DE1792124B

DE1792124B - Process for influencing the taste of tobacco or tobacco products by adding substances that flavor the tobacco smoke

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Publication number: DE1792124B
Authority: DE
Inventors: Georg B Dipl Chem Dr 2000 Hamburg Wichern Herbert 2083 Halstenbek B28c 542 Neurath
Original assignee: H F & Ph F Reemtsma, 2000 Hamburg

Description

nannt, das durch Hydrierung von 2-Methyl-4-cyclo- aus unbehandeltem Vergleichstabak. Neben der allhexyl-phenol an aktiviertem Nickel in Methan bei gemeinen Aromaverstärkung schreiben die Experten 150 bis 180° C unter Druck entsteht (F. Bo ett eher, diesem Stoff eine Beeinflussung des Tabakrauch-Diss., Berlin, 1930) oder über l-Methyl-3-phenyl- geschmackes zu, die zu einer fruchtig-harzigen Note cyclohexen-6-on-5 durch Hydrierung an Nickel in 5 führt mit einem Anklang an frische Pinien.
Methylcyclohexan bei 225 bis 245° C und 50 at zu- .called that by hydrogenation of 2-methyl-4-cyclo- from untreated comparison tobacco. In addition to the allhexyl-phenol in activated nickel in methane with common aroma enhancement, the experts write 150 to 180 ° C under pressure arises (F. Boett rather, this substance influences the tobacco smoke diss., Berlin, 1930) or via l-methyl -3-phenyl- taste, which leads to a fruity-resinous note of cyclohexen-6-one-5 through hydrogenation on nickel in 5 with an echo of fresh pine trees.
Add methylcyclohexane at 225 to 245 ° C and 50 atm.

gänglich ist (Petrow, Anzus, B. 66 [1933], Beispiel Jis accessible (Petrow, Anzus, B. 66 [1933], example by J.

S. 420 bis 422). 3,3'-Dimethyldicyclohexyl, das nach Loevenich,Pp. 420 to 422). 3,3'-Dimethyldicyclohexyl, which according to Loevenich,

Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe können Utsch.Moldricks und Schaefer (AM. Soc. auf Tabak in beliebiger Weise aufgebracht werden, io 42, S. 1095) aus S-Brom-l-methyl-cyclohexen durch wie z. B. durch Tauchen des zu behandelnden Tabaks Einwirkung von Natrium in Äther bei Siedetemperatur in Lösungen der Stoffe oder durch Versprühen der- Zugänglich ist, wurde auf die Tabakmischung einer selben zu einem beliebigen Zeitpunkt im Zuge der handelsüblichen Zigarettenmarke in wechselnden Men-Herstellung der Tabakware, beispielsweise einer gen zwischen 0,001 und 1 %, bezogen auf das Tabak-Zigarette. Dabei ist es gleichgültig für die Beein- 15 gesamtgewicht, aufgetragen und der so behandelte flussung des RiiLchgeschmacks, ob die ganze einem Tabak zu Zigaretten verfahren, die gegenüber Ver-Tabakwarenartikel zugrunde liegende Tabakmischung gleichszigaretten aus gleichem, jedoch unbehandeltem oder nur ein Teil derselben behandelt wird. Soweit die Tabak als abgerundet im Geschmack empfunden Beeinflussung des Geschmacks von Tabakrauch durch wurden, bei angenehmer Geschmacksvertiefung des einen oder mehrere der erfindungsgemäß zuzusetzen- ao Gesamtaromas, das manche Raucher als würzig den Stoffe der bestimmten, in der zu verbessernden bezeichnen.
Tabakmischung enthaltenen Tabakkomponenten ent- Beispiel 4The substances to be added according to the invention can Utsch, Molricks and Schaefer (AM. Soc. Be applied to tobacco in any desired manner, io 42, p. 1095) from S-bromo-1-methyl-cyclohexene by such. B. by dipping the tobacco to be treated, the action of sodium in ether at boiling temperature in solutions of the substances or by spraying the- is accessible, was on the tobacco mixture of the same at any time in the course of the commercial cigarette brand in alternating menu production of tobacco products, for example a gene between 0.001 and 1%, based on the tobacco cigarette. It is irrelevant for the total weight, applied and the flow of the smell treated in this way, whether the whole of a tobacco is processed into cigarettes, the tobacco mixture on which it is based on tobacco products is treated like cigarettes made from the same but untreated or only part of it . As far as the tobacco was perceived as having a rounded taste, influencing the taste of tobacco smoke, with a pleasant deepening of the taste of one or more of the overall aromas to be added according to the invention, which some smokers describe as spicy, the substances of the particular substance to be improved.
Tobacco components contained tobacco mixture according to Example 4

spricht, können diese Komponenten mengenmäßigspeaks, these components can be quantified

innerhalb der Mischung verringert oder überhaupt 4,4'-DimethyIdicyclohexyl, das nach T s c h i t s c h i -reduced or even 4,4'-dimethyldicyclohexyl within the mixture, which according to T s c h i t s c h i -

fortgelassen werden. Weil es sich dabei stets um 25 ba b i η und J e I gas i η (JK. 46, 812; C 1915 1,875) aromastarke und daher teure Tabake handelt, liegt unter anderem bei der Einwirkung von 4-Methylhier ein weiterer Gewinn bei der Verwendung der cyclohexyl-magnesiumbromid auf Acetaldehyddiäthyl-be omitted. Because it is always about 25 ba b i η and J e I gas i η (JK. 46, 812; C 1915 1,875) Aromatic and therefore expensive tobacco is, among other things, the action of 4-methyl here Another gain when using the cyclohexyl magnesium bromide on acetaldehyde diethyl

erfindungsger.äß zuzusetzenden btoffe. acetal erhältlich ist, erbrachte, wie im Beispiel 3 aufSubstances to be added according to the invention. acetal is available, provided, as in Example 3

_ . -I₁ Tabak aufgebracht, im Vergleich zu Zigaretten aus_. -I _{applied 1} tobacco, compared to cigarettes out

B e 1 s ρ ι e 1 1 ₃₀ gi_ej_ch_en> jedoch urhehandelten Tabaken hinsichtlichB e 1 s ρ ι e 1 1 ₃₀ gi _e j _c h _en> however with regard to copyrighted tobacco

Zur organoleptischen Beurteilung der Beeinflussung des Rauchgeschmackes bei allgemein verstärktem des Tabakrauchgeschmackes durch die erfindungs- Gesamtgeschmack eine fruchtig-harzige Note von gemäß zuzusetzenden Stoffe wurde die Tabakmischung angenehmem Charakter,
einer handelsüblichen Zigarette, die keinerlei künst- .For the organoleptic assessment of the influence on the smoke taste in the case of a generally increased tobacco smoke taste due to the overall taste of the invention, a fruity-resinous note of substances to be added, the tobacco mixture has a pleasant character,
a standard cigarette that does not contain any artificial.

liehe Aromastoffe, wie z. B. ätherische Öle usw., ent- 35 Beispiele 5 bis 8borrowed flavors, such as. B. essential oils etc., according to Examples 5 to 8

hält, mit einer 3%igen äthanolischen Lösung der l^-DimethyldicyclohexyKl^-Dimethyldicyclohexyl,holds, with a 3% ethanol solution of l ^ -DimethyldicyclohexyKl ^ -Dimethyldicyclohexyl,

angegebenen, erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoff«. 1,5-Dimethyldicyclohexyl sowie 2,4,6-Trimethyldicybesprüht, 48 Stunden bei 20 C und 67% relativer clohexyl, die durch katalytische Hydrierung von entLuftfeuchtigkeit offen gelagert und dann zu Zigaretten sprechenden cyclohexylsubstituierten aromatischen verfahren, die durch ein Gremium von Experten im 40 Kohlenwasserstoffen im Autoklav erhalten wurden, Hinblick auf die geschmackliche Veränderung gegen- nach S. D. Mekhtiev und T. A. Pashaev über der unbehandelten Tabakmischung geprüft (Azerb. Khim. ZH 1936 [6], S. 51 bis 56), ergaben, in wurden. den angegebenen Größenordnungen auf Tabak auf-specified substance to be added according to the invention «. 1,5-dimethyldicyclohexyl and 2,4,6-trimethyldicybesprayed, 48 hours at 20 C and 67% relative clohexyl, which is produced by catalytic hydrogenation of air moisture stored open and then cigarette-speaking cyclohexyl-substituted aromatic procedures obtained by a panel of experts in the 40 hydrocarbons in the autoclave, With regard to the change in taste compared to S. D. Mekhtiev and T. A. Pashaev tested on the untreated tobacco mixture (Azerb. Khim. ZH 1936 [6], pp. 51 to 56), resulted, in became. the specified orders of magnitude on tobacco

Die auf die Tabakmischung aufgebrachte Lösungs- getragen, hinsichtlich des Rauchgeschmacks aus daraus menge wurde so gewählt, daß die Zigaretten aus be- 45 zum Beispiel hergestellten Zigaretten als typischer handeltem Tabak 0,001 bzw. 0,01 % '^m Hauptstrom- Tabakware neben allgemeiner Geschmacksniveauanrauch, bezogen auf das Tabakrauchtrockenkondensat, hebung eine frische Milde mit der angenehmen Wahran den erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffen ent- nehmung eines leicht harzig-würzigen Eindrucks,
hielten. Diese Lösungsmengen wurden in Vorversuchen . .The force applied to the tobacco mixture solvent borne, in terms of the smoking taste of it was amount selected so that the cigarettes from loading produced, for example, as a typical 45 cigarette tobacco handeltem 0.001 and 0.01% ^'m mainstream tobacco products next to general Geschmacksniveauanrauch, based on the dry tobacco smoke condensate, enhancement a fresh mildness with the pleasant perception of the substances to be added according to the invention a slightly resinous-spicy impression,
held. These amounts of solution were used in preliminary tests. .

empirisch festgelegt. Dazu wurden Zigaretten mit 50 B e 1 s ρ 1 e I 9empirically established. For this purpose, cigarettes with 50 B e 1 s ρ 1 e I 9

verschiedenen Anteilen der erfindungsgemäß zuzu- 4,4,4'4'-Tetramethyidicyclohexyl, das nach J. W i e-different proportions of the invention zuzu- 4,4,4'4'-tetramethyidicyclohexyl, which according to J. W i e-

setzenden Stoffe, entsprechend den einheitlichen Vor- mann (Bull. Soc. Chim. France, 1966 [1], S. 381 bis Schriften des Verbandes der Zigarettenindustrie (Bei- 390) durch Hydrierung von 4,4,4'4'-fetramethylträge zur Tabakforschung 1, S. 32 (1961), 1, S. 307 l.r-ciihydroxydKcyclohex^-en-l-yl) bei Anwesenheit (1962), entsprechend dem DIN-Entwurf 10240), ver- 55 von Palladium als Katalysator erhalten wird, ergab raucht und der Haupts: 'omrauch analytisch unter- nach Auftrag auf Tabak in den angegebenen Größensucht. Ordnungen im Rauch eine Wahrnehmung von Frischesetting substances, according to the uniform Vormann (Bull. Soc. Chim. France, 1966 [1], p. 381 bis Writings of the Association of the Cigarette Industry (Bei-390) through hydrogenation of 4,4,4'4'-fetramethyl carriers zur Tabakforschung 1, p. 32 (1961), 1, p. 307 l.r-ciihydroxydKcyclohex ^ -en-l-yl) in presence (1962), in accordance with DIN draft 10240), obtained from palladium as a catalyst smokes and the main: 'omrauch analytically under- after order on tobacco in the specified size addiction. Orders in the smoke create a sense of freshness

Die mit Dodecahydrobiphenyl behandelten Zigaret- bei deutlich verstärkter Gesamtgeschmacksnote von ten wurden gegenüber den Vergleichszigaretten als im intensiver Tiefe.The cigarette treated with dodecahydrobiphenyl with a significantly increased overall taste of th were compared to the comparison cigarettes as in more intense depth.

Gesamtaroma angenehm verstärkt empfunden. Das 60 Soweit die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe Urteil bezeichnete sie dabei als mild und ausgeglichen als Bestandteil von Tabak oder Tabakwaren auf im Geschmack mit leicht pfeffrig-würzigem Unter- Grund der Verordnung über Tabak und Tabakerzeuggrund, nisse (Tabakverordnung) vom 19.12.1959 (BGBI. I, _{B e} j · _e j 2 Nr. 52 vom 22.12. 1959, S. 730, bes. Anlagen Ziff. 5)Overall aroma felt pleasantly reinforced. The 60 Insofar as the substances to be added according to the invention were judged as mild and balanced as a component of tobacco or tobacco products with a slightly peppery-spicy background of the Ordinance on Tobacco and Tobacco Bases (Tobacco Ordinance) of December 19, 1959 (BGBI. I, _{B e} j _e j 2 No. 52 of December 22, 1959, p. 730, especially Annexes No. 5)

65 zur Zeit nicht zugelassen sind, dürfen sie nur für solche65 are currently not approved, they are only allowed for such

l-Methyl-3-cyclohexyl-cyclohexan führte, in der Tabake oder Tabakwaren verwendet werden, die für entsprechenden Weise verwendet, zu einer ähnlichen Lieferungen nach außerhalb des Geltungsbereiches Beurteilung der Versuchszigaretten gegenüber solchen des Lebensmittelgesetzes bestimmt sind.l-methyl-3-cyclohexyl-cyclohexane resulted in tobacco products or tobacco products used for used in a corresponding manner, for a similar delivery outside of the scope Assessment of the test cigarettes compared to those of the Food Act are intended.

Claims

1 2 Men patent claims that get into the various smoke streams: τthol has a general freshness, but doesn’t spoil the overall taste

1. Process for influencing the Gredbunack impregnated tobacco, manufactured tobacco products vervon Additive 5 strengthens tobacco or tobacco products. Metnhol can also be used in small amounts of tobacco smoke flavoring substances, d a- dosages do not affect the taste of tobacco characterized by, I »ate substances of the classify, which is why it is considered general by many smokers Formula is tasted not rejected tobacco-friendly.

It is also known to provide (ÜSA. Patent 3,334,637), ίο tobacco with small amounts of chemical substances that the tobacco certain Ge-ι '■ i · - to scbmacksnotenrverleihen. For example, the tobacco has been impregnated with 1-methyl-2-formyl-pyWol to give it an improved aroma. According to another known process in which R ₁ to R _{4 are} —H or —CH ₃ , in (USA. Patent 3 211157) amounts between 0.001 and 1.0 ⁰ Z ₀ , preferably 4- (2-butenylidene), are added to the tobacco ) -3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one between 0.01 and 0.1 ⁰ Zo of the tobacco weight added alone to improve its taste. Closing or several to be added to the tobacco-borrowed (USA.-Patent 3 280 824) has map dem

2. The method according to claim 1, characterized ao tobacco also already 2-methy! -5-acetyl-pyrrole added, notes that dodecahydrobiphenyl is used to give it a cherry-like aroma.

will. However, none of these procedures can

3. The method according to claim 1, characterized in that it either has a non-tobacco note, such as records that l-methyl-3-cyclohexyl-cyclohexane z. B. cherry flavor, convey or in their effect is used. hat are so weak that tobacco treatment is justified

4. The method according to one or more of the complex substances, such as. B. 4- (2-butenylidene) foregoing Claims, characterized marked- S.S.S-trimethyl ^ -cyclohexen-l-one, because of the ·. high net that one or more components internal costs in no justifiable proportion to the half of a given tobacco blend by its perceptible value.

the tobacco to be added substances wholly or partially 30 The object on which the invention is based, the

be replaced wisely. Taste of tobacco smoke and especially the

of cigarettes altogether will be raised by it

solved that tobacco a small amount of one though

properties known per se, but in connection with tobacco smoke, completely unpredictable properties result.

The invention relates to a method for wrapping material is added,

tion of the smoking properties of tobacco, tobacco products, It has been found that the following compounds

Tobacco foils as well as from others for smoking, e.g. B. Basic structure
in cigarette form, certain products.

In particular, the invention relates to a 40 Rs
Process for influencing the taste of _x
Tobacco or tobacco products by addition. the Ri - _x - R4
Tobacco smoke flavoring, him z. B. substances imparting a spicy note, which makes the natural R ₂ '
Aroma content of the tobacco while smoking 45
should appear raised. in which ^R ₍ to R _{4 are} the groups - H or -CH ₃

The object of the invention is thus to create the mean, although they are fruity aroma, im Possibility of a general strengthening of the flavor of the tobacco smoke, but a strengthening of the general nature of the smoke treated tobacco and its smoke. aromas with a natural tobacco smoke

Processes are already known which produce the pine note that integrates the flavor,

tobacco production. In connection with other common tobacco flavorings

for example already (USA. Patents 2,766,145 solvents such as essential oils etc.

and 2,766,147) a process has been described, such substances to be added according to the invention contribute

like tobacco with lower organic acids, general flavor enhancement

which in themselves or in the form of their derivatives are equivalent and rounding off in terms of 55, so that their use

their taste assessment par excellence as well as in a mixture with in the tobacco processing

felt pleasant, is treated. These industry usual flavors are a significant improvement

Substances added to tobacco should prove to be provided.

the taste characteristics of tobacco smoke from The dodecahydrobiphenyl is sold under the

the treated tobacco manufactured tobacco products in 60 number 53.149 sold by the Fluku company and

imprint them in a dominant manner. has the following data:

A general flavor enhancement in the sense of the C ₁₂ H ₈₂

The object on which the invention is based is provided by Kp. 234 to 236 "C

however, this procedure is not possible. UV: λ <210 nm

It is also known to smear tobacco with menthol, 65 IR: 2910, 1440, 1350, 1260, 885, 835 cm " ¹

Menthol derivatives or by inclusion compounds Ms: 166/82, 55, 83, 67, 41

to impregnate masked menthol. In suitable As an example of a methyl derivative of the dodecahydro-

conveys that biphenyls while smoking is l-methyl-3-cyclohexyl-cyclohexane