DE1793286A1 - New organic thiophosphates and processes for their preparation - Google Patents
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Description
Neue organische Thiophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung ======================================== Die Erfindung betrifft neue organisohe hiophosphate sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen1 Die Erfindung betrifft insbesondere die organischen Thiophosphate der allgemeinen Pormel 1: in der X1 und X2 je einen gegebenenfalls substituierten Alkyl rest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeuten, oder X1 und X2 zusammen mit dem Sticketoffatom einen Heterozyklus darstellen und X3 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet, wobei Jeder der Reste X1, F, X3 identische oder voneinander verschiedene Gruppen darstellen kann.New organic thiophosphates and processes for their preparation ========================================= The invention relates to new organic thiophosphates and a process for the preparation of these compounds1 The invention relates in particular to the organic thiophosphates of the general formula 1: in which X1 and X2 each represent an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted aryl radical, or X1 and X2 together with the carbon atom represent a heterocycle and X3 represents an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted aryl radical, each of the radicals X1, F, X3 can represent groups which are identical or different from one another.
Die Verbindungen der Pormel I sind insofern bemerkenswert, als sie im gleichen Molekül gleichzeitig eine Thiophosphato gruppe und eine Dithiocarbamatgruppe enthalten. Diese Struktur verleiht ihnen insbesondere sehr interessante pestizide Eigenschaften, beispielsweise gegenüber Nematoden, Akariden und Insekten, Parasiten von Kulturen Die insektiziden Eigenschaften des S-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthimethyl)-0,0-diäthyl-thiophosphats können insbesondere durch Tests mit Drosophila, Nachtfalter und Blattläusen gezeigt werden.The compounds of Formula I are noteworthy in that they a thiophosphato group and a dithiocarbamate group at the same time in the same molecule contain. In particular, this structure gives them very interesting pesticides Properties, for example against nematodes, acarids and insects, parasites of cultures The insecticidal properties of S- (N, N-dimethylthiocarbamoylthimethyl) -0,0-diethyl thiophosphate can be shown in particular by tests with Drosophila, moths and aphids will.
Die acariziden Eigenschaften dieser Verbindung können an Hand von Tests mit Tetranyohus und ihre nematosiden Eigenschaften können an Hand von Tests mit Panagrellus gezeigt werden.The acaricidal properties of this compound can be seen on the basis of Tests with Tetranyohus and their nematosid properties can be carried out on the basis of tests be shown with Panagrellus.
Nähere Angaben ueber diese verschiedenen Tests sind weiter unten im experimentellen Teil enthalten.Details of these various tests are given in the below experimental part included.
Die Erfindung umfasst gleichermassen ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der FOrmel I, das im Prinzip dedurch gekennzeichnet ist, dass man ein Thiophosphat der allgemeinen Formel II: in der Hal ein Halogenatom bedeutet und X3 die oben genannte Bedeutung besitzt, mit einem Salz einer substituierten Dithiocarbwninsäure der allgemeinen Formel III: in der Y ein monovalentes Metall oder ein Äquivalent eines bedeutet polyvalenten Metalls/hnd Xt und X2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert Das erfindungsgemässe Verfahren kann noch durch die folgenden Punkte charakterisiert werden. Als halogeniertes Thiophosphat der Pormel II wählt man vorteilhafterweise das ChlorderisatO Als Salz der Di thiooarbamfnsäure der Formel III verwendet man bequemerweise wasserfreie Alkalisalse, wie z.B. die Salze von Natrium oder Kalium, Die Kondensation des Thiophosphats der Formel II und des Dithiocarbamats der Formel III wird vorzugsweise in einem polaren Lösungsmittelmilieu, z.B. in einem Alkanol, durchgeführt.The invention also comprises a process for the preparation of the compounds of the formula I, which is characterized in principle by the fact that a thiophosphate of the general formula II: in which Hal is a halogen atom and X3 has the meaning given above, with a salt of a substituted dithiocarbvinic acid of the general formula III: in which Y is a monovalent metal or an equivalent of a polyvalent metal / and Xt and X2 have the meanings given above, condensed. The process according to the invention can also be characterized by the following points. The halogenated thiophosphate of formula II is advantageously chosen to be chlorinated acid a polar solvent medium, for example in an alkanol, carried out.
Für ihre pestiziden Verwendungen können die erfindungsgemässen Verbindungen mit Adjuvantien oder klassischen Hilfsstoffen, wie sie in ähn,lichen Fällen verwendet werden, wis z.B. kationischen, anionischen oder nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, inerten Pudern, Netzmitteln usw., sowie mit einer oder mehreren anderen pestisiden Substanzen vermischt werden.The compounds according to the invention can be used for their pesticidal uses with adjuvants or classic auxiliary substances, as used in similar cases be, e.g. cationic, anionic or non-ionic surface-active Agents, inert powders, wetting agents, etc., as well as with one or more others pesticide substances are mixed.
Die Erfindung umfasst selbstverständlich auch als neue industrielle Produkte die insektiziden, nematoziden und/oder akariziden zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil mindestens eines der organischen Thiophosphate der Foriel I und insbesondere das S-(N, N-Dimethylthiocarbamoylthiomethyl)-O,O-diäthyl-thiophosphat enthalten.The invention of course also encompasses a new industrial one Products containing insecticidal, nematocidal and / or acaricidal compositions as active ingredient at least one of the organic thiophosphates of the Foriel I and in particular the S- (N, N-dimethylthiocarbamoylthiomethyl) -O, O-diethyl thiophosphate contain.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie Jedoch darauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the invention, but without it to limit it.
Herstellung von S-Chlormethyl-0,0-diäthyl-thiophosphat Diese Verbindung wird hergestellt, indem man das Verfahren von K*Ao PETROV Zhur. Obehohei Khim 29, 3030 (1959) anwendet.Production of S-chloromethyl-0,0-diethyl-thiophosphate This compound is made by following the process of K * Ao PETROV Zhur. Obehohei Khim 29, 3030 (1959) applies.
Eine Mischung aus 90 g des Kaliumsalzes des O,O-Diäthylthiophosphats (hergestellt durch Anwendung des Verfahrens von T.W. MASTIN et Col. Am. Soc. 67, 1662 (1945) ) und 50 ccm Bromchlormethan wird auf 60°C erwärmt und man hält die Reaktionemisohung 72 Stunden lang bei dieser Temperatur. Man kühlt ab, eliminiert das gebildete Kaliumbromid durch Filtration, engt dann unter leichtem Vakuum das Piltrat zur Trockne ein.A mixture of 90 g of the potassium salt of O, O-diethyl thiophosphate (prepared by using the method of T.W. MASTIN et Col. Am. Soc. 67, 1662 (1945)) and 50 cc of bromochloromethane is heated to 60 ° C and the Reaction mixture for 72 hours at this temperature. You cool down, eliminate the potassium bromide formed by filtration, then concentrated under a slight vacuum Piltrat went to dryness.
Man rektifiziert den Rückstand und erhält 10 g S-Chlormethyl-0,0-diäthyl-thiophosphat, Kp. 85-87°C/0m7 mm Hg.The residue is rectified and 10 g of S-chloromethyl-0,0-diethyl thiophosphate are obtained, Bp. 85-87 ° C / 0m7 mm Hg.
Beispiel 1 S-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthimethyl)-0,0-diäthhylthiophosphat In 100 com Äthanol gibt man 6,6 g nicht-solvatisiertes Natriumdimethyldithiocarbamat, fügt bei Umgebungstemperatur 10 g S-Chlormethyl-0,0-diäthyl-thiophosphat zu und rührt das Reaktionsmedium 15 Stunden lang bei Umgebungstemperatur. Man entlernt das gebildete Natriumchlorid duroh Filtration und engt das Filtrat zur Trockne ein. Man fügt zu dem Rückstand Äther und Wasser su, rührt, trennt die ätherieohe Phase durch Dekantation ab, wäscht die ätherieche Phase mit Wasser, trocknet sie und engt sie zur Trockne ein. Nach dent Trocknen unter vermindertem Druck erhält man 8 g S-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthiomethyl)-0,0-diäthyl-thiophosphat.Example 1 S- (N, N-Dimethylthiocarbamoylthimethyl) -0,0-diethylthiophosphate 6.6 g of unsolvated sodium dimethyldithiocarbamate are added to 100 com ethanol, adds 10 g of S-chloromethyl-0,0-diethyl thiophosphate at ambient temperature and stir the reaction medium for 15 hours at ambient temperature. One learns the sodium chloride formed duroh filtration and the filtrate is concentrated to dryness. Ether is added to the residue and water su, stir, separates them The ethereal phase is removed by decantation, the ethereal phase is washed with water and dries it and constricts it to dryness. Obtained after drying under reduced pressure 8 g of S- (N, N-dimethylthiocarbamoylthiomethyl) -0,0-diethyl thiophosphate.
Soweit bekannt, iet diese Verbindung in der Literatur nicht beschrieben0 Beispiel 2 Untersuchung der pestiziden Eigenschaften des S-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthiomethyl)-0,0-diäthyl-thiophosphats (Verbindung A) A) Untersuchung der insektiziden Eigenschaften a) Test mit Drosophila (drosophila melanogaster) Dieser Test misst die Aktivität durch Dampf. Er besteht Darin, dass man die Insekten in eine Petrischale bringt, die durch ein Tergalgewebe mit einem Kristallisiergefäss mit gleichem Durchmesser verbunden ist, in das man die Verbindung A in Lösung in 2 ocm Aceton bringt, die man vor der Einführung der Insekten verdampft. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 24 Stunden, bezogen auf nicht-behandelte Vergleichstiere, ausgedruckt.As far as is known, this compound has not been described in the literature0 Example 2 Investigation of the pesticidal properties of S- (N, N-dimethylthiocarbamoylthiomethyl) -0,0-diethyl thiophosphate (Compound A) A) Investigation of the insecticidal properties a) Test with Drosophila (drosophila melanogaster) This test measures steam activity. He exists In the fact that the insects are brought into a Petri dish, which is covered by a tergal tissue is connected to a crystallizing vessel of the same diameter, into which one the compound A brings in solution in 2 ocm acetone, which one before the introduction of the Insects evaporate. The results obtained are in percent mortality after 24 Hours, based on non-treated comparison animals, printed out.
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, dass bei einer Konzentration von 5 g/l die Verbindung A eine Mortalität von 100 % ergibt. b) Test mit einem Nachtfalter (Lycophotia Saucia) Dieser Test misst die Aktivität durch Einnahme. Die Versuche werden in geschlossenen Plastikdosen mit einem Durehmesser von 5 cm durchgeführt. Man bringt das zu untersuchende Produkt, gelost in 6 µl Aceton, auf ein Salatblatt. Nach dem Verdampfen des Aceton@ gibt man Raupen zu, die im Durchschnitt 10 Tage alt sind (15 Raupen pro Konzentration). Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 48 Stunden in Bezug auf nicht-behandelte Vergleichstiere ausgedrückt.Under these conditions it is found that at one concentration of 5 g / l compound A gives a mortality of 100%. b) Test with a moth (Lycophotia Saucia) This test measures activity through ingestion. The trials are carried out in closed plastic cans with a diameter of 5 cm. The product to be examined, dissolved in 6 μl acetone, is placed on a lettuce leaf. After the acetone @ has evaporated, caterpillars are added for an average of 10 days are old (15 caterpillars per concentration). The results are in percent mortality expressed after 48 hours with respect to non-treated control animals.
In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse
zusammengefasst: Mortalität in Prozent
Das zu untersuchende Produkt wird in einer Menge von t ca wäßrige Lösung pro Blatt aufgebracht. Man kontaminiert eie mit 20 ungeflügelten Blattläusen pro Blatt. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 48 Stunden in Bezug auf nichtbehandelte Vergleichstiers ausgedrückt. In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefasst.The product to be examined is aqueous in an amount of t ca Solution applied per sheet. One contaminated with 20 winged aphids per sheet. The results are in terms of percent mortality after 48 hours non-treated reference animals expressed. In the table below, those are experimental results obtained are summarized.
Mortalität in Prozent
B) Untersuchung der acariziden Eigenschaften a) Adultizid-Test (Tetranychus Telarius) Dieser Versuch misst die Adultizidaktivität duroh Kontakt und durch Einnahme. Man verwendet Bohnen in Töpfen. Man bringt 0,5 com der wäßrigen Lösung des zu untersuchenden Produkts auf Jedes Bohnenblatt auf. Nach dem Trocknen bestreicht man den Rand der Blätter mittels einer kleinen Spritse mit Leim, kontaminiert sie dann mit 20 weiblichen Tieren pro Blatt. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität 48 Stunden nach der Behandlung und in Bezug auf nicht-behandelte Vergleichstiere ausgedrückt. B) Investigation of the acaricidal properties a) Adulticide test (Tetranychus Telarius) This experiment measures adulticide activity through contact and ingestion. Beans are used in pots. Bring 0.5 com of the aqueous solution of the test Product on each bean leaf. After drying, the edge of the Leaves using a small syringe with glue, then contaminated them with 20 female Animals per sheet. The results are in percent mortality 48 hours after the Treatment and expressed in terms of non-treated control animals.
Die experimentell erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
zusammengefasst: Mortalität in Prozent
Unter diesen Bedingungen stellt man feet, dass bei 100 mg/l 19 % der Eier nicht ausgeschlüpft sind. d) Zusammenfassung: Die Verbundung A besitzt acarizide Eigenschaften, insbesondere gegenüber ausgewachsenen Tieren und Larven von Tetranychus.Under these conditions it is found that at 100 mg / l 19% of the feet Eggs have not hatched. d) Summary: The association A has acaricidal properties, especially in relation to adult animals and larvae of Tetranychus.
C) Untersuchung der nematosiden Eigenschaften Man verwendet Panagrellus Silueise. Man bringt t com der Lösung des zu untersuchenden Produkts auf Uhrgläser, die in 0,5 ocm Wasser 30 Nematoden enthalten. Du wird dreimal pro Behandlung wiederholt. Die drei Uhrgläser entspreohend jeder Konzentration werden in eine Petrischale gebracht, die einen Wasserfilm enthält, so dass die Verdampfung der Lösungen, in die die Nematoden eintauchen, gehemmt wird.C) Investigation of the nematosid properties Panagrellus is used Silueise. Place t com of the solution of the product to be examined on watch glasses, which contain 30 nematodes in 0.5 ocm of water. You are repeated three times per treatment. The three watch glasses corresponding to each concentration are placed in a petri dish, which contains a film of water, allowing evaporation of the solutions in which the nematodes immerse, is inhibited.
Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität 48 Stunden nach der Behandlung in Bezug auf nicht-behandelts Vergleichstiers ausgedrückt.The results are in percent mortality 48 hours after treatment expressed in terms of untreated control animals.
In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse
zusammengefasst: Mortalität in Prozent
Claims (8)
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| DE19681793286 DE1793286C (en) | 1967-08-31 | 1968-08-27 | S (N, N dimethyldithiocarbamoylmethyl) O, O diethylthiophosphate, process for its production and its use as a pesticide |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR119575 | 1967-08-31 | ||
| DE19681793286 DE1793286C (en) | 1967-08-31 | 1968-08-27 | S (N, N dimethyldithiocarbamoylmethyl) O, O diethylthiophosphate, process for its production and its use as a pesticide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793286A1 true DE1793286A1 (en) | 1972-02-03 |
| DE1793286C DE1793286C (en) | 1973-06-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |