DE1769844A1 - Fabric softeners - Google Patents

Fabric softeners

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DE1769844A1 DE19681769844 DE1769844A DE1769844A1 DE 1769844 A1 DE1769844 A1 DE 1769844A1 DE 19681769844 DE19681769844 DE 19681769844 DE 1769844 A DE1769844 A DE 1769844A DE 1769844 A1 DE1769844 A1 DE 1769844A1
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Dr-Ing Tschakert Hans E
Erhard Pietschmann
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Huels AG
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Chemische Werke Huels AG
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405Acylated polyalkylene polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/46Esters of carboxylic acids with amino alcohols; Esters of amino carboxylic acids with alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Wäscheweichmacher Es ist bekannt, daß Textilieng und insbesondere Frottee- und Leibwäscheg nach öfter wiederholtem Waschverfahren hart und rauh werden. Ganz besonders ist dies dann der Fall, wenn im zeitsparenden Waschprozeß, d.h. im Waschautomateng und mit anschließender Schnelltrocknung gearbeitet,wird.Laundry softeners It is known that textiles, and especially terrycloths and underwear, become hard and rough after repeated washing processes. This is particularly the case when the time-saving washing process, ie in the washing machine and with subsequent rapid drying, is used.

Es Ist weiterhin bekannt (deutsche Patentschrift 914 490)v daß man den Gebrauchswert von Textilien erhöhen kanng wenn man sie jeweils nach der Wäsche mit höhermolekularen kationaktiven Verbindungen, zweckmäßigerweise in Mischung mit Emul-. gatoreng behandelt. Wäsche, die mit Mitteln behandelt wurdeg wie sie in der genannten Literaturstelle aufgeführt sind, zeigt zwar gegenüber nicht nachbehandelter Wäsche bereits Vorteile, jedoch erfolgt das Aufziehen und Verteilen des Weichmachers auf dem Textilgut noch nicht mit genügender Gleichmäßigkeit, und außerdem.läßt die erzielbare Saugfähigkeit der nachbehandelten Wäsche noch zu wünschen übrig. It is also known (German Patent 914 490) that you can increase the utility value of textiles if you wash them with higher molecular weight cation-active compounds, expediently mixed with emulsifiers. treated gatoreng. Laundry that has been treated with agents such as those listed in the cited reference already shows advantages over non-aftertreated laundry, but the absorption and distribution of the softener on the textile material does not yet take place with sufficient uniformity post-treated laundry left something to be desired.

Es wurde nun gefunden, daß sich die aufgezeigten Nachteile des Standes der Technik vermeiden lasäen, wenn Wäscheweichmacher auf Basis höhermolekularer kationaktiver Verbindungen enthaltenz a) 11 bis 37 Gewichtsprozentg vorzugsweise 18 bis 22 Gewichteprozent, von Produkten# die Mm erhältgdurch Umnetzung von einem Kol einer Verbindung der Formel -in der R den Oxäthyl- oder Oxypropylrent bedeutet# mit einen Kol einer Verbindung der Formel in der R 1 einen n-Alkylrest mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutetg bei Temperaturen von 120 ein 190 0 et vorzugsweise 160 bin 170 0 0, und nachfolgender Einwirkung einen Bolee einer Säure der Pormel in der R2 einen klkyl- oder Oxalkylrest mit 1 bin 2 Kohlenstoffatomen bedeutetg bei 50 bin 90 0 C, vorzugsweise 80 bio 85 0 C; b) 33 bin 59 Gewiöhtsprozent, vorzugsweise 48 bis 52 Gewichtsprozentg von Produkten# die man erhält durch Umsetzung von einem kol Triäthanolaein mit einem Kol einer Verbindung der Formel in der Ri die oben aneerebene Bedeutung hatf bei Temperaturen von 120 bin 190 OC# vorzugsweise 160 bis 170 0 et und nachfolgender Einwirkung eines Holen einer Säure der Pormel In der R2 die oben anfeeebene Bedeutung hatg bei 50 bie 90 OC* vorzugsweise 80 bis 85 OC; c) 1 bis 5 Ge#wichteprozent9 vorzugsweise 3 bis 4 Gewichtsprozent, einer Verbindung der Formel in der R3 einen n-Alkylreet mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R 4 ein iiaseeratoffatcm oder einen Oxyäthylrest bedeutet# d) Rest zu i00 Gewichtsprozent b#tist;ur und übliche Zusätze. Die Komponente a) wird herl-e.-,telltg indem ein kiol N-OxMthyläthylen-diamin oder mit einem Mol Ialmitinritures Gtearinuüure oaer Arachinsäure oder Gemischen aue dienen Säuren in'Temperuturbereich.von 120 bis 180 0 Co vorzugsweise bei etwa 160 bis 170 0 C umgesetzt wird. In einem Zeitraum von etwa 4 bis 10 utunden int die Kondensation beendet. Das Ende der Reaktion wird mittels der Säurezahl festgestellt; diese soll unter 7 mg KOH/g liegen. It has now been found that the above-mentioned disadvantages to lasäen avoid the prior art, when fabric softening enthaltenz based on relatively high molecular cation-active compounds a) 11-37 Gewichtsprozentg preferably 18 to 22 weight percent, of products # Mm erhältgdurch rolling-up of a Kol a compound of formula -in the R denotes Oxäthyl- or Oxypropylrent # with a Kol of a compound of the formula in which R 1 denotes an n-alkyl radical with 16 to 20 carbon atoms, at temperatures of 120 a 190 0 and preferably 160 bin 170 0 0, and subsequent action a bole of an acid of the formula in which R2 denotes a alkyl or oxalkyl radical with 1 to 2 carbon atoms at 50 to 90 ° C., preferably 80 to 85 ° C .; b) 33 to 59 percent by weight, preferably 48 to 52 percent by weight, of products # obtained by reacting one col of triethanolein with one col of a compound of the formula in which Ri has the above meaning: at temperatures of 120 to 190 ° C., preferably 160 to 170 ° C. and subsequent action of a fetching acid of the formula In R2, the meaning given above has the meaning at 50 to 90 OC *, preferably 80 to 85 OC; c) 1 to 5 percent by weight, preferably 3 to 4 percent by weight, of a compound of the formula 4 is a iiaseeratoffatcm in which R 3 is an n-Alkylreet having 8 to 18 carbon atoms, and R or Oxyäthylrest means # d) remainder to i00 weight percent b # Tis; ur and conventional additives. The component a) is Herl-e .-, telltg by a kiol N-OxMthyläthylen-diamine or OAER with one mole Ialmitinritures Gtearinuüure arachidic acid or mixtures aue serve in'Temperuturbereich.von acids 120 to 180 0 Co preferably at about 160 to 170 0 C is implemented. The condensation ends in a period of about 4 to 10 hours. The end of the reaction is determined by means of the acid number; this should be below 7 mg KOH / g.

Es entstehen bei der Kondensation nebeneinander Säureamide und Ester# so daß nian ein Gemisch erhält. There are formed next to each other acid amides and esters # so that receives nian a mixture in the condensation.

H#drazinhydrat wird, wie bei derartigen Kondensationen üblichg als Aufhellungsmittel zugesetzt.Hydrazine hydrate is, as is customary in such condensations, as Lightening agent added.

Das Gemisch der Kondensationsp#odukte kühlt man auf 70 bis go 0 G ab und In Gegenwart von Wasser sowie einem Lösungsvermittlerg beispielsweise 1,2-Propylenglykol, wird die äquivalente Menge Ameisensäureg Essigs:jure, Glykolsäure oder Milcheäure hinzugefügt. Es entstehen die entsprechenden Salze$ Die Komponente b) wird analog der Komponente a) hergestellt. Lan fügt zu einem Liol Triäthanolamin ein,kol einer höheren Fettsäure wie lalmitinsäure, itearinsäure oder Arachinsäure oder Gemische dieser Säuren und erhitzt auf 120 bis 180 0 09 vorzugsweise auf etwa 160 bis 170 0 C. Die Kondensation dauert zwischen 4 und 10 z;tunden. Es wird gleichfalls die Säurezahl gemessen, die unterhalb 7 u,g KOH/mg Produkt lieFen soll. The mixture of condensation products is cooled to 70 to 0 G and in the presence of water and a solubilizer, for example 1,2-propylene glycol, the equivalent amount of formic acid, acetic acid, glycolic acid or lactic acid is added. The corresponding salts are formed. Component b) is prepared analogously to component a). Lan adds triethanolamine to a drop of triethanolamine, kol of a higher fatty acid such as lalmitic acid, itearic acid or arachidic acid or mixtures of these acids and heated to 120 to 180 0 09, preferably to about 160 to 170 0 C. The condensation lasts between 4 and 10 z; t. The acid number, which should be below 7 μg KOH / mg product , is also measured.

Bei dieser Kondensationsreaktion entstehen nebeneinander Mono- und Diester und kleinere L.en,-en Triester. Hydrazinhydrat wird auch hier als Aufhellungsmittel bei der Kondensation zugegeben. Nach beendeter Kondensation wird auf 70 bis 90 OC abgekühlt und in Gegenwart von Wasser und lösungsvermittler (z.B. 1,2-ä Propylenglykol) die äquivalente blenge einer niederen Carbon-Bäure, wie Ameisensäureg Essigsäureg Glykolsäure oder Milchaäure, zugegeben.In this condensation reaction, mono- and diesters and smaller L.en, -en triesters arise side by side. Here too, hydrazine hydrate is added as a lightening agent during the condensation. After the condensation has ended, the mixture is cooled to 70 to 90 ° C. and the equivalent amount of a lower carboxylic acid, such as formic acid, acetic acid, glycolic acid or lactic acid, is added in the presence of water and a solubilizer (e.g. 1,2-propylene glycol).

Da die Komponenten a) und b) auf gleiche Weise gewonnen werden, empfiehlt es sich, wegen des geringeren Aufwandes beide Produkte im gleichen Ansatz im Gemisch herzustellen.Since components a) and b) are obtained in the same way, it is advisable, because of the lower cost, to prepare both products in the same batch as a mixture.

Als Komponente c) können Verwendung finden die Salze des Diäthanolamins oder des Triäthanolamins und Alkylbenzolsulfonsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wie beispielsweise Octylbenzolsulfo nsäure, Nonylbenzolsul#.-fonsäure, Decylbenzolsulfonsäure, Undecylbenzolaulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Tridecylbenzolsulfonsäure, Tetradecylbenzolsulfonsbureg Hexadecylbenzolaulfonsäure, Oetadecylbenzolsulfonsäure oder ein Gemisch von Paraffinbenzolaulfonsäuren mit einer Alkylkette mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomeng deren mittlere Kettenlänge der Alkylkette 12 bis 14 Kohlenstoffatome beträgt. The salts of diethanolamine or triethanolamine and alkylbenzenesulfonic acids with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl chain, such as, for example, octylbenzenesulfonic acid, nonylbenzenesulfonic acid, decylbenzenesulfonic acid, undecylbenzenesulfonic acid, undecylbenzenesulfonic acid, Mixture of paraffin benzol sulfonic acids with an alkyl chain with 10 to 18 carbon atoms, the average chain length of which of the alkyl chain is 12 to 14 carbon atoms.

Der Fertigeinstellung des Wäscheweichmachers fügt man üb- licherweise noch geringere kengen nichtionogener waschaktiver'Substanzeng wie z.B. Fettalkoholpolyglykolättier oder Alkylphenolpolyglykoläther, zu, da dies die Hartwasserbeständigkeit erhöhtg ferner werden geringe Mengen Parfüm beigeg eben. Beispiel 1 89,0 kg Stearinsäureg techn. wurden in einem Rührbehälter geschmolzen und uritcr Zugabe von .3290 kg Triäthanolaming 11 9 0 kg ß-Aminoäthyl-aminc#ütii anol und 193 kg Hydrazinhydrat 24 Aig bei 160.bin-170 0 0 6 Qtunden kondensiert.The final setting of the laundry softener is usually added with even smaller amounts of non-ionic detergent substances such as fatty alcohol polyglycolate or alkylphenol polyglycol ether, since this increases the resistance to hard water, and small amounts of perfume are also added. Example 1 89.0 kg of stearic acid techn. were melted in a stirred tank and condensed with the addition of 3290 kg of triethanolamine 11 9 0 kg of β-aminoethyl amine anol and 193 kg of hydrazine hydrate 24 Aig at 160 am-170 0 6 hours.

12590 kg des erhaltenen Kondeneationaproduktee wurden bei 70 bin 90 0 0 untcr stetem RUhren mit 2590 kg 192-Propylenglykol 4295 kg Glykolsäure 57 Aig 295 kg Hydrazinhyarat 24 #gig 3590 kg Wasser 7#5 kg n-Alkylbenzoloulfonat-Triäthanolaminealz 50 Aig und 1295 kg Pettalkoholpolyglykoläther 20 bis 25 Wol Äthylenoxid gemischt. Beispiel 2 7198 kg Stearinsäureg techn. wurden in einem RUhrbehälter geschmolzen und unter Zugabe von 2195 kg Triäthanolamine 1193 kg 0-Aminoäthyl-aminoäthanol und 190 kg Hydrazinhydrat 24 hig bei 160 bis 170 0 C 5 112 Stunden kondensiert. 12590 kg of the resulting condensation product were at 70 to 90 0 0 with constant stirring with 2590 kg of 192 propylene glycol 4295 kg of glycolic acid 57 Aig 295 kg of hydrazine hyarate 24 # gig 3590 kg of water 7 # 5 kg of n-alkylbenzolphonate triethanolamine polyglycol ether 50 Aig and 1295 kg of pettalcohol 20 to 25 Vols of ethylene oxide mixed. Example 2 7198 kg of stearic acid techn. were melted in a stirred tank and, with the addition of 2195 kg of triethanolamine, 1193 kg of 0-aminoethylaminoethanol and 190 kg of hydrazine hydrate were condensed for 24 hours at 160 to 170 ° C. for 112 hours.

10090 kg»des erhaltenen Yondenaationsproduktes wurden bei 70 bis 90 0 0 unter stetem RUhren mit 2090 kg 1,2- Propylenglykol 2990 kg blilchaäure 80 Xig 290 kg Hydrazinhydrat 24 Aig 349-0 kg Wasser und 1490 kg n-Alkylbenzolaulfonat-Triäthanolaminealz 50 %ig gemischt. 10090 kg »of the Yondenaationsproduktes obtained were at 70 to 90 0 0 with constant stirring with 2090 kg 1,2-propylene glycol 2990 kg lactic acid 80 % 290 kg hydrazine hydrate 24 Aig 349-0 kg water and 1490 kg n-alkylbenzenesulfonate triethanolamine 50 % mixed.

Vergleichsbeispiel 1 67 Gewichtsprozent Getyltrimethylammoniumehlorid 20,Gewichtsprozent Isopropanol und 13 Gewichtsprozent Wasser werden miteinander gemischt. Vergleichabeispiel 2 512 Gewichtsprozent Oetyltrimetliylamiaoniumehlorid 0,8 Gewichtsprozent Alkylphenoloxäthylat 17,0 Gewichtsprozent Iaopropanol und 77,0 Gewichtoprozent Wasser werden miteinander vermischt. Der mit den erfindunesgemü2en hezepturen geüenUber dem oben aufgezeigten relevanten Stand der Technik erzielbare überraachende technische Fortschritt liegt im Weichmachungeeffekt und Im Saugvermögen der behandelten Wäschestücke. Das Saurvermögen Die Saugfähigkeit der behandelten Textilien wurde mit dem "Saugprilfgerüt nach Oxb-öcliur-ter" (vgl. Seifen-Öle-Fette-Wachse-Ur. 25-(lgbl)-Seite ö97) ermittelt. Als krüferewebe wählt man Frefelder Baumwoll StanuartE.ewebe, und von den Verßuchaeinstellungen wurden je 10 ml Neichmacher/kg Trockengewebe eini-esetzt und in einem Flottenverhültnis 1 : 10 während 3 )dinuten behandelt. beben dieeer Applikationamethode wurden die gleiciten Versuche auf dem Foulard durchEeführt.Comparative Example 1 67 percent by weight of getyltrimethylammonium chloride 20, percent by weight of isopropanol and 13 percent by weight of water are mixed with one another. Comparative Example 2 512 percent by weight of ethyltrimethylammonium chloride, 0.8 percent by weight of alkylphenol oxyethylate, 17.0 percent by weight of isopropanol and 77.0 percent by weight of water are mixed with one another. The surprising technical progress achievable with the inventive formulations above the relevant prior art indicated above lies in the softening effect and in the absorbency of the treated items of laundry. The acidity The absorbency of the treated textiles was determined with the "Saugprilfgerüt nach Oxb-öcliur-ter" (cf. Seifen-Öle-Fette-Wachse-Ur. 25- (lgbl) -seite ö97). As krüferewebe selects one Frefelder StanuartE.ewebe cotton, and the Verßuchaeinstellungen were 10 ml Neichmacher / kg dry tissue eini-and replaces them in a Flottenverhültnis 1: 10 dinuten treated during 3). If the application method quakes, the same tests were carried out on the padder.

Die Saugzeitep'in Sekunden liegen: Weichmacher b.iurf#-'liii-keit in.Jekunden nach dem Tauet.ver-f--.firen Foulardverfahren Beispiel 1 46 Beispiel 2 307 50 Vergleichabeispiel 1 #:0 68 Vergleichtbeiapiel 2 7#) 100 Es zeigt sich# daß die Saugfähigkeit der TextilgUter,'welche ertindungsgemäß nachbehandelt wurden, sich als erheblich benaer erweist als dtejenige solchen Textilguteag das gemäß dem relevanten Stand der Technik behandelt wurde. Der Weichmachuneseffekt wurde auf weißen Prottee Handtüchern bei Verwendung von 5 g Fertigprodukt pro Liter Flotte (Trinkwasser) durch 9 Teutpereonen subjektiv ermittelt. Pertiaprodukt 'Tauchverfahren Versch. Waschautoma- ten-Typen Flotte 1140 1:10 1s5 A B C Beispiel 1 2 1 1 1 1 1 Beispiel 2 2 2 1 1 1 1 Vergleichebeispiel 1 1 2 1 3 1 1 Vergleichabeiapiel 2 1 1 2 2 3 1 sehr weich, 2 m weichg 3 - ausreichend Bei wiederholter FrUfung der Im Waschautomaten behandelten Testgewebe wurde durch 9 Testpersonen festeestellt, daß bei gleicher Anwendunevanordnung uer Weichmachungseffekt, weleher durch die Rezepturen der Vergleichrbeispiele bewirkt wurde# infolge ungleichartigen Aufziehens und, Verteilens auf den TextilEut deutlich variierte.The suction times are p'in seconds: Plasticizer b.iurf # - 'liii-keit in.seconds after the Tauet.ver-f -. Firen padding process Example 1 46 Example 2 307 50 Comparative example 1 #: 0 68 Compare example 2 7 #) 100 It turns out that the absorbency of the textile goods which have been post-treated according to the invention turns out to be considerably lower than that of such textile goods which have been treated according to the relevant prior art. The softening effect was determined subjectively on white Prottee towels using 5 g of finished product per liter of liquor (drinking water) by 9 Teutpereons. Pertiaproduct 'Dip process misc . Washing machine ten types fleet 1140 1:10 1s5 A B C Example 1 2 1 1 1 1 1 Example 2 2 2 1 1 1 1 Comparative example 1 1 2 1 3 1 1 Comparative example 2 1 1 2 2 3 1 very soft, 2 m soft 3 - sufficient When the test fabrics treated in the washing machine were repeatedly tested, 9 test persons found that, with the same application arrangement, the softening effect, which was caused by the formulations of the comparative examples, varied significantly as a result of uneven drawing and distribution on the textile.

Dies konnte bei Anwendung aer erfindunELlgemäben Rezepturen nachweislich nicht beobactite'l v-erJen.This could be demonstrated when using the inventive recipes notobsactite'l v-erJen.

Claims (1)

Patentanspruch Wäscheweichmacher auf Basis höhermolekularer kationaktiver Verbindungen, enthaltend a) 11 bis 37 Gewichtsprozentg vorzugsweise 18 bis.22 Gewichtsprozent, von Produkten, die man erhält durch Umaetzung von einem idol einer Verbindung der Yorwel in der R den Oxättyl- oder Oxypropy12est bedeutotg mit ei-. nen Mol einer Verbindung der Formel in der R, einen n-Alkylrest mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, bei Temperaturen von 120 bis.190 0 at vorzugsweise 160 bis 170 0 G, Bind nachfolgender Einwirkung einde Moles einer Säure der Formel In der.R2 einen Alkyl- oder Oxalkylrest 0 mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, bei 50 bis 90 C# vorzugsweise 80 bis 85 00; b) 33 bis 59 Gewichtsprozent, vorzugsweise 48 bis 52 Gewichtsprozent, von Produkten, die man erhält durch Umsetzung von einem Mol Tri#Nthanolamin mit einem Mol einer Verbindung der Formel in der Ri die oben angegeben* Bedeutung bat, bei Temperaturen von 120 bis 190 OC, vorzugiweine 160 bin 170 oce und nachfolgender Einwirkung einen Wolen einer ßäure der Formel in der R 2 die oben angegebene Bedeutung hat, bei 50 bin 90 OCP vorzugsweise 80 bin 85 001 e) 1 bis 5 Gewichteprozent, vorzugsweise 3 bis 4 Gewichtsprozentg einer Verbindung der Formel - In der R einen n-Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffato-3 men und R4 ein Waaserstoffatom oder einen Oxyäthylrest bedeutet, d) Rest zu 100 Gewichteprozent Wasser und Ubliche Zusätze. Patent claim fabric softening composition based on high molecular weight cationic-active compounds, comprising a) 11-37 Gewichtsprozentg bis.22 preferably 18 weight percent, of products obtained by Umaetzung from an idol a compound of Yorwel in the R denotes the oxattyl or oxypropy12est with a. one mole of a compound of the formula wherein R, a n-alkyl radical having 16 to 20 carbon atoms, at temperatures of 120 0 bis.190 preferably at 160 to 170 0 G, Bind subsequent exposure einde Moles an acid of formula In der.R2 an alkyl or Oxalkylrest 0 with 1 to 2 carbon atoms, at 50 to 90 C is preferably 80 to 85 # 00; b) 33 to 59 percent by weight, preferably 48 to 52 percent by weight, of products which are obtained by reacting one mole of tri # nthanolamine with one mole of a compound of the formula in which Ri was the meaning given above, at temperatures of 120 to 190 oC, preferably 160 to 170 oce and subsequent exposure to a volen of an acid of the formula in which R 2 has the meaning given above, at 50 to 90 OCP preferably 80 to 85 001 e) 1 to 5 percent by weight, preferably 3 to 4 percent by weight of a compound of the formula - In which R is an n-alkyl radical with 8 to 18 carbon atoms and R4 is a hydrogen atom or an oxyethyl radical, d) the remainder is 100 percent by weight of water and customary additives.
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