DE1670542C - Substituted 2 Anihno4 morpholino 6 piperazino s triazine - Google Patents
Substituted 2 Anihno4 morpholino 6 piperazino s triazineInfo
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Description
Es wurde gefunden, dull substituierte 2-Anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine der allgemeinen Formel IIt has been found dull substituted 2-anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine of the general formula I.
NH-NH-
O H N-CO H N-C
/C\/ C \
C-N H NHC-NH NH
in der Y ein Chloratom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet, oder deren Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, eine biologische Aktivität zeigen und sich insbesondere durch ihre antiphlogistische Wirkung auszeichnen.in which Y is a chlorine atom, a methyl or a methoxy group means, or their salts with organic or inorganic acids, a biological activity show and are characterized in particular by their anti-inflammatory effect.
Die neuen Verbindungen kann man dadurch herstellen, daß man in an sich bekannter Weise entwederThe new compounds can be prepared by either in a manner known per se
a) ein Tris-halogen-s-triazin zuerst mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Ila) a tris-halogen-s-triazine first with a compound of the general formula II
HNII-HNII
(II)(II)
/ti einer Verbindung der allgemeinen Formel III/ ti a compound of the general formula III
N
HaI-CN
HaI-C
C-- HaiC-- shark
CII)CII)
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, diese dann mit Morpholin /u einer Verbindung der alluemeincn Formel IVin which Hai means a halogen atom, this then with morpholine / u a compound of the universal formula IV
chlor-s-triazin, in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Methylenchlorid, löst und die Lösung mit zumindest äquimolekularen Mengen des jeweiligen Amins versetzt. Es ist aber auch möglich, inchloro-s-triazine, in an organic solvent, such as acetone or methylene chloride, dissolves and the solution with at least equimolecular amounts of the respective Amine added. But it is also possible in
wäßriger Suspension zu arbeiten. Diese Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgerührt. Sie kann in Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten sowohi bei Raumtemperatur als auch bei niedrigeren Temperaturenaqueous suspension to work. This reaction is advantageous in the presence of an acid-binding agent Stirred by means. Depending on the respective substituents, it can either be at room temperature as well as at lower temperatures
ίο bzw. bei erhöhten Temperaturen durchgerührt werden. Die Umsetzung nach Verfahrensweg b) kann auch so durchgerührt werden, daß die Reaktion mit der Verbindung der allgemeinen Formel II ohne Zwischenisolierung vorgenommen wird.ίο or at elevated temperatures. The reaction according to process route b) can also be carried out so that the reaction with the Compound of the general formula II is made without intermediate isolation.
Für die Salzbildung sind alle bei der Herstellung von Arzneimitteln üblichen Säuren, beispielsweise Chlorwasserstoff-oder Bromwasserstoffsäure. Malein-. Fumar-. Malon-. Essigsäure u. dgl., geeignet.For salt formation, all acids customary in the manufacture of pharmaceuticals are, for example Hydrochloric or hydrobromic acid. Malein-. Fumar-. Malon-. Acetic acid and the like are suitable.
46.1 g Cyanurchlorid (0.25 Mol) werden in 500 ml Methylenchlorid gelöst und hierzu unter Rühren bei 0 bis -5 C 53.6g o-Toluidin (0,5 Mol) innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Das ausgefallene Toluidines hydrochlorid wird durch Filtrieren abgetrennt und zur Lösung bei Raumtemperatur innerhalb von 30 Minuten 43,6 g Morpholin (0,5 Mol) zugetropft. Das ausgefallene Morpholinhydrochlorid wird durch Filtrieren abgetrennt und dann die Methylenchloridlösung eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 73.5 g 2-(2-Methyl! - anilino - 4 - morpholino - 6 - chlor - s - triazin mit Schmp. 146 bis 15O0C erhalten, das ist 96.6% der Theorie.46.1 g of cyanuric chloride (0.25 mol) are dissolved in 500 ml of methylene chloride and 53.6 g of o-toluidine (0.5 mol) are added dropwise to this at 0 to -5 ° C. over the course of 30 minutes. The precipitated toluidine hydrochloride is separated off by filtration and 43.6 g of morpholine (0.5 mol) are added dropwise to the solution at room temperature over the course of 30 minutes. The precipitated morpholine hydrochloride is separated off by filtration and then the methylene chloride solution is concentrated. The residue is washed with water and dried. There are 73.5 g of 2- (2-methyl - anilino - 4 - morpholino - 6 - chloro - s - triazine having a melting point obtained 146 to 15O 0 C, which is 96.6% of theory..
0.237 Mol dieser Verbindung werden in eine siedende Lösung von 138 g Piperazinhexahydrat (3x0.237 Mol) in 400 ml Äthylalkohol eingetragen und 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 300 ml Methylenchlorid gelöst, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Durch Behandeln mit Methylenchlorid -Hexan (3:7) wird der Rückstand zur Kristallisation gebracht. Man erhält 2-(2-Mcthyl)-anilino-4-morpholino-6-pipcrazino-s-triazin mit Schmp. 128 bis 13FC.0.237 mol of this compound are added to a boiling solution of 138 g of piperazine hexahydrate (3x0.237 mol) entered in 400 ml of ethyl alcohol and heated under reflux for 30 minutes. The solution is concentrated in vacuo, the residue dissolved in 300 ml of methylene chloride, washed with water, with Dried sodium sulfate and concentrated. Treatment with methylene chloride-hexane (3: 7) becomes the residue brought to crystallization. 2- (2-methyl) anilino-4-morpholino-6-pipcrazino-s-triazine is obtained with m.p. 128 to 13FC.
NIINII
N ' NN 'N
(IV)(IV)
O Il N CO Il N C
C II;C II;
umsetzt und diese dann weiter mit Piperazin umsetzt, oderreacted and then reacted further with piperazine, or
b) das Tris-halogen-s-triazin zuerst mit Morpholin, dann mit der Verbindung der allgemeinen Formel Il und danach mit Piperazin umsetztb) the tris-halogen-s-triazine first with morpholine, then reacted with the compound of the general formula II and then with piperazine
und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze überführt.and optionally converting the compounds obtained into their salts.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann man beispielsweise so vorgehen, daß man das Ausgangstriazin, vorzugsweise Tris-In the preparation of the compounds according to the invention, one can proceed, for example, as follows: that the starting triazine, preferably tris-
79 g 2-(2-('hlor)-anilino-4-rnorpholino-fi-chlorso s-triazin (0.242 Mol) mit Schmp. 156 bis 159 C «verden. wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Piperazinhexahydrat umgesetzt. Fs werden 63.2 g 2-(2-Chlor)-anilino-4-morpholine)-6-pipcrazinos-triazin mit Schmp. 145 bis 149"C erhalten, das ist 69.5° ή der ss Theorie.79 g of 2- (2 - ('chloro) -anilino-4-rnorpholino-fi-chloro s-triazine (0.242 mol) with melting point 156 to 159 ° C ”verden. as described in Example 1, reacted with piperazine hexahydrate. 63.2 g of 2- (2-chloro) -anilino-4-morpholine) -6-pipcrazinos-triazine are obtained obtained with m.p. 145 to 149 "C, that is 69.5 ° ή der ss theory.
Es wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, verfahren, jedoch m- bzw. p-Toluidin verwendet. Man erhält 2-(3-Methyl)-anilino-4-morpholino-6-chlor-s-triazin mit Schmp. 144 bis 146°C und 2-(4-Methyl)-anilino-4-morpholino-6-chlor-s-triazin mit Schmp. 205 bis 207° C. Die Verbindungen werden dann mit Piperazinhexahydrat, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiter umgesetzt zu 2-(3-Methyl)-anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazin mit Schmp. 109 bis 1140C bzw. 2-(4-Methyl)-anilino-4-morpholino-6-piper- azino-s-triazin mit Schmp. 188 bis 190° C. The procedure is as described in Example 1, but using m- or p-toluidine. This gives 2- (3-methyl) -anilino-4-morpholino-6-chloro-s-triazine with melting point 144 to 146 ° C and 2- (4-methyl) -anilino-4-morpholino-6-chloro s-triazine with a melting point of 205 ° to 207 ° C. The compounds are then reacted further with piperazine hexahydrate, as described in Example 1, to give 2- (3-methyl) -anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine Mp. 109 to 114 0 C or 2- (4-methyl) -anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine with mp. 188 to 190 ° C.
46,1 g Cyanurchlorid (0,25 Mol) werden in 600 ml Aceton gelöst und hierzu bei 1OT innerhalb von 30 Minuten unter Rühren eine Lösung von 0,25 Mol 4-Methoxy-anilin in 100 ml Aceton zugetropft. Der Umsatz wird vervollständigt durch Zugabe einer Lösung von 10 g NaOH (0,25 Mol) in 60 ml Wasser. Anschließend werden 21,8 g Morpholin (0,25 Mol) bei Raumtemperatur zugetropft und die Umsetzung durch Zugabe von nochmals 10 g NaOH (0,25 Mol) in 60 ml Wasser vervollständigt. Die ausgefallene Triazinverbindung wird durch Filtrieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 2-(4-Methoxy)-anilino-4-morpholino-6-chlor-s-triazin mit Schmp. 146 bis 1500C. Diese Verbindung wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Piperazinhexahydrat weiter umgesetzt ev 2-(4-Methoxy)-aniIino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazin mit Schmp. 205 bis 208"C.46.1 g of cyanuric chloride (0.25 mol) are dissolved in 600 ml of acetone and a solution of 0.25 mol of 4-methoxy-aniline in 100 ml of acetone is added dropwise to this at 100 ml over the course of 30 minutes while stirring. The conversion is completed by adding a solution of 10 g of NaOH (0.25 mol) in 60 ml of water. Then 21.8 g of morpholine (0.25 mol) are added dropwise at room temperature and the reaction is completed by adding another 10 g of NaOH (0.25 mol) in 60 ml of water. The precipitated triazine compound is separated off by filtration, washed and dried. Gives 2- (4-methoxy) anilino-4-morpholino-6-chloro-s-triazine with mp. 146-150 0 C. This compound is prepared as described in Example 1, further reacted with piperazine hexahydrate ev 2- ( 4-methoxy) -aniIino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine with m.p. 205 to 208 "C.
Pharmakologischer Vergleichsversuch
Die VerbindungenPharmacological comparison test
The connections
2-(2-C'hlor)-anilino-4-morpholino-6-piperazino-2- (2-C'hlor) -anilino-4-morpholino-6-piperazino-
s-triazin (A),
2-(2-Methyl)-anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine (A),
2- (2-methyl) -anilino-4-morpholino-6-piperazino-
s-triazin (B),
2-(3-MeÜ."!)-anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine (B),
2- (3-MeÜ. "!) - anilino-4-morpholino-6-piperazino-
s-triazin (C),
2-(4-Methyl)-aniliiio-4-rru<rpholino-6-piperazino-s-triazine (C),
2- (4-methyl) -aniliiio-4-rru <rpholino-6-piperazino-
s-triazin (D) und
2-(4-Methoxy)-anilino-4-morpholino-s-triazine (D) and
2- (4-methoxy) -anilino-4-morpholino-
6-piperazino-s-triazin (E)6-piperazino-s-triazine (E)
wurden am Carrageenin-Ödem der Rattenpfote in Anlehnung an die Methode von Domenjoz und Mitarbeiter (Arch. exp. Pharm. Path.. 230. 325. 1957) und Ch. W i η t e r und Mitarbeiter (J. Pharmacol, exper. Therap., 141. 309, 1963) auf antiphlogistische Wirkung geprüft.were on carrageenin edema of the rat paw in Based on the method of Domenjoz and coworkers (Arch. Exp. Pharm. Path .. 230, 325. 1957) and Ch. W i η t e r and coworkers (J. Pharmacol, exper. Therap., 141. 309, 1963) on anti-inflammatory Checked effect.
Die akute Toxizität an der Maus (LD5,, mg kg) wurde graphisch nach Miller und Tainter (Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 57. 261. 1944) ermittelt.The acute toxicity in the mouse (LD 5 1/2 mg kg) was determined graphically according to Miller and Tainter (Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 57, 261, 1944).
Ls wurden folgende Ergebnisse erhalten:The following results were obtained:
I '.I.
I '.
IOIO
4040
Wie aus der Tabelle hervorgeht, sind die bean spruchten Verbindungen in der gegebenen Dosierung dem Phenylbutazon antiphlogistisch deutlich überlegen. Der Toxizitätsvergleich an der Maus zeigt, daß Phenylbutazon toxischer ist als die beanspruchten Verbindungen, so daß diese neben ihrer stärkeren Wirksamkeit auch besser verträglich sind als die Vereleichssubstanzen. As can be seen from the table, the claimed compounds are antiphlogistically clearly superior to phenylbutazone in the given dosage. The toxicity comparison on the mouse shows that phenylbutazone is more toxic than the claimed compounds, so that, in addition to their greater effectiveness, they are also better tolerated than the comparative substances.
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