DE1645204B1 - Process for the production of insoluble and infusible polymers and copolymers of diisopropenylbenzenes - Google Patents

Process for the production of insoluble and infusible polymers and copolymers of diisopropenylbenzenes

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DE1645204B1
DE1645204B1 DE19631645204D DE1645204DA DE1645204B1 DE 1645204 B1 DE1645204 B1 DE 1645204B1 DE 19631645204 D DE19631645204 D DE 19631645204D DE 1645204D A DE1645204D A DE 1645204DA DE 1645204 B1 DE1645204 B1 DE 1645204B1
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DE
Germany
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copolymers
insoluble
polymers
parts
solution
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Reinhard Dr Bollwan
Elisabeth Dr Kob
Hubert Dr Sauer
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Ruetgers Germany GmbH
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Ruetgerswerke AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/34Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F12/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
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    • C08F12/12Monomers containing a branched unsaturated aliphatic radical or a ring substituted by an alkyl radical

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Description

Beispiel 20 Teile eines wie oben beschrieben hergestellten Polymerisates werden zwischen zwei Platten 15 Minuten bei 2000 C und einem Druck von 20 atü zu einer klaren, leicht gelbstichigen Platte verpreßt. Die Platte ist in aromatischen Kohlenwasserstoffen unlöslich, quillt aber noch stark auf. Example 20 parts of a polymer prepared as described above between two plates for 15 minutes at 2000 C and a pressure of 20 atmospheres pressed into a clear, slightly yellowish plate. The plate is in aromatic Insoluble hydrocarbons, but still swells a lot.

Claims (3)

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von unlöslichen und unschmelzbaren Polymerisaten und Mischpolymerisaten von Diisopropenylbenzolen, d a -durch gekennzeichnet, daß die löslichen Polymerisate und die Mischpolymerisate mit einem überwiegenden Anteil an Diisopropenylbenzol längere Zeit auf über 1000 C erhitzt werden. Claims: 1. Process for the preparation of insoluble and infusible polymers and copolymers of diisopropenylbenzenes, d a -characterized in that the soluble polymers and the copolymers with a predominant proportion of diisopropenylbenzene to over 1000 for a longer period of time C. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen Polymerisate und Mischpolymerisate unter Zusatz von radikalbil denden Chemikalien erhitzt werden. 2. The method according to claim 1, characterized in that the soluble Polymers and copolymers with the addition of chemicals that generate radicals be heated. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzung unter gleichzeitiger Anwendung von Druck erfolgt. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the heating takes place with simultaneous application of pressure. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, in aromatischen Kohlenwasserstoffen lösliche thermoplastische Homo- und Copolymerisate von Diusopropenylbenzolen auf einfache Weise während der Verarbeitung in den unlöslichen und unschmelzbaren Zustand überzuführen. The object of the present invention was in aromatic hydrocarbons soluble thermoplastic homo- and copolymers of diusopropenylbenzenes easy way during processing in the insoluble and infusible state convict. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von unlöslichen und unschmelzbaren Polymerisaten und Mischpolymerisaten von Diisopropenylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen Polymerisate und die Mischpolymerisate mit einem überwiegenden Anteil an Diisopropenylbenzol längere Zeit auf über 1000 C erhitzt werden. The invention is a process for the preparation of insoluble and infusible polymers and copolymers of diisopropenylbenzenes, characterized in that the soluble polymers and the copolymers with a predominant proportion of diisopropenylbenzene to over 1000 for a longer period of time C. Eine Verkürzung der Härtungszeit kann durch vorherigen Zusatz von Katalysatoren - im allgemeinen sind es radikalbildende Chemikalien -, wie z. B. The hardening time can be shortened by adding Catalysts - in general there are radical-forming chemicals - such. B. Peroxyde, erreicht werden. Auf diese Weise lassen sich auch die Polymerisate und Mischpolymerisate unter gleichzeitiger Anwendung von Druck verformen.Peroxides. In this way, the polymers and deform copolymers with simultaneous application of pressure. Polymerisate und Mischpolymerisate von p- und/ oder m-Düsopropenylbenzol kann man durch anionische Polymerisation auf einfache Weise herstellen. Polymers and copolymers of p- and / or m-diisopropenylbenzene can be easily prepared by anionic polymerization. Es werden bei entsprechender Reaktionsführung in aromatischen Kohlenwasserstoffen lösliche und unvernetzte oder weitgehend unvernetzte Produkte mit reaktionsfähigen ungesättigten Bindungen erhalten.If the reaction is carried out appropriately, it will be in aromatic hydrocarbons soluble and uncrosslinked or largely uncrosslinked products with reactive get unsaturated bonds. Diese können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren vernetzt und so in den unlöslichen und unschmelzbaren Zustand überführt werden. Dabei ist es möglich, sowohl völlig unlösliche als auch noch quellbare Produkte zu erhalten. Letztere lassen sich vorteilhaft zur Herstellung von Molekularsieben verwenden.These can be crosslinked by the process according to the invention and so on be converted into the insoluble and infusible state. It is possible to obtain both completely insoluble and still swellable products. Latter can be used advantageously for the production of molecular sieves. Außerdem finden die erfindungsgemäß hergestellten Produkte bei der Herstellung von Beschichtungen, Formmassen u. ä. Anwendung.In addition, the products produced according to the invention can be found at Production of coatings, molding compounds and similar applications. Die im folgenden beschriebene Herstellung der löslichen Polymerisate ist nicht Gegenstand des erfindungsgemäßen Verfahrens. In einem mit Rührwerk versehenen Reaktionsgefäß werden je 50 Teile p- und m-Diisopropenylbenzol, 150 Teile Toluol und 1 Teil oxäthyliertes Bis- (4,4'-oxyphenyl)prop an gemischt, auf 100 C gekühlt und 0,04 Teile Phenyllithium (100/oige Lösung in Hexan) zugeführt. Anschließend läßt man in schneller Tropfenfolge, jedoch so, daß die Lösung nicht zu tiefrot gefärbt ist, eine Lösung aus 100 Teilen Toluol und 0,55 Teilen n-Butyllithium (150/oige Lösung in Hexan) zutropfen. Nach einer Stunde Reaktionsdauer wird die Lösung verdünnt und das Polymere in Methanol, dem etwas Essigsäure zugesetzt wird, ausgefällt. Das Produkt wird bei 30 bis 400 C im Vakuum getrocknet. Es werden 60 Teile eines feinkörnigen Produktes mit einem K-Wert von 54,73 erhalten. The preparation of the soluble polymers described below is not the subject of the method according to the invention. In one equipped with a stirrer 50 parts each of p- and m-diisopropenylbenzene and 150 parts of toluene are added to the reaction vessel and 1 part of oxyethylated bis (4,4'-oxyphenyl) prop on mixed, cooled to 100.degree and 0.04 part of phenyllithium (100% solution in hexane). Afterward allowed to drop in rapid succession, but in such a way that the solution does not turn too deep red is, a solution of 100 parts of toluene and 0.55 parts of n-butyllithium (150 / oige Solution in hexane). After a reaction time of one hour, the solution is diluted and the polymer precipitated in methanol to which some acetic acid is added. That Product is dried at 30 to 400 C in a vacuum. There will be 60 parts of a fine-grained Product obtained with a K value of 54.73.
DE19631645204D 1963-09-10 1963-09-10 Process for the production of insoluble and infusible polymers and copolymers of diisopropenylbenzenes Pending DE1645204B1 (en)

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