DE1670515A1 - Process for the preparation of N-heterocyclic vinyl carbamates - Google Patents
Process for the preparation of N-heterocyclic vinyl carbamatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von-N-heterocyclischen Vinyl= ======================================================== carbamaten ========== Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Verbindungen, nämlich insbesondere von N-heterocyclischen Vinylcarbamaten sowie von Polymeren der N-heterocyclischen Vinylcarbamate.Method of making-N-heterocyclic vinyl = ========================================= ================= carbamates ========== The invention relates to the production of new compounds, namely in particular of N-heterocyclic vinyl carbamates and of polymers of the N-heterocyclic vinyl carbamates.
Auf Grund der Erfindung werden neue und wertvolle Verbindungen der allgemeinen Formel erhalten, worin A den nach Entfernung des am Stickstoff stehenden Waaaeratoffatoma einea N-heterocyclischen sekundären Amins verbleibenden Rest bedeutet.On the basis of the invention, new and valuable compounds of the general formula obtained, wherein A denotes the residue remaining after removal of the Waaaeratoffatoma standing on the nitrogen ana N-heterocyclic secondary amine.
Erfindungsgemä# können diode Verbindungen durch Umsetsung einet Vinylhalogenformiates mit einem N-heterocyolischen aekundaren Amin hergestellt werden. » die Umsetzung wird das N-heterocyclische sekundEre Amin entsprechend der gewunschten Struktur des N-heterocyclischen Vinylcarbamates gewählt. Das Halogen in dem Vinylhalogenformiat besteht vorzugsweise aus Chlor, Brom oder Jod. Sblicherweise wird als Vinylhalogenformiat das Vinylchlorformiat gewählt. Ein Sberschuß an N-heterocyclischem sekundären Amin auf molarer Basis gegenüber dem verwendeten Vinylhalogenformiat wird üblicherweise bei der Umsetzung angewandt. Ein Molarverhältnis von 1, 5 oder dauber, beispielsweise 1, 8 : 1, des N-heterocyclischen sekundären Amins zu Vinylhalogenformiat als Ausgangsmaterial ist vorteilhaft. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen unterhalb Raumtemperatur, d. h. bei einer Temperatur von 10°C oder darunter, giinstigerweise bei einer Temperatur zwischen-5 und - 25°C, beispielsweise -10°C, ausgeführt. Die Produkte sind ohne einen Hemmstoff bei der Lagerung und bei der Destillation unter Vakuum stabil.According to the invention, compounds can be prepared by reacting a vinyl haloformate be prepared with an N-heterocyclic secondary amine. " the implementation will the N-heterocyclic secondary amine according to the desired Structure of the N-heterocyclic vinyl carbamate selected. The halogen in the vinyl haloformate consists preferably of chlorine, bromine or iodine. Usually used as vinyl haloformate the vinyl chloroformate was chosen. An excess of N-heterocyclic secondary amine on a molar basis versus the vinyl haloformate used is usually applied in the implementation. A molar ratio of 1.5 or more, for example 1.8: 1 of the N-heterocyclic secondary amine to vinyl haloformate as starting material is beneficial. The reaction is preferably carried out at temperatures below room temperature, d. H. at a temperature of 10 ° C or below, conveniently at one temperature between -5 and -25 ° C, for example -10 ° C, performed. The products are without an inhibitor stable on storage and on distillation under vacuum.
Wie vorstehend ausgefffhrtf werden die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Verbindungen durch Umsetzung eines Vinylhalogenformiates der allgemeinen Formel worin X ein Halogen, vie Ohlor, Bros odor Jod bedeztet, mit einem M-aetarcoyclisohen aehrundären Anim der Formel @@ worin A den nach Hetferaung des M-Wasserateffetema des hetarocylischen sekundären Amins verbleibenden Rest bedautet, erhalten. Der Rest A kami einen über ein Stickstoffatom gebun-oder ungesättigten denen zweiwertigen, gesättigten/Alkylenrest, der gegebenenfalls noch weitere Heteroatome oder Substituenten, Brückenbindungen oder ankondensierte Ringe aufweisen kanxi, darstellen.As stated above, the new compounds obtainable according to the invention are obtained by reacting a vinyl haloformate of the general formula wherein X denotes a halogen, vie Ohlor, Bros odor iodine, with a M-aetarcoyclisohen secondary amine of the formula @@ wherein A denotes the residue remaining after the M-Wasseratffetema of the heterocyclic secondary amine. The radical A can represent a saturated / alkylene radical which is bonded or unsaturated via a nitrogen atom and which is bivalent and saturated and which may optionally have further heteroatoms or substituents, bridge bonds or fused rings.
Spezifische Beispiele derartiger N-heterocyolischer sekundärer Amine si. nd Piperidin, Pyrrol, 2-Pyrrolin, 3-Pyrrolin, auch Pyrrolidin, Athylenimin, das/als Aziridin bezeichnet wird, 3-Pyrrolidinon, Pyrazol, 1, 2, 3-Triazol, 1, 2, 4-Triazol, Indol, Indolin, Garbazol, Morpholin, 3-Hydro-1, 2, 3-oxathiazol, Purin, Hexamethylenimin, Piperazin und Tetrazol.Specific examples of such N-heterocyclic secondary amines si. nd piperidine, pyrrole, 2-pyrroline, 3-pyrroline, also pyrrolidine, ethyleneimine, which / is referred to as aziridine, 3-pyrrolidinone, pyrazole, 1, 2, 3-triazole, 1, 2, 4-triazole, indole, indoline, garbazole, morpholine, 3-hydro-1, 2, 3-oxathiazole, purine, Hexamethyleneimine, piperazine and tetrazole.
Die erfindungsgemä# erhältlichen N-heterocyclischen Vinylcarbamate haben einen angenehmen Geruch und können als geruchstragende Bestandteile in Desodorisierungsmitteln verwendet ; werden. Darüber hinaus zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungem ei. ne pestizide Aktivität. Beispielsweise werden bei Konzentrationen von etwa 56 kg/ha Unkräuter und Singergras-oder gras- oder Knöterich-Keimlinge abgetötet. Die erfindungsgemä# erhältlichen Verbindungen können auch unter Bildung von formbaren Polymeren, wie nachfolgend näher ausgeführt werden wird, polymerisiert werden.The N-heterocyclic vinyl carbamates obtainable according to the invention have a pleasant odor and can be used as odor-carrying components in deodorisers used ; will. In addition, the compounds obtainable according to the invention show egg. ne pesticidal activity. For example, at concentrations of about 56 kg / ha of weeds and singing grass or grass or knotweed seedlings killed. the Compounds obtainable according to the invention can also be used to form moldable compounds Polymers, as will be explained in more detail below, are polymerized.
Von besonderer Bedeutung sind folgende Verbindungen : Vinyl-N-pi peridinylcarbamat, Vinyl-N-pyrrolycarbamat und Vinyl-N-aziridinylcarbamat.The following compounds are of particular importance: Vinyl-N-pi peridinylcarbamate, Vinyl N-pyrrolycarbamate and vinyl N-aziridinyl carbamate.
Gemä# der Erfindung können die erfindungsgemä# erhältlichen N-heterocyclischen Vinylcarbamate unter Bildung von Polymeren polymerisiert werden, die zu wertvollen Gegenatänden, wie Blocken, Bogen, Folien und dergleichen nach üblichen Verfaliren verformt werden können. Die Polymeren können sowohl Homopolymere eines N-heterocyclischen Vinylcarbamtes oder ein Mischpolymeres aus Gemischen der N-heterocyclischen Vinylcarbamate oder Mischpolymere aus einem Gemisch von einem oder mehreren N-heterocyclischen Vinylcarbamaten mit einem oder mehreren äthylenisch ungesättigten honomeren, die hiermit copolymerisierbar sind, sein. Typische mit den erfindungsgemäß erhaltlichen N-heterocyclischen Vinylcarbamaten copolymerisierbare Monomere sind Styrol und die mit Styrol copolymerisierbaren Flonomeren. Erläuternde Beispiele derartiger äthylenisch ungesättigter Verbindungen sind die Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylbutyrat, Vinylidenverbindungen, wie Vinylidenchlorid, Acrylsäure und IIethacrylsäure, Acrylsäure- und Methacrylsaureester, wie Acrylsäureäthylester und Methacrylsauremetliylester, Acrylnitril, Styrol und substituierte Styrole, Acrylamide, wie N-Isopropylacrylamid, Fumarsäureamide, Fumarsäureester, Citraconsaureamide, Citraconsäureester, Maleinssureester, Maleinsäureamide, Äthylen, Propylen, 1-Buten und ähnliche bekannte monoäthylenisch ungesättigte copolymerisierbare Verbindungen.According to the invention, the N-heterocyclic compounds obtainable according to the invention can be used Vinyl carbamates with the formation of polymers are polymerized, which to valuable objects like notepads, sheets, foils and the like usual Verfaliren can be deformed. The polymers can be both homopolymers an N-heterocyclic vinyl carbamate or a mixed polymer of mixtures of N-heterocyclic vinyl carbamates or mixed polymers from a mixture of one or more N-heterocyclic vinyl carbamates with one or more ethylenic unsaturated monomers copolymerizable therewith. Typical with copolymerizable with the N-heterocyclic vinyl carbamates obtainable according to the invention Monomers are styrene and the flonomers copolymerizable with styrene. Explanatory Examples of such ethylenically unsaturated compounds are the vinyl esters, such as vinyl acetate and vinyl butyrate, vinylidene compounds such as vinylidene chloride, acrylic acid and IIethacrylic acid, acrylic acid and methacrylic acid esters, such as acrylic acid ethyl ester and methyl methacrylate, acrylonitrile, styrene and substituted styrenes, acrylamides, such as N-isopropyl acrylamide, fumaric acid amides, fumaric acid esters, citraconic acid amides, Citraconic acid esters, maleic acid esters, maleic acid amides, ethylene, propylene, 1-butene and similar known monoethylenically unsaturated copolymerizable compounds.
Von besondere Bedeutung sind Polymere, und zwar sowohl Homopolymere als auch Mischpolymere, von Vinyl-N-piperidiryl. carbamat, Vinyl-N-pyrrolylcarbamat und Vinyl-N-aziridinylcarbamat Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts anderes angegeben ist. Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung weiterhin.Polymers, both homopolymers, are of particular importance as well as copolymers, from vinyl-N-piperidiryl. carbamate, vinyl N-pyrrolyl carbamate and vinyl N-aziridinyl carbamate Parts and percentages are on based on weight, unless otherwise specified. The following examples further illustrate the present invention.
Beispiel 1 In ein Gefäß wurden 43 g Piperidin in 50 ml Methylenchlorid gelost. Hierzu wurden unter Rühren 26, 6 g Vinylchlorformiat zugegeben. Die Temperatur des Gefaßinhaltes wurde bei -10°C gehalten. lJach Waschen mit verdünnter Salzsäure (2 ml HCl in 50 ml Wasser) wurde das Gemisch durch Zugabe von 5 g wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. 24 g Vinyl-N-piperidinylcarbamat wurden dann-aus dem Filtrat durch Destillation gewonnen. Die Verbindung zeigt einen Siedepunkt von 68 bis 11N bei 0, 35 mm Hg, d45 = 1, 1736 und ND25 = 1, 4768.Example 1 43 g of piperidine in 50 ml of methylene chloride were placed in a vessel solved. To this, 26.6 g of vinyl chloroformate were added with stirring. The temperature the contents of the vessel were kept at -10 ° C. After washing with dilute hydrochloric acid (2 ml of HCl in 50 ml of water) the mixture was made by adding 5 g of anhydrous sodium sulfate dried and filtered. 24 g of vinyl N-piperidinyl carbamate were then extracted from the filtrate obtained by distillation. The compound has a boiling point of 68 to 11N at 0.35 mm Hg, d45 = 1.1736 and ND25 = 1.4768.
Beispiel 2 14 g Pyrrol wurden mit 21, 6 g Vinylchlorformiat und 20 g Triäthylamin als HCl-Akzeptor in 50 ml Methylenchlorid vermischt.Example 2 14 g of pyrrole were with 21.6 g of vinyl chloroformate and 20 g of triethylamine mixed as the HCl acceptor in 50 ml of methylene chloride.
10, 5 g Vinyl-N-pymolylcarbamat wurden aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation bei einer Temperatur von 78aC und einem Druci von Be) ml fig abgetrennt. Das Produkt wurde durch sorgfältige Redentillation gereinigt, wobei sich eine farblose FluuHLgiceit ergab.10.5 g of vinyl N-pymolylcarbamate were passed through from the reaction mixture Distillation at a temperature of 78aC and a pressure of Be) ml fig separated. The product was purified by careful redentillation, whereby a colorless Fluidity revealed.
In gleicher WeLse wie in den vorstehenden Beispielen wurden die weiteren, oben aufgeführten Vinylhalogenformiate mit anderen N-heterocyclischen sekundären Aminen, wie sie vorstehend aufgefuhrt wurden, unter Bildung von N-heterocyclischen Vinylcarbamaten umgesetzt. Die Produkte zeigten entsprechende Eigenschaften und Verwendbarkeiten, z. B. können sie, wie nachfolgend angegeben, polymerisier-b werden.In the same way as in the previous examples, the other vinyl haloformates listed above with others N-heterocyclic secondary amines as listed above with the formation of N-heterocyclic Vinyl carbamates implemented. The products showed corresponding properties and Usabilities, e.g. B. They can be polymerized as indicated below.
Beispiel 3 4 g Vinyl-N-piperidinylcarbamat wurden in ein Glasrohr mit 0, 02 g a, a'-Azobis (isobutyronitril) als Katalysator gegeben.Example 3 4 g of vinyl N-piperidinyl carbamate was placed in a glass tube given with 0.02 g of a, a'-azobis (isobutyronitrile) as a catalyst.
Das Rohr wurde unter Sticlistoff verschlossen. Die Polymerisation wurde bei,, 60 bis 61% während zwei Tagen ausgeführ-t.The tube was sealed under Sticlistoff. The polymerization was carried out in 60 to 61% for two days.
Das viskose Produkt wurde von flüchtigen Stoffen befreit und es wurde ein festes, formbares Harz gewonnen.The viscous product was devolatilized and it became obtained a solid, malleable resin.
Beispiel 4 In ein Glasrohr wurden 4 g Vinyl-N-pyrrolylcarbamat zusammen mit 0, 02 g a, at-Azobis (isobutyronitril) gegeben. Das Rohr wurde dann unter Stickstoffatomosphäre verschlossen, worauf Rohr und Inhalt bei einer Temperatur von 60 während zwei Tagen gehalten wurden. Es wurde ein viskoses Produkt erhalten, aus dem die flüchtigen Stoffe dann entfernt wurden, wobei ein festes Harz hinterblieb, das sich zu Folien, Fasern und dergleichen nach Ublichen Verfahren verformen ließ.Example 4 4 g of vinyl N-pyrrolyl carbamate were put together in a glass tube given with 0.02 g of a, at-azobis (isobutyronitrile). The tube was then placed under a nitrogen atmosphere sealed, whereupon the tube and its contents were kept at a temperature of 60 for two days were held. A viscous product was obtained from which the volatile Substances were then removed, leaving behind a solid resin that turned into foils, Fibers and the like were deformed by conventional methods.
Beispiel 5 In ein Reaktionsgefäß wurden 11, 7 g Vinylchlorformiat, 5,2 g Äthylenimin und 12, 1 g Triäthanolamin als HCl-Akzeptor in 50 ml Diäthylbenzol, das 0, 2 g N. N'-Diphenylphenylendiamin enthielt, eingebracht. Nach 85 Minuten bei 250C wurde in einer Ausbeute von 100 %, bezogen auf Vinylchlorformiat, das Vinyl-N-aziridinylformiat gewonnen.Example 5 In a reaction vessel were 11.7 g of vinyl chloroformate, 5.2 g of ethyleneimine and 12.1 g of triethanolamine as HCl acceptor in 50 ml of diethylbenzene containing 0.2 g of N. N'-diphenylphenylenediamine was introduced. After 85 minutes at 250C, in a yield of 100%, based on vinyl chloroformate, won the vinyl-N-aziridinyl formate.
Beispiel 6 In ein mit Temperaturregeleinrichtungen versehenes Reaktionsgefäß wurden 10 g Vinyl-N-aziridinylformiat, 0,10 g a, a'Azobisisobutyronitril und 100 ml Benzol eingebracht.Example 6 In a reaction vessel provided with temperature regulating devices were 10 g of vinyl-N-aziridinyl formate, 0.10 g of a, a'azobisisobutyronitrile and 100 ml of benzene introduced.
Die Temperatur wurde bei 80t während 50 Stunden gehalten.The temperature was held at 80t for 50 hours.
Zusätzlicher Katalysator in Mengen von 0, 10 g wurde nach 6, 25 und 27 Stunden zugegeben. Es wurde ein polymeres Produkt erhalten, welches aus einem bernsteinfarbigen Feststoff. bestand, der bei 250 bis 29 ; weich wurde. Er hat einen Aziridingehalt, bestimmt durch Infrarot-Analyse und Titration mit Pyridinhydrochlorid, von 50 % des theoretischen Wertes eines Homopolymeren, bei dem samtliche Ringe intakt sind.Additional catalyst in amounts of 0, 10 g was after 6, 25 and Added for 27 hours. A polymeric product was obtained, which consists of a amber solid. consisted of 250 to 29; became soft. He has one Aziridine content, determined by infrared analysis and titration with pyridine hydrochloride, of 50% of the theoretical value of a homopolymer with all rings intact are.
Beispiel 7 In ein Reaktionsgefäß entsprechend Beispiel 6 wurden 5 ml Vinyl-TT-aziridinylformiat, 0, 65 g Benzoylperoxyd und 95 ml Benzol eiagebracht. Die Temperatur wurde bei BOOC während 49 Stunden gehalten. Es wurde ein polymeres Produkt erhalten, das nach dem Trocknen ein hell-bernsteinfarbiges Pulver darstellte. Durch Infrarot-Analyse zeigte es sich, daß das Produkt eine ähnliche Struktur wie das Produkt nach Beispiel 6 hat, mit der Ausnahme, daß nur 25 % der Ringe intakt waren.Example 7 In a reaction vessel according to Example 6, 5 ml of vinyl-TT-aziridinyl formate, 0.65 g of benzoyl peroxide and 95 ml of benzene were introduced. The temperature was held at BOOC for 49 hours. It became a polymer Product obtained which, after drying, was a light amber powder. It was found by infrared analysis that the product a similar one Structure like the product of Example 6, with the exception that only 25% of the Rings were intact.
In entsprechender Weise wie nach den Beispielen 3, 4 sowie 6 und 7 wurden auch andere erfindungsgemäß erhtiltliche N-heterocyclische Vinylcarbamate allein oder in Vermischung mit anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie sie vorstehend aufgeführt wurden, in Gegenwart eines polymerisationsfördernden Katalysators zu festen Harzen polymerisiert, die sich in geformte Gegenstände verformen ließen. Als Katalysator kamen sowohl die vorstehend in den Beispielen verwendeten als auch die sogenannten Perkatalysatoren, wie Peroxyde, beispielsweise Wasserstoffperoxyd oder Benzoylperoxyd, oder Persulfate, beispielsweise Kaliuispersulfat und dergleiciien, zur Anwendung. Insbesondere scheint das Vinyl-N-aziridinylformiat sowohl über den Aziridinring als auch die Vinylgruppe zu polymerisieren.In a manner similar to that of Examples 3, 4 and 6 and 7 other N-heterocyclic vinyl carbamates obtainable according to the invention were also used alone or in admixture with other ethylenically unsaturated monomers, such as they have been listed above in the presence of a polymerization promoting catalyst polymerized into solid resins that could be deformed into shaped articles. The catalysts used were those used in the examples above as well the so-called percatalysts, such as peroxides, for example hydrogen peroxide or benzoyl peroxide, or persulfates, for example potassium persulfate and the like, to use. In particular, the vinyl N-aziridinyl formate appears to have both To polymerize aziridine ring as well as the vinyl group.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0396364A2 (en) * | 1989-05-02 | 1990-11-07 | BAUSCH & LOMB INCORPORATED | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
-
1966
- 1966-03-15 DE DE19661670515 patent/DE1670515A1/en active Pending
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| EP0396364A2 (en) * | 1989-05-02 | 1990-11-07 | BAUSCH & LOMB INCORPORATED | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
| EP0396364A3 (en) * | 1989-05-02 | 1991-11-27 | BAUSCH & LOMB INCORPORATED | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
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