DE174689C - - Google Patents

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DE174689C
DE174689C DENDAT174689D DE174689DA DE174689C DE 174689 C DE174689 C DE 174689C DE NDAT174689 D DENDAT174689 D DE NDAT174689D DE 174689D A DE174689D A DE 174689DA DE 174689 C DE174689 C DE 174689C
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hydroquinone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • G03C5/26Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
    • G03C5/29Development processes or agents therefor
    • G03C5/30Developers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES Λ IMPERIAL Λ

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

-JVI 174689 KLASSE Mq. GRUPPE-JVI 174689 CLASS Mq. GROUP

A. LUMIERE et SES Tils INLYON-MONPLAISIR(FrANKREICh).'A. LUMIERE et SES Tils INLYON-MONPLAISIR (FRANCE). '

Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. Oktober 1902 ab.Patented in the German Empire on October 17, 1902.

Aus der Patentschrift 97596, Kl. 57, ist esFrom patent specification 97596, class 57, it is

bereits bekannt, alkylierte ο-Aminophenole für sich oder mit Hydrochinon vermischt als Entwickler zu verwenden, die bei Luftab-Schluß eine große Haltbarkeit besitzen.already known, alkylated ο-aminophenols alone or mixed with hydroquinone as To use developers that have a long shelf life when sealed off from air.

Derartige Gemische z. B. aus Methylo-aminophenolsulfat und Hydrochinon zeigen indes den Nachteil, daß sie nicht ohne Zusatz von Alkali oder kohlensauren Alkalien als Entwickler verwendet werden können. Diese Zusätze führen nämlich stets zur Bildung von Alkalisulfat im Entwickler (oder anderen Alkalisalzen, falls eine andere Säure an das o-Aminophenol gebunden ist), wodurch bekanntlich die Entwicklung belichteter photographischer Platten verzögert wird. Außerdem wird durch den Alkalizusatz die Gelatineschicht angegriffen, indem deren Ablösung von der Glasplatte bewirkt wird.Such mixtures z. B. from methyl aminophenol sulfate and hydroquinone, however, have the disadvantage that they cannot be used without an additive of alkali or carbonate can be used as a developer. These additives always lead to the formation of alkali sulfate in the developer (or other alkali salts, if another acid is bound to the o-aminophenol), whereby It is known that the development of exposed photographic plates is delayed. In addition, the addition of alkali attacks the gelatin layer by detaching it caused by the glass plate.

Ferner wirken die Alkalien auch auf die Haut der Finger infolge ihrer ätzenden Eigenschaften schädigend ein.Furthermore, the alkalis also act on the skin of the fingers due to their caustic properties damaging a.

Diese nachteiligen Eigenschaften werden bei Verwendung des nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Produktes vollständig vermieden.These disadvantageous properties are when using the according to the present Process representable product completely avoided.

Es ist nämlich festgestellt worden, daß durch Einwirkung von Monomethyl-p-aminophenol (Metol) und Hydrochinon eine kristallisierte chemische Verbindung erhalten wird, welche hervorragende Entwicklereigenschaften besitzt.Indeed, it has been established that crystallized by the action of monomethyl-p-aminophenol (Metol) and hydroquinone chemical compound is obtained, which has excellent developer properties owns.

Ihre Herstellung erfolgt, indem man entweder They are made by either

1. gesättigte wässerige Lösungen von Metoi (also der freien Base) und Hydrochinon miteinander vermischt, oder1. Saturated aqueous solutions from Metoi (i.e. the free base) and hydroquinone mixed together, or

2. die wässerige Lösung eines Metolsalzes (z. B. Metolsulfat) mit einer Hydrochinon enthaltenden wässerigen Lösung von schwef-.ligsaurem Alkali vermengt, oder2. the aqueous solution of a metolsalt (e.g. metolsulfate) with a hydroquinone containing aqueous solution of sulfur-.ligsaurem Mixed alkali, or

3. zu den vereinigten wässerigen Lösungen von Metol oder Metolsalz und Hydrochinon festes schwefligsaures Alkali hinzufügt.3. to the combined aqueous solutions of Metol or Metolsalz and hydroquinone solid sulphurous alkali is added.

Bereitet man z. B. je eine, möglichst gesätttigte wässerige Lösung von Metolsulfat und Hydrochinon, mischt die beiden Lösungen im Verhältnis, von zwei Molekülen Metolsulfat und einem Molekül Hydrochinon und gibt wasserfreies schwefligsaures Natrium hinzu, so fällt ein kristallinischer Niederschlag aus der Flüssigkeit aus. Das Methylp-aminophenolsulfat wird hierbei durch das Alkalisulfit zersetzt und die freigewordene Base vereinigt sich mit dem Hydrochinon zu dem neuen Körper.If you prepare z. B. a saturated aqueous solution of metolsulfate as possible and hydroquinone, mixes the two solutions in the ratio of two molecules of metolsulfate and one molecule of hydroquinone and if anhydrous sodium sulphurate is added, a crystalline precipitate falls out of the liquid. The methyl p-aminophenol sulfate is decomposed by the alkali sulfite and the released base combines with the hydroquinone the new body.

Beispiel:Example:

Man löst in 7 1 Wasser unter Kochen 2 kg Metol und 700 g Hydrochinon auf.2 kg of Metol and 700 g of hydroquinone are dissolved in 7 l of water with boiling.

Nachdem diese Lösung auf etwa 60 bis 650 C. abgekühlt ist, wird ihr eine zweite Lösung von 2400 g wasserfreiem schwefligsaurem Natrium in einem Liter lauwarmen Wassers zugesetzt, worauf die neue Verbindung aus dem Gemisch der beiden Lösungen ausfällt und von der Flüssigkeit -getrennt wird.After this solution has cooled to about 60 to 65 ° C., a second solution of 2400 g of anhydrous sodium sulphate in one liter of lukewarm water is added, whereupon the new compound precipitates out of the mixture of the two solutions and is separated from the liquid .

Die glatte Bildung aus Metol, einer ausgesprochenen Base, und Hydrochinon, einem Körper von ausgesprochen sauren Eigenschaften, und ihre sonstigen Eigenschaften, die sich wesentlich von denen der Ausgangsstoffe unterscheiden, zeigen, daß hier eine neue Verbindung mit allen Eigenschaften einer solchen enstanden ist. Sie dürfte als ein Salz des Hydrochinons aufzufassen sein, das sich durch die FormelThe smooth formation of Metol, a definite base, and Hydroquinone, a Bodies of markedly acidic properties, and their other properties, which differ significantly from those of the starting materials, show that here one new connection with all the properties of such has arisen. You should be as to be understood as a salt of hydroquinone, which is represented by the formula

4\ 4 \

NH (CH3) (i)
OH (4)
NH (CH 3 ) (i)
OH (4)

+ C6H1 + C 6 H 1

OH (i) (OH) (4) OH (i) (OH) (4)

ausdrücken läßt. Es ist aber auch nicht ausgeschlossen, daß sie ein unter Wasseraustritt entstandenes Kondensationsprodukt darstellt, namentlich da beide Ausgangskörper ihre Substituenten in p-Stellung enthalten.expresses. But it is also not impossible that it represents a condensation product formed with the escape of water, especially since both starting bodies have their substituents contained in p-position.

Die neue Verbindung kristallisiert in glänzenden, schuppenf örmigen, perlmutterähnlichen Blättchen, die ohne Zersetzung bei 135° schmelzen, während der Schmelzpunkt des Hydrochinons bei 169 und derjenige des Metols bei 870 liegt. Sie ist in kaltem Wasser etwas löslich; in heißem Wasser löst sie sich leichter, so daß sie aus der heißen ■gesättigten wässerigen Lösung umkristallisiert werden kann. Ebenso löst sich die Verbindung leicht in kaltem Alkohol (etwa 20 Prozent bei 150), dagegen nur wenig in kaltem Benzol, Äther und Chloroform. Am leichtesten löst sie sich aber in Aceton, das bei gewöhnlicher Temperatur 35 Prozent aufnimmt. Erhitzt man sie mit verdünnter Säure, so spaltet sich die Verbindung in Hydrochinon und in das Salz des Methyl-p-aminophenols, das der angewandten "Säure entspricht. .The new compound crystallized in shiny, örmigen schuppenf, perlmutterähnlichen leaflets, melting without decomposition at 135 °, while the melting point of the hydroquinone at 169 and that of the Metols at 87 0 is located. It is somewhat soluble in cold water; it dissolves more easily in hot water, so that it can be recrystallized from the hot saturated aqueous solution. Likewise, the compound dissolves easily in cold alcohol (about 20 percent at 15 0 ), but only slightly in cold benzene, ether and chloroform. However, it dissolves most easily in acetone, which absorbs 35 percent at normal temperature. If it is heated with dilute acid, the compound splits into hydroquinone and the salt of methyl-p-aminophenol, which corresponds to the acid used.

Die wässerige Lösung besitzt schon bei Gegenwart von schwefligsaurem Natron hervorragende Entwicklereigenschaften, während ■ sonst mit Ausnahme weniger Entwickler, wie z.B. Diaminophenolchlorhydrat öder Diaminoresorcinchlorhydrat, Alkali zugesetzt werden muß.The aqueous solution is excellent even in the presence of sulphurous soda Developer properties, while ■ otherwise with the exception of fewer developers, such as e.g. diaminophenol chlorohydrate or diaminoresorcinol chlorohydrate, alkali can be added got to.

Auch in angebrochenen Flaschen zersetzt sich die wässerige Lösung nur sehr langsam. Der Entwickler kann bis zur Erschöpfung verwendet werden und färbt die Finger nicht.Even in opened bottles, the aqueous solution only decomposes very slowly. The developer can be used until exhausted and will not stain fingers.

Der wässerigen sulfithaltigen Lösung können ferner größere Mengen von kohlensaurem Alkali ohne Nachteil zugesetzt werden, um die Entwicklung zu beschleunigen. An Stelle von kohlensaurem Alkali kann man auch Ätzalkali zusetzen, und zwar wird je nach der Menge des zugesetzten Alkalis die Entwicklungsfähigkeit allmählich gesteigert, was namentlich dann vorteilhaft ist, wenn es sich um weniger ausdruckvolle Klischees handelt.The aqueous sulfite solution can also contain larger amounts of carbonate Alkali can be added without disadvantage to speed up the development. Instead of Caustic alkali can also be added to carbonate of alkali, depending on the Amount of the added alkali gradually increased the developability, which is especially true is advantageous when it comes to less expressive clichés.

Auch ein Acetonzusatz gibt einen wirksamen Entwickler, da man eine sehr konzentrierte Lösung in Aceton herstellen kann. Mischt man diese konzentrierte Lösung mit einer Lösung von schwefligsaurem Natron, so erhält man sofort einen sehr kräftigen Entwickler.Adding acetone is also an effective developer, as it is a very concentrated one Can produce solution in acetone. If you mix this concentrated solution with a solution of sulphurous soda, so you get a very powerful developer immediately.

Ein Zusatz von Bromkali dagegen verzögert die Entwicklung sehr merkbar.The addition of potassium bromide, on the other hand, delays the development very noticeably.

Endlich kann man . aus der neuen Verbindung ein stets zur Verwendung bereites Trockensalzgemisch herstellen, indem man sie in pulverförmigem Zustande mit schwefligsaurem Natrium mischt. Dieses Gemisch ist unbegrenzt haltbar und ist nach dem Auflösen in Wasser sofort gebrauchsfertig.Finally you can. from the new connection one that is always ready for use Prepare dry salt mixture by mixing it in powder form with sulphurous sodium. This mixture is Shelf life indefinitely and is ready for use immediately after dissolving in water.

Die erwähnten Vorzüge besitzt jedoch nur die nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche chemische Verbindung aus Monomethylp-aminophenol und Hydrochinon, während einem durch einfaches Zusammenmischen der beiden Komponenten hergestellten Entwickler die gleiche günstige Wirkung nicht zukommt.However, only the one obtainable by the present process possesses the advantages mentioned chemical compound of monomethylp-aminophenol and hydroquinone, while a developer made by simply mixing the two components together does not have the same beneficial effect.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Verfahren zur Darstellung einer festen Verbindung aus zwei Molekülen Monomethyl-p-aminophenol und einem Molekül Hydrochinon, darin bestehend, daß man Monomethyl-p-aminophenol oder seine Salze auf Hydrochinon, zweckmäßig bei Gegenwart von schwefligsauren Alkalien, in wässeriger Lösung einwirken läßt und den ausgeschiedenen kristallinischen Niederschlag abfiltriert.Method for the preparation of a solid connection from two molecules of monomethyl-p-aminophenol and a molecule of hydroquinone consisting of monomethyl-p-aminophenol or its Salts on hydroquinone, expediently in the presence of sulphurous alkalis, allowed to act in an aqueous solution and the separated crystalline precipitate is filtered off.
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