DE1793154C - New pyrylium-based dyes containing methine groups - Google Patents
New pyrylium-based dyes containing methine groupsInfo
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Description
3C 3 C
CII3 CII 3
in welcher R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, die Reste R2 und R3 jeder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Chloratom oder eine Hydroxygruppe substituiert ist, sind, der Benzolkern A in 6,8-Stellung durch zwei Methylgruppen substituiert oder in 6- und 7-Stellung mit einem Benzolkern kondensiert sein kann, der Benzolkern B durch eine Methylgruppe substituiert sein kann und X" ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt.in which R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the radicals R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or a methyl group or an ethyl group which is optionally substituted by a chlorine atom or a hydroxyl group, the benzene nucleus A in 6.8 -Position can be substituted by two methyl groups or fused in 6- and 7-positions with a benzene nucleus, the benzene nucleus B can be substituted by a methyl group and X "represents a monovalent anion or its equivalent.
mit einem Aldehyd der allgemeinen Formelwith an aldehyde of the general formula
R3R3
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen FormelThe present invention relates to new dyes of the general formula
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffworin die Reste R1, R2, R3, X, A und B die gleichen Bedeutungen vie vorausgehend haben, hergestellt werden. Die Kondensation findet vorzugsweise in Gegenwart eines organischen, alkoholischen oderwherein R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon in which the radicals R 1 , R 2 , R 3 , X, A and B have the same meanings as above. The condensation takes place preferably in the presence of an organic, alcoholic or
sauren Lösungsmittels wie Methanol, Äthanol, Essigsäure, Propionsäure statt; die Reaktion geht mitunter bei gewöhnlicher Temperatur und im allgemeinen sein schnell in der Wärme vor sich, wobei sich der Farbstoff aus dem Reaktionsmilieu in kristalliner Formacidic solvents such as methanol, ethanol, acetic acid, propionic acid instead; the reaction sometimes works at ordinary temperature and in general be quickly in the heat in front of you, taking the dye from the reaction medium in crystalline form
abtrennt.separates.
Unter den Pyryliumderivaten der Formel I sind bereits gewisse Verbindungen bekannt; andere sind neu. Im allgemeinen können sie durch Kondensation eines Aldehyds der FormelCertain compounds are already known among the pyrylium derivatives of the formula I; others are New. In general, they can by condensation of an aldehyde of the formula
CHOCHO
OHOH
mit einem Keton der Formelwith a ketone of the formula
CH3 — CO — CH2 — R1 CH 3 - CO - CH 2 - R 1
in Gegenwart einer starken Mineralsäure hergestellt werden. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe können als Ausgangsmaterialien insbesondere die 2,3-Dimethylbenzopyrylium-, 2-Methyl-3-isopropylbenzopyrylium-, 2 - Methyl - 3 - butylbenzopyrylium-, 2,3 - Dimethylnaphtho - [b] - pyrylium-, 2 - Methyl - 3 - isopropylnaphtho - [bj - pyrylium-, 2-Methyl-3-butylnaphtho-[b]-pyrylium-Salze und ihre substituierten Derivate verwendet werden. Die Aldehyde der Formel II sind als Zwischenprodukte für Farbstoffe wohlbekannt.be prepared in the presence of a strong mineral acid. In the production of the invention Dyes can be used as starting materials in particular the 2,3-dimethylbenzopyrylium, 2-methyl-3-isopropylbenzopyrylium, 2 - methyl - 3 - butylbenzopyrylium, 2,3 - dimethylnaphtho - [b] - pyrylium, 2 - methyl - 3 - isopropylnaphtho - [bj - pyrylium, 2-methyl-3-butylnaphtho [b] pyrylium salts and their substituted derivatives can be used. The aldehydes of formula II are available as intermediates well known for dyes.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders wertvoll zur Färbung von Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfasern, denen sie besonders lebhafte und kräftige Farbtönungen, die von Blau bis Bläulichgrün gehen und mit sehr guten Echtheits-The dyes according to the invention are particularly valuable for coloring acrylonitrile polymer or copolymer fibers, which have particularly lively and strong shades of color, from blue to Bluish green and with very good authenticity
eigenschaften ausgestattet sind, verleihen. Diese Farbtönungen nahen weiterhin den Vorteil, daß sie im allgemeinen gegenüber kü -.etlichem Licht sehr stabil sind.properties are endowed with. These shades also have the advantage that they are in generally very stable to artificial light are.
Die in 3-Slellung nicht substituierten Salze von Dimethylamino^'-styryW-benzopyrylium, beschrieben von J. S. Buck und I. M. H e i 1 b r ο η in »The Journal of the Chemical Society« (1922), S. 1202 und (1923), S. 1398, liefern bei Anwendung auf die gleichen Fasern sehr ungleichmäßige Färbungen von geringerer Lichtbeständigkeit. Die ferner in Z.' obst Chim. 30 (1960), Nr. 9, S. 2884 bis 2892, beschriebenen Farbstoffe, die keine —CH = CH—-Brücken enthalten, sind überraschenderweise nicht so lichtbeständig wie die Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen. The in 3-position unsubstituted salts of Dimethylamino ^ '- styryW-benzopyrylium, described by J. S. Buck and I. M. H e i 1 b r o η in "The Journal of the Chemical Society '(1922), p. 1202 and (1923), p. 1398, when applied to the same, provide Fibers very uneven colors with poor lightfastness. The further in Z. ' fruit chim. 30th (1960), No. 9, pp. 2884 to 2892, described dyes which contain no —CH = CH— bridges, are surprisingly not as lightfast as the dyeings with the dyes according to the invention.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken. Teile sind Gewichtsteile, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.The following examples explain the invention without restricting the scope of the invention. Parts are parts by weight unless otherwise specified.
35,7 Teile Chlorferrat von 2,3-Dimethylbenzopyrylium (hergestellt nach Elderfield — Heterocyclic compounds, 1951. Bd. II, S. 292) und 15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd werden 15 Minuten lang in 500 Volumteilen Äthylalkohol unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung bläut sich sehr schnell, und der Farbstoff kristallisiert kräftig in Form feiner, dunkelblauer, goldbrauner Nadeln aus. Man filtriert in der Kälte, wäscht mit Alkohol und trocknet im Trockenofen bei 65 C: Trockengewicht: 42,5 Teile.35.7 parts of chlorine ferrate from 2,3-dimethylbenzopyrylium (prepared according to Elderfield - Heterocyclic Compounds, 1951. Vol. II, p. 292) and 15 parts p-Dimethylaminobenzaldehyde is refluxed in 500 parts by volume of ethyl alcohol for 15 minutes heated. The solution puffs very quickly, and the dye crystallizes vigorously in the form of fine, dark blue, golden brown needles. It is filtered in the cold, washed with alcohol and dried in a drying oven at 65 C: dry weight: 42.5 parts.
Der in Wasser gut lösliche Farbstoff färbt Acrylfasern in sehr lebhafter und farbechter, türkisblauer Farbtönung, die ihre Lebhaftigkeit beibehält, ohne sich bei künstlichem Licht zu ändern.The dye, which is readily soluble in water, dyes acrylic fibers in a very lively and color-fast, turquoise-blue shade that retains its liveliness without to change in artificial light.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine bestimmte Anzahl weiterer Farbstoffe, die in analoger Weise mit demselben Pyryliumsalz-Ausgangsmaterial hergestellt wurden.The table below shows a certain number of other dyes that can be used in an analogous manner the same pyrylium salt starting material.
Farbstoffdye
Chlorferrat von 4'-Methyl-Chlorine ferrate of 4'-methyl-
amino-2-phenylvinylen-amino-2-phenylvinylene
3-methylbenzopyrylium3-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von 4'-Dimethy lamino-2 '-methy 1-I-phenylvinylen-S-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von N'-Methyl-N '-hydroxyäthyl-4'-amino-2-phenylvinylen-
3-methylbenzopyryliumChlorine ferrate of 4'-dimethylamino-2 '-methy 1-I-phenylvinylen-S-methylbenzopyrylium
Chlorine ferrate of N'-methyl-N'-hydroxyethyl-4'-amino-2-phenylvinylen-3-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von N'-Methvl-N'-chloräthyl-4'-amino-2-phenylvinylen-3-methylbenzopyrylium Chlorine ferrate of N'-Methvl-N'-chloroethyl-4'-amino-2-phenylvinylen-3-methylbenzopyrylium
Farbtönung auf AcrylfasernColor tint on acrylic fibers
Königsblau TürkisblauRoyal blue turquoise blue
Türkisblau TürkisblauTurquoise blue turquoise blue
Man ersetzt das im Beispie! J verwendete Benzopyryliumsalz durch 38,5 Teile Chlorferrat vonYou replace that in the example! J used benzopyrylium salt by 38.5 parts of chlorine ferrate
2,3,6,8-Tetraraethylbenzopyrylium und fiihrt das Arbeitsverfahren unter denselben Bedingungen durch. Man erhält auf diese Weise 42,5 Teile eines Farbstoffes mit sehr ähnlichen Farbtönungen und Farbqualitäten. 2,3,6,8-Tetraraethylbenzopyrylium and leads the Working procedures under the same conditions. In this way 42.5 parts of a dye are obtained with very similar shades and color qualities.
Zur Herstellung des 2,3,6,8-Tetramcthylbenzopyryliumsalzes arbeitet man wie folgt: Durch eine Lösung von 100 Teilen Eisessig, 18 Teilen Eisen(Ul)-chlorid, 15 Teilen 2 - Hydroxy - 3,5 - dimethylbenzaldehyd und 24 Teilen Methyiäthylketon leitet manFor the preparation of the 2,3,6,8-tetramethylbenzopyrylium salt work as follows: through a solution of 100 parts of glacial acetic acid, 18 parts of iron (Ul) chloride, 15 parts of 2 - hydroxy - 3,5 - dimethylbenzaldehyde and 24 parts of methyl ethyl ketone are passed
4 Stunden lang bei 2O0C einen Chlorwasserstoffstrom. Es bildet sieb ein Niederschlag des Chlorferrats von 2,3,6,8-Tetramethylbenzopyrylium; dieser wird an der Luft getrocknet und in 50 Volumteilen Essigsäure umkristallisiert. Nach Filtration, Trock-4 hours a stream of hydrogen chloride at 2O 0 C. It forms a precipitate of the chlorine ferrate of 2,3,6,8-tetramethylbenzopyrylium; this is dried in the air and recrystallized in 50 parts by volume of acetic acid. After filtration, drying
nung an der Luft und im Vakuum erhält man auf diese Weise 12,7 Teile dieses Salzes in Form eines kristallinen, klargclbcn Pulvers.tion in air and in vacuo is obtained in this way 12.7 parts of this salt in the form of a crystalline, clear-white powder.
Beispiele 7 und 8Examples 7 and 8
Wenn man das im Beispiel 1 verwendete Pyryliumsalz durch entsprechende Anteile der Chlorfcrrale von 2-Methyl-3-isppropylbenzopyrylium oder von 2-Methyl-3-n-butylbenzopyrylium ersetzt, erhält man unterIf the pyrylium salt used in Example 1 by corresponding proportions of the chlorine crystal of 2-methyl-3-ispropylbenzopyrylium or of 2-methyl-3-n-butylbenzopyrylium replaced, you get under
ähnlichen Bedingungen Farbstoffe, deren Färbecigenschaften sehr ähnlich sind.similar conditions dyes whose coloring properties are very similar.
Die Herstellung dieser Benzopyryliumsalze erfolgt analog, wie sie im Beispiel 6 beschrieben wurde, wobei man an Stelle von Methyiäthylketon das Melhyliso-These benzopyrylium salts are prepared analogously to that described in Example 6, with instead of methyl ethyl ketone, the methyl iso-
butylketon oder das Methylamylkcton verwendet.butyl ketone or methyl amyl ketone are used.
Ersetzt man im Beispiel 1 das verwendete Benzopyryliurnsalz durch 40,6 Teile Chlorferrat von 2,3-Dimethylnaphtho-lbj-pyrylium, so erhält man unter ähnlichen Bedingungen 43 Teile Farbstoff, der Acrylfasern in lebhaft bläulichgrüncr Farbtönung und stabil gegenüber künstlichem Licht färbt.If the benzopyrylum salt used is replaced in Example 1 by 40.6 parts of chlorine ferrate from 2,3-dimethylnaphtho-Ibj-pyrylium, in this way, under similar conditions, 43 parts of dye, the acrylic fibers, are obtained colors in a lively bluish green shade and stable to artificial light.
Das in diesem Beispiel verwendete Naphthopyryliumsalz ist ein neues Produkt. Es wurde in der folgenden Weise hergestellt: Man führt 34Teile 2-1 Iydroxy-1-naphthaldehyd und 36 Teile Methyiäthylketon in eine Lösung bei Raumtemperatur von 36 Tcilen wasserfreiem EisendII)-chlorid in 200Teilen Eisessig ein. Man sättigt dieses Gemisch unter Rühren mit einem trockenen Chlorwasscrstoffstrom und läßt das Gas noch vier weitere Stunden durchperlen Das Salz fällt als Niederschlag nach und nach aus der dunkelroten Masse aus. Man kühlt von außen ab, filtriert, wäscht mit Essigsäure und trocknet unter Vakuum. Man erhalt 34 Teile des Chlorferrats von 2.3-Dimethylnaphtho-[b]-pyrylium in Form eines beigen, in warmem Alkohol ziemlich löslichen, kristallite nen Pulvers, das in Wasser wenig löslich ist.The naphthopyrylium salt used in this example is a new product. It was in the Prepared as follows: 34 parts of 2-1 hydroxy-1-naphthaldehyde are introduced and 36 parts of methyl ethyl ketone in a solution at room temperature of 36 parts anhydrous iron (II) chloride in 200 parts of glacial acetic acid one. This mixture is saturated with stirring with a stream of dry hydrogen chloride and left bubbling through the gas for a further four hours. The salt gradually falls out of the as a precipitate dark red mass. It is cooled from the outside, filtered, washed with acetic acid and dried under Vacuum. 34 parts of the chlorine ferrate of 2,3-dimethylnaphtho- [b] -pyrylium are obtained in the form of a beige, Crystallite powder which is fairly soluble in warm alcohol and is sparingly soluble in water.
Claims (1)
Farbstoffe der allgemeinen FormelClaim:
Colorants of the general formula
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR117726A FR1539954A (en) | 1967-08-11 | 1967-08-11 | New methine dyes derived from pyrylium and their preparation process |
| FR117726 | 1967-08-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793154A1 DE1793154A1 (en) | 1971-01-07 |
| DE1793154C true DE1793154C (en) | 1973-01-18 |
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