DE1768368C3 - Aqueous acidic stripping bath for ferrous metals - Google Patents
Aqueous acidic stripping bath for ferrous metalsInfo
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Description
Wenn eisenhaltige Metalle, wie z. B. Stahl, bei erhöhten Temperaturen bearbeitet werden, dann überziehen sie sich mit einer Oxydschicht, die als »Zunder« bezeichnet wird. Für viele nachfolgende Bearbeitungen ist es nötig, die Zunderschicht zu entfernen. Dies geschieht gewöhnlich durch Behandlung des Metalls in einer wäßrigen Säure, ein Vorgang, der als saures Abbeizen bezeichnet wird. Für diesen Zweck werden gewöhnlich Schwefelsäure und Salzsäure verwendet. Wenn einmal die Zunderschicht entfernt ist, dann kann die Säure die darunterliegende Metalloberfläche frei angreifen. Um den Angriff auf das Metall telbst soweit wie möglich zu verhindern, ist es üblich, dem sauren Abbeizbad einen korrosionshemmenden Zusatz zuzugeben.If ferrous metals, such as. B. steel, at If they are processed at elevated temperatures, then they are covered with a layer of oxide, which acts as a "Tinder" is called. For many subsequent operations it is necessary to add the layer of scale remove. This is usually done by treating the metal in an aqueous acid, a process that referred to as acid stripping. Sulfuric acid and hydrochloric acid are usually used for this purpose used. Once the scale is removed, the acid can destroy the underlying metal surface attack freely. In order to prevent the attack on the metal itself as much as possible, it is customary to add a corrosion-inhibiting additive to the acidic stripping bath.
Es ist bereits bekannt, Propargylalkohol als korro- »ionshemmenden Zusatz in sauren Abbehbädern zu verwenden, jedoch leidet Propargylalkohol unter dem Nachteil, daß er flüchtig, reizerzeugend und giftig ist und einen unangenehmen Geruch aufweistIt is already known that propargyl alcohol can be used as a corrosion-inhibiting additive in acidic cleaning baths use, however, propargyl alcohol suffers from the disadvantage that it is volatile, irritant and toxic and has an unpleasant odor
Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Additionsprodukte aus Propargylalkohol und Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd ebenfalls ausgezeichnete Zusätie für saure Abbeizbäder für eisenhaltige Metalle sind, aber die erwähnten Nachteile nicht aufweisen.It has now been found that certain addition products of propargyl alcohol and ethylene oxide and / or propylene oxide are also excellent additives for acidic stripping baths for ferrous metals, but do not have the disadvantages mentioned.
Gegenstand der Erfindung ist also ein wäßriges saures Abbeizbad für eisenhaltige Metalle, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Korrosionsinhibitor das Additionsprodukt von 1 Mol Propargylalkohol mit 2 bis 30 Mol Äthylenoxyd und/oder Propyienoxyd enthält.The invention therefore relates to an aqueous acidic stripping bath for ferrous metals, which is characterized in that it is the addition product of 1 mole of propargyl alcohol as a corrosion inhibitor with 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide.
Aus der US-PS 29 46 825 ist bereits eine Verbindung bekannt, die das Addukt aus äquimolekularen Mengen Epichlorohydrin und Propargylalkohol ist. Diese Verbindung wird in der erwähnten US-PS als Korrosionsinhibitor bezeichnet. Gegenüber den in den erfindungsgemäßen Abbeizbädern verwendeten Addukten weist aber diese Verbindung in sauren Abbeizbädern eine wesentlich geringere Korrosionshemmwirkung auf. ^0 From US-PS 29 46 825 a compound is already known which is the adduct of equimolecular amounts of epichlorohydrin and propargyl alcohol. This compound is referred to as a corrosion inhibitor in the aforementioned US Pat. Compared to the adducts used in the paint stripping baths according to the invention, however, this compound has a significantly lower corrosion-inhibiting effect in acid stripping baths. ^ 0
Die erfindiingsgemäßen sauren Abbeizbäder zeigen nur eine sehr geringe Neigung zum Schäumen. Dies ist besonders wichtig, wenn Salzsäure aus verbrauchten Abbeizbädern zurückgewonnen wird, da hierbei die Bäder oftmals stark gerührt werden müssen. (,s The acidic stripping baths according to the invention show only a very slight tendency to foam. This is particularly important when hydrochloric acid is recovered from used paint stripping baths, as the baths often have to be stirred vigorously. (, s
Die in den erfindungsgemäßen Bädern vorhandenen korrosionshemmenden Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man Propargylalkohol mil Äthyienoxyd und/oder Propylenoxyd in Gegenwart eines Katalysators umsetztThe corrosion-inhibiting compounds present in the baths according to the invention can thereby be prepared by using propargyl alcohol with ethylene oxide and / or propylene oxide in the presence of a catalyst
Wenn sowohl Äthylenoxyd als auch Propylenoxyd mit dem Propargylalkohol bei der Herstellung der Inhibitoren verwendet werden, dann kann man die Umsetzung mit einer Mischung durchführen, so daß das resultierende Produkt eine statistische Verteilung von Äthyienoxy- und Propylenoxygruppen aufweist. Es iSi aber auch möglich, den Propargylalkohol nacheinander mit Äthylenoxyd und Propylenoxyd umzusetzen, wobei ein Blockmischpolymer entstehtIf both ethylene oxide and propylene oxide are used with the propargyl alcohol in the preparation of the inhibitors, then the reaction can be carried out with a mixture so that the resulting product has a statistical distribution of ethyleneoxy and propyleneoxy groups. But it iS i also possible to react the propargyl sequentially with ethylene oxide and propylene oxide, which is a block copolymer produced
Beispiele für geeignete Katalysatoren für die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Bädern vorhandenen Inhibitoren sind: tertiäre Amine, wie z. B. Trimethylamin, Triäthylamin, Dimethylcyclohexylamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Telramethyläthylendiamin und 4-Dimethyl aminop'yridin, Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyde, wie z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd und Bariumhydroxyd, Säuren, wie z. B. Schwefelsäure und Phosphorsäure, und Lewis-Säure-Katalysatoren, wie z. B. Aluminiumchlorid, Bortrifluorid, entweder in reiner Form oder als Komplexe, beispielsweise als Äiherai. Titantetrachlorid und Zinntetrachlorid.Examples of suitable catalysts for the preparation of the baths according to the invention existing inhibitors are: tertiary amines, such as. B. trimethylamine, triethylamine, dimethylcyclohexylamine, Ν, Ν, Ν ', Ν'-telramethylethylenediamine and 4-dimethyl aminop'yridine, alkali and alkaline earth metal hydroxides, such as B. sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide, acids such as. B. sulfuric acid and Phosphoric acid, and Lewis acid catalysts, such as. B. aluminum chloride, boron trifluoride, either in pure form Form or as complexes, for example as Äiherai. Titanium tetrachloride and tin tetrachloride.
In den meisten Fällen wird die Umsetzung zwischen dem Propargylalkohol und dem Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd in zweckmäßiger Weise bei Temperaturen von 70 bis 115°C ausgeführt, aber niedrigere oder höhere Temperaturen, wie z. B. -10 bis 165°C, können ebenfalls verwendet werden.In most cases, the reaction between the propargyl alcohol and the ethylene oxide and / or Propylene oxide carried out in an expedient manner at temperatures of 70 to 115 ° C, but lower or higher temperatures, such as B. -10 to 165 ° C, can can also be used.
Es können die verschiedensten Mengen an korrosionshemmender Verbindung im sauren Abbeizbad vorhanden sein, aber es werden Bäder bevorzugt, die zwischen 0,05 und 0,4 Gewichtsprozent der Verbindung. bezogen auf das Gewicht der verwendeten Säure, enthalten. So wird es im Falle von Salzsäure bevorzugt. 0,45 bis 3,60 kg Verbindung je 128%ige Salzsäure in den sauren Abbeizbädern zu verwenden. Die Konzentration der in dem sauren Abbeizbad verwendeten Salzsäure liegt gewöhnlich zwischen 1 und 20 Gewichtsprozent.It can contain the most varied amounts of corrosion inhibitor Compound may be present in the acidic stripping bath, but baths are preferred that have between 0.05 and 0.4 percent by weight of the compound. based on the weight of the acid used, contain. So it is preferred in the case of hydrochloric acid. 0.45 to 3.60 kg of compound per 128% hydrochloric acid in the use acidic paint strippers. The concentration of hydrochloric acid used in the acidic stripping bath is usually between 1 and 20 percent by weight.
Bei der Herstellung des sauren Abbeizbads wird die Verbindung einfach in die Abbeizsäure eingerührt. welche dann gebrauchsfertig ist. Die Verbindung kann auch vor der Verdünnung der konzentrierten Säure zugegeben werden.During the preparation of the acidic stripping bath, the compound is simply stirred into the stripping acid. which is then ready to use. The compound can also be used before the dilution of the concentrated acid be admitted.
Das Abbeizen kann im Falle eines Salzsäurebads bei Temperaturen von 10 bis 95° C ausgeführt werden.In the case of a hydrochloric acid bath, pickling can be carried out at temperatures of 10 to 95 ° C.
In der Folge sind einige Herstellungsrezepte für die in den erfindungsgemäßen Bädern vorhandenen Korrosionsinhibitoren angegeben. Alle Teile und Prozentan gaben beziehen sich auf das Gewicht.Below are some recipes for making the in indicated the corrosion inhibitors present in the baths according to the invention. All parts and percentages giving are based on weight.
Herstellung 1Manufacturing 1
56 Teile Propargylalkohol und 5 Teile Triäthylamin wurden bei 70 bis 8O0C gerührt, und 190 Teile Äthylenoxyd wurden eingeleitet. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten bei 90 bis 1000C und 12 mm Druck war das restliche Produkt ein hellbraunes öl, das aus 230Teilen eines Addukts aus Propargylalkohol mit 4 molaren Anteilen Äthylenoxyd bestand.56 parts propargyl alcohol and 5 parts of triethylamine were stirred at 70 to 8O 0 C, and 190 parts of ethylene oxide were introduced. After removal of volatile products at 90 to 100 0 C and 12 mm pressure, the residual product was a light brown oil which consisted of an adduct of propargyl alcohol with 4 molar proportions of ethylene oxide from 230Teilen.
Herstellung 2Manufacturing 2
84,2 Teile des Addukts der obigen Herstellungsweise und 1,8 Teile Triäthylamin wurden bei 110 bis 115°C gerührt, und 123 Teile Äthylenoxyd wurden eingeleitet. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten bei 90 bis 100°C und 12 mm Druck bestand das restliche Produkt aus 167,2 Teilen eines Addukts aus Propargylalkohol mit 9.1 molaren Anteilen Äthvlenoxvd.84.2 parts of the adduct of the above preparation method and 1.8 parts of triethylamine were at 110 to 115.degree stirred, and 123 parts of ethylene oxide were introduced. After removing volatile products at 90 up to 100 ° C. and a pressure of 12 mm, the remaining product consisted of 167.2 parts of an adduct of propargyl alcohol with 9.1 molar proportions of Äthvlenoxvd.
Herstellung 3Manufacturing 3
28 Teile Propargylalkohol und 1,2 Teile Bortrifluorid-Itherat wurden bei 70 bis 800C gerührt, währenddessen 152,2 Teile Propylenoxyd zugegeben wurden. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten bei 70 bis 800C und 12 mm Druck war das restliche Produkt ein hellgefärbtes öl, das aus 169,5 Teilen eines Addukts aus Propargylalkohol mit 4,9 molaren Anteilen Propylenoxyd bestand.28 parts of propargyl alcohol and 1.2 parts of boron trifluoride Itherat were stirred at 70 to 80 0 C, during which time 152.2 parts propylene oxide were added. After removal of volatile products at 70 to 80 0 C and 12 mm pressure, the remaining product is a bright-colored oil, which consisted of an adduct of propargyl alcohol with 4.9 molar proportions of propylene oxide from 169.5 parts was.
Herstellung 4Manufacturing 4
68 Teile des Addukts der Herstellungsweise 3 und 1 Teil Bortrifluoridätherat wurden bei 70 bis 80° C gerührt, währenddessen 63,8 Teile PropyJenoxyd zugegeben wurden. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten wie bei der Herstellungsweise 3 bestand das restliche Produkt aus 124,8 Teilen eines Addukts aus Propargylalkohol mit 9,8 molaren Anteilen Propylenoxyd. 68 parts of the adduct of preparation 3 and 1 part of boron trifluoride etherate were heated to 70 to 80.degree stirred, during which 63.8 parts of propylene oxide were added became. After removing volatile products as in Preparation 3, it passed remaining product of 124.8 parts of an adduct of propargyl alcohol with 9.8 molar proportions of propylene oxide.
Die Propargylalkoholaddukte, die gemäß den obigen Vorschriften hergestellt wurden, wurden mit dem folgenden Verfahren auf ihre Hemmungswirkung untersucht.The propargyl alcohol adducts, which were prepared according to the above procedures, were with the investigated the following procedures for their inhibitory effect.
Ein 40 cm langes, 16 mm breites und 0,3 mm dickes glänzendes angelassenes Weichstahlblech wurde durch Eintauchen in siedendes Toluol entfettet, mit einem sauberen, trockenen, absorbierenden Staubtuch trocken gerieben, genau gewogen und 5 min bei 95°C in eine 14%ige Salzsäure eingetaucht, die 0,05 Gewichtsprozent der zu prüfenden Verbindung enthielt. Der Streifen wurde herausgenommen, unter kaltem laufendem Wasser gewaschen, in verdünnte Ammoniaklösung eingetaucht, unter heißem laufendem Wasser gewaschen, in Aceton eingetaucht und mit einem sauberen, trockenen, absorbierenden Staubtuch trocken gerieben. Der Streifen wurde dann wieder gewogen und der Gewichtsverlust wurde bestimmt. Die prozentuale Wirksamkeit wurde gemäß der folgenden Formel errechnet:One 40 cm long, 16 mm wide and 0.3 mm thick shiny tempered mild steel sheet was degreased by immersion in boiling toluene, with a Clean, dry, absorbent duster, rubbed dry, weighed exactly and placed in a for 5 min at 95 ° C Immersed 14% hydrochloric acid containing 0.05% by weight of the test compound. The stripe was taken out, washed under cold running water, in dilute ammonia solution immersed, washed under hot running water, immersed in acetone and treated with a clean, dry, absorbent duster rubbed dry. The strip was then weighed again and the Weight loss was determined. The percent effectiveness was determined according to the following formula calculated:
Prozentuale Wirksamkeit = 100 ■Percentage effectiveness = 100 ■
(Gewichtsverlust in uninhibierler Säure)
-(Gewichtsverlust in inhibierter Säure)
Gewichtsverlust in uninhibierter Säure(Weight loss in uninhibited acid)
- (weight loss in inhibited acid)
Weight loss in uninhibited acid
Die folgenden Resultate wurden erhalten:The following results were obtained:
Nr.attempt
No.
verlust
(g)Weight
loss
(G)
Wirksamkeit
des InhibitorsPercentage
effectiveness
of the inhibitor
ÄthylenoxydPropargyl alcohol + 4 moles
Ethylene oxide
ÄthylenoxydPropargyl alcohol + 9.1 moles
Ethylene oxide
PropylenoxydPropargyl alcohol + 4.9 moles
Propylene oxide
PropylenoxydPropargyl alcohol + 9.8 moles
Propylene oxide
Herstellung 5Manufacturing 5
16.8 Teile Propargylalkohol und 2,2 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 70° C gerührt, währenddessen 164,4 Teile Propylenoxyd zugegeben wurden. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten bei 60 so bis 70° C und 12 mm Druck bestand das restliche Produkt aus 170,6 Teilen eines Addukts aus Propargylalkohol mit 8,8 molaren Anteilen Propylenoxyd.16.8 parts of propargyl alcohol and 2.2 parts of boron trifluoride etherate were stirred at 70 ° C. during this time 164.4 parts of propylene oxide were added. After removing volatile products at 60 so Up to 70 ° C and 12 mm pressure, the remaining product consisted of 170.6 parts of an adduct of propargyl alcohol with 8.8 molar proportions of propylene oxide.
56.9 Teile des obigen Produkts und 0,2 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 70°C gerührt, währenddessen 17,5 Teile Äthyler.oxyd eingeleitet wurden. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten, wie es oben beschrieben ist, bestand das restliche Produkt aus 69,4 Teilen eines Blockmischpolymers mit 8,8 molaren Anteilen Propylenoxyd und 2,8 molaren Anteilen Äthylenoxyd je Mol Propargylalkohol.56.9 parts of the above product and 0.2 part of boron trifluoride etherate were stirred at 70 ° C. during this time 17.5 parts of Äthyler.oxyd were introduced. After removing volatile products, as above as described, the remainder of the product consisted of 69.4 parts of an 8.8 molar block copolymer Proportions of propylene oxide and 2.8 molar proportions of ethylene oxide per mole of propargyl alcohol.
Herstellung 6Manufacturing 6
40,1 Teile eines Addukts aus Propargylalkohol mit 4,8 molaren Anteilen Äthylenoxyd und 0,35 Teile Bortrifluorid wurden bei 65°C gerührt, währenddessen 36,6 Teile Propylenoxyd zugegeben wurden. Nachdem die flüchtigen Produkte bei 60 bis 65°C und 12 mm Druck entfernt worden waren, bestand das restliche Produkt aus 67 Teilen eines Blockmischpolymers mit 4,8 molaren Anteilen Äthylenoxyd und 3,1 molaren Anteilen Propylenoxyd je Mol Propargylalkohol.40.1 parts of an adduct of propargyl alcohol with 4.8 molar proportions of ethylene oxide and 0.35 parts of boron trifluoride were stirred at 65 ° C, during which 36.6 parts of propylene oxide were added. after the volatile products at 60 to 65 ° C and 12 mm pressure removed, the remaining product consisted of 67 parts of a 4.8 molar block copolymer Proportions of ethylene oxide and 3.1 molar proportions of propylene oxide per mole of propargyl alcohol.
Herstellung 7Manufacturing 7
44,3 Teile eines Addukts aus Propargylalkohol mit 8,8 molaren Anteilen Äthylenoxyd und 0,4 Teile Bortrifluorid wurden bei 65° C gerührt, währenddessen 33,4 Teile Propylenoxyd zugegeben wurden. Die flüchtigen Produkte wurden bei 6O0C und 12 mm Druck entfernt, wobei 62,2 Teile eines Blockmischpolymers mit 8,8 molaren Anteilen Äthylenoxyd und 3,1 molaren Anteilen Propylenoxyd je Mol Propargylalkohol zurückblieben. 44.3 parts of an adduct of propargyl alcohol with 8.8 molar proportions of ethylene oxide and 0.4 part of boron trifluoride were stirred at 65 ° C., during which 33.4 parts of propylene oxide were added. The volatile products were removed at 6O 0 C and 12 mm pressure to obtain 62.2 parts of a block polymer mixed with 8.8 molar proportions of ethylene oxide and 3.1 molar proportions of propylene oxide per mole of propargyl alcohol remained.
Herstellung 8Manufacturing 8
14 Teile Propargylalkohol und 1,3 Teile Zinntetrachlorid wurden bei 60°C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 58 Teilen Propylenoxyd und 44 Teilen Äthylenoxyd zugegeben wurde. 2 Teile Wasser wurden ebenfalls zugegeben. Nach dem das Gemisch stehen14 parts of propargyl alcohol and 1.3 parts of tin tetrachloride were stirred at 60 ° C, during which one Mixture of 58 parts of propylene oxide and 44 parts of ethylene oxide was added. 2 parts of water were made also admitted. After the mixture stand
gelassen worden war, wurden die flüchtigen Produkte bei 65°C und 20 mm Druck in einem langsamen trockenen Stickstoffstrom entfernt. Es blieben 100,9 Teile eines statistischen Mischpolymers zurück, das 6,5 molare Anteile Äthylenoxyd/Propylenoxyd je Mol 5 Propargylalkohol enthielt. Das Mischpolymer wurde zur Entfernung von Katalyse'.orrückständen filtriert.had been left, the volatile products were at 65 ° C and 20 mm pressure in a slow removed dry nitrogen stream. There remained 100.9 parts of a random copolymer, the 6.5 molar proportions of ethylene oxide / propylene oxide per mole of 5 propargyl alcohol. The interpolymer was filtered to remove catalysis residues.
Herstellung 9Manufacturing 9
41,6 Teile des Addukts der Herstellucgsweise 8 und 0,9R Teile Zinntetrachlorid wurden bei 55 bis 600C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 26,4 Teilen Propylenoxyd und 20 Teilen Äthylenoxyd zugegeben wurde. Das Produkt wurde wie in Herstellung 8 aufgearbeitet, wobei 77,5 Teile eines Addukts aus Propargylalkohol mit 13 molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd (Verhältnis 1 :1) erhalten wurden.41.6 parts of the adduct of 8 and Herstellucgsweise 0,9R parts of tin tetrachloride were stirred at 55 to 60 0 C, during which a mixture of 26.4 parts of propylene oxide and 20 parts of ethylene oxide was added. The product was worked up as in Preparation 8, 77.5 parts of an adduct of propargyl alcohol with 13 molar proportions of ethylene oxide / propylene oxide (ratio 1: 1) being obtained.
Herstellung 10Manufacturing 10
16,8 Teile Propargylalkohol und 1,5 Teile Bortrifluoridätherat wurden bei 60 bis 65°C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 69,6 Teilen Propylenoxyd und 52,8 Teilen Äthylenoxyd zugegeben wurde. Nach der Entfernung von flüchtigen Produkten bei 60 bis 650C und 20 mm Druck in einem langsamen trockenen Stickstoffstrom bestand das restliche Produkt aus 126,9 Teilen eines Addukts aus Propargylalkohol mit 7,2 molaren Anteilen Äthylenoxyd/Propylenoxyd (Verhältnis 1:1).16.8 parts of propargyl alcohol and 1.5 parts of boron trifluoride etherate were stirred at 60 to 65 ° C., during which a mixture of 69.6 parts of propylene oxide and 52.8 parts of ethylene oxide was added. After the removal of volatile products at 60 to 65 ° C. and 20 mm pressure in a slow stream of dry nitrogen, the remaining product consisted of 126.9 parts of an adduct of propargyl alcohol with 7.2 molar proportions of ethylene oxide / propylene oxide (ratio 1: 1).
Wenn die Propargylalkoholaddukte nach der Herstellungsweise 5 bis 10 auf ihre Inhibierungswirkung in einer Konzentration von 0,05 Gewichtsprozent in 14%iger Salzsäure bei 650C geprüft wurden, wurden die folgenden Resultate erhalten:When the propargyl alcohol adducts were tested for their inhibiting effect in a concentration of 0.05 percent by weight in 14% hydrochloric acid at 65 ° C. according to the preparation method 5 to 10, the following results were obtained:
Versuch
Nr.attempt
No.
12
(Vergleich)12th
(Comparison)
InbibitorzusammensetzungInhibitor composition
Blockmischpolymer aus Propargylalkohol und 8,8 Mol Propylenoxyd/2,8 Mol Äthylenoxyd Blockmischpolymer aus Propargylalkohol und 4,8 Mol Äthylenoxyd/3,1 Mol Propylenoxyd Blockmischpolymer aus Propargylalkohol und 8.8 Mol Äthylenoxyd/3,1 Mol Propylenoxyd statistisches Mischpolymer aus Propargylalkohol und 6,5 Mol Äthylenoxyd/Propyienoxyd (1:1) statistisches Mischpolymer aus Propargylalkohol und 7,2 Mol Äthylenoxyd/Propylenoxyd (1:1) statistisches Mischpolymer aus Propargylalkohol und 13 Mol Äthylenoxyd/Propylenoxyd (1 : 1) uninhibierte SäureBlock copolymer of propargyl alcohol and 8.8 mol propylene oxide / 2.8 mol ethylene oxide Block copolymer of propargyl alcohol and 4.8 mol of ethylene oxide / 3.1 mol of propylene oxide Block copolymer of propargyl alcohol and 8.8 mol of ethylene oxide / 3.1 mol of propylene oxide statistical mixed polymer of propargyl alcohol and 6.5 mol ethylene oxide / propylene oxide (1: 1) statistical mixed polymer of propargyl alcohol and 7.2 moles of ethylene oxide / propylene oxide (1: 1) statistical mixed polymer of propargyl alcohol and 13 mol ethylene oxide / propylene oxide (1: 1) uninhibited acid
. crluMWeight
. crluM
Wirksamkeit
des InhibitorPercentage
effectiveness
of the inhibitor
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2102467A GB1208601A (en) | 1967-05-05 | 1967-05-05 | Polyoxyalkylene derivatives of propargyl alcohol |
| GB2102467 | 1968-04-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768368A1 DE1768368A1 (en) | 1971-05-19 |
| DE1768368B2 DE1768368B2 (en) | 1976-03-25 |
| DE1768368C3 true DE1768368C3 (en) | 1976-11-11 |
Family
ID=
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