DE1769111B1 - Process for the production of pigment preparations of azo dyes - Google Patents

Process for the production of pigment preparations of azo dyes

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Description

tracht: Naphthole, Hydroxynaphthoesäurearylide, Pyrazolone, Acetessigsäureamide und dergleichen. Enthalten diese Farbstoffe Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, so können sie mit Erdalkalisalzen in der oben angegebenen Weise verlackt und präpariert werden. Tracht: naphthols, hydroxynaphthoic acid arylides, pyrazolones, acetoacetic acid amides and the like. If these dyes contain sulfonic acid or carboxylic acid groups, they can be lacquered and prepared with alkaline earth salts in the manner indicated above.

Die nach diesem Verfahren hergestellten Pigmentpräparationen besitzen die im Hauptpatent beschriebenen und eingangs erwähnten Vorteile hinsichtlich Dispergierbarkeit und Farbausbeute im Vergleich zu den entsprechenden Pulverpigmenten. Sie eignen sich weiterhin auf Grund ihres Gehaltes an lösungsmittelfreundlichem Trägermaterial hervorragend zum Einfärben von Polyvinylchlorid-Streichmassen.The pigment preparations produced by this process have those described in the main patent and advantages mentioned at the outset with regard to dispersibility and color yield compared to the corresponding powder pigments. They are also suitable because of their solvent-friendly content Carrier material excellent for coloring polyvinyl chloride coating slips.

In den nachfolgenden Ausführungsbeispielen bedeuten die Teile, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben, Gewichtsteile.In the following exemplary embodiments, the parts mean, unless expressly stated otherwise, Parts by weight.

Beispiel 1example 1

Man löst 60 Teile Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid in 200 Teilen Wasser und 30 Teilen einer 33gewichtsprozentigen Natriumhydroxydlösung. Diese Lösung gibt man zu einer Mischung aus 205 Teilen einer wäßrigen. 40gewichtsprozentigen Copolymerisat-Dispersion, die durch Mischpolymerisation aus 50 Gewichtsprozent Butylacrylat, 40 Gewichtsprozent Vinylchlorid und 10 Gewichtsprozent Vinylacetat erhalten wird und die zur Latexstabilisation 3 Gewichtsprozent Natriumlaurylsulfat als ionogenes Verteilungsmittel enthält, und 418,9 Teile einer 4,5gewichtsprozentigen wäßrigen Essigsäurelösung. Zu der so vorbereiteten Kupplungskomponente tropft man innerhalb von 2 bis 3 Stunden eine nach bekannter Methode aus 25,3 Teilen 2,2'-Dichlorbenzidin hergestellte Tetrazoniumsalzlösung. Das Kupplungsgemisch wird auf 85° C geheizt und etwa 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, neutral gewaschen, bei 60° C getrocknet und in üblicher Weise gemahlen. Man erhält eine Pigmentpräparation mit 50 Gewichtsprozent Pigmentanteil, die sich, wie in dem Hauptpatent beschrieben, hervorragend zum Färben von Polyvinylchloridmassen eignet. Sie eignet sich weiterhin ausgezeichnet zum Färben von Polyvinylchlorid-Streichmassen: 60 parts of acetoacetic acid-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide are dissolved in 200 parts of water and 30 parts of a 33 weight percent sodium hydroxide solution. This solution is added to a mixture of 205 parts an aqueous one. 40 weight percent copolymer dispersion obtained by interpolymerization of 50 percent by weight butyl acrylate, 40 percent by weight vinyl chloride and 10 percent by weight vinyl acetate is obtained and the latex stabilization 3 percent by weight sodium lauryl sulfate as an ionic distribution agent contains, and 418.9 parts of a 4.5 weight percent aqueous acetic acid solution. to one of the coupling components prepared in this way is added dropwise within 2 to 3 hours according to a known method Method prepared from 25.3 parts of 2,2'-dichlorobenzidine Tetrazonium salt solution. The coupling mixture is heated to 85 ° C and about 15 minutes held at this temperature. Thereafter, the precipitated product is filtered off, washed neutral, at 60 ° C dried and ground in the usual way. A pigment preparation with 50 percent by weight is obtained Pigment portion which, as described in the main patent, is excellent for coloring polyvinyl chloride compositions suitable. It is also ideal for coloring polyvinyl chloride coating slips:

Zur anwendungstechnischen Prüfung der so hergestellten Pigmentpräparation werden in eine PVC-Streichmasse, bestehend ausFor the application-technical testing of the pigment preparation produced in this way, a PVC coating slip, consisting of

65 Teilen Emulsions-PVC, K-Wert 75 ± 3
22 Teilen Dioctylphthalat65 parts of emulsion PVC, K value 75 ± 3
22 parts of dioctyl phthalate

9,5 Teilen Dinonylphthalat9.5 parts of dinonyl phthalate

3,5 Teilen Dibutylphthalat3.5 parts of dibutyl phthalate

9,5 Teilen Kreide9.5 parts of chalk

1,5 Teilen komplexer Barium-Cadmium-Stabilisator 0,02 Gewichtsprozent der nach Beispiel 1 hergestellten Präparation gegeben und durch 1 Minute langes Rühren mit einem Schnellrührer gleichmäßig in der Paste verteilt. Man läßt die Mischung danach 2Stunden stehen, rührt nochmals 1 Minute und streicht die Masse anschließend mit etwa 1 mm dicker Schicht auf Papier oder textilem Gewebe auf. Die ausgestrichene Paste wird dann während 5 Minuten bei 160° C im Trockenschrank ausgehärtet. Die erhaltene ίο Färbung ist deutlich farbstärker und weniger stippig als eine vergleichbare, jedoch mit nicht präpariertem Pigment hergestellte Färbung.1.5 parts of complex barium-cadmium stabilizer 0.02 percent by weight of that prepared according to Example 1 Preparation given and by stirring for 1 minute with a high-speed stirrer evenly in the Spread the paste. The mixture is then left for 2 hours stand, stir for another 1 minute and then coat the mass with an approximately 1 mm thick layer on paper or textile fabric. The spread paste is then applied for 5 minutes Cured 160 ° C in a drying cabinet. The ίο color obtained is clearly stronger and less speckled as a comparable coloration, but made with unprepared pigment.

Beispiel 2Example 2

Man arbeitet gemäß Beispiel 1, fällt jedoch zuerst die Kupplungskomponente in der Essigsäure aus und versetzt die Fällung anschließend mit 102,5 Teilen der dort benutzten Copolymerisat-Dispersion und 74,5 Teilen einer wäßrigen, 55gewichtsprozentigen Polyvinylchlorid-Dispersion, die durch Emulsionspolymerisation von Vinylchlorid erhalten wird und die zur Latexstabilisation 10 Gewichtsprozent Nonylphenolglykoläther als nichtionogenes Verteilungsmittel enthält. Es wird eine Pigmentpräparation mit 50 Gewichtsprozent Pigmentfarbstoff erhalten, die sich ausgezeichnet zum Färben von Polyvinylchloridmassen sowie Polyvinylchloridpasten verwenden läßt.The procedure is as in Example 1, but the coupling component in the acetic acid precipitates first and then added 102.5 parts of the copolymer dispersion used there to the precipitation and 74.5 parts of an aqueous, 55 weight percent polyvinyl chloride dispersion, which by emulsion polymerization is obtained from vinyl chloride and the latex stabilization 10 weight percent nonylphenol glycol ether contains as a nonionic distribution agent. It becomes a pigment preparation with 50 percent by weight Pigment dye obtained, which is excellent for dyeing polyvinyl chloride compositions as well as polyvinyl chloride pastes can be used.

Beispiel 3Example 3

Man stellt nach der üblichen Methode aus 17,3 Teilen Orthanilsäure eine Diazoniumsalzlösung her und läßt diese innerhalb 1 Stunde zu einer Kupplungskomponente tropfen, die durch Lösen von 37 Teilen 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(4 '-sulfonsäure)-anilid (Nätriumsalz) in 300 Teilen Wasser und 12,2 Teilen einer 33gewichtsprozentigen Natriumhydroxydlösung sowie 11 Teilen calc. Soda erhalten worden ist. Das gebildete Farbstoffsalz wird mit 180 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und abfiltriert.It is made from 17.3 parts by the customary method Orthanilic acid produces a diazonium salt solution and allows this to form a coupling component within 1 hour drop obtained by dissolving 37 parts of 2-hydroxy-3-naphthoic acid (4'-sulfonic acid) anilide (sodium salt) in 300 parts of water and 12.2 parts of a 33 weight percent sodium hydroxide solution as well 11 parts calc. Soda has been received. The educated The dye salt is salted out with 180 parts of sodium chloride and filtered off.

Der feuchte Preßkuchen wird in 1100 Teilen Wasser, in Gegenwart von 40 Teilendes Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Ölsäure und N-Methyl-aminoessigsäure, unter Erhitzen auf 85 °C gelöst. Dazu gibt man 119 Teile der in Beispiel 1 genannten Copolymerisat-Dispersion und 86,5 Teile einer wäßrigen 5 5 gewichtsprozentigen Polyvinylchlorid-Dispersion (analog Beispiel 2). Zur Verlackung des Farbstoffes läßt man eine Lösung von 26 Teilen Bariumchlorid in 100 Teilen Wasser innerhalb von ca. 5 Minuten zulaufen. Das entstandene Produkt wird abfiltriert, gewaschen, bei 60° C getrocknet und wie üblich gemahlen. Man erhält eine Pigmentpräparation mit 40Gewichtsprozent Pigmentfarbstoff, die sich zum Färben von Polyvinylchlorid-Massen und Polyvinyl-Pasten hervorragend eignet.The moist press cake is dissolved in 1100 parts of water, in the presence of 40 parts of the sodium salt the condensation product of oleic acid and N-methyl-aminoacetic acid, dissolved with heating to 85 ° C. 119 parts of those mentioned in Example 1 are added Copolymer dispersion and 86.5 parts of an aqueous 5 5 weight percent polyvinyl chloride dispersion (analogous to example 2). A solution of 26 parts of barium chloride is allowed to lake the dye Add 100 parts of water within approx. 5 minutes. The resulting product is filtered off, washed, dried at 60 ° C and ground as usual. A pigment preparation with 40 percent by weight is obtained Pigment dye, which is excellent for coloring polyvinyl chloride masses and polyvinyl pastes suitable.

Claims (2)

Patentansprüche: mentfarbstoffes in Gegenwart eines geeigneten Trägermaterials vornimmt, kann man erreichen, daß einmal die beim Herstellungsprozeß erzielte feine Pigmentkornverteilung in der Präparation erhalten bleibt. Zu-Claims: ment dye in the presence of a suitable carrier material, one can achieve that once the fine pigment grain distribution achieved in the manufacturing process is retained in the preparation. To- 1. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Pigmentpräparationen von Azo-1. Further embodiment of the process for the production of pigment preparations from azo farbstoffen durch Zusetzen einer stabilisierten, 5 sätzlich läßt sich durch geeignete Wahl des Trägermawäßrigen Dispersion von Vinylchlorid oder von terials und der Reaktionsbedingungen eine für die einem Vinylchlorid- und Vinylacetateinheiten enthaltenden Copolymerisat als Trägermaterial beidyes by adding a stabilized, 5 additional can be made by suitable choice of the aqueous vehicle Dispersion of vinyl chloride or of terials and the reaction conditions one for the a copolymer containing vinyl chloride and vinyl acetate units as carrier material der Kupplung oder Verlackung, wobei die zuge-the coupling or coating, whereby the assigned von 20 bis 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Pigmentpräparat, einsetzt.from 20 to 80 percent by weight, based on the finished pigment preparation, is used. Präparation optimale Kornverteilung erzielen. Der weitere technische Vorteil dieses Verfahrens liegt darin, daß Pigment und Präparation in einem Arbeits-Preparation to achieve optimal grain distribution. The further technical advantage of this process is that that pigment and preparation in one working setzte Menge an Trägermaterial 5 bis 95 Gewichts- io gang ohne zusätzlichen apparativen Aufwand erhalprozent, bezogen auf die fertige Pigmentpräpara- ten werden.set amount of carrier material 5 to 95 percent by weight without additional equipment, based on the finished pigment preparations. tion, beträgt, und durch Weiterbehandlung in der Als Trägermaterial eignet sich für das erfindungs-tion, and by further treatment in the As a carrier material is suitable for the invention für die Pigmentherstellung üblichen Weise gemäß gemäße Verfahren z. B. eine wäßrige, stabiliserte Co-Patent 1,644,210, dadurch gekennzeichnet, polymerisat-Dispersion aus 40 bis 60Gewichtsprodaß man hier eine stabilisierte, wäßrige Copolyme- 15 zent Butylacrylat. 35 bis 45 Gewichtsprozent Vinyl· risat-Dispersion aus Butylacrylat, Vinylchlorid und chlorid und 5 bis 15 Gewichtsprozent Vinylacetat, vor-Vinylacetat alleine oder in Kombination mit einer zugsweise aus 50 Gewichtsprozent Butylacrylat, 40 wäßrigen stabilisierten Polyvinylchlorid-Dispersion Gewichtsprozent Vinylchlorid und 10 Gewichtsproals Trägermaterial zusetzt. zent Vinylacetat, oder Kombinationen dieser Copo-for the pigment production usual manner according to contemporary methods z. B. an aqueous, stabilized co-patent 1,644,210, characterized in that polymer dispersion of 40 to 60 weight products one here is a stabilized, aqueous copolymer of 15 cent butyl acrylate. 35 to 45 percent by weight vinyl Risate dispersion of butyl acrylate, vinyl chloride and chloride and 5 to 15 percent by weight vinyl acetate, pre-vinyl acetate alone or in combination with a preferably 50 percent by weight butyl acrylate, 40 aqueous stabilized polyvinyl chloride dispersion weight percent vinyl chloride and 10 weight percent Support material clogs. cent vinyl acetate, or combinations of these copo- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 20 lymerisat-Dispersion mit einer wäßrigen, stabilisierzeichnet, daß man das Trägermaterial in Mengen ten Polyvinylchlorid-Dispersion, vorzugsweise im Gewichtsverhältnis 1:1, bezogen auf den Feststoffgehalt der Dispersionen.2. The method according to claim 1, characterized marked 20 lymerisat dispersion with an aqueous, stabilizing mark, that the carrier material is used in quantities of polyvinyl chloride dispersion, preferably in a weight ratio 1: 1, based on the solids content of the dispersions. Die Dispersionen können durch anionische, katio-25 nische oder nichtionogene oberflächenaktive Substan-The dispersions can be made by anionic, katio-25 niche or non-ionic surface-active substances zen stabilisiert sein. Der Feststoffgehalt der eingesetzten Dispersion liegt zwischen 30 und 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise bei 40 bis 50 Gewichtsprozent, die Teilchengröße zwischen 0,1 und 10//, vorzugs-zen be stabilized. The solids content of the dispersion used is between 30 and 70 percent by weight, preferably at 40 to 50 percent by weight, the particle size between 0.1 and 10 //, preferably Gegenstand des Patentes 1,644,210 ist ein Verfah- 30 weise um Iμ. Die zugesetzte Menge an Trägermateren zur Herstellung von Pigmentpräparationen von rial kann von 5 bis 95 Gewichtsprozent variiert wer-Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den und beträgt vorzugsweise 20 bis 80 Gewichtsprobei der Kupplung oder Verlackung stabilisierte, wäß- zent, bezogen auf die fertige Pigmentpräparation, rige Polyvinylchlorid- oder Vinylchlorid/Vinylacetat- Das vorliegende Verfahren bezieht sich auf die Her-The subject of patent 1,644,210 is a procedure to Iμ. The amount of carrier material added for the production of pigment preparations from rial can vary from 5 to 95 percent by weight. Azo dyes, characterized in that the and is preferably 20 to 80 percent by weight stabilized during coupling or laking, based on the finished pigment preparation , rige polyvinyl chloride or vinyl chloride / vinyl acetate- The present method relates to the manufacture Copolymerisat-Dispersionen als Trägermaterial zu- 35 stellung von Pigmentpräparationen von Azopigmensetzt und in der für die Herstellung der Pigmente übli- ten und deren Verlackungsprodukten. Der Zusatz der chen Weise weiterverfährt. Dieses Verfahren ist wei- nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verterhin dadurch gekennzeichnet, daß man das Träger- wendeten Dispersionen kann in einem beliebigen Stamaterial in Mengen von 5 bis 95 Gewichtsprozent, dium der Kupplung oder Verlackung erfolgen. So vorzugsweise 20 bis 80 Gewichtsprozent, bezogen 40 können die Dispersionen beispielsweise gleichzeitig auf das fertige Pigmentpräparat, einsetzt. mit der Diazokomponente, aber separat, der Kupp-Copolymer dispersions as carrier material for pigment preparations from Azopigmensetzt and in the customary for the manufacture of pigments and their laking products. The addition of the Chen way continues. This method is also used after the method of the present invention characterized in that the carrier-used dispersions can be in any base material in amounts of 5 to 95 percent by weight, the coupling or laking takes place. So preferably 20 to 80 percent by weight, based on 40, the dispersions can, for example, simultaneously on the finished pigment preparation. with the diazo component, but separately, the coupling Die nach dem Verfahren des Hauptpatentes herge- lungskomponente zugefügt werden. Weiterhin kann stellten Pipmentpräparationen besitzen gegenüber den man die Dispersionen der Fällsäure, z.B. Essigsäure, Pulverpigmenten bei der Polyvinylchlorid-Massefär- zugeben, mit der die alkalisch gelöste Kupplungskombung eine deutlich verbesserte Dispergierbarkeit. Sie 45 ponente ausgefällt wird. Es ist auch möglich, den Zulassen sich unter milden Anreibebedingungen gut und satz der Dispersionen erst nach der Fällung der gleichmäßig in das polymere Material einarbeiten und
ergeben eine deutlich höhere Farbausbeute im Vergleich zu den entsprechenden Pulverpigmenten.The manufacturing components are added according to the process of the main patent. In addition, equipment preparations can have, compared to which the dispersions of the precipitating acid, for example acetic acid, powder pigments are added in the case of polyvinyl chloride bulk coloring, with which the alkaline-dissolved coupling combination has a significantly improved dispersibility. You 45 ponente is precipitated. It is also possible to allow the dispersions to be incorporated evenly into the polymeric material under mild grinding conditions and only after they have been precipitated
result in a significantly higher color yield compared to the corresponding powder pigments. In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedan- 50
kens wurde nun gefunden, daß die Herstellung von
farbstarken, im Polymeren leicht dispergierbaren Pigmentpräparationen von Azofarbstoffen durch Zusetzen einer stabilisierten, wäßrigen Dispersion von Vinylchlorid oder von einem Vinylchlorid- und Vinylace- 55 der Farbstoffsäure, tateinheiten enthaltenden Copolymerisat als Trägerma- Die Dispersionen brechen im HerstellungsprozessIn a further embodiment of this inventive concept 50
kens has now been found to be capable of producing
strong color, easily dispersible in the polymer pigment preparations of azo dyes by adding a stabilized, aqueous dispersion of vinyl chloride or of a vinyl chloride and vinyl acetate copolymer containing the dye acid, act units as a carrier. The dispersions break in the manufacturing process terial bei der Kupplung oder Verlackung, wobei die der Pigmente bei der Kupplung oder Verlackung, zugesetzte Menge an Trägermaterial 5 bis 95Ge- umhüllen die Farbstoffteilchen und erhalten die Feinwichtsprozent, bezogen auf die fertige Pigmentpräpa- verteilung in der Präparation. Die Isolierung der Pigration, beträgt, und durch Weiterbehandlung in der 60 mentpräparation erfolgt in der für Pigmente üblichen für die Pigmentherstellung üblichen Weise auch ge- Weise durch Absaugen, Waschen und Trocknen, lingt, wenn man in Abänderung des Verfahrens des Nach diesem Verfahren lassen sich Pigmentpräpa-material during coupling or laking, whereby the pigments during coupling or laking, added amount of carrier material 5 to 95 envelopes the dye particles and maintains the fine weight percent, based on the finished pigment preparation distribution in the preparation. The isolation of migration, is, and by further treatment in the 60 ment preparation takes place in the usual for pigments the usual way for pigment production also by suction, washing and drying, succeeds, if one changes the procedure of After this procedure pigment prepa- Patentes 1,644,210 eine stabilisierte, wäßrige Copo- rationen von Azopigmenten herstellen, die durch lymerisat-Dispersion aus Butylacrylat, Vinylchlorid Kupplung der Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen von und Vinylacetat alleine oder in Kombination mit 65 aromatischen Aminen ohne wasserlöslich machende einer stabilisierten, wäßrigen Polyvinylchlorid-Disper- Gruppen mit den in der Pigmentchemie üblichen sion als Trägermaterial zusetzt. Indem man nach Kupplungskomponenten erhalten werden. Als Kuppdem vorliegende!! Verfahren die Herstellung des Pig- lungskomponenten kommen beispielsweise in Be-Patent 1,644,210 produce a stabilized, aqueous coporations of azo pigments, which by lymerisat dispersion of butyl acrylate, vinyl chloride coupling of the diazo or tetrazo compounds of and vinyl acetate alone or in combination with 65 aromatic amines without water-solubilizing agents a stabilized, aqueous polyvinyl chloride dispersion groups with those customary in pigment chemistry sion added as a carrier material. By looking for coupling components to be obtained. As a Kuppdem present !! Process for the production of the pigment components come, for example, in Kupplungskomponente oder aber in einem späteren Stadium der Kupplung vorzunehmen, wie z.B. während des Aufheizungsprozesses.Clutch component or at a later stage of the clutch, e.g. during the heating process. Bei der Herstellung verlackter Azofarbstoffe kann die Zugabe der Dispersion zu jedem Zeitpunkt der Verlackungsreaktion vorgenommen werden, erfolgt aber zweckmäßig vor der Zugabe des Verlackungsreagenzes zur Lösung oder Suspension des AlkalisalzesIn the production of laked azo dyes, the addition of the dispersion can be carried out at any point in time Laking reaction are carried out, but is expediently carried out before the addition of the laking reagent for the solution or suspension of the alkali salt
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