DE1668158A1 - Process for the production of sebacic acid - Google Patents
Process for the production of sebacic acidInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von SebacinsäureProcess for the production of sebacic acid
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sebacinsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Cyclodecanon oder Cyclodecanol oder Mischungen der w beiden mit Salpetersäure von einer Konzentration von mehr als 60 Gew.% bei erhöhter Temperatur oxydiert.Accordingly, the present invention is a process for the preparation of sebacic acid, which is characterized in that one oxidized cyclodecanone or cyclodecanol or mixtures of the two with w nitric acid of a concentration of more than 60 wt.% At elevated temperature.
Wird Cyclodecanol oder eine Mischung von Cyclodecanol und Cyclodecanon, die vorwiegend Cyclodecanol enthält, gemäss dem erfindungsgemässe Verfahren oxydiert, so geschieht dies zweckmässig bei einer Temperatur von ca. 600C, Z0B. innerhalb dem Temperaturbereich von 60 bis 700C. - Erfolgt die Zugabe von Cyclodecanol zu der Salpetersäure in kleinen Mengen, so kann die exotherme Oxydationsreaktion leicht unter Kontrolle gehalten M werden. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, die Menge Cyclodecanol· die portionenweise der Salpetersäure zugegeben wird, so zu dosieren, dass ein Temperaturanstieg von nicht mehr als 50C erfolgt.5 auf diese Weise erhält man die besten Ausbeuten an Sebacinsäure.Is cyclodecanol or a mixture of cyclodecanol and cyclodecanone containing predominantly cyclodecanol, oxidized according to the process of the invention, this is done conveniently effected at a temperature of about 60 0 C, Z 0, within the temperature range of 60 to 70 0 C. - If the addition of cyclodecanol to the nitric acid in small amounts, so the exothermic oxidation reaction can be easily kept under control are M. It is generally advantageous, the amount cyclodecanol · the portions of the nitric acid is added to meter so that a temperature rise of not more than 5 0 C erfolgt.5 obtained in this way, the best yields of sebacic acid.
Wird jedoch Cyelodeeanon oder eine vorwiegend aus Cyclodecanon bestehende Mischung von.Cyclodecanon und Cyclodecanol oxydiert, so erfolgt dies vorteilhaft bei höherer Temperatur, vorzugsweise bei ca. 800C, z.B. in einem Temperaturbereich von 80 bis 900C, damit eine exotherme Reaktion hervorgerufen werden kannj unterhalb dieser Temperatur wird nur eine geringe oderHowever Cyelodeeanon or a mixture consisting predominantly of cyclodecanone von.Cyclodecanon and cyclodecanol oxidized, so this is done advantageously at elevated temperature, preferably at about 80 0 C, for example in a temperature range of 80 to 90 0 C, so that an exothermic reaction caused canj below this temperature is only a small or
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keine exotherme Reaktion beobachtet« Durch Zugabe von = kleinen Mengen Cyclodecanon zu der Salpetersäurelösung kann die exotherme Oxydationsreaktion leicht gesteuert werden, wobei es,wie vorstehend erwähnt,vorteilhaft ist, die.Zugabe so zu regeln, dass kein Temperaturanstieg von mehr als 50C erfolgt,-observed no exotherm "By adding = small amounts cyclodecanone to the nitric acid solution, the exothermic oxidation reaction can be easily controlled, which is, as mentioned above, it is advantageous to control die.Zugabe so that no temperature increase of more than 5 0 C is carried out , -
Beim erfindungsgemässen Oxydationsverfahren ist es vorteilhaft, wenn eine geringe Menge vanadinsaures Ammonium und eine Spür Kupferpulver anwesend sind= Die Oxydationsreaktion wird vorzugsweise solange durchgeführt bis kein weiterer exothermer Effekt· mehr beobachtet wird; danach kann die Oxydation mit Vorteil durch kurzes Erhitzen des Reaktionsgemisches auf höhere Temperatur z.B. auf ca. 1000C vervollständigt werden. Die erhaltene Sebacinsäure wird dann durch Abkühlen des Reaktionsgemisches, vorzugsweise unter Rühren, isoliert, wobei sie als festes Produkt aus der Lösung auskristallisiert. Sie kann gewünsentenfalls auf herkömmliche Weise weiter gereinigt werden, z.B. durch fraktionierte Kristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel.In the oxidation process according to the invention it is advantageous if a small amount of ammonium vanadium and a trace of copper powder are present. The oxidation reaction is preferably carried out until no further exothermic effect is observed; thereafter, the oxidation can be completed at approximately 100 0 C with advantage by briefly heating the reaction mixture to an elevated temperature, for example. The sebacic acid obtained is then isolated by cooling the reaction mixture, preferably with stirring, during which it crystallizes out of the solution as a solid product. If desired, it can be further purified in a conventional manner, for example by fractional crystallization from a suitable solvent.
Das Ausgangsmaterial Cyclodecanol für das erfindungsgemässe Oxydationsverfahren wird vorzugsweise durch Hydrierung von-Cyclodecen-(5)-on, z.B. unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator hergestellt.The starting material cyclodecanol for the oxidation process according to the invention is preferably produced by hydrogenation of -cyclodecen- (5) -one, e.g. using Raney nickel as Catalyst made.
Das Ausgangsmaterial Cyclodecanon für das erfindungsgemässe Oxydationsverfahren kann durch Hydrieren von Cyclodecen-(5)-on, wie von A, C» Cope und G. Holzmann, Journal of theThe starting material cyclodecanone for the invention Oxidation processes can be carried out by hydrogenating cyclodecen- (5) -one, as described by A, C »Cope and G. Holzmann, Journal of the
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American Chemical Society 72., 3062 (1950) beschrieben, hergestellt werden. Diese Autoren verwenden Wasserstoff in Gegenwart eines Palladiumkatalysatars um Gyclodecen-(5)-on, erhältlich aus G-Hydroxy-cyclodeeanon durch Wässerabspaltung, in Cyelodecanon überzuführen- Besser stellt man aber Gyclodecanon direkt aus' e-Hydroxy-cyclodecanon her, da weiter überraschenderweise gefunden wurde, dass Carbonsäureester von G-Hydroxy-cyclodecanon in guten Ausbeuten durch Hydrogenolyse in C-yclodecanon umgewandelt werden können.American Chemical Society 72., 3062 (1950) will. These authors use hydrogen in the presence of one Palladium catalyst to gyclodecen- (5) -one, obtainable from G-Hydroxy-cyclodeeanone by elimination of water, in cyelodecanone - But it is better to put cyclodecanone directly off ' e-Hydroxy-cyclodecanone, as found further surprisingly was that carboxylic acid ester of G-hydroxy-cyclodecanone in good Yields can be converted into C-yclodecanone by hydrogenolysis can.
Vorzugsweise stellt man deshalb Cyclodeeanon dadurch her, dass man einen Carbonsäureester des G-Hydroxy-cyclodecanons mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators bei einer Temperatur von mindestens 200vlC umsetzt« Das erfindungsgemässe Verfahren wird zweckmassig in einem Druckgefäss und bei einer Temperatur von vorzugsweise 200° bis 25Q0C durchgeführt. Nachdem der Ester und der Katalysator in das Reaktionsgefäss gegeben worden sind, wird dieses mit einem inerten Gas, wie Stickstoff j, gespült. Der Inhalt des Reaktionsgefässes wird dann auf die'gewünschte Reaktionstemperatur erhitzt, worauf eine vorbestimmte Menge Wasserstoff, vorzugsweise mindestens ein Mol pro Mol des Ester-Ausgangsmaterials, zugegeben wird. Nach Beendigung der Hydrogenolyse wird der Inhalt des Reaktionsgefässes nach dem Abkühlen entleert, z.B. durch Auswaschen des Reaktionsgefässes mit einem geeigneten Lösungsmittel. Nach dem Filtrieren und Waschen des Lösungsmittel extrakt es kann das so erhaltene Cyclode.csmonCyclodeeanone is therefore preferably prepared by reacting a carboxylic acid ester of G-hydroxy-cyclodecanone with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst at a temperature of at least 200 ° C. The process according to the invention is expediently carried out in a pressure vessel and at one temperature from preferably 200 ° to 25Q 0 C carried out. After the ester and the catalyst have been added to the reaction vessel, it is purged with an inert gas such as nitrogen j. The contents of the reaction vessel are then heated to the desired reaction temperature, whereupon a predetermined amount of hydrogen, preferably at least one mole per mole of the ester starting material, is added. After the hydrogenolysis has ended, the contents of the reaction vessel are emptied after cooling, for example by washing the reaction vessel with a suitable solvent. After filtering and washing the solvent it can extract the resulting Cyclode.csmon
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z.B. durch fraktionierte Destillation, isoliert werden»e.g. by fractional distillation, can be isolated »
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele; näher erläutert,-Teile und Prozente-bedeuten,darin, wenn nichts anderes angegeben, Gewichtsteile und Gewichtsprozente. Gewichtsteile haben dieselbe Relation zu Volumteilen wie kg. zu Litern,, Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The invention is illustrated by the following examples; closer explained, - parts and percentages - mean therein, if nothing else indicated, parts by weight and percentages by weight. Parts by weight have the same relation to parts by volume as kg. to liters ,, The Temperatures are given in degrees Celsius.
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Beispiel 1 ■ . ■Example 1 ■. ■
Zu 46 Teilen 70$iger Salpetersäure, die 0,1 Teile Ammoniumvanadat und eine Spur Kupferpulver enthält und die bei 60° gehalten wird,, gibt man unter Rühren in kleinen Anteilen 5,0 Teile reines Cyclodecanol zu. Die Geschwindigkeit- der Zugabe und die Einzelmenge der Portionen Cyclodecanol werden so bemessen, dass jede Zugabe keinen exothermen Temperaturanstieg von mehr als 5° bewirkt. Nach jeder Zugabe lässt man die Reaktionstemperatur auf 60° zurückfallen, bevor die nächste Zugabe erfolgt. Die Gesamtzugabezeit beträgt eine S.tunde. Nach Beendigung der Zugabe von Cyclodecanol wird die Reaktionstemperatur für 5 Minuten auf 100° erhöht. Während weitergerührt wird, lässt man die Reaktionsmischung auf 70° abkühlen, wobei Sebacinsäure auszukristallisieren beginnt, und schliesslich kühlt man auf 0° ab und lässt bei dieser Temperatur stehen.To 46 parts of 70% nitric acid, the 0.1 part Contains ammonium vanadate and a trace of copper powder and the is kept at 60 °, are added in small portions with stirring 5.0 parts of pure cyclodecanol. The speed of the addition and the individual quantities of the portions of cyclodecanol are measured in such a way that that each addition does not cause an exothermic temperature rise of more than 5 °. The reaction temperature is left after each addition fall back to 60 ° before the next addition takes place. the The total addition time is one hour. After the addition is complete of cyclodecanol, the reaction temperature is increased to 100 ° for 5 minutes. While stirring is continued, the reaction mixture is allowed to cool to 70 °, with sebacic acid crystallizing out begins, and finally you cool down to 0 ° and let stand at this temperature.
Die weisse feste Substanz, die aus der Reaktionsmischung auskristallisiert, wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Ofen getrocknet, wobei 5,4 Teile eines Produktes mit dem Smp. 129 - 131° erhalten werden. Die gas-chromatographische Analyse zeigt, dass das Produkt aus 98,4 % Sebacinsäure und 1,6 % Azelainsäure besteht. Die Ausbeute an Sebacinsäure beträgt 83 % der Theorie.The white solid substance which crystallizes out of the reaction mixture is then filtered off, washed with water and dried in the oven, 5.4 parts of a product having a melting point of 129 ° -131 ° being obtained. The gas chromatographic analysis shows that the product consists of 98.4 % sebacic acid and 1.6 % azelaic acid. The sebacic acid yield is 83 % of theory.
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5,0 Teile reines Cyclodecanes werden bei 85° unter Rühren zu 46 Teilen 70$iger Salpetersäure zugetropft, die 0,1 Teile Ammoniumvanadat und eine Spur Kupferpulver enthält« Der Zusatz des Cyclodecanons wird so bemessen, dass die Reaktioristemperatur unter Aussenheizung im Bereich von 85 - 90° gehalten werden kann. Ist die Zugabe von Cyclodecanon beendet, wird die Temperatur rasch auf 100° erhöht und 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten»5.0 parts of pure cyclodecanes are under at 85 ° Stirring added dropwise to 46 parts of 70% nitric acid, which contains 0.1 part of ammonium vanadate and a trace of copper powder The addition of the cyclodecanone is calculated so that the reactor temperature can be kept in the range of 85 - 90 ° under external heating. When the addition of cyclodecanone is complete, the Temperature quickly increased to 100 ° and held at this temperature for 5 minutes »
Die Reaktionsmischung wird dann auf 0° abgekühlt und bei dieser Temperatur stehen gelassen. Nach kurzer Zeit wird die weisse kristalline Substanz abfiltriert, die aus der Reäktionsmischung auskristallisiert. Die so erhaltene Substanz wird mit wenig kaltem Wasser gewaschen und im Ofen getrocknet. Man erhält so 5,1 Teile eines Produktes mit dem Smp„ 132 - 13 4°. Die gas-chromatographisehe Analyse des Produktes ergibt, dass es 98,1 % Sebacinsäure enthält, was einer Ausbeute von 78 % der Theorie entspricht»The reaction mixture is then cooled to 0 ° and left to stand at this temperature. After a short time, the white crystalline substance is filtered off, which crystallizes out of the reaction mixture. The substance obtained in this way is washed with a little cold water and dried in the oven. 5.1 parts of a product with a melting point of 132-13 4 ° are obtained in this way. The gas-chromatographic analysis of the product shows that it contains 98.1 % sebacic acid, which corresponds to a yield of 78 % of theory »
21,2 Teile 6-Acetoxy-cyclodecanon (0,1 Mol) und 2,0 Teile Rähey-N'ickel-Katalysator werden in ein rostfreies,21.2 parts of 6-acetoxy-cyclodecanone (0.1 mol) and 2.0 parts of Rahmey-N'ickel catalyst are in a stainless,
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schüttelbares Stahldruckgefäss mit einer Kapazität von ?alumteilen gegeben. Das Druckgefäss wird mit Stickstoff gespült und dann auf 200° erhitzt» 0,2 Teile Wasserstoffgas (0)1 Mol) werden bei 200° in das Druekgefäss eingeleitet, dann wird mit dem Schütteln des Druckgefässes begonnen Und 2 Stunden bei 200° fortgeführt. Das Druekgefäss wird dann auf 25° abgekühlt ,und die Reaktionsmischung mit Aether aus dem Gefäss heraus-_ gelöst. Nachdem der Katalysator·durch Filtrieren des Aetherextrakts entfernt wurde-, wird das FiItrat mit verdünnter wässriger Kaliumhydraxydlösung und Wasser gewasohen, Der'; Aether wireLäurch Yer« dampfen entfernt, und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert, Wobei 12,8 Teile einer Fraktion erhalten werden. die im Bereich von 80° - 140<? (hauptsächlich bei 110° - 120-) bei -1-2 Torr siedet, sowie 1,4 Teile Rückstand, Die gas-chromatographische Analyse der Hauptfraktion ergab folgende Zusammensetzung. ' ' " ' ; shakable steel pressure vessel with a capacity of aluminum parts. The pressure vessel is flushed with nitrogen and then heated to 200 °. 0.2 parts of hydrogen gas (0) 1 mol) are introduced into the pressure vessel at 200 °, then the pressure vessel is started to shake and continued at 200 ° for 2 hours. The pressure vessel is then cooled to 25 ° and the reaction mixture is dissolved out of the vessel with ether. After the catalyst has been removed by filtering the ether extract, the filtrate is washed with dilute aqueous potassium hydroxide solution and water. Aether was removed by evaporation and the residue was distilled under reduced pressure, 12.8 parts of a fraction being obtained. those in the range of 80 ° - 140 <? Boiling (mainly at 110 ° -120-) at -1-2 Torr, and 1.4 parts of residue. The gas-chromatographic analysis of the main fraction gave the following composition. ''"' ;
Verbindung ' % Zusammensetzung Compound ' % Composition
Gyclodecan ■" . .. 17,9Gyclodecane ■ "... 17.9
l,6-0xido-*Qyclodecan 3,71.6-0xido- * cyclodecane 3.7
Cyclodecanon 7I5OCyclodecanone 7I 5 O
Cyclodecanol 3,2Cyclodecanol 3.2
Unbekannt 4,1Unknown 4.1
10 98 3 6/1562 BAD ORIGINAL10 98 3 6/1562 BAD ORIGINAL
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