DE1770213A1 - Process for making a polyester from a lactone - Google Patents

Process for making a polyester from a lactone

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Description

Verfahren zum erstellen eines Polyesters aus einem Lakton Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum herstellen eines Polyesters aus einem Lakton. Method of making a polyester from a lactone The invention relates to a method for producing a polyester from a lactone.

Es ist bereits vorgeschlagen worden, ein Polyester durch Polymerisation eines Laktons in Gegenwart eines Ketteninitiators, z., eines Amins, Alkohols oder Aminoalkohols mit mindestens einem aktiven i ! asserstoffatom, herzustellen.It has already been proposed to polymerize a polyester of a lactone in the presence of a chain initiator, e.g., an amine, alcohol or Amino alcohol with at least one active i! hydrogen atom to produce.

Der Ketteninitiator steuert die Länge der Polymerisationskette und bestimmt ausserdem die Art der endstandigen Gruppen des Polyesters. Ferner ist vorgeschlagen worden, verschiedene Katalysatoren für die Polymerisation des Laktons zu verwenden, beispielsweise anorganische Säuren, Monokarbonsäuren, Alkalimetall- odr Erdalkalimetallkarbonate und metallorganische Verbindungen, wie Dialkylzinnoxide, und Alkyltitanverbindungen.The chain initiator controls the length of the polymerization chain and also determines the type of terminal groups of the polyester. It is also proposed different catalysts for the polymerization of lactone too use, for example inorganic acids, monocarboxylic acids, alkali metal or alkaline earth metal carbonates and organometallic compounds such as dialkyl tin oxides and alkyl titanium compounds.

Diesen Katalysatoren haftet der schwere Nachteil an, daß der Katalysator oder Katalysatorreste in dem gebildeten Polyester festgehalten werden können. Werden anorganische Säuren in dem Polyester zurückgehalten, so kann Dehydratisierung beim nachfolgenden Erhitzen des Polyesters eintreten, und bei der Verwendung einer Monokarbonsäure können Hydroxylgruppen in dem Polyester verestert werden, wodurch die Wirksamkeit hinsichtlich der Hydroxylgruppen vermindert wird. Werden in dem Polyester katalytisch wirkende Mengen metallorganischer Verbindungen zurückgehalten, kann jede nachfolgende Reaktion des Polyesters beeinflußt werden, z. B. mit Isocyanaten; Dibutylzinnoxid, das gewöhnlich als Katalysator fr die Polymerisation von Laktonen empfohlen wird, läßt bekanntlich die Geschwindighit, in der Hydroxylgruppen mit Isocyanaten reagieren, deutlich ansteigen.These catalysts have the serious disadvantage that the catalyst or catalyst residues can be retained in the polyester formed. Will Inorganic acids are retained in the polyester, which can result in dehydration subsequent heating of the polyester occur, and when using a monocarboxylic acid Hydroxyl groups in the polyester can be esterified, increasing the effectiveness is decreased in terms of hydroxyl groups. Become catalytic in the polyester effective amounts of organometallic compounds retained, each subsequent Reaction of the polyester can be influenced, e.g. B. with isocyanates; Dibutyl tin oxide, which is usually recommended as a catalyst for the polymerization of lactones, is known to allow the rate at which hydroxyl groups react with isocyanates, increase significantly.

In vielen Fällen müssen die erwähnten Katalysatoren, insbesondere die metallorganischen Verbindungen, bei über 1200C lievenden Temperaturen benutzt werden, um die Polymerisation mit vernünftigerer Geschwindigkeit ablaufen zu lassen (z.B. ist bei 1800C in Gegenwart von o,l t Dibutylzinnoxid die Polamerisation von 6-Kaprolakton in drei Stunden vollzogen; bei 1200C dauert der gleiche Vorgang 24 Stunden). Die Anwendung so hoher Temneraturcn kann aber zu Verfärbungen des Endproduktes führen, wenn Verunreinigungsspuren zurükgeblieben sind, weswegen die Polymerisation bei niedrigen Temperaturen. wünschenswert ist.In many cases, the catalysts mentioned, in particular the organometallic compounds, used at temperatures above 1200C to allow the polymerization to proceed at a more reasonable rate (e.g. at 1800C in the presence of 0.1 t dibutyltin oxide the polymerisation of 6-caprolactone completed in three hours; lasts at 1200C the same Process 24 hours). However, the use of such high temperatures can lead to discoloration of the end product if traces of contamination have remained, which is why the polymerization at low temperatures. is desirable.

In der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zum Ilerstellen eines Polyesters aus mindestens einem Lakton der allgemeinen Form I angegeben ; in der Formel bedeutet R ein beliebiges Glied mit Wasserstoffatomen und Alkylgruppen, wie t4ethyl-, thyl-, n-Propyl und Isopropylgruppen, soweit die Gesamtzahl der Rolllenstoffatome in den Alkylgruppen zusammen die Zahl sechs nicht übersteigt und n eine ganze Zahl zwischen 5 und 12 ist, wobei das Lakton mit einem hier zu definierenden Ketteninitiator in Gege@-wart eines Kationenaustauscherharzes in H@ Form als Katalysator umgesetzt wird.In the present invention, a process for the production of a polyester from at least one lactone of the general form I. specified; In the formula, R denotes any member with hydrogen atoms and alkyl groups, such as ethyl, thyl, n-propyl and isopropyl groups, provided the total number of carbon atoms in the alkyl groups together does not exceed the number six and n is an integer between 5 and 12 , the lactone being reacted with a chain initiator to be defined here in the presence of a cation exchange resin in H @ form as a catalyst.

Die erfindung umfaßt ferner ein abgewandeltes Vorgehen zum Herstellen eines Polyesters, wobei mindestens ein Lakton der allgemeinen Form II verwendet wird; in der Formel stellt R' ein beliebiges Glied dar, das Methyl-, Athyl-, n-Propyl-und Isopropylgruppen sowie Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome aufweist, soweit die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in der (CR'2)n-1- Gruppe die Zahl zwölf nicht übersteigt und soweit nicht mehr als zwei Halogenatome in der (CR'2)n-1-Gruppe enthalten sind und n eine ganze Zahl zwischen 5 und 12 ist.The invention further comprises a modified procedure for the production of a polyester, wherein at least one lactone of the general form II is used; in the formula, R 'represents any member which has methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl groups as well as hydrogen, chlorine or bromine atoms, as long as the total number of carbon atoms in the (CR'2) n-1- Group does not exceed the number twelve and provided that the (CR'2) n-1 group does not contain more than two halogen atoms and n is an integer between 5 and 12.

Ferner umfaßt die Erfindung noch eine Ausführungsform des genannten Verfahrens zur Herstellung eines im wesentlichen linearen Polyesters, wobei mindestens ein Lakton der allgemeinen Form I oder II mit n = 3 verwendet wird.The invention further comprises an embodiment of the aforesaid Process for the production of a substantially linear polyester, wherein at least a lactone of the general form I or II with n = 3 is used.

Mit Ketteninitiator" soll eine beliebige Substanz bezeichnet sein, die die Kettenlänge des Polymeren steuert, indem sie mit einem Molekül des Laktons ein Kettenende bildet, an das weitere Laktonmoleküle kondensieren können. Zu derartigen Initiatoren gehören zum Beispiel Alkohole, insbesondere primäre und sekundäre Alkohole, Mono- und Di-Alkylamine und Aminoalkohole. Als Initiatoren besonders gut verwendbar sind mehrwertige Alkohole.Chain initiator "should designate any substance, which controls the chain length of the polymer by interacting with a molecule of lactone forms a chain end to which further lactone molecules can condense. To such Initiators include, for example, alcohols, especially primary and secondary alcohols, Mono- and di-alkylamines and amino alcohols. Particularly useful as initiators are polyhydric alcohols.

Zu den verwendbaren Verbindungen gehören lutylalkollol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, 1, 2-Proloylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butandiol, Äthanolamin, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Glyzerin und Nitropenta. Als Ketteninitiatoren können auch Polymerisate, etwa Mischpolymerisate von Vinylalkohol, oder hydrolisierte Mischpolymerisate von Vinylazetat verwendet werden.Compounds that can be used include lutyl alcohol, ethylene glycol, Diethylene glycol, Triethylene glycol, 1,2-prolylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butanediol, ethanolamine, Ethylenediamine, diethylenetriamine, glycerine and nitropenta. As chain initiators can also be polymers, such as copolymers of vinyl alcohol, or hydrolyzed Copolymers of vinyl acetate are used.

Die Benutzung von Kationenaustauscherharzen in H-Form als Katalysatoren für die Polymerisation von Laktonen hat geg-enüber frtiheren Ilerstellungsverfahren den Vorteil, daß die Harze von dem fertigen Polyester abgetrennt werden können, wobei der Polyester frei von Katalysatorresten bleibt. Als weiterer Vorteil ist anzusehen, daß die Katalyse in vielen Fällen bei einer Temperatur stattfindet, die niedrig ist im Vergleich zu der bei metallorganischen Verbindungen erforderlichen, wodurch sich Reaktionen, etwa Oxydation und Reaktion mit Verunreinigungsspuren, vermeiden lassen, die gefärbte Produkte entstehen lassen.The use of H-form cation exchange resins as catalysts for the polymerization of lactones has compared to previous production processes the advantage that the resins can be separated from the finished polyester, whereby the polyester remains free of catalyst residues. Another benefit is to see that the catalysis takes place in many cases at a temperature which is low compared to that required for organometallic compounds, causing reactions such as oxidation and reaction with traces of contamination, avoid, which give rise to colored products.

Die Menge des Ionenaustauscherharzes kann in einem weiten Bereich variieren, vorteilhafterweise werden aber mindestens o,l Gewichtsprozent benutzt, damit die Polymerisationsgeschwindigkeit nicht unbrauchbar niedrig wird. Vorgezogen wird eine Austauscherharzmene zwischen 1 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Lakton, jedoch läßt sich diese enge notfalls bis auf 25 % steigern.The amount of the ion exchange resin can be in a wide range vary, but advantageously at least 0.1 percent by weight are used, so that the rate of polymerization does not become unusually low. Preferred an exchange resin between 1 and 5 percent by weight, based on lactone, however, if necessary this narrow can be up to Increase 25%.

Die Wahl der Reaktionstemperatur wird von der geforderten Polymerisationsgeschwindigkeit, dem Schmelzpunkt des Polyesterprodukts und der Zersetzungstemperatur des Kationenaustauscherharzes bestimmt.The choice of the reaction temperature depends on the required rate of polymerization, the melting point of the polyester product and the decomposition temperature of the cation exchange resin certainly.

Die Reaktionstemperatur wird zweckmässierweise so gewählt, daß das Erzeugnis am Ende der Reaktiv in flüssiger Phase vorliegt. Das läßt sich befriedigend erreichen durch die Wahl einer ausreichend hohen Reaktionstemperatur oder durch Vorlage eines inerten Lösungsmittels. Es ist günstig, die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 20 und 140°C zu ffthren, wobei der Eereich zwischen 40 und 60°C vorzuziehen ist.The reaction temperature is expediently chosen so that the Product at the end of the reactive phase is in the liquid phase. That can be satisfactory achieve by choosing a sufficiently high reaction temperature or by Submission of an inert solvent. It is favorable to the reaction at one temperature between 20 and 140 ° C, the range between 40 and 60 ° C being preferred is.

Die Polymerisation kann nötigenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels vorgenommen werden. Als brauchbare Lösungsmittel sind zu betrachten: Ester, Ketone, Chlorkohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe und äther, zum Beispiel Athylazetat, Äthylmethylketon, 1,2-Dichloräthylen, Toluol und Dioxan.The polymerization can, if necessary, in the presence of an inert solvent be made. The following are to be considered as useful solvents: esters, ketones, Chlorinated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons and ethers, for example Ethyl acetate, ethyl methyl ketone, 1,2-dichloroethylene, toluene and dioxane.

Für die Polymerisation besonders geeignet sind diejenigen Laktone nach der obengenannten Formel I und II, bei denen n den Wert 5, 6 oder 7 hat; vorgezogen wird das Lakton mit n = 6, d. h. ein E -Kaprolakton. Vorzugsweise ist das Lakton E -Kaprolakton oder ein Methyl-£-Kaprolakton oder ein Gemisch isomerer Methyl-# -kaprolaktone oder ein Gemisch von isomeren ilethyl-g -Kaprolaktonen mit E -Kaprolakton. Natürlich kann die Laktoneingabe nur aus einem Lakton der Formel I oder der Formel II bestehen.Those lactones are particularly suitable for the polymerization according to the above formula I and II, in which n has the value 5, 6 or 7; preferred the lactone with n = 6, i.e. H. an E -caprolactone. Preferably that is lactone E -caprolactone or a methyl E-caprolactone or a mixture of isomers Methyl-# -caprolactones or a mixture of isomeric ethyl-g -caprolactones with E -caprolactone. Of course, lactone can only be added from a lactone of the formula I or the formula II exist.

Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Polyester können zur Erzeugung von Polyurethanen verwendet werden.The polyesters produced by the process according to the invention can be used to make polyurethanes.

Eine Möglichkeit, Polyurethane herzustellen, ist die Reaktion des Polyesters mit einem organischen Diisocyanat.One way of making polyurethanes is through the reaction of the Polyester with an organic diisocyanate.

Die nachstehenden Beispiele beschreiben die Erfindung im einzelnen.The following examples describe the invention in detail.

Beispiel 1 20 g Kaprolakton, 0,6 g Äthylenglykol und 0,5 g Dowex 50 W x 8 (ein sulfurisiertes, vernetztes Polystyrol-Eationenaustauscherharz in II-Form) wurden bei 45 0C 48 Stunden lang gerührt, nach welcher Zeit der Brechungskoeffizient konstant lfr, womit die vollständige Polymerisation angezeigt war.Example 1 20 g of caprolactone, 0.6 g of ethylene glycol and 0.5 g of Dowex 50 W x 8 (a sulfurized, cross-linked polystyrene ion exchange resin in II form) were stirred at 45 ° C. for 48 hours, after which time the refractive index constant lfr, indicating complete polymerization.

Das Ionenaustauscherharz wurde durch Filtrieren abgetrennt, und nach dem Kühlen lag ein farbloser, wachsartiger Feststoff vor. Ein dünner Film des Polymerisationsprodukts wurde 2 Stunden lang bei 100°C getrocknet, nach welcher Zeit das Produkt 3 % seines Gewichts verloren hatte, d. h. daß die Polymerisation zu mindestens 97 % vollzogen war. Die Untersuchung des Produkts durch Gasverteilungschromatographie ergab, daß es nicht mehr als o, 2 t freies Äthylenglykol enthielt.The ion exchange resin was separated by filtration, and after cooling left a colorless, waxy solid before. A thin one The polymerization product film was dried at 100 ° C. for 2 hours how long the product lost 3% of its weight, d. H. that the polymerization was at least 97% complete. The study of the product by gas partition chromatography showed that it contained no more than 0.2 tons of free ethylene glycol.

Beispiel 2 lo g des nach Beispiel 1 hergestellten Polyesters und 1,83 g Toluylendiisocyanat (mit 80 % des 2,4- und 20 $ des 2,6-Isomeren) wurden unter Stickstoff bei 8o 0C zwei Stunden hindurch miteinander zur Reaktion gebracht, und die Analyse ergab, daß die Reaktion nach dieser Zeit vollständig war.Example 2 lo g of the polyester prepared according to Example 1 and 1.83 g of tolylene diisocyanate (with 80% of the 2,4- and 20% of the 2,6-isomers) were under Nitrogen reacted with one another at 8o 0C for two hours, and the analysis showed that the reaction was complete after this time.

Zu lo g dieses Präpolymeren wurden bei 100°C l,o5 g geschmolzenes 4,4'-Diamin-3,3'-Dichlordiphenylemthan gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und in eine Folienform gegossen, in der es 12 Stunden lang bei llo°C behandelt wurde. Ein klares, krEftiges ('snappy') Elastomer war das Ergebnis, und es wurden folgende Materialeigenschaften festgestellt: Patentansprüche: Zugfestigkeit 316 kg/cm2 (4500 300%-Modul 98 kg/cm2 (1400 psi) Bruchdehnung 600 % Härte++ 12 /++ Mikroeindruckhärte nach WallaceTo 10 g of this prepolymer, 1.05 g of molten material were added at 100 ° C 4,4'-diamine-3,3'-dichlorodiphenylemthane given. The mixture was stirred and in poured a foil mold in which it was treated for 12 hours at llo ° C. A clear, strong ('snappy') elastomer was the result, and the following became the result Material properties determined: Claims: tensile strength 316 kg / cm2 (4500 300% modulus 98 kg / cm2 (1400 psi) elongation at break 600% hardness ++ 12 / ++ Wallace micro-impression hardness

Claims (29)

Patentansprüche: Verfahren zum Herstellen eines Polyesters aus mindestens einem Lakton der Form I bei der R ein beliebiges Glied mit Wasserstoffatomen und Alkylgruppen bedeutet, soweit die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Alkylgruppen zusammen die Zahl sechs nicht übersteigt und n eine ganze Zahl zwischen 5 und 12 ist, wobei das Lakton mit hier definierten Ketteninitiatoren in Gegenwart eines Kationenaustauscherharzes in H-Form als Katalysator umgesetzt wird.Claims: A process for producing a polyester from at least one form I lactone where R is any member with hydrogen atoms and alkyl groups, as long as the total number of carbon atoms in the alkyl groups does not exceed the number six and n is an integer between 5 and 12, the lactone with chain initiators defined here in the presence of a cation exchange resin in H. -Form is implemented as a catalyst. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Glied aus Wasserstoffatomen sowie Methyl-, Athyl-, n-Propyl- und Isopropylgruppen ist.2. The method according to claim 1, characterized in that R is a link of hydrogen atoms as well as methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl groups. 3. Cegenüber dem Verfahren nach Anspruch 1 abgeändertes Verfahren, wobei mindestens ein Lakton der allemeinen Form II verwendet wird, wobei R' ein beliebiges Glied darstellt, das Methyl-, thyl-, n-Propyl- und Isopropylgruppen sowie Wasserstoff- Chlor- oder Bromatome aufweist, soweit die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in der (CR'2)1-Gruppe die Zahl zwölf nicht übersteigt und soweit nicht mehr als zwei Halogenatome in der (CR'2) 2)n-1- Gruppe enthalten sind und n eine ganze Zahl zwischen 5 und 12 ist.A method modified from the method according to claim 1, wherein at least one lactone of all a form II is used, where R 'represents any member that has methyl, thyl, n-propyl and isopropyl groups and hydrogen, chlorine or bromine atoms, provided that the total number of carbon atoms in the (CR'2) 1 group is the number does not exceed twelve and provided that the (CR'2) 2) n-1 group does not contain more than two halogen atoms and n is an integer between 5 and 12. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß n den Wert 5, 6 oder 7 hat.4. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that that n has the value 5, 6 or 7. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Lakton E-Kaprolakton gewählt ist.5. The method according to any one of the preceding claims, characterized in, that E-caprolactone is chosen as the lactone. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ekennzeichnet, daß als Lakton ein Methyl-g-Kaprolakton gewählt ist.6. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that that a methyl-g-caprolactone is selected as lactone. 7. Gegenüber dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 abgeändertes Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Lakton der allgemeinen Form I oder II benutzt und n = 3 gewählt wird. 7. Compared to the method according to any one of claims 1 to 3 modified Process, characterized in that at least one lactone of the general form I or II is used and n = 3 is chosen. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von Laktonen benutzt wird. 8. The method according to any one of the preceding claims, characterized in, that a mixture of lactones is used. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch isomerer Methyl-£-Kaprolaktone benutzt wird. lo. 9. The method according to claim 8, characterized in that a mixture isomeric methyl £ -caprolactone is used. lo. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus isomeren Methyl- F. -Kaprolaktonen und # -Kaprolakton benutzt wird.Method according to claim 9, characterized characterized in that a mixture of isomeric methyl F. -caprolactones and # -caprolactone is used. 11. Ver.Ehren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Ketteninitiator ein Alkohol gewählt ist.11. Ver.Ehren according to one of the preceding claims, characterized in that that an alcohol is chosen as the chain initiator. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkohol ein primärer oder ein sekundärer Alkohol gewählt ist.12. The method according to claim 11, characterized in that the alcohol a primary or a secondary alcohol is selected. 13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß als Initiator ein mehrwertiger Alkohol gewählt ist.13. The method according to claim 11 or 12, characterized in that a polyhydric alcohol is selected as the initiator. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß als mehrwertiger Alkohol Athylenglykol oder Glyzerin gewählt ist.14. The method according to claim 13, characterized in that as a multivalent Alcohol ethylene glycol or glycerin is chosen. 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß als Initiator ein Monoalkylamin oder ein Dialkylamin gewählt ist.15. The method according to any one of claims 1 to 13, characterized in that that a monoalkylamine or a dialkylamine is chosen as the initiator. 16. Verfahren nach Anspruch 15 und einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß als Initiator ein Alkanolamin gewählt ist.16. The method according to claim 15 and one of claims 11 to 13, characterized in that an alkanolamine is chosen as the initiator. 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß als Initiator ein Polymerisationsprodukt gewählt ist.17. The method according to any one of claims 1 to 13 or 15, characterized in that that as an initiator a polymerization product is chosen. 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymerisationsprodukt ein Mischpolymerisat von Vinylalkohol oder ein hydrolysiertes Mischpolyierisat von Vinylazetat gewählt ist.18. The method according to claim 17, characterized in that the polymerization product a copolymer of vinyl alcohol or a hydrolyzed copolymer of Vinyl acetate is chosen. 19. Verfahren nach einem der vorhergehenden Anspräche, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verfahrensteiperatur zwischen 20 und 140°C eingehalten wird.19. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that that a process temperature between 20 and 140 ° C is maintained. 20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß. die Temperatur zwischen 40 und looOC liegt.20. The method according to claim 19, characterized in that. the temperature is between 40 and looOC. 21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur zwischen 40 und 60°C liegt.21. The method according to claim 19, characterized in that the temperature is between 40 and 60 ° C. 22. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird, das inert gegennber den Reagenzien und den Produkten ist.22. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that that the reaction is carried out in the presence of a solvent which is inert against the reagents and the products. 23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel ein Ester oder ein Keton oder ein Chlorkohlenwasserstoff oder ein Ether gewählt ist.23. The method according to claim 22, characterized in that the solvent an ester or a ketone or a chlorinated hydrocarbon or an ether is selected is. 24. Verfahren zur 1-lerstellung eines Polyesters, wie im Beispiel 1 beschrieben.24. Process for the production of a polyester, as in the example 1 described. 25. Polyester, hergestellt nach dem in einem der vorhergehenden Ansprüche beanspruchten Verfahren.25. Polyester produced according to any one of the preceding claims claimed method. 26. Verfahren zum Herstellen eines Polyurethans, dadurch gekennzeichnet, daß ein nach Anspruch 25 hergestellter Polyester mit einem organischen Polyisocyanat zur Reaktion gebracht wird.26. A method for producing a polyurethane, characterized in that that a polyester produced according to claim 25 with an organic polyisocyanate is made to react. 27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanat ein Diisocyanat gewählt ist. 27. The method according to claim 26, characterized in that the polyisocyanate a diisocyanate is chosen. 28.Verfahren nach Anspruch 27, wie im Beispiel 2 beschrieben. 28. The method according to claim 27, as described in Example 2. 29.Polyurethan, hergestellt nach dem in einem der AnsprÜche 26 - 28 beanspruchten Verfahren. 29. Polyurethane, produced according to the one of claims 26 - 28 claimed method.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0096321A2 (en) * 1982-06-09 1983-12-21 BASF Aktiengesellschaft Process for preparing polycaprolactone
US6657036B1 (en) * 1999-02-24 2003-12-02 Basf Coatings Ag Polycondensation resins and polyaddition resins produced by heterogeneous catalysis

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096321A2 (en) * 1982-06-09 1983-12-21 BASF Aktiengesellschaft Process for preparing polycaprolactone
EP0096321A3 (en) * 1982-06-09 1986-09-03 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing polycaprolactone
US6657036B1 (en) * 1999-02-24 2003-12-02 Basf Coatings Ag Polycondensation resins and polyaddition resins produced by heterogeneous catalysis

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