DE1670961A1 - Process for the production of tetrachloropyrimidine - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorpyrimidin Es wurde gefunden, da# 2, 4, 5, 6-Tetrachlorpyrimidin aus Mono-, Di-oder Trichlorpyrimidinen oder Gemischen solcher teilchlorierter Pyrimidine in hoher Ausbeute ohne Bildung von Nebenprodukten erhalten werden kann, wenn man gasförmiges teilchloriertes Pyrimidin zusammen mit überschussigem Chlor bei Temperaturen von etwa 350 bis 650°C, bevorzugt 400 bis 500°C, in einem Strosungsrohr erhitzt. Process for the preparation of tetrachloropyrimidine It has been found da # 2, 4, 5, 6-tetrachloropyrimidine from mono-, di- or trichloropyrimidines or mixtures such partially chlorinated pyrimidines in high yield without the formation of by-products can be obtained if gaseous partially chlorinated pyrimidine together with excess chlorine at temperatures of about 350 to 650 ° C, preferably 400 to 500 ° C, heated in a Strosungsrohr.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise derart, daß man das gasförmige teilchlorierte Pyrimidin zusammen mit überschüschüssigem Chlor bei den angegebenen Temperaturen im Stros. ungsrohr über einen Kontakt, beispielsweise Quarzscherben, leitet, der auch ein Katalysator sein kann oder Katalysatoreigenschaften besitzt, beispielswise Nickelkatalysator in Form von Nicklringen, Kupferchlorid (CuCl2) auf einem Träger, wie auf Bimsstein, Eisenchlorid (FeCl3) auf einem .The reaction is advantageously carried out in such a way that the gaseous partially chlorinated pyrimidine together with excess chlorine at the specified Temperatures in the Stros. connection tube via a contact, for example quartz shards, conducts, which can also be a catalyst or has catalyst properties, for example a nickel catalyst in the form of nickel rings, copper chloride (CuCl2) a support, such as on pumice stone, ferric chloride (FeCl3) on a.
Träger, wie auf Kieselgel, oder Aktivkohle.Carrier, such as on silica gel, or activated carbon.
Die in vorliegenden Verfahren verwendeten teilchlorierten Phrimidine sind überwiegend literaturbekant; sie können im übrigen durch Ringschlu# geeigneter stickstoffhaltiger aliphatischer Verbindungen, zum Teil unter chlorierenden Bedingungen, hergestellt werden. Man erhält beispielsweise 4, 5-Dichlor- und 4, 5, 6-Trichlorpyrimidin durch Behandeln von Dimethylaminopropionitril bei Temperaturen von 0-250°C mit UberschUssigem Chlor unter W-Bestrahlung und unter gleichen Bedingungen 2, X, 5-Trichlorpyrimidin aus N-Methyl-N-chlorcarbonyl-3-aminopropionitril. The partially chlorinated phrimidines used in the present processes are predominantly literate; They can also be made more suitable by means of a ring closure nitrogenous aliphatic compounds, partly under chlorinating conditions, manufactured will. For example, 4, 5-dichloro and 4,5,6-trichloropyrimidine by treating dimethylaminopropionitrile at temperatures from 0-250 ° C with excess chlorine under UV irradiation and under the same conditions 2, X, 5-trichloropyrimidine from N-methyl-N-chlorocarbonyl-3-aminopropionitrile.
Diese und andere teilchlorierte Pyrimidine,, wie 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin, 2, 4-Dichlor-6-methylpyrimidin und 2-t : ethyl-4, 6-dichlorpyrimidin sind als solche oder in beliebioen Geniscnen niteinander in gleicher Weise gut in dem neuen Verfahren einzusetzen. Selbstverständlich kann man auch Gemische teilchlorierter Pyrinidine, z. B. 2, 4, 6-Trichlorpyrimidin, mit Tetrachlorpyrimidin einsetzen.These and other partially chlorinated pyrimidines, such as 2, 4, 6-trichloropyrimidine, 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine and 2-t: ethyl-4, 6-dichloropyrimidine are available as such or in any combination with one another equally well in the new process to use. Of course, you can also use mixtures of partially chlorinated pyrinidines, z. B. 2, 4, 6-trichloropyrimidine, use with tetrachloropyrimidine.
Solche Gemische fallen bei anderen Darstellungsweisen fUr Tetrachlorpyrimidin an und lassen sich nach dem erfindungsgemä#en Verfahren in einfacher und kostensparender Arbeitsweise, d. h. ohne die sonst notwendige Abtrennung teilchlorierter Pyrimidine, in reines 2, 4, 5, 6-Tetrachlorpyrimidin überführen. Such mixtures occur in other modes of representation for tetrachloropyrimidine and can be made easier and more cost-saving by the method according to the invention Working method, d. H. without the otherwise necessary separation of partially chlorinated pyrimidines, Convert into pure 2, 4, 5, 6-tetrachloropyrimidine.
Im Vergleich zu einer Chlorierung in flüssiger Phase liegt ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens darin, da3 Nebenprodukte, wie sie beispielsweise bei der Herstellung von 4, 5, 6-Trichlorpyrimidin angefallen sind, wie Trichlorniethylisocyaniddichlorid, bei der erfindungsgemä#en Chlorierung in der Gasphase zerstört werden (Ausbildung von Tetrachlorkohlenstoff), so da# es nicht notwendig ist, vorgereinigte Produkte fUr die Chlorierung einzusetzen. Compared to chlorination in the liquid phase, there is a special one The advantage of the new process is that by-products, such as those in the production of 4, 5, 6-trichloropyrimidine, such as trichloromiethyl isocyanide dichloride, are destroyed in the gas phase chlorination according to the invention (training carbon tetrachloride) so that # it is not necessary to use pre-cleaned products to be used for chlorination.
Die Reaktionsgeschwindigkeit der Chlorierung in der Gasphase hängt bei Verwendung von im Strömungsrohr befindlichen Kontakten von der Art der KontaMe ab. Wie bei Reaktionen dieser Art üblich, haben-verschiedenartige Kontakte unterschiedlichen Einfluß auf die Reaktionsgeschwindigkeit ; für das vorliegende Verfahren wird dies mit der folgenden Übersicht für einzelne Kontakte, überwiegend Katalysatoren, erläutert : Kontakt Temperature Gramm/Ltr. Kontakt, h Nickelringe 465°C 71 Quarzscherben 440°C 45 5 % CuCl2 auf Pimsstein 440°C 100 10 % CuCl2 auf Bimsstein 440°C 130 3 % FeCl3 auf Kieselgel 470°C 33 Aktivkohle gekörnt 460°C 1815 Bei Verwendung von Aktivkohle erfordert ein gréer Durchsatz der gasförmigen Reaktionsteilnehmer eine gute Wärmeabführung der exothern : verlaufenden Reaktion. Es ist daher für diese Fälle zweck : ig, die Reaktion in senkrecht stehenden Rohren, die durch ein u : :. laufendes Gas oder durch eine Badflüssigkeit auf konstanter Temperatur gehalten werden, ablaufen zu lassen oder das Reaktionsgemisch durch Zusatz eines im Kreislauf geführten Gases, wie Stickstoff oder Chlorwasserstoff, zu verdünnen. Weiterhin kann das Ausgansgsprodukt mit Tetrachlorpyrimidin verdünnt werden, so da# die Reaktionsmischung einen Teil der Reaktionswärme aufnehmen kann. The reaction rate of the chlorination in the gas phase depends when using contacts located in the flow tube of the type of KontaMe away. As usual with reactions of this kind, have-diverse Contacts different influence on reaction speed; for the present This is mainly done with the following overview for individual contacts Catalysts, explained: Contact Temperature Gram / Ltr. Contact, h nickel rings 465 ° C 71 Quartz shards 440 ° C 45 5% CuCl2 on pimestone 440 ° C 100 10% CuCl2 on Pumice stone 440 ° C 130 3% FeCl3 on silica gel 470 ° C 33 Activated charcoal, granulated 460 ° C 1815 When using activated carbon, a greater throughput of the gaseous reactants is required good heat dissipation of the exothermic reaction. It is therefore for In these cases the purpose of the reaction is to take place in upright tubes running through a u::. running gas or kept at a constant temperature by a bath liquid be allowed to run off or the reaction mixture by adding a in the circuit led gas, such as nitrogen or hydrogen chloride to dilute. Furthermore can the starting product can be diluted with tetrachloropyrimidine, so that the reaction mixture can absorb part of the heat of reaction.
Ganz z allgemein wird der Begriff Strömungsrohr im Sinne der vorliegenden Erfindung breit aufgefa#t. Hierin sind eingeschlessen Rohre und rohrartige Reaktionsvorrichtungen verschiedenster Anordnung, sei es geradlinig, gebogen, meanderförmig oder spiralförmig angeordnet, durch die die gasförmigen Reaktionspartner mit mehr oder weniger groBer Geschwindigkeit strömen können. Auch wirbelschichtartige Anordnungen von Reaktionsräumen sollen im Sinne der Erfindung hierunter fallen. Die Strömungsrohre können auch verschiedenartige Einbauten enthalten, wie Leitbleche, Raschig-Ringe sowie Kuhlrohre, die für den gewünschten Ablauf der Reaktion vorteilhaft sein können. Die Strömungsgeschwindigkeit, mit der die gasformigen Reaktionspartner durch das Strömungsrohr geleitet werden, kann variabel gestaltet werden und hängt unter anderen von dem verwendeten t-aterial des Strömungsrohrs, der Temperatur und der gewunschten Durchsatzgeschwindigkeit ab. Wie erwähnt, kann den Reaktionspartnern zum Zwecke der Verdunnung auch ein inertes Gas zugesetzt werden. The term flow tube in the sense of the present is very general Invention broadly understood. This includes Pipes and tubular reaction devices of various arrangements, be it straight, curved, meandering or spirally arranged through which the gaseous reactants can flow at greater or lesser speed. Also fluidized bed type Arrangements of reaction spaces are intended to fall under this within the meaning of the invention. The flow tubes can also contain various types of internals, such as baffles, Raschig rings and cooling tubes, which are advantageous for the desired course of the reaction could be. The flow rate with which the gaseous reactants are passed through the flow pipe, can be designed variably and depends among other things of the used material of the flow tube, the temperature and the desired throughput speed. As mentioned, can respondents an inert gas can also be added for the purpose of dilution.
Die gasförmigen Ausgangsprodukte werden zweckmäßigerweise in einem solchen Mengenverhältnis eingesetzt, da3 sich Chlor In einen : Überschuß von mindestens 50 %, vorteilhafterweise100%, über die theoretisch erforderliche Menge hinaus befindet. Grö#ere Überschüsse sind für den Ablauf der Reaktion nicht nachteilhaft. The gaseous starting products are expediently in one such a quantitative ratio that chlorine is in an: excess of at least 50%, advantageously 100%, over the theoretically required amount. Larger excesses are not disadvantageous for the course of the reaction.
Bei kleineren ChlorüberschuS erniedrigt sich die Vollständigkeit der Chlorierungsreaktion.With a smaller excess of chlorine, the completeness of the Chlorination reaction.
Die verfahrensgemäße Umsetzung führt zu hervorragenden Ausbeuten und läßt sich auch bei Verwendung unterschiedlicher Kontakte gleich gut durchfuhren. Das Reaktionsprodukt stellt bei Anwendung eines entsprechenden Uberschusses von gasformigem Chlor reines Tetrachlorpyrimidin dar, in dem etwas Chlor gelöst ist. Durch anschließendes Entgasen, z. B. in einer Hieselkolorme unter Entgegenleiten von Inertgas, wie Kohlendioxid oder Stickstoff, oder durch kurzes Erhitzen, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, in einem Verdampfer beliebiger Bauart, wird ein von Chlor freies Tetrachlorpyrimidin vom Schmelzpunkt 67-68°C erhalten, das keine nachweisbaren Verunreinigungen aufweist. The implementation according to the process leads to excellent yields and can be carried out equally well when using different contacts. The reaction product is when using a corresponding excess of gaseous chlorine is pure tetrachloropyrimidine, in which some chlorine is dissolved. By subsequent degassing, e.g. B. in a Hieselkolorme while sliding against by inert gas, such as carbon dioxide or nitrogen, or by brief heating, if necessary under reduced pressure, in an evaporator of any type, becomes one of chlorine obtained free tetrachloropyrimidine with a melting point of 67-68 ° C, which was not detectable Has impurities.
In den folgenden Beispielen stehen die Temperaturangaben fUr Celsiusgrade. In the following examples, the temperature data are degrees Celsius.
Beispiel 1 : Ein senkrecht stehendes Rohr aus Quarzgut von 300 mm Lange und 30 mm Durchmesser, das von einem gut wärmeleitfähigen, heizbaren und kühlbaren Metallzylinder umgeben ist und das mit den notwendigen Zuleitungen für Chlor, Chlorpyrimidin sowie mit einer Vorlage. versehen ist, wird mit trockener Aktivkohle von 3 mm Durchmesser gefüllt. Bei 400° wird über eine Dosierpumpe uryd ein Gasregulierventil ein gleichmäßiger Strom von 390 g/h 4,5,6-Trichlorpyrimidin und 300 g/h Chlor über das Katalysatorbett geleitet. Die Temperatur m m Katalysator steigt auf 500° and und wird durch Kühlung des Methallzylinders auf dieser Temperatur gehalten. Das Katalysat wird bei 80 - 100° aufgefangen, das Abgas wird durch einen auf 20 gehaltenen Rückflu#kühler geleitet und sich dort abscheiderdes festes Tetrachlorpyrimidin von Zeit zu Zeit ausgeschmolzen und zum erhaltenen Reaktionsprodukt gegeben. Nach Entgasung bei 20 Torr und 100° ist das Reaktionsprodukt chlorfrei und stellt reines bei 67-68° schmelzendes Tetrachlorpyrimidin dar. Die Ausbeute beträgt 610 g Tetrachlorpyrimidin/h. Fp. 67 - 68°.Example 1: A vertical tube made of quartz material of 300 mm Long and 30 mm in diameter, that of a highly thermally conductive, heatable and coolable Metal cylinder is surrounded and that with the necessary supply lines for chlorine, chloropyrimidine as well as with a template. is provided with dry activated carbon with a diameter of 3 mm filled. At 400 °, a metering pump uryd makes a gas control valve a more even Flow of 390 g / h of 4,5,6-trichloropyrimidine and 300 g / h of chlorine over the catalyst bed directed. The temperature m m catalyst rises to 500 ° and is cooled by cooling of the metal cylinder is kept at this temperature. The catalyst is at 80 - 100 ° collected, the exhaust gas is passed through a reflux cooler maintained at 20 and there separating solid tetrachloropyrimidine from time melted out at time and added to the reaction product obtained. After degassing at 20 Torr and 100 ° the reaction product is chlorine-free and is pure at 67-68 ° melting tetrachloropyrimidine. The yield is 610 g of tetrachloropyrimidine / h. M.p. 67-68 °.
In der gleichen Apparatur wie in diesem Beispiel besch-ieben, wird bei450°Cein Stron von 65 g/h 2, 4-Dichlor-6-methylpyrimidin und 213 g/h Chlor über das Katalysatorbett geleitet. Es werden 70 g/h reines Tetrachlorpyrioidin erhalten.In the same apparatus as described in this example, is at 450 ° C a stream of 65 g / h 2, 4-dichloro-6-methylpyrimidine and 213 g / h chlorine over passed the catalyst bed. 70 g / h of pure tetrachloropyrioidine are obtained.
In der in diesen Beispiel beschriebenen Apparatur wird bei 450° C ein Strom von 65 g/h 2-Methyl-4,6-dichlorpyrimidin und 213 g/h Chlor über das Katalysatorbett geleitet. Man erhält 77 g/h reines Tetrachlorpyrinidin.In the apparatus described in this example, the temperature is 450.degree a flow of 65 g / h of 2-methyl-4,6-dichloropyrimidine and 213 g / h of chlorine over the catalyst bed directed. 77 g / h of pure tetrachloropyrinidine are obtained.
Beispiel 2 : In der gleichen Apparatur wie in Beispiel 1 beschrieben wird bei 450° ein Strom von 390 g/h 2,4,6-Trichlorpyrimidin und 300 g/h Chlor über das Katalysatorbett geleitet. Es werden 610 g/h reines Tetrachlorpyritnidin gebildet.Example 2: In the same apparatus as described in Example 1 a stream of 390 g / h of 2,4,6-trichloropyrimidine and 300 g / h of chlorine is passed over at 450 ° passed the catalyst bed. 610 g / h of pure tetrachloropyritnidine are formed.
Beispiel 3 : In der gleichen Apparatur wie in Beispiel 1 beschrieben wird bei 450° ein Strom von 390 g/h 2,4,5-Trichlorpyrimidin und 300 g/h Chlor über das Katalysatorbett geleitet. Es werden 610 g/h reines Tetrachlorpyrimidin gebildet.Example 3: In the same apparatus as described in Example 1 a stream of 390 g / h of 2,4,5-trichloropyrimidine and 300 g / h of chlorine is passed over at 450 ° passed the catalyst bed. 610 g / h of pure tetrachloropyrimidine are formed.
Beispiel 4 : In der gleichen Apparatur wie in Beispiel 1 beschrieben wird ein Strom von 230 g/h 2, 4-Dichlorpyrimidin und 330 g/h Chlor über das Katalysatorbett geleitet. Der auf 400° angeheizte Ofen muß hierbei stark gekühlt werden, damit sich die Temperatur im Katalysatorbett auf ca. 480° einstellt. Es werden 337 g/h Tetrachlorpyrimidin gebildet.Example 4: In the same apparatus as described in Example 1 a stream of 230 g / h of 2,4-dichloropyrimidine and 330 g / h of chlorine is over the catalyst bed directed. The oven, heated to 400 °, must be strongly cooled so that it can adjusts the temperature in the catalyst bed to approx. 480 °. There are 337 g / h of tetrachloropyrimidine educated.
Beispiel 5: : In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wird ein Gemisch aus 79 % 2, 4, 5, 6-Tetrachlorpyrimidin, 11 % 4,5,6-Trichlorpyrimidin und 10 % Verunreinigungen, wie Trichlormethylisocyaniddichlorid, Pentachloräthylisocyaniddichlorid und Harz unbekannter Zusammensetzwlg, eingesetzt. Ein solches Gemisch, wie es bei der Synthese des 4, 5, 6-Trichlorpyrimidins erhalten wird, wird mit einer Geschwindigkeit von 400 g/h zusagen cit 100 g Chlor/h bei 480° über das Aktivkohlebett geleitet. Als Katalysat wird ein Gemisch aus Tetrachlorpyimidin und Tetrachlorkohlenstoff erhalten, das durch Destillation leicht auf reines Tetrachlorpyrinidin aufgearbeitet werden kann. Die Ausbeute beträgt 168 &/h an reinem Tetrachlorpyriridin.Example 5: In the apparatus described in Example 1, a Mixture of 79% 2, 4, 5, 6-tetrachloropyrimidine, 11% 4,5,6-trichloropyrimidine and 10% impurities such as trichloromethyl isocyanide dichloride, pentachloroethyl isocyanide dichloride and resin of unknown composition. Such a mixture as it is at the synthesis of 4, 5, 6-trichloropyrimidine is obtained at a rate 100 g of chlorine / h of 400 g / h of assurances cit passed over the activated charcoal bed at 480 °. A mixture of tetrachloropyimidine and carbon tetrachloride is used as the catalyst obtained that easily worked up to pure tetrachloropyrinidine by distillation can be. The yield is 168% per hour of pure tetrachloropyriridine.
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EP0240766A3 (en) * | 1986-03-22 | 1988-03-23 | Bayer Ag | Process for the preparation of tetrachloropyrimidine |
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