DE1719084A1 - Process for the preparation of water-insoluble diazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-insoluble diazo dyesInfo
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Description
Verfahren sur Herstellung von wasserunlöslichen DiazofärbstoffenProcess for the production of water-insoluble diazo dyes
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wasserunlöslicher Azofarbstoffe, die durch Kupplung von diazotierten Anilinderivaten mit gewissen bia-Acetoacetylaryliden erhalten werden. Diese Keaktionskomponenten bilden besondere unlösliche, lichtechte Produkte, die bisher durch allgemein ähnliche Kupplungereaktionen nicht erhältlich waren.The present invention relates to a process for the preparation of new, water-insoluble azo dyes, which by coupling of diazotized aniline derivatives with certain bia-acetoacetylarylides can be obtained. These reaction components form special insoluble, lightfast products that were previously not available through generally similar coupling reactions.
Gemäoe einer früher vorgeschlagenen Methode zur Herstellung von Azofarbotoffen werden Acylessigsäurearylide der allgemeinen Formel According to a previously proposed method of making Azo colorants are acyl acetic arylides of the general formula
O-alkylO-alkyl
''O-alkyl'' O-alkyl
8A08A0
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ale Zwischenprodukte verwendet, da sie dazu befähigt sind, in zwei Stellungen gekuppelt zu .werden, und es wurde behauptet, dass Lei dieser Kupplung mit Diazokomponente^ die von Aninen der Naphthalin- oder Benzolreihe stammen, gute gelbe oder orange bis braune Farbstoffe gebildet werden (vergl. in diesem Zusammenhang US-Patentschrift 2 591 470). » :All intermediates are used as they are capable of being used in two positions to be coupled, and it has been asserted that this coupling with diazo component ^ that of anynes derive from the naphthalene or benzene series, good yellow or orange to brown dyes are formed (cf. in this Context U.S. Patent 2,591,470). »:
Es sei darauf hingewiesen, dass diese Arbeitsweise eine grosse Vielzahl von Verbindungen umfasst, da der Ausdruck "Acyl" den Rest jeder Carbonsäure bedeutet, und der Ausdruck "Alkyl" ein · ziemlich breiter Begriff iat. Die Anwendung dieser Arbeitsweise zur Herstellung eines Farbstoffes mit der erforderlichen Lichtechtheit, Beständigkeit gegen Ausbluten in verschiedenen Lösungsmitteln und anderen gewünschten Eigenschaften hat eu wider-, sprechendan und in manchen Fällen höchst unzufriedeneteilendenIt should be noted that this way of working is a big one As the term "acyl" encompasses a variety of compounds Means radical of each carboxylic acid, and the term "alkyl" is a fairly broad term. The use of this procedure for the preparation of a dye with the required Lightfastness, resistance to bleeding in various solvents and other desired properties has eu speaking to and in some cases highly dissatisfied sharing
»Ergebnissen geführt. • ·»Results led. • ·
Es wurde nun gefunden, dass gelbe Farbstoffe, welche Pigmente sind und ausgezeichnete Lichtechtheit sowie Echtheit gegen Lösung emit t el, einschlieeelich kräftiger organischer Lösungsmittel, wie beispielsweise Xylol, zeigen, nach Methoden hergestellt werden können, die den oben zusammengefassten reoht ähnlich sind. Diese neuen Farbstoffe unterscheiden sich Jedooh in wichtiger Hinsicht und besitzen überraschend überlegene Eigenschaften imIt has now been found that yellow dyes, which are pigments and have excellent lightfastness and fastness to solution, including strong organic solvents, such as xylene, for example, can be prepared by methods which are similar to those summarized above. These new dyes differ in more important Jedooh Respect and possess surprisingly superior properties in the
" 6 ORIGINAL"6 ORIGINAL
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Vergleich zu den bisher gebildeten»Compared to the previously educated »
Die Farbstoffe gemäss der vorliegenden Erfindung können gebil det werden, indem 2 Mol des Diazoderivate eines Amins der Struktur The dyes according to the present invention can be gebil det by adding 2 moles of the diazo derivative of an amine of the structure
NH5 NH 5
CH,CH,
mit 1 Mol einer Kupplungskonponente der Struktur with 1 mole of a coupling component of the structure
worin η die Zahl 1 bis einschliesslich 3 bedeutet» gekuppelt werden.where η denotes the number 1 up to and including 3 »are coupled .
So wird z.B. ein Farbstoff dieser Art, der eine'brilliante gel be Tönung hat, durch die folgende Formel dargestellt! For example, a dye of this type, which has a brilliant yellow tint, is represented by the following formula!
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CH3-C-C-C-N-CH 3 -CCCN-
O w O H \ „ O H OO w O H \ "O H O
•ι η it η > N. η it « n• ι η it η> N. η it «n
ti
».ti
».
-CH5 -CH 5
Diese Verbindung blutet in Xylol, Aceton, Dioctylphthalat, Tetrachloräthylen und Methanol nicht aus, selbst beim- Siedepunkt dieser Lösungsmittel. Im Vergleich dazu blutet der bekannte technisch verwendete gelbe Farbstoff, der durch Kuppeln von diazotierten 2-Methyl-4-chloranilin mit 2,5-Dimethoxy-4-chloracetoacetanilid hergestellt ist, in Aceton, Tetrachloräthylen und Xylol ausο Bas Produkt der vorliegenden Erfindung ist auch lichtechter als dieser gut bekannte kommerzielle Farbstoff.This compound does not bleed out in xylene, acetone, dioctyl phthalate, tetrachlorethylene and methanol, even at the boiling point this solvent. In comparison, the well-known technically used yellow dye produced by coupling of diazotized 2-methyl-4-chloroaniline with 2,5-dimethoxy-4-chloroacetoacetanilide is made in acetone, tetrachlorethylene and xylene from o Bas product of the present invention is also more lightfast than this well known commercial dye.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe sind überraschend gut im Vergleich mit anderen Farbstoffen ale dem oben erwähnten kommerziellen Produkt. Wenn beispielsweise 2-Methyl-5-ohloranilin diazotiert und mit N,N(-(2,$-Biohlor-p-phenylen)-bie-aoetoacetamid gekuppelt wird, erhält man einen gelben Farbstoff, der be-The dyes obtainable according to the invention are surprisingly good in comparison with other dyes than the above-mentioned commercial product. For example, if 2-methyl-5-chloroaniline is diazotized and coupled with N, N ( - (2, $ - Biohlor-p-phenylene) -bie-aoetoacetamide, a yellow dye is obtained which
M. 4 ~,M. 4 ~,
* OftSGfNAt* Often SGfNAt
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züglich dar Lichtechtheit schlecht ist« Auch farbstoffe, dieplus the lightfastness is bad «Even dyes that
von verschiedenen diazotierten Aminen, wie 2-lfitro-4—methylanilin od^r 2~Nitro-4-chloranilin, gekuppelt mit N,N1-(2,5-Dichlor-p-phenylenj-bis-acetoacetamid stammen, bluten in verschiedenen organischen Lösungsmitteln beträchtlich aus, trotz ihres verhältnismässig hohen Molekulargewichtes, das erwarten liesse, dass sie in dieser Hinsicht zufriedenstellend wären. Wenn das ^ Diazoderivat von 2-Methyl-4-chloranllin mit Ν,Ν·-(ρ-Ρηβην1βιι)-bis-acetoacetamid oder mit N,lf-(2-Chlor~p-phenylen)-bie-aoetoacetamid gekuppelt wird, erhält man einen gelben Farbstoff, doch besitzt dieser sehr geringe Echtheit gegen Lösungsmittel.derived from various diazotized amines, such as 2-lfitro-4-methylaniline or 2-nitro-4-chloroaniline, coupled with N, N 1 - (2,5-dichloro-p-phenylene-bis-acetoacetamide, bleed in different organic solvents, despite their relatively high molecular weight, would lead one to expect that they would be satisfactory in this respect or is coupled with N, lf- (2-chloro-p-phenylene) -bie-aoetoacetamide, a yellow dye is obtained, but this has very poor fastness to solvents.
Die Diazoverbindungen, die sich zur Verwendung in Verbindung mit der vorliegenden Erfindung eignen, können durch jede «weckmassige Maßnahme hergestellt werden, wie durch Behandlung dta entsprechenden Anilinderivates mit Natriumnitrit und Mineralsäure unter Kühlen der Lösung. Die Kupplungskomponente kann " ebenfalls aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien hergestellt wenden. So kann beispielsweise das Kupplungsmittel für den besonderen oben erwähnten gelben Farbstoff hergestellt werden, inden 2 Mol Xthylacetoace-iat Bit 1 Mol 2,5-Dionlor-pphenylendiamin in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, in Gegenwart eines Katalysators, wie Triethanolamin, umgesetzt werden.The diazo compounds suitable for use in connection with the present invention can be prepared by any convenient means, such as by treating the appropriate aniline derivative with sodium nitrite and mineral acid while cooling the solution. The coupling component can also be prepared from readily available starting materials. For example, the coupling agent for the particular yellow dye mentioned above can be prepared in which 2 moles of xthylacetoacetate or 1 mole of 2,5-dionlorophenylenediamine in an inert solvent such as toluene or xylene in the presence of a catalyst such as triethanolamine.
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Uie Farbstoffe können durch Zugabe einer wäßrigen Lösung der Diazokomponente zu einer wäßrigen Suspension der Kupplerkomponente, gewünschtenfalle in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels, gebildet werden0 Uie dyes can be prepared by adding an aqueous solution of the diazo component to an aqueous suspension of the coupling component, desired trap in the presence of a surfactant, are formed 0
Die neuen farbstoffe sind gelbe Pigmente mit hoher Pärbkraft, ausgezeichneter Hchtheit gegen Lösungsmittel und sehr guter Lichtechtheit. Sie eignen sich dahti. ^sonders für Kunststoffe, Druckfarben, Lacke, Farben für die Klotzfärbung von Textilien bzwο den Textildruck und auch für das Spinnfärben von Viskosereyon und Acetatreyon.The new dyes are yellow pigments with high coloring power, excellent resistance to solvents and very good Lightfastness. They are suitable there. ^ especially for plastics, Printing inks, varnishes, inks for block dyeing of textiles or textile printing and also for spin dyeing of viscose rayon and Acetatreyon.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Teile und Proζentangaben sind auf das Gewicht bezogen, wenn nichts andere? angegeben ist.The following example illustrates the invention without relating it restrict. The parts and percentages are based on weight related if nothing else? is specified.
71 Teile 4-Chler~2Hnethylanilin werden durch Erwärnen in 875 Teilen Wasser und 425 teilen 5n-Salzsäure gelöst. Sas ganze wird auf O0C abgekühlt, und eins Lösung von 35 Teilen Natriunnitrit in 100 Teilen Wasser wird allmählich unter guten Bewegen unterhalb der Oberfläche dos Gemisches zugegeben. Bas ganze wird dann eine Stunde gerührt und filtriert, um eine klei ne Menge eines unlöslichen Materials zu entfernen.71 parts of 4-chloro-2Hnethylanilin are dissolved by heating in 875 parts of water and 425 parts of 5N hydrochloric acid. The whole is cooled to 0 ° C. and a solution of 35 parts of sodium nitrite in 100 parts of water is gradually added below the surface of the mixture with good agitation. The whole is then stirred for one hour and filtered to remove a small amount of insoluble material.
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Die bo hergestellte Diazolb'sung wird allmählich zu einer peneion von N,N'-(2,f>-Dichlorrp-phenylen)-bie-acetoacetaiaid zugegeben, die durch Auflösen von 36.3 g der letzteren Verbin dung in 4,5 1 Lösung mit 285 g 20#igex» HaOH und Auefällen dee Diarylids mit 45 ml Essigsäure in Gegenwart von 12,5 g Laurinsäurediäthanolamid unter Kräftiger Bewegung hergestellt ist* 175 g Natriumacetat werden zugegeben, um den pH-Wert bei etwa 5 zu halten.The diazole solution prepared is gradually added to a peneion of N, N '- (2, f> -Dichlorrp-phenylene) -bie-acetoacetaiaid, which is obtained by dissolving 36.3 g of the latter compound in 4.5 l of solution 285 g of 20% HaOH and precipitation dee diarylid is prepared with 45 ml of acetic acid in the presence of 12.5 g of lauric acid diethanolamide with vigorous agitation * 175 g of sodium acetate are added to keep the pH at about 5.
Nachdem öle Kupplungareaktion beendet ist, wird das Gemisch auf 750C erwärmt, filtriert und mit Wasser gewaschen. Sann werden Verurirainigungen durch Behandlung des Figments mit einem organische ι Lösungsmittel, wie Pyridin, Xylol und dergl., entfernt C After the coupling reaction has ended , the mixture is heated to 75 ° C., filtered and washed with water. Verurirainigungen are then by treating the figure with an organic ι solvent such as pyridine, xylene and the like., Removed C
7 - 7 -
009887/1660009887/1660
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2429286A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-16 | Ciba Geigy Ag | NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE |
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- 1966-03-19 DK DK144766A patent/DK109962C/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2429286A1 (en) * | 1973-06-22 | 1975-01-16 | Ciba Geigy Ag | NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE |
Also Published As
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|---|---|
| GB1063920A (en) | 1967-04-05 |
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