DE177622C - - Google Patents

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DE177622C
DE177622C DENDAT177622D DE177622DA DE177622C DE 177622 C DE177622 C DE 177622C DE NDAT177622 D DENDAT177622 D DE NDAT177622D DE 177622D A DE177622D A DE 177622DA DE 177622 C DE177622 C DE 177622C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMTPATENT OFFICE

KLASSE 22 a. GRUPPECLASS 22 a. GROUP

in FRANKFURT a. M.in FRANKFURT a. M.

Im Patent 167257 wurden Monoazofarbstoffe beschrieben, welche man durch Kuppeln der Diazoverbindung der o-o-Acetyldiaminophenol-p-sulfosäure mit verschiedenen Komponenten erhält. Diese Monoazofarbstoffe besitzen als nachchromierbare Wollfarbstoffe einen hohen, technischen Wert. In weiterer Bearbeitung der Derivate der Diaminophenolsulfosäure wurde nun gefunden, daß auch die einseitig benzoylierte Diaminophenolsulfosäure: In patent 167257 monoazo dyes were described which can be obtained by coupling the diazo compound of o-o-acetyldiaminophenol-p-sulfonic acid with different components. These monoazo dyes have wool dyes that can be post-chromed a high technical value. In further processing of the derivatives of diaminophenolsulfonic acid it has now been found that the diaminophenolsulfonic acid benzoylated on one side also:

NHC6H5CONHC 6 H 5 CO

SO3HSO 3 H

diazotiert und mit den verschiedenartigsten Komponenten gekuppelt, Monoazofarbstoffe liefert, die — auf der Faser mit Chromsalzen behandelt — in ebenso echte Lacke übergehen wie die Farbstoffe aus der Acetyldiaminophenolsulfosäure. Ebenso wie letztere zeichnen sich die neuen Monoazofarbstoffe aus Benzoyldiaminophenolsulfosäure vorteilhaft aus durch vorzügliche Egalisierungsfähigkeit beim Färben.diazotized and coupled with a wide variety of components, monoazo dyes which - treated with chromium salts on the fiber - in just as real lacquers pass like the dyes from acetyldiaminophenol sulfonic acid. Just like the latter the new monoazo dyes from benzoyldiaminophenolsulfonic acid are advantageous due to its excellent leveling ability when dyeing.

Die Darstellung der Farbstoffe sei an folgenden Beispielen erläutert:The representation of the dyes is illustrated by the following examples:

Beispiel I.Example I.

30,8 Teile Benzoyldiaminophenolsulfosäure werden in Wasser unter Zusatz der berechneten Menge Alkali gelöst, die Lösung mit Eis gekühlt und mit 35 Teilen Salzsäure 2i° Be. versetzt, wobei die Benzoyldiaminophenolsulfosäure in fein verteilter Form ausfällt. Man diazotiert nun unter Zusatz von 7,2 Teilen technischen Nitrit, bis alle Benzoyldiaminophenolsulfosäure als Diazoverbindung klar in Lösung gegangen ist und läßt die Diazolösung in eine sodaalkalisch gehaltene Auflösung von 16 Teilen Dioxynaphtalin ·— 1:5 in 24 Teilen Natronlauge von 400 Be. einlaufen. Die Farbstoffverbindung ist bald beendet und der fertige Farbstoff wird durch Aussalzen aus der blauviolett gefärbten Kuppelungsflüssigkeit ausgefällt, filtriert und getrocknet. Er stellt ein schwarzes, bronzeglänzendes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauvioletter Farbe löst. Auf Zusatz von Natronlauge zur wäßrigen Lösung schlägt die Farbe nach rotviolett um. Die Lösung des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure sieht grün aus. In saurem Bade auf Wolle gefärbt liefert der Farbstoff ein Rotbraun, das vorzüglich egalisiert, bei sehr gut erschöpftem Farbbade. Nachchromiert schlägt die Nuance in ein tiefes blaustichiges Schwarz um, das in bezug auf30.8 parts of benzoyldiaminophenolsulphonic acid are dissolved in water with the addition of the calculated amount of alkali, the solution is cooled with ice and treated with 35 parts of hydrochloric acid 21 ° Be. added, whereby the benzoyldiaminophenolsulfonic acid precipitates in finely divided form. Now diazotising with the addition of 7.2 parts technical nitrite, has gone to all Benzoyldiaminophenolsulfosäure as diazo clear in solution and allowing the diazo in a sodaalkalisch held resolution of 16 parts Dioxynaphtalin · - 1: 5 in 24 parts of sodium hydroxide 40 0 Be. come in. The dye compound is soon terminated and the finished dye is precipitated by salting out the blue-violet colored coupling liquid, filtered and dried. It is a black, shiny bronze powder that dissolves in water with a blue-violet color. When sodium hydroxide is added to the aqueous solution, the color changes to red-violet. The solution of the dye in concentrated sulfuric acid looks green. Dyed on wool in an acid bath, the dye produces a reddish-brown which levels out excellently, if the color bath is very exhausted. After chroming, the nuance turns into a deep blue-tinged black, which in relation to

Walk-, Blut-, Wasch- und Säurekochechtheit den weitestgehenden Anforderungen der Echtwollfärberei entspricht.Milling, blood, washing and acid boiling fastness meet the most extensive requirements of real wool dyeing is equivalent to.

Beispiel II.Example II.

30,8 Teile Benzoyldiaminophenolsulfosäure werden, wie unter Beispiel I beschrieben, diazotiert, in schwach sodaalkalischer Lösung mit 11 kg m-Phenylendiamin gekuppelt, der Farbstoff durch Kochsalz gefällt und getrocknet. Er ist ein braunes Pulver, das sich leicht mit gelbbrauner Farbe in Wasser30.8 parts of benzoyldiaminophenolsulfonic acid are diazotized as described in Example I, coupled in a weakly alkaline solution with 11 kg of m-phenylenediamine, the Dye precipitated through table salt and dried. It is a brown powder that turns slightly yellow-brown in color in water

Farbstoff aus diazotrierter Benzoyldiaminophenolsulfosäure undDiazotrated benzoyldiaminophenol sulfonic acid and dye

Resorzin Resorcinol

α- Naphtol α- naphtol

ß-Naphfol ...'. ß-Naphfol ... '.

α-Oxynaphtoesäure α-oxynaphtoic acid

β-Oxynaphtoesäure. ,β-oxynaphtoic acid. ,

m - Tolüylendiamin m - tolylenediamine

m-Aminophenol m-aminophenol

2 · 7-Dioxynaphtalin 2 · 7-dioxynaphthalene

ι · 4-Naphtolsulfosäure ι · 4-naphthol sulfonic acid

ι · 5-Naphtolsulfosäure ι · 5-naphthol sulfonic acid

2 · 6-Naphtolsulfosäure 2 x 6-naphthol sulfonic acid

2 · 7-Naphtolsulfosäure 2 x 7-naphthol sulfonic acid

2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure 2x5x7-aminonaphthol sulfonic acid

ι · 8 · 4- Aminonaphtolsulfosäure ....'., 1-8-3 · 6-Aminonaphtoldisulfosäure ., ι · 8 · 3 · 6 -Dioxynaphtalindisulfosäureι · 8 · 4- aminonaphthol sulfonic acid .... '., 1-8-3 · 6-aminonaphthol disulfonic acid., ι · 8 · 3 · 6-dioxynaphthalene disulfonic acid

Phenylmethylpyrazolon Phenylmethylpyrazolone

Phenylmethylpyrazolonkarbonsäure Phenylmethylpyrazolonsulfosäure . . . .Phenylmethylpyrazolone carboxylic acid Phenylmethylpyrazolone sulfonic acid. . . .

löst. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist orangerot. Er färbt auf Wolle in saurem Bade ein Gelbbräun; die Farbbäder werden gut erschöpft. Beim Nachchromieren resultiert ein gelbstichiges tiefes Braun, dessen Echtheitseigenschaften die gleichen vorzüglichen sind wie die des Farbstoffs von Beispiel I.solves. Its solution in concentrated sulfuric acid is orange-red. He dyes on wool in acidic bath a yellow tan; the dye baths are well exhausted. When re-chrome plating the result is a yellow-tinged deep brown whose fastness properties are the same excellent are like that of the dye of Example I.

In analoger Weise lassen sich eine große Anzahl weiterer Kombinationen herstellen, von denen die wichtigsten in folgender Tabelle charakterisiert sind:A large number of other combinations can be produced in an analogous manner, the most important of which are characterized in the following table:

FärbtColors direkt:direct: WolleWool braungelbbrownish yellow nachchromiert:chromed: braunBrown bordeauxbordeaux braunrotbrownish red graubraungray-brown gelbbraunyellow-brown schwarzviolettblack purple schwarzbraunblack-brown violettbraunpurple brown braunBrown violettschwarzpurple black gelbbraunyellow-brown dunkelbraundark brown rotbraunred-brown braunviolettbrown purple bordeauxbordeaux violettschwarzpurple black bordeauxbordeaux schwarzviolettblack purple braunrotbrownish red schwarzviolettblack purple braunrotbrownish red violettschwarzpurple black ziegelrotbrick red violettschwarzpurple black violettviolet schwarzblaublack blue violettviolet dunkelgründark green violettviolet dunkelgründark green orangegelborange yellow dunkelblaudark blue orangegelborange yellow ziegelrotbrick red orangegelborange yellow ziegelrotbrick red ziegelrot.brick red.

Claims (1)

Patent-Anspruch: . .Patent Claim:. . Verfahren zur Darstellung von nach-Process for the representation of cbromierbaren o-Oxymonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Monobenzoyl-o-o-diaminophenol-Brominable o-oxymonoazo dyes, characterized in that they are diazotized Monobenzoyl-o-o-diaminophenol- p-sulfosäure mit Phenolen, Naphtolen, Aminophenolen, m-Diaminen, Dioxynaphtalinen, Aminonaphtolen, Pyrazo-Ionen und deren SuIf ο - und Karbonsäuren kuppelt.p-sulfonic acid with phenols, naphthols, aminophenols, m-diamines, dioxynaphthalenes, Aminonaphthols, pyrazo ions and their sulfo and carboxylic acids clutch.
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