15 hours at ambient temperature. You remove that Sodium chloride formed by filtration and the filtrate was concentrated to dryness. Add to the residue Add ether and water, stir, separate the ethereal phase by decantation, wash the ethereal phase Phase with water, dry them and concentrate them to dryness. After drying under reduced pressure 8 g of S- (N, N-dimethyldithiocarbamoylmethyl) -O, O-diethylthiophosphate are obtained under pressure.
Soweit bekannt, ist diese Verbindung in der Literatur nicht beschrieben.As far as is known, this compound is not described in the literature.
Untersuchung der pestiziden Eigenschaften des S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylmethyl)-O,O-diäthylthiophosphats (Verbindung A)Investigation of the pesticidal properties of S- (N, N-dimethyldithiocarbamoylmethyl) -O, O-diethylthiophosphate (Connection A)
A. Untersuchung der Insektiziden EigenschaftenA. Study of insecticidal properties
a) Test mit Drosophila (drosophila melanogaster) Dieser Test mißt die Aktivität durch Dampf. Era) Test with Drosophila (drosophila melanogaster) This test measures the activity by means of steam. He
besteht darin, daß man die Insekten in eine Petrischale bringt, die durch ein Tergal-Gewebe mit einem Kristallisiergefäß mit gleichem Durchmesser verbunden ist. in das man die Verbindung A in Lösung in 2 ecm Aceton bringt, die man vor der Einführung der Insekten verdampft. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 24 Stunden, bezogen auf nichtbehandelte Vergleichstiere, ausgedrückt.consists in putting the insects in a petri dish brings that connected by a tergal tissue to a crystallizing vessel of the same diameter is. in which one brings the compound A in solution in 2 ecm acetone, which one before the introduction of the Insects evaporate. The results obtained are based on percent mortality after 24 hours untreated reference animals, expressed.
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß bei einer Konzentration von 5 g/1 die Verbindung A eine Mortalität von 100% ergibt.Under these conditions, it is found that at a concentration of 5 g / 1, compound A is a Mortality of 100% results.
b) Test mit einem Nachtfalter (Lycophotia Saucia)b) Test with a moth (Lycophotia Saucia)
Dieser Test mißt die Aktivität durch Einnahme. Die Versuche werden in geschlossenen Plastikdosen mit einem Durchmesser von 5 cm durchgeführt. Man bringt das zu untersuchende Produkt, gelöst in 6 μΐ Aceton, auf ein Salatblatt. Nach dem Verdampfen des Acetons gibt man Raupen zu, die im Durchschnitt 10 Tage alt sind (15 Raupen pro Konzentration). Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 48 Stunden in bezug auf nichtbehandelte Vergleichstiere ausgedrückt. This test measures ingestion activity. The experiments are in closed plastic cans carried out with a diameter of 5 cm. Bring the product to be examined, dissolved in 6 μΐ Acetone, on a lettuce leaf. After the acetone has evaporated, caterpillars are added, which on average Are 10 days old (15 caterpillars per concentration). The results are in percent mortality according to 48 hours expressed in relation to untreated control animals.
In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt.The results obtained experimentally are summarized in the following table.
2.5 g/l2.5 g / l
behandelte Vergleichstiere ausgedrückt. In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßttreated comparison animals expressed. In the following table are the experimentally obtained results summarized
d) Zusammenfassungd) Summary
Die Verbindung A besitzt insektizide Eigenschaften, insbesondere gegenüber der Blattlaus.Compound A has insecticidal properties, especially against aphids.
B. Untersuchung der akariziden Eigenschaften
a) Adultizid-Test (Tetranychus Telarius)B. Study of acaricidal properties
a) Adulticide test (Tetranychus Telarius)
Dieser Versuch mißt die Adultizid-Aktivität durch Kontakt und durch Einnahme. Man verwendet Bohnen in Töpfen. Man bringt 0,5 ecm der wäßrigen Lösung des zu untersuchenden Produkts auf jedes Bohnenblatt auf. Nach dem Trocknen bestreicht man den Rand der Blätter mittels einer kleinen Spritze mit Leim und kontaminiert sie dann mit 20 weiblichen Tieren pro Blatt. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität 48 Stunden nach der Behandlung und in bezug auf nichtbehandelte Vergleichstiere ausgedrückt. Die experimentell erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.This experiment measures adulticide activity by contact and by ingestion. One uses beans in pots. 0.5 ecm of the aqueous solution of the product to be examined is applied to each bean leaf on. After drying, brush the edge of the leaves with a small syringe Glue and then contaminate them with 20 females per sheet. The results are in percent Mortality expressed 48 hours after treatment and in relation to untreated control animals. The results obtained experimentally are summarized in the following table.
Mortalität in ProzentMortality in percent
3535
40 250 mg 1
100% 40 250 mg 1
100%
125 mg 1125 mg 1
100%100%
62.5 mg 1 62.5 mg 1
100%100%
b) Larvizid-Test (Tetranychus Telarius)b) Larvicide test (Tetranychus Telarius)
Dieser Test mißt die Larvizid-Aktivität beim Kontakt und durch Einnahme. Man arbeitet auf die gleiche Weise wie beim Adultizid-Test, entfernt dann 48 Stunden nach der Kontamination die erwachsenen Weibchen. Die Larvizid-Kontrolle wird 9 Tage nach der Behandlung durchgeführt, so daß die Eier Zeit hatten, sich zu entwickeln. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität der Larven im Vergleich zu nichtbehandelten Tieren ausgedrückt. In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt. This test measures larvicidal activity on contact and ingestion. One works on the same As with the adulticide test, then removes the adult females 48 hours after contamination. The larvicide control is carried out 9 days after treatment so that the eggs have time to to develop. The results are in percent mortality of the larvae compared to untreated Animals expressed. The results obtained experimentally are summarized in the following table.
Mortalität in ProzentMortality in percent
100 mg/1100 mg / 1
55 96% 55 96%
50 mg/1 50 mg / 1
47%47%
c) Test mit Blattläusen (Aphis Fabae)c) Test with aphids (Aphis Fabae)
Dieser Test mißt die Aktivität durch Kontakt und durch Einnahme. Man verwendet etwa 15 cm große Bohnenpflanzen. Das zu untersuchende Produkt wird in einer Menge von 1 ecm wäßrige Lösung pro Blatt aufgebracht. Man kontaminiert sie mit 20 ungeflügelten Blattläusen pro Blatt. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 48 Stunden in bezug auf nicht-This test measures contact and ingestion activity. Use about 15 cm Bean plants. The product to be examined is in an amount of 1 ecm aqueous solution per leaf upset. They are contaminated with 20 winged aphids per leaf. The results are in percent Mortality after 48 hours in relation to non-
c) Ovizid-Test (Tetranychus Telarius)c) Ovicide test (Tetranychus Telarius)
Dieser Test mißt die Ovizid-Aktivität beim Kontakt. Man arbeitet auf die gleiche Weise wie beim Adultizid-Test. 48 Stunden nach der Kontamination entfernt man dann die erwachsenen Weibchen. Die Ovizid-Kontrolle wird 9 Tage nach der Behandlung durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Prozent der nicht ausgeschlüpften Eier ausgedrückt.This test measures ovicidal activity on contact. You work the same way as with Adulticide test. The adult females are then removed 48 hours after contamination. the Ovicide control is carried out 9 days after treatment. The results are in percent of expressed eggs not hatched.
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß bei 100 mg/1 19% der Eier nicht ausgeschlüpft sind.Under these conditions it is found that at 100 mg / 1 19% of the eggs have not hatched.
d) Zusammenfassungd) Summary
Die Verbindung A besitzt akarizide Eigenschaften, insbesondere gegenüber ausgewachsenen Tieren und Larven von Tetranychus.The compound A has acaricidal properties, in particular towards adult animals and Larvae of Tetranychus.
C. Untersuchung der nematoziden EigenschaftenC. Study of nematocidal properties
Man verwendet Panagrellus Silusiae. Man bringt 1 ecm der Lösung des zu untersuchenden Produkts auf Uhrgläser, die in 0,5 ecm Wasser 30 Nematoden enthalten. Das wird dreimal pro Behandlung wiederholt. Die drei Uhrgläser, entsprechend jeder Konzentration, werden in eine Petrischale gebracht, die einen Wasserfilm enthält, so daß die Verdampfung der Lösungen, in die die Nematoden eintauchen, gehemmt wird.Panagrellus Silusiae is used. 1 ecm of the solution of the product to be examined is added on watch glasses that contain 30 nematodes in 0.5 ecm of water. This is repeated three times per treatment. The three watch glasses, corresponding to each concentration, are placed in a Petri dish, the one Contains water film, so that the evaporation of the solutions in which the nematodes are immersed is inhibited will.
Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität 48 Stunden nach der Behandlung in bezug auf nichthehandelte Vergleichstiere ausgedrückt.The results are in percent mortality 48 hours after treatment with respect to nontracted Comparison animals expressed.
In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt.The results obtained experimentally are summarized in the following table.
Die Verbindung A besitzt nematozide Eigenschaften gegenüber Panagrellus.Compound A has nematocidal properties towards Panagrellus.
D. Vergleich der nematoziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung A mit zweiD. Comparison of the nematocidal properties of compound A according to the invention with two
bekannten Produktenwell-known products
Hierzu wurde das aus der USA.-Patentschrift 2 915 429 bekannte S-(N,N-Dimethylthiocarboyl)-O.O-diäthyldithiophosphat (Verbindung B) sowie das unter der Bezeichnung »D.D« für die Nematoden-Bekämpfung bekannte Produkt herangezogen (»D.D« stellt ein öliges flüssiges Gemisch aus gleichen Teilen 1^-Dichlorpropan und 1,3-Dichlorpropylen dar und wird nachstehend mit »Verbindung C« wiedergegeben). D:e zum Versuch eingesetzte Erde wird während einer Stunde im Autoklav sterilisiert Mengenanteile von 3 kg werden in Plastiksäcke eingefüllt. Dann infiziert man mit einer wäßrigen, Meloidogenes-Larven enthaltenden Lösung und setzt (von Nematoden) ungeschädigte Tomatenstöcke ein.For this purpose, the S- (N, N-dimethylthiocarboyl) -OO-diethyldithiophosphate (compound B) known from US Pat. represents an oily liquid mixture of equal parts 1 ^ -dichloropropane and 1,3-dichloropropylene and is shown below with "compound C"). D: e soil used for the experiment is for one hour in an autoclave sterilized proportions of 3 kg are filled into plastic bags. It is then infected with an aqueous solution containing Meloidogenes larvae and undamaged tomato sticks are used (from nematodes).
24 Stunden danach führt man die Behandlung durch, indem man Wirkstoffmengen von 250 kg/ha (d. s. 250 mg Wirkstoff pro 3 kg Erde) und 125 kg/ha einsetzt. 2 Monate nach dem Setzen werden die Tomatenpflanzen aus der Erde genommen und einerThe treatment is carried out 24 hours thereafter by adding amounts of active ingredient of 250 kg / ha (i.e. 250 mg of active ingredient per 3 kg of soil) and 125 kg / ha is used. 2 months after setting the Tomato plants taken from the ground and one
Unteisuchung unterzogen. Auf Grund der Einwirkung der Nematoden sind an den Wurzeln der Tomatenpflanzen Gallen (Auswüchse) entstanden.Subjected to investigation. Because of the impact the nematodes originated on the roots of the tomato plants galls (outgrowths).
Das Verhältnis von Gallenzahl und Wurzelgewicht ergibt dann vergleichbare Zahlenwerte. Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.The relationship between the number of bile and the weight of the roots then gives comparable numerical values. The received Test results are summarized in the table below.
' ' Zahl der' ' Number of
Gallen
prog
WurzelGallen
prog
root
97
12497
124
0.3
2290.3
229
Ken K number of
Ken K
in hamaterial
in ha
achteten
Gallen DeOD-
respected
Gallen
in gWeight
in g
Die Resultate dieses Versuchs zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung A sowohl gegenüber der bekannten Verbindung B als auch C bessere nematozide Wirkung aufweist.The results of this experiment show that the invention Compound A is better nematocidal than both the known compound B and C Has an effect.
Claims (1)
Family
ID=
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