DE1668626C3 - - Google Patents
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Description
R'—C—C=N-R3 >oR'-C-C = NR 3 > o
worin R und R1 Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl und R3 Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl bedeutet und jeder der vorstehend genannten Reste mit weiteren Substituenten vorliegen kann, mit 2 bis 10 Mol Mangandioxid oder Nickelperoxid je Mol monomeres Imin bei einer zwischen 40 und 1300C liegenden Temperatur behandelt und das Umsetzungsprodukt gewinnt. wherein R and R 1 are alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, alkaryl or aralkyl, R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl and R 3 is alkyl, cycloalkyl or aralkyl and each of the above radicals can be present with further substituents, with 2 to Treated 10 moles of manganese dioxide or nickel peroxide per mole of monomeric imine at a temperature between 40 and 130 0 C and the reaction product wins.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Hexan. Heptan oder Dioxan durchfährt.2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of hexane. Heptane or dioxane passes through.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung dimerer Imine aus monomeren Iminen.The invention relates to a process for the preparation of dimeric imines from monomeric imines.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Imin der allgemeinen FormelThe inventive method is characterized in that an imine of the general formula
R R2 RR 2
R' — C—C = N-R3
HR'-C-C = NR 3
H
worin R und R1 Alkyl, Cycloalkyl. Alkenyl, Aryl. Alkaryl oder Aralkyl. R2 Wasserstoff. Alkyl. Cycloalkyl,'Aryl und R3 Alkyl. Cycloalkyl ode'r Aralkyl bedeutet und jeder der voranstehend genannten Reste mit weiteren Substituenten vorliegen kann, mit 2 bis 10 MoI Mangandioxid oder Nickelperoxid je Mol monomeres Imin bei einer zwischen 40 und 130 C liegenden Temperatur behandelt und das Umsetzungsprodukt gewinnt.wherein R and R 1 are alkyl, cycloalkyl. Alkenyl, aryl. Alkaryl or aralkyl. R 2 is hydrogen. Alkyl. Cycloalkyl, aryl and R 3 alkyl. Cycloalkyl or aralkyl and each of the above-mentioned radicals can be present with further substituents, treated with 2 to 10 mol of manganese dioxide or nickel peroxide per mol of monomeric imine at a temperature between 40 and 130 ° C. and the reaction product is recovered.
Es ist bekannt. Imine durch Oxydation von Aminen so mit Mangandioxid herzustellen. Es war bisher nicht bekannt, daß Imine, die in -(-Stellung zur Aldimin-Funklion ein Wasserstoffatom tragen, mit Mangandioxid oder Nickeipcroxid einer Dimerisierung unterworfen werden können.It is known. Imines by oxidation of amines like this with manganese dioxide. It was not previously known that imines which are in - (- position to the aldimine funklion carry a hydrogen atom, subjected to dimerization with manganese dioxide or nickel hydroxide can be.
Mangandioxid wird zur Oxydation von Aminen zwecks Herstellung monomerer Imine, d.h. von Verbindungen mit funktioncller Imingruppc, verwendet (siehe z. B J. Org. Chcm. 29 [1964], S. 1540 bis 1543). Demgegenüber bezieht sich das erfindungsgemäße Verfahren nicht auf die Herstellung von Iminen, sondern auf eine Dimerisierungsreaktion von zuvor gebildeten Iminen bestimmter Struktur. Diese Dimerisierung setzt mindestens 1 Wasserstoffatom an einem gesättigten Kohlenstoffatom voraus, das fts sich in -(-Stellung zur Iminfunktion befindet. Dies trifft für Bcnzylimin, ein nach obiger Veröffentlichung herzustellendes Imin. zweifellos nicht zu.Manganese dioxide is used to oxidize amines to produce monomeric imines, i.e. Compounds with functional imine groups are used (see, for example, J. Org. Chcm. 29 [1964], p. 1540 until 1543). In contrast, the invention relates Process not based on the production of imines, but on a dimerization reaction of previously formed imines of a certain structure. This dimerization sets at least 1 hydrogen atom on a saturated carbon atom, the fts is in the - (- position to the imine function. This applies to benzylimine, a according to the above publication Imine to be produced. no doubt not to.
Es wurde gefunden, daß dimere Imine (Schiffsche Basen) leicht aus monomeren Iminen erbalten werden können, indem man die monomeren Imine mit Mangandioxid oder Nickelperoxid behandelt. Die Synthese ist allgemein anwendbar auf die Umwandlung organischer monomerer Imine mit mindestens einem Wasserstoffatom in der α-Stellung zur Aldimin-Funktion. Wenn das Kohlenstoffatom in α-Stellung zur Aldirain-Funktion gesättigt ist und nur ein Wasserstoffatom enthält, findet eine Dimerisierung der monomeren Imine unter Bildung eines dimeren Imins statt. Diese Umsetzung kann allgemein folgendermaßen dargestellt werden:It has been found that dimeric imines (Schiff bases) are easily derived from monomeric imines can by using the monomeric imines Manganese dioxide or nickel peroxide treated. Synthesis is generally applicable to conversion organic monomeric imines with at least one hydrogen atom in the α-position to the aldimine function. When the carbon atom in α-position to the aldirain function is saturated and only one Contains hydrogen atom, a dimerization of the monomeric imines takes place with the formation of a dimeric Imins instead. This implementation can generally be as follows being represented:
R R2 RR 2
1515th
MnO2 oder
^ (oder NiO2)MnO 2 or
^ (or NiO 2 )
R'—C—C=N-R3
H
R R2 R'-C- C = NR 3
H
RR 2
! j! j
R'—C—C = N-R3 R'-C-C = NR 3
R-C-C = N-R3 RCC = NR 3
ι iι i
R1 R2 R 1 R 2
(Gleichung I)(Equation I)
worin R und R1 Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl. Alkaryl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff Alkyl, Cycloalkyl. Aryl und R3 Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl bedeutet; jeder der oben angegebenen Reste mit weiteren zusätzlichen Substituenten. wie z. B. Halogen. Alkoyoxy. Nitro u. dgl., vorliegen kann.wherein R and R 1 are alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl. Alkaryl or aralkyl, R 2 hydrogen alkyl, cycloalkyl. Aryl and R 3 denote alkyl, cycloalkyl or aralkyl; each of the radicals indicated above with further additional substituents. such as B. Halogen. Alkoyoxy. Nitro and the like.
Typische Gruppen für R. R\ R2 und R3 sind z. B. Methyl. Äthyl. Propyl. Butyl, Isobutyl. Cyclopropyl. Cyclopentyl, 4-Hexenyl. 4-Phenylhexyl, Phenyl. p-Methoxyphenyl. p-Bromphenyl, p-Nitrophenyl u. dgl.Typical groups for R. R \ R 2 and R 3 are e.g. B. methyl. Ethyl. Propyl. Butyl, isobutyl. Cyclopropyl. Cyclopentyl, 4-hexenyl. 4-phenylhexyl, phenyl. p-methoxyphenyl. p-bromophenyl, p-nitrophenyl and the like.
Die durch Gleichung I dargestellte Synthese wird auseeiuhrt. indem man das monomere Imin als Ausgangsumsetzungsteilnehmer mit Mangandioxid oder Nickelperoxid so lange in Berührung bringt, bis die erwünschte Umsetzung vor sich gegangen ist. Das lnberührungbringen des monomeren Irnins mit dem speziellen Metalloxid kann auf jede zweckdienliche Weise durchgeführt werden. Zum Beispiel können der monomere IminUmsetzungsteilnehmer und das Metalloxid zusammen aufgescu.lämmt werden. oder der Imin-Umsetzungsteilnehmcr kann durch ein Bett des speziellen Metalloxides hindurchgeleitet werden. 2 bis 10 Mol des monomeren !mins werden verwendet, und die Synthese kann bei einer erhöhten Temperatur im Bereich von 40 bis 130 C durchgeführt werden. Es wird bevorzugt, die Umsetzung in einer inerten Atmosphäre und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie z. B. Hexan. Dioxan. Pentan. Tetrahydrofuran. Benzol. Pyridin. tert.-Butanol. Methylenchlorid. Chloroform u. dgl, durchzurühren. Die Umsetzung ist im allgemeinen nach einem Zeitraum im Bereich von etwa 1 bis etwa 64 Stunden abgeschlossen.The synthesis represented by Equation I is carried out. by bringing the monomeric imine, as the initial reaction participant, into contact with manganese dioxide or nickel peroxide until the desired reaction has taken place. The contacting of the monomeric innine with the particular metal oxide can be carried out in any convenient manner. For example, the monomeric IminUmsetzungsteilnehmer and the metal oxide can be combined aufgesc .lämmt u. or the imine reactant can be passed through a bed of the particular metal oxide. 2 to 10 moles of the monomeric metal are used, and the synthesis can be carried out at an elevated temperature in the range from 40 to 130.degree. It is preferred to carry out the reaction in an inert atmosphere and in the presence of an inert solvent such as e.g. B. hexane. Dioxane. Pentane. Tetrahydrofuran. Benzene. Pyridine. tert-butanol. Methylene chloride. Stir chloroform and the like. The reaction is generally complete in a period of time ranging from about 1 to about 64 hours.
Nach Ablauf der Umsetzungszeit wird das Produkt der Umsetzung von den unlöslichen Manganoxiden durch Filtrieren abgetrennt, und das Lösungsmittel, falls ein solches angewendet wird, kann durch Destillation bei vermindertem Druck entfernt werden. AlleAfter the conversion time has elapsed, the product of the conversion of the insoluble manganese oxides separated by filtration, and the solvent, if used, can be removed by distillation removed under reduced pressure. All
unerwünschten Nebenprodukte, wie z, B, Aldehyde, Nitrile und Amide, können durch fraktionierte Destillation,
Gaschromatographie od, dgl. entfernt werden. Pas Nickelperoxid oder Mangandioxid wird bei
dererfindungsgeraäßen Synthese in Mengen im Bereich
von 2 bis 10 Mol pro Mol des monomeren Imin-Umsetzungsteilnehmers
angewendet. Man kann wasserfreies oder hydratisiertes Mangandioxid oder
handelsübliche Mangandioxiderze, die üblicherweise für organische Synthesen verwendet werden, benutzen,
obgleich es normalerweise bevorzugt wird, aktiviertes Mangandioxid zu verwenden, welches durch Modifikation
des Attenburrow-Verfahrens hergestellt wird, wie in Journal of Chemical Society 1952,1094 bis 1111,
beschrieben. Das verwendete Nickelperoxid wird vorzugsweise hergestellt, wie in Journal of Organic
Chemistry 27, 1952/1601 (1962), beschrieben, obwohl auch andere Nickelperoxide verwendet werden
können.
Die dimeren Imine finden verbreitete Anwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Diaminen
und n-Alkylpyrrolidinen (die als Herbizide brauchbar
sind), als Zwischenprodukte zur Herstellung von Dialdebyden, Dicarbonsäuren, Anhydriden und Dialkoholen,
welche als Stärke-Modifizierungsmittelunwanted by-products, such as, for example, aldehydes, nitriles and amides, can be removed by fractional distillation, gas chromatography or the like. Nickel peroxide or manganese dioxide is used in the synthesis according to the invention in amounts in the range from 2 to 10 mol per mol of the monomeric imine reactant. One can use anhydrous or hydrated manganese dioxide or commercial manganese dioxide ores commonly used for organic synthesis, although it is normally preferred to use activated manganese dioxide, which is prepared by modification of the Attenburrow process, as described in Journal of Chemical Society 1952,1094 to 1111. The nickel peroxide used is preferably prepared as described in Journal of Organic Chemistry 27, 1952/1601 (1962), although other nickel peroxides can also be used.
The dimeric imines are widely used as intermediates in the production of diamines and n-alkylpyrrolidines (which are useful as herbicides), as intermediates in the production of dialdebyds, dicarboxylic acids, anhydrides and dialcohols, which are used as starch modifiers
ίο und Polymerisations-Vernetzungsmittel geeignet sind, als Stärke-Verdickungsmittel, sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Fünfring-Lactonen, die als Duftstoffe oder Parfüme verwendet werden können. Die in der Gleichung I gezeigte Ausführungsformίο and polymerization crosslinking agents are suitable, as starch thickeners, and as intermediates for the production of five-membered lactones, the can be used as fragrances or perfumes. The embodiment shown in Equation I.
ι s der Erfindung wird nachstehend durch die Beispiele 1 bis 5 erläutert.ι s of the invention is illustrated below by Examples 1 to 5 explained.
Umsetzung von N-Isobutylidenisobutylamin mit Mangandioxid unter Bildung von N,N'-Diisobutyl-2,2,3,3-tetramethylsuccina!diminConversion of N-isobutylidene isobutylamine with manganese dioxide with formation of N, N'-diisobutyl-2,2,3,3-tetramethylsuccina / dimine
In einen mit einem Rührer und Rückflußkühler tovvie Gaseinlaß- und -auslaßventil ausgestatteten Rundkolben wurden 45 g aktiviertes Mangandioxid, 200 ml Dioxan und 20 g N-Isobutylidenisobutylamin eingebracht. Diese Mischung wurde dann 24 Stunden lang am Rückfluß gerührt. Hin leichter positiver Stickstoffdruck wurde während der Umsetzung in dem Umsetzungsgefäß aufrechterhalten mittels eines mit Stickstoffgas gefüllten Ballons, welcher mit dem Gaseinlaßventil am Kühler verbunden war. Das Umsetzungsgemisch wurde auf Umgebungstemperatur abgekühlt und die festen Vanganoxide durch Filtrieren entfernt. Die Manganoxide wurden mit mehreren Anteilen Dioxan gewaschen und die Filtrate vereinigt. Das Lösungsmittel (Dioxan) wurde von dem vereinigten Filtrat unter vermindertem Druck entfernt; es ergab sich ein Rohöl, welches durch Destillation gereinigt wurde. Die Destillation über eine 10-cm-Vigreux-Kolonne lieferte 1,6 g Vorlauf und 11.13 g eines dimeren Materials, welches vorwiegend bei 124 bis 1300C (11 Torr) siedete. Dieses Material wurde als N,N'-Diisobutyl-2,2,3,3-tetramethylsuccinaldimin identifiziert durch Vergleich seiner IR- und NMR-Spektren mit bekannten Proben. Diese Umsetzung läßt sich folgendermaßen darstellen:45 g of activated manganese dioxide, 200 ml of dioxane and 20 g of N-isobutylidene isobutylamine were placed in a round-bottom flask equipped with a stirrer and reflux condenser tovie gas inlet and outlet valve. This mixture was then stirred at reflux for 24 hours. A slightly positive nitrogen pressure was maintained in the reaction vessel during the reaction by means of a balloon filled with nitrogen gas which was connected to the gas inlet valve on the condenser. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and the solid manganese oxides removed by filtration. The manganese oxides were washed with several portions of dioxane and the filtrates combined. The solvent (dioxane) was removed from the combined filtrate under reduced pressure; a crude oil resulted which was purified by distillation. Distillation over a 10 cm Vigreux column gave 1.6 g of forerun and 13.11 g of a dimeric material which up to 130 0 C (11 Torr) pressure mainly in the 124th This material was identified as N, N'-diisobutyl-2,2,3,3-tetramethylsuccinaldimine by comparing its IR and NMR spectra with known samples. This implementation can be represented as follows:
MnO,MnO,
-2H-2H
CH,CH,
CH,CH,
CH-CH=N-CH2-CHCH-CH = N-CH 2 -CH
CH3
CH,CH 3
CH,
CH3 CH,CH 3 CH,
C-CH=N-CH2-CHC-CH = N-CH 2 -CH
CH,CH,
CH,CH,
CH, CH,CH, CH,
C—CH=N-CH,-CHC-CH = N-CH, -CH
CH,CH,
CH,CH,
Umsetzung von N-Isobutylidenisobutylamin mit Nickclperoxid unter Bildung von N,N'-diisobutyl-2,2.3.3-tctramethylsuccinaldiminConversion of N-isobutylidene isobutylamine with nickel peroxide with formation of N, N'-diisobutyl-2,2.3.3-t-tramethylsuccinaldimine
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde unter Bildung eines ähnlichen Rückflußgemisches wiederholt, mit der Abwandlung, daß 23 g N-Isobutylidenisobutylamin, 100 ml Dioxan und 18 g Nickelperoxid verwendet wurden. Das Produktgemisch ergab 5.25 g Rohöl zusammen mit einer geschätzten Menge von 15 g wiedergewonnenem N-Isobutylidenisobutylamin.The procedure of Example 1 was repeated to give a similar reflux mixture with the modification that 23 g of N-isobutylidene isobutylamine, 100 ml of dioxane and 18 g of nickel peroxide are used became. The product mixture yielded 5.25 g of crude oil along with an estimated amount of 15 grams of recovered N-isobutylidene isobutylamine.
Die 5.25 g Rohöl wurden über eine 10-cm-Vigreux-Koiünnc destilliert unter Bildung einer Fraktion (0.99 g) mit einem Siedepunkt von 27 bis 50 C (3 Torr), welche vorwiegend als N.N'-Diisobutyl-2,2.3.3-tetramethylsuccinaldimin identifiziert wurde durch Vergleich ihrer charakteristischen IR- und NMR-Spcktren mit einer bekannten Probe.The 5.25 g of crude oil were over a 10 cm Vigreux Koiünnc distilled to form a fraction (0.99 g) with a boiling point of 27 to 50 C (3 Torr), which predominantly as N.N'-diisobutyl-2,2.3.3-tetramethylsuccinaldimine was identified by comparing their characteristic IR and NMR spectra with a known sample.
Umsetzung von N-(Methylbutyliden)-isobutylamin mit Mangandioxid unter Bildung vonN,N'-Diisobutyl-2.3-diäthyl-2.3-dimethylsuccinaldiminConversion of N- (methylbutylidene) -isobutylamine with manganese dioxide with formation of N, N'-diisobutyl-2,3-diethyl-2,3-dimethylsuccinaldimine
Das Verfahren von Beispiel I wurde unter Bildung eines ähnlichen Rückflußgcmischcs wiederholt, mit der Abwandlung, daß 35 g N-(Methylbutyliden)-isobutylamin, 50 g aktiviertes Mangandioxid und 250 ml (>s gereinigtes Dioxan verwendet wurden. Das Produktgemisch ergab 24.3 g Rohöl, welches über eine 10-cm-Vigrcux-K.olonne destilliert wurde. Die Destillation ergab 15.8 g Material mit einem SiedepunktThe procedure of Example I was repeated to give a similar reflux mixture with the modification that 35 g of N- (methylbutylidene) isobutylamine, 50 g of activated manganese dioxide and 250 ml (> Purified dioxane was used. The product mixture yielded 24.3 g of crude oil, which over a 10 cm Vigrcux K. column was distilled. The distillation yielded 15.8 g of boiling point material
I 668I 668
von 96 bis 1060C (3 Torr), welches mit Hilfe der folgenden Spektraldaten als N,N'-Diisobutyl-2,3-diäthyl-2,3-djraethylsuccinaldimin identifiziert wurde: das IR-Spektrum zeigte eine starke Imin-Absorption (-CH = N-) bei 6,01 ^m; das NMR-Spektrum zeigte Äthylgruppen auf Grund des Methyl-Tripletts bei τ = 9,25 ppm; die gem. Methylgruppenfrom 96 to 106 ° C. (3 Torr), which was identified as N, N'-diisobutyl-2,3-diethyl-2,3-djraethylsuccinaldimine with the aid of the following spectral data: the IR spectrum showed strong imine absorption ( -CH = N-) at 6.01 ^ m; the NMR spectrum showed ethyl groups due to the methyl triplet at τ = 9.25 ppm; the according to methyl groups
R"R "
R-C-CH3
RRC-CH 3
R.
zeigten sich als Singuletts bei τ = 9,0 ppm, die Methylreste an den Isopropyl-Gruppierungen zeigten sich als Dubletts bei τ = 9,05 ppm, während die dem Stickstoffatom benachbarten Methylenresteshowed up as singlets at τ = 9.0 ppm, showing the methyl residues on the isopropyl groups as doublets at τ = 9.05 ppm, while the methylene radicals adjacent to the nitrogen atom
= N— CH1- CH= N-CH 1 -CH
als Dublett bei τ = 6,82 ppm auftraten und die Aldimin-Protonen (-N = CH -) sich bei τ = 2.50 ppm befanden; das Protonen-Integral entsprach der vorgeschlagenen Struktur; das Massenspektrum ergab einen Molpeak me von 280.occurred as a doublet at τ = 6.82 ppm and the Aldimine protons (-N = CH -) were at τ = 2.50 ppm; the proton integral corresponded to that proposed Structure; the mass spectrum gave a molar peak me of 280.
CH,CH,
C2H5-C—CH=N-CHi-CH(CH3)aC 2 H 5 -C -CH = N-CHi-CH (CH 3 ) a
CH3 CH 3
- 2 H C2H5-C—CH=N-CH2-CH(CH3), ,ο MnO2 CH3-C-CH=N-CH2-CH(CH3), C2H5 - 2 HC 2 H 5 -C -CH = N-CH 2 -CH (CH 3 ),, ο MnO 2 CH 3 -C-CH = N-CH 2 -CH (CH 3 ), C 2 H 5
In ähnlicher Weise wie bei den vorstehenden Beispielen wurde Mangandioxid oder Nickelperoxid verwendet, um N-(Isobutyliden)-methylamin inIn a manner similar to the previous examples, manganese dioxide or nickel peroxide was used used to convert N- (isobutylidene) -methylamine into
N,N'-Dimethyl-2,2,3,3-telramethylsuccinaldimin (Siedepunkt 69 bis 73°C/8,0 Torr),N, N'-dimethyl-2,2,3,3-telramethylsuccinaldimine (boiling point 69 to 73 ° C / 8.0 Torr),
N-(2-Äthylhexyliden)isohutylamin in N.N'-Diisobutyl-2,3-diäthyl-2,3-r!v •n-butylsuccinaldimin (Siedepunkt von 134 bis K-l°C/0,2Torr).N- (2-ethylhexylidene) isohutylamine in N.N'-diisobutyl-2,3-diethyl-2,3-r ! v • n-butylsuccinaldimine (boiling point from 134 to Kl ° C / 0.2 Torr).
N-Isobutylidenbenzylamin in N,N'-Dibenzyltetramethyl-succinaldimin (Siedepunkt von 164 bis 167; C 0.4 Torr),N-isobutylidenebenzylamine in N, N'-dibenzyltetramethyl-succinaldimine (boiling point from 164 to 167 ; C 0.4 Torr),
N -Isobutylidenisopropylamin in N,N'-Diisopropyltetramethylsuccinaldimin (Siedepunkt von 101 bis 106° C/11,0 Torr)N -isobutylideneisopropylamine in N, N'-diisopropyltetramethylsuccinaldimine (Boiling point from 101 to 106 ° C / 11.0 Torr)
umzuwandeln.to convert.
Nach der allgemeinen Arbeitsweise aus Beispie! I. mit der Abwandlung, daß das Reaktionsgemisch aus 78 g Mangandioxid. 125 ml Hexan und 68 g N-Isobutylidencyclohexylamin bestand, wurde dieses Beispiel durchgeführt. Während der Rückflußdauer wurde in dem Reaktionskessel eine Stickstoffatmosphäre 40 0.2 Torr. nicht aufrechterhalten. Das Mangandioxid wurde durch Filtration entfernt und mit 500 ml Pentan gewaschen. Destillation des Rohproduktes ergab 56 g N.N'-Dicyclohexyltelrarnethylsuccinaldimin als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 134 bis 141 CAccording to the general working method from example! I. with the modification that the reaction mixture consists of 78 g manganese dioxide. 125 ml of hexane and 68 g of N-isobutylidenecyclohexylamine passed this example. During the reflux period was a nitrogen atmosphere 40 0.2 Torr in the reaction vessel. not sustained. The manganese dioxide was removed by filtration and added with 500 ml of pentane washed. Distillation of the crude product gave 56 g of N.N'-dicyclohexyltelemethylsuccinaldimine as colorless Liquid with a boiling point of 134 to 141 C.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |