DE1769753A1 - Softeners for textiles - Google Patents

Softeners for textiles

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DE1769753A1
DE1769753A1 DE19681769753 DE1769753A DE1769753A1 DE 1769753 A1 DE1769753 A1 DE 1769753A1 DE 19681769753 DE19681769753 DE 19681769753 DE 1769753 A DE1769753 A DE 1769753A DE 1769753 A1 DE1769753 A1 DE 1769753A1
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textiles
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optical brightener
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Helmut Dr Bloching
Hinrich Dr Mueller
Claus Dr Werner
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • D06L4/657Optical bleaching or brightening combined with other treatments, e.g. finishing, bleaching, softening, dyeing or pigment printing

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

i Henkel & Cie GmbH Düsseldorf, den 5-7.1968 - i Henkel & Cie GmbH Düsseldorf, 5-7.1968 -

• x Λ u.a. μ -Henke Is tr. 67• x Λ i.a. μ -Henke Is tr. 67

ν Patentabteilungν Patent Department

j. Dr. Wa/Mlj. Dr. Wa / Ml

\ Patentanmeldung \ Patent application

Γ D 3680Γ D 3680

I "Weichmachungsralttel für Textilien"I "Softening roller for textiles"

I Es ist bekannt, daß kationische oberflächenaktive SubstanzenI It is known that cationic surface-active substances

! ■ ■ ■ ■ ■ ' ' ' ' ' ■ ■ '! ■ ■ ■ ■ ■ '' '' '■ ■'

\ bei zahlreichen optischen Aufhellern eine·vollständige oder \ with numerous optical brighteners a · complete or

/ teilweise Fluoreszenzlöschung bewirken. Dieser Nachteil zeigt/ cause partial fluorescence quenching. This drawback shows

i sich insbesondere dann, wenn gewaschene und optisch aufgehelltei especially when washed and visually lightened

i Wäsche mit einem kationischen Weichmacher nachbehandelt oder i Laundry treated with a cationic softener or

ι wenn einem kationischen Weichmacher ein optischer Aufhellerι if a cationic plasticizer is an optical brightener

χ einverleibt wird. Es sind zwar Kombinationen aus kationischen χ is incorporated. There are combinations of cationic

I . ■■■-.■■ : . -I. ■■■ -. ■■:. -

V oberflächenaktiven Substanzen und bestimmten optischen AufhellernV surface-active substances and certain optical brighteners

I vom Diaminostllbendisulfonsäure-Typ bekannt, die noch eine ge-I known from the diaminostllbendisulfonic acid type, which still has a

noch nicht völlig zu befriedigen.not yet completely satisfied.

]■■ wisse aufhellende Wirkung zeigen, jedoch vermögen auch diese Mittel] ■■ show white brightening effects, but these agents are also capable

! ■'■■'"'■'■■■■ '■■''■'! ■ '■■' "'■' ■■■■ '■■' '■'

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( Gegenstand der Erfindung ist ein Weichmachungsmittel für Texti- Λ (The invention relates to a softening agent for textiles Λ

\\ ■ ■ ■ " ■ ■ ■ ■ ^W ■ ■ ■ "■ ■ ■ ■ ^ W

i lien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es im wesentlichen aus i lien, which is characterized in that it consists essentially of

j einem Salz einer oberflächenaktiven Ammoniumverbindung und einemj a salt of an ammonium surface-active compound and a

optischen Aufheller folgender Formel besteht:optical brightener consists of the following formula:

109 841/1769 "2 "109 841/1769 " 2 "

Geeignet; sind beispielsweise die Salze oberflächenaktiver Ammoniumverbindungen gemäß folgender Formeln:Suitable; are for example the salts of surface-active ammonium compounds according to the following formulas:

(D(D

ιι

Rj,Rj,

(2)(2)

D)D)

NRzNNRzN

I O ιI O ι

A"A "

(4)(4)

.N-CK.N-CK

I N-CHI N-CH

R3R5 R 3 R 5

• A"• A "

(5)(5)

(6)(6)

NN-CHO N N-CH O

R R6-NK-CO-R2 RR 6 -NK-CO-R 2

R1-CO-N-R^-N-R^-0-CO-R,R 1 -CO-NR ^ -NR ^ -0-CO-R,

1 ι O t O c 1 ι O t O c

R5 R5 R 5 R 5

1098A1/17691098A1 / 1769

f:»«l NKii
"'Ϊ'Μ! ■ ' "'!1IIi
f: "" l NKii
"'Ϊ'Μ! ■'"'! 1 IIi

(7)(7)

R1-NK-CO-R0 R 1 -NK-CO-R 0

J. , d J., d

in denenin which

R1 und R2 gleiche oder ungleiche, gesättigte oder ungesättigte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste mit 11 bis 25, vorzugsweise 15 bis 21 Kohlenstoffatomen,R 1 and R 2 identical or different, saturated or unsaturated aliphatic ^ hydrocarbon radicals with 11 to 25, preferably 15 to 21 carbon atoms,

R- eine Alkyl- oder HydroxyaIkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R- an alkyl or hydroxyalkyl group with 1 to 3 carbon atoms,

R4 = R-* oder eine Benzylgruppe, R-s= R oder ein Wasserstoffatom, R 4 = R- * or a benzyl group, Rs = R or a hydrogen atom,

Rg eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Z eine -CH2(CHOH) CHgOH-Gruppe mit η = 1 bis 4 oder einen Polyglycerinrest,Rg is an alkylene group with 1 to 3 carbon atoms, Z is a -CH 2 (CHOH) CHgOH group with η = 1 to 4 or a polyglycerol residue,

und A ein Anion, beispielsweise ein Halogenid-, Acetat- oder Alkylsulfat-Ion oder ein Äquivalent eines Sulfat- oder Phosphat-Ions bzw. das Anion einer mehrwertigen Carbonsäure, z.B. der Oxal- oder Citronensäure bedeuten. -and A is an anion, for example a halide, acetate or Alkyl sulfate ion or an equivalent of a sulfate or phosphate ion or the anion of a polybasic carboxylic acid, e.g. oxalic or citric acid. -

Auch Gemische verschiedener oberflächenaktiver Ammoniumverbindungen können eingesetzt werden. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäi3en Mittel quartäre Ammoniumsalze gemäß Formel 1, in denen die Reste R ' und R2 geradkettige, gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit ΐβ bis l8 Kohlenstoffatomen und die Reste R-, und R2, Methyl- oder Ä'thylgruppen darstellen,Mixtures of different surface-active ammonium compounds can also be used. The agents according to the invention preferably contain quaternary ammonium salts according to formula 1, in which the radicals R 'and R 2 represent straight-chain, saturated hydrocarbon radicals with β to 18 carbon atoms and the radicals R and R 2 represent methyl or ethyl groups,

Das Gewichtsverhältnis zwischen oberflächenaktiver Ammoniumverbindung und optischem Aufheller kann innerhalb weiter Grenzen The weight ratio between surface-active ammonium compound and optical brightener can be within wide limits

109841/1769. " k "109841/1769. " k "

schwanken. In Mitteln, die ein besonders gutes Aufh el lungsvermögen besitzen sollen, kann das Gewichtsverhältnis von optischem Aufheller zu oberflächenaktiver Ammoniumverbindung 5 : 95 bis 25 ·* 75 betragen. In solchen Mitteln, bei denen es in erster Linie auf eine gute weichmachende Wirkung pnkommt, liegt das Verhältnis bei 5 95 bis 0,5 : 99>5· Vorzugsweise werden Mittel verwendet, bei denen das angegebene Gewichtsverhältnis zwischen 10 : 90 und 1 : 99 liegt. vary. In agents which are said to have particularly good whitening power, the weight ratio of optical brightener to surface-active ammonium compound can be from 5:95 to 25 * 75. In those agents which primarily have a good softening effect, the ratio is 5 95 to 0.5: 99> 5 · Agents are preferably used in which the specified weight ratio is between 10:90 and 1 : 99 lies.

Die Gemische aus oberflächenaktiven Ammoniumverbindungen und optischem Aufheller können in wasserfreier Form oder auch in An-*" Wesenheit ".von Wasser oder mit V/asser mischbaren Lösungsmitteln vermischt v/erden. Im ersteren Falle erhält man Gemische von fester bis schmalzartiger Konsistenz, die ggf. durch Zusatz inerter Füllstoffe verfestigt bzw, in körnige, schüttfähige Pulver überführt werden können. Vorzugsweise liegen die Gemische jedoch in Form wasserhaltiger, gießbarer Dispersionen oder Pasten vor. Derartige Dispersionen enthalten im allgemeinen J> bis 15, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-^ an oberflächenaktiver Ammoniumverbindung .The mixtures of surface-active ammonium compounds and optical brighteners can be mixed in anhydrous form or in the presence of water or water-miscible solvents. In the first case, mixtures are obtained with a solid to lard-like consistency, which, if necessary, can be solidified or converted into granular, pourable powders by adding inert fillers. However, the mixtures are preferably in the form of water-containing, pourable dispersions or pastes. Such dispersions generally contain > to 15, preferably 5 to 10 wt .- ^ of surface-active ammonium compound.

Die Lagerstabilität der wässrigen Dispersionen kann ggf. durch Zugabe geringer Mengen an Stabilisatoren verbessert werden. Geeignete Stabilisatoren sind beispielsweise Fettsäurealkylolamide, insbesondere Fettsäuremono- oder -diäthanolamid,The storage stability of the aqueous dispersions can, if necessary, be improved by adding small amounts of stabilizers. Suitable stabilizers are, for example, fatty acid alkylolamides, in particular fatty acid mono- or diethanolamide,

- 5 109841 /1769.- 5 109841/1769.

r·*:· * ■■ ■■"·■·:r · *: · * ■■ ■■ "· ■ ·:

Fettsäuremono- oder -dipropanolarnid und Fettsäuremono- oder -diisopropanolamid, ferner Polyäthylenglycole vom Molgewicht 200 bis 10 000 sowie Polyäthylenglycolätherderivate von höher-" molekularen Alkoholen, Aminen.,. Fettsäuren und Alky!phenolen bzw. von Alkylpartialäthern oder Fettsäurepartialestern mehrwertiger Alkohole. In den vorgenannten Polyglycolätherderivaten kann der hydrophobe Kohlenwasserstoffrest 10 bis 24 Kohlenstoffatom und der■Polyglycolätherrest 2 bis 50 Äthylenglycoläthergruppen aufweisen. Die Dispersionen "können die Stabilisatoren in Mengen von 0,05- bis 5.-$, vorzugsweise 0,1 bis 1 fo, enthalten.Fatty acid mono- or dipropanolamide and fatty acid mono- or diisopropanolamide, also polyethylene glycols with a molecular weight of 200 to 10,000 and polyethylene glycol ether derivatives of higher molecular weight alcohols, amines In polyglycol ether derivatives, the hydrophobic hydrocarbon radical can have 10 to 24 carbon atoms and the polyglycol ether radical 2 to 50 ethylene glycol ether groups. The dispersions can contain the stabilizers in amounts of 0.05 to 5%, preferably 0.1 to 1 %.

Den wäßrigen Dispersionen können weiterhin die üblichen Zusatzstoffe und Lösungsmittel zugesetzt werden. Geeignet sind .neu-trale Salze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat, Natriumborat, Natriuraacetat, Natriurncitrat sowie die entsprechenden Kalium- -. und Ammoniumsalze. Weiterhin kommen organische Lösungsmittel, wie niedermolekulare Alkohole, insbesondere A'thanol und Isopropanol, Ätheralkohole, Glycole, Di- und Tri'glycol, Glycerin, Polyglycerin und Glycerinäther, Ketone, Harnstoff und. Alkylolharnstoffe in Frage. Außerdem können den Mitteln geeignete Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe zugesetzt werden. Das Einarbeiten dieser Stoffe in die wäßrigen Dispersionen geschieht in der üblichen Weise und bereitet keine technischen Schwierigkeiten, The customary additives and solvents can also be added to the aqueous dispersions. Neutral salts such as sodium chloride , sodium sulfate, sodium borate, sodium acetate, sodium citrate and the corresponding potassium -. and ammonium salts. There are also organic solvents, such as low molecular weight alcohols, in particular ethanol and isopropanol, ether alcohols, glycols, di- and tri-glycol, glycerol, polyglycerol and glycerol ethers, ketones, urea and. Alkylolureas in question. In addition, suitable preservatives, dyes and fragrances can be added to the agents. The incorporation of these substances into the aqueous dispersions is done in the usual way and does not present any technical difficulties,

Zum Gebrauch v/erden die Mittel mit Wasser verdünnt, wobei man im allgemeinen 0,05 bis 1 S der oberflächenaktiven Ammonium-For use, the agents are diluted with water, generally 0.05 to 1% of the surface-active ammonium

T 0-9 8 4-1 /1769 ■ ■ . c T 0-9 8 4-1 / 1769 ■ ■. c

verbindung auf 1 Liter Wasser und ein Flottenverhältnis von 1:4 bis 1 : JO anwendet. Die Behandlung der Wäsche erfolgt zweckmäßig irn Anschluß an den Waschprozeß während des Xiarspülensj vorzugsweise im letzten Spülbad.Compound on 1 liter of water and a liquor ratio of 1: 4 to 1: JO applies. The laundry is expediently treated in connection with the washing process during the rinsing process, preferably in the last rinsing bath.

Die Mittel eignen sich für alle Textilarten aus pflanzlichen, tierischen und synthetischen Fasern. Die behandelte Wäsche zeichnet sich durch einen v/eichen und angenehmen Griff sowie durch einen hohen Weißgrad aus.The products are suitable for all types of textiles made from vegetable, animal and synthetic fibers. The treated laundry is characterized by a soft and pleasant feel as well characterized by a high degree of whiteness.

109841/1769 BADORlGiNAL 109841/1769 BADORLGiNAL

Beispielexample

In dem folgenden Beispiel wurde ein quartäres Ammoniumsalz der FormelThe following example used a quaternary ammonium salt of the formula

R1R2N(CH5),R 1 R 2 N (CH 5 ),

ClCl

in der die Reste R1 und Rp geradkettige, gesättigte Alkylrestein which the radicals R 1 and Rp are straight-chain, saturated alkyl radicals

mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen. Der optische Auf- ύ heller kam in Form des Natriumsalzes zur Anwendung.represent having 16 to 18 carbon atoms. The optical brightener was ύ used in the form of the sodium salt.

Es wurde eine Dispersion folgender Zusammensetzung hergestellt:A dispersion of the following composition was prepared:

8,0 % quartäres Ammoniumsalz8.0 % quaternary ammonium salt

0,2 fo optischer Aufheller0.2 fo optical brightener

2,7 % Isopropanol2.7 % isopropanol

0,5 % Polyäthylenglycol (Molgewicht 400)0.5 % polyethylene glycol (molecular weight 400)

0,3 fo Natriumacetat . .0.3 fo sodium acetate. .

0,1 £ Duftstoff0.1 pounds of perfume

Rest destilliertes Wasser ·Remainder of distilled water

Die Dispersionen wurden in Leitungswasser von ΐβ dH auf einen Ammoniumsalzgehalt von 0,3 g/l verdünnt. Mit diesen Lösungen wurden in einer Haushaltswaschmaschine mit einem handelsüblichen Grobwaschmittel gewaschene Textilien bei einem Flottenverhältnis von 1 : 6 behandelt. Anschließend wurde geschleudert und getrocknet. Die Textilien wiesen einen·weichen, angenehmen Griff auf und zeichneten sich durch einen hohen Weißgrad aus.The dispersions were in tap water from ΐβ dH to one Diluted ammonium salt content of 0.3 g / l. With these solutions textiles washed in a household washing machine with a commercial heavy duty detergent at a liquor ratio treated by 1: 6. Then it was spun and dried. The textiles had a soft, pleasant handle and were characterized by a high degree of whiteness.

1.09 84 ΐ/17 691.09 84 ΐ / 17 69

Zum Vergleich wurden Textilien in derselben V/eise mit einem Mittel behandelt, dasFor comparison, textiles were made in the same version with a Treats means that

a) keinen Aufhellera) no brightener

b) gleiche Mengen an optischen Aufhellern enthielt, in denen abweichend von der obigen Formel die an den beiden Triazinresten befindlichen NHp-Gruppen in einem Falle durch Anilinoreste, im zweiten Falle durch Morpholinoreste ersetzt worden waren. Die Textilien, die mit dem aufhellerfreien Mittel bzw. mit den die beiden letztgenannten Aufheller enthaltenden Mitteln behandelt worden waren, wiesen im Vergleich zu den mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelten Textilien einen deutlich geringeren Weißgrad auf.b) contained the same amounts of optical brighteners in which, deviating from the above formula, those on the two triazine residues NHp groups located in one case by anilino residues, in the second case had been replaced by morpholino residues. The textiles made with the brightener-free Agents or agents containing the two last-mentioned brighteners had been treated, showed in comparison compared to the textiles treated with the agent according to the invention, a significantly lower degree of whiteness.

1098.41/176 91098.41 / 176 9

Claims (2)

Pa t e η t -a η . s ρ rü ο h ePa t e η t -a η. s ρ rü ο h e 1. Weichmachungsmittel für Textilien, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen ein Salz einer oberflächenaktiven Ammoniutnverbindung und einen optischen Aufheller folgender Formel enthält;1. Softeners for textiles, characterized in that that it is essentially an ammonium surfactant compound salt and an optical brightener as follows Formula contains; ν Vn-(T \-c=Cwf Λ-Ν-/ νν Vn- (T \ -c = Cwf Λ-Ν- / ν NH2 SO "" SO-," NH2 NH 2 SO "" SO-, "NH 2 2. Mittel nach Anspruch.--1, dadurch gekennzeichnet, daß.das Gewichtsverhältnis von optischem Aufheller zu oberflächenaktiver AmTTioniumverbindung 25 :" 75 bis 0,5 : 99*5 und vorzugsweise 10 : 90 bis 1 : 99 beträgt.2. Agent according to claim 1, characterized in that the weight ratio of optical brightener to surface-active agent AmTionium compound 25: "75 to 0.5: 99 * 5 and preferably 10:90 to 1:99. 3· Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wässrigen Dispersion vorliegt, die einen Gehalt an oberflächenaktiver Ammoniumverbindung von J5 bis 15* vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-% aufweisen.3. Agent according to claims 1 and 2, characterized in that it is in the form of an aqueous dispersion which has a surface-active ammonium compound content of 5 to 15 % , preferably 5 to 10% by weight. - 10 -- 10 - 109841/1769109841/1769 k, Mittel nach Anspruch 1 bis ~$, dadurch gekennzeichnet, daß di,e oberflächenaktive Ar^rnoniunwerbindung aus einen: Salz der Formel k, agent according to claim 1 to ~ $, characterized in that the surface-active aromatic compound from a: salt of the formula 1 + 1 + R.R. besteht, in der die Reste R, und R? geradkettig, gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit ΐβ bis l8 Kohlenstoffatomen. ~jtA die Reste Η-, und R^, Methyl-oder Ä'thy!gruppen "dedeuten.consists in which the residues R, and R ? straight-chain, saturated hydrocarbon radicals with ΐβ to l8 carbon atoms. ~ jtA denote the radicals Η and R ^, methyl or ethy groups ". Henkel & Cie. GmbH.Henkel & Cie. GmbH. i.V.i.V. J.J. (Dr. Haas)(Dr. Haas) (Dr. Hagel)(Dr. Hagel) 109841/1769109841/1769
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