DE1644451B2 - RED ANTHRAQUINONE DYES AND THE METHOD OF MANUFACTURING THEREOF - Google Patents

RED ANTHRAQUINONE DYES AND THE METHOD OF MANUFACTURING THEREOF

Info

Publication number
DE1644451B2
DE1644451B2 DE19661644451 DE1644451A DE1644451B2 DE 1644451 B2 DE1644451 B2 DE 1644451B2 DE 19661644451 DE19661644451 DE 19661644451 DE 1644451 A DE1644451 A DE 1644451A DE 1644451 B2 DE1644451 B2 DE 1644451B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
general formula
dyes
anthraquinone dyes
choh
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19661644451
Other languages
German (de)
Other versions
DE1644451C3 (en
DE1644451A1 (en
Inventor
Karl Dr 6700 Ludwigs hafen Maier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
Publication of DE1644451A1 publication Critical patent/DE1644451A1/en
Publication of DE1644451B2 publication Critical patent/DE1644451B2/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1644451C3 publication Critical patent/DE1644451C3/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

in der Y einen Aryloxyrest, einen niedermolekularen Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet, in an sich bekannter Weise mit Diolen der allgemeinen Formelin which Y is an aryloxy radical, a low molecular weight alkoxy radical or a halogen atom, in in a manner known per se with diols of the general formula

HO-CH2-CHOH-CH2-X-R unter Austausch des Restes Y gegen denHO-CH 2 -CHOH-CH 2 -XR with exchange of the radical Y for the

R—X — CH2 — CHOH — CH2 — O-Rest umsetztR — X — CH 2 —CHOH — CH 2 —O radical

O NH2 O NH 2

(H)(H)

OHOH

, Die Erfindung betrifft neue rote Anthrachinonfarb-' stoffe der allgemeinen Formel'The invention relates to new red anthraquinone dyes' substances of the general formula

NH2 NH 2

0-CH2-CHOH-CH2-X-R0-CH 2 -CHOH-CH 2 -XR

α)α)

O OHO OH

in der Y einen Aryloxyrest, tinen niedermolekularen Alkoxyrest oder ein Halogenatom bleutet, in an sich bekannter Weise mit Diolen der allgemeinen Formelin the Y an aryloxy radical, tinen low molecular weight Alkoxy radical or a halogen atom bleutet, in a manner known per se, with diols of the general formula

HO-CH2-CHOH-CH2-X-R (IH)
unter Austausch des Restes Y gegen denHO-CH 2 -CHOH-CH 2 -XR (IH)
exchanging the remainder Y for the

R-X- CH2 — CHOH — CH2 — O-RestRX- CH 2 - CHOH - CH 2 - O radical

umsetzt. Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Farbstoffe zu verwendenden l-Amino-4-hydroxyanthrachinonverbindungen enthalten in 2-Stellung einen Aryloxyrest, wie einen Phenoxyrest oder Chlorphenoxyrest, einen niedermolekularen Alkoxyrest, wie einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxyrest oder ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom. Die Verwendung des in 2-Stellung durch eine Phenoxygruppe oder Methoxygruppe substituierten l-Amino-4-hydroxyanthrachinons ist bevorzugt-implements. The l-amino-4-hydroxyanthraquinone compounds to be used as starting materials for the production of the new dyes contain an aryloxy radical in the 2-position, such as a phenoxy radical or Chlorophenoxy radical, a low molecular weight alkoxy radical, such as an alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, e.g. B. a methoxy, ethoxy, propoxy or Butoxy radical or a halogen atom such as a chlorine or bromine atom. The use of the in 2 position by a phenoxy group or methoxy group substituted l-amino-4-hydroxyanthraquinone is preferred

Als Diole der Formel III kommen Propandiole-(1,2) in Betracht, die in 3-Stellung durch einen Phenyläther- oder Phenylthioätherrest substituiert sind, wobei die Phenylgruppen noch einen oder mehrere Substituenten enthalten können. Substituenten sind: Halogenatome, wie Chlor- und Bromatome, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl- und tert.Butylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxygruppen oder Phenylgruppen.Suitable diols of the formula III are propanediols (1,2), which are in the 3-position by a phenyl ether or phenylthioether radicals are substituted, the phenyl groups also having one or more May contain substituents. Substituents are: halogen atoms, such as chlorine and bromine atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl and tert-butyl groups, Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy groups or phenyl groups.

Die Herstellung der neuen Farbstoffe kann z. B. so vorgenommen werden, daß man die l-Amino-4-hydroxyantr-rachinonderivate der Formel II, die in 2-Stellung einen Ätherrest enthalten, mit mindestens stöchiometrischen Mengen eines Diols der Formel III und in Gegenwart alkalisch wirkender Stoffe, wie Kaliumhydroxyd oder Kaliumcarbonat, auf Temperaturen von 130 bis 180° C, vorteilhaft 140 bis 150° C, erhitzt. Zweckmäßig verwendet man überschüssige Mengen an Diol, wie eine 2- bis Sfache stöchiometrische Menge. Die Umsetzung ist nach etwa 2 bis 8 Stun·The preparation of the new dyes can, for. B. be made so that the l-amino-4-hydroxyantr-rachinonderivate of the formula II, which contain an ether residue in the 2-position, with at least stoichiometric amounts of a diol of the formula III and in the presence of alkaline substances such as Potassium hydroxide or potassium carbonate, at temperatures of 130 to 180 ° C, advantageously 140 to 150 ° C, heated. It is expedient to use excess amounts of diol, such as 2 to 5 times the stoichiometric amount Lot. The implementation takes about 2 to 8 hours.

„. ,den beendet,". that ended

Verwendet man als Ausgangsstoffe solche i-Amino-' 4-hydroxyanthrachinonderivate, die in 2-Stellung ein 'Halogenatom enthalten, so verfährt man wie beschrieben, wobei man die Umsetzung jedoch zweckmäßigerweise in Gegenwart kleiner Mengen, das sind etwa 0,1 bis 1 Mol pro Mol Anthrachinonderivat, eines Phenols durchführt.If one uses such i-amino- 'as starting materials 4-hydroxyanthraquinone derivatives which contain a 'halogen atom in the 2-position, the procedure is as described, however, the reaction is expediently carried out in the presence of small amounts, which are approximately 0.1 to 1 mole per mole of the anthraquinone derivative of a phenol.

Die neuen Farbstoffe sind brillante Rotfarbstoffe, die sich durch sehr gute Echtheiten, insbesondereThe new dyes are brilliant red dyes, which are characterized by very good fastness properties, in particular

ausgezeichnete thermische Echtheitseigenschaften, auszeichnen und sich hervorragend für das Färben von Textilgut aus synthetischem Fasennaterial, besonders aus Polyester, eignen.excellent thermal fastness properties, stand out and excellent for dyeing Textiles made of synthetic fiber material, especially polyester, are suitable.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.The parts mentioned in the examples are parts by weight. Parts of space are related to parts by weight like the liter to the kilogram.

Beispiel 1example 1

75 Teile 3-Phenoxypropandiol-(l,2) und 3 Teile Kaliumhydroxyd werden bei etwa 100° C verschmolzen. Man trägt in das Gemisch 25 Teile l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon ein und erhitzt unter Rühren 3,5 Stunden auf 140 bis 1500C. Nach Abkühlen auf etwa 800C gibt man 100 Raumteile Me.hanol zu und läßt unter Rühren erkalten. Man saugt ab, wäscht den Rückstand mit Methanol und heißem Wasser aus und trocknet. Man erhält 19 Teile des Farbstoffs der Formel75 parts of 3-phenoxypropanediol- (1,2) and 3 parts of potassium hydroxide are fused at about 100.degree. In the mixture one carries 25 parts l-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinone and heated with stirring 3.5 hours at 140 to 150 0 C. After cooling to about 80 0 C are added 100 parts by volume and to Me.hanol lets cool while stirring. It is filtered off with suction, the residue is washed with methanol and hot water and dried. 19 parts of the dye of the formula are obtained

Beispielexample

NH2 NH 2

OCH2CHOHCH2O — ROCH 2 CHOHCH 2 O - R

(IV)(IV)

O OH (R = Phenyl)O OH (R = phenyl)

Der neue Farbstoff färbt Polyestergewebe in rotem Farbton mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Ahnliehe Faibstoffe, die sich durch den Rest R der Formel IV voneinander ,nterscheiden, werden erhalten, wenn man wie :n diesem Beispiel angegeben verfahrt, jedoch an Stelle von S-Phenoxypropandiol-(1,2) entsprechende Teile eines Propandiols-( 1,2) verwendet, das in 3-Stellung die in der folgenden Tabelle mit R bezeichneten Reste enthält.The new dye dyes polyester fabric in a red shade with very good fastness properties. Similarity Fibers which differ from one another by the radical R of the formula IV are obtained, if you proceed as indicated in this example, but instead of S-phenoxypropanediol- (1,2) corresponding parts of a propanediol (1,2) used, which in the 3-position in the following table with R contains residues indicated.

4040

1010

1111th

Beiat
spielgame RR. SchmelzpunktMelting point
(°C) (umkristallisiert)(° C) (recrystallized) 22 207—208
(Chlorbenzol)207-208
(Chlorobenzene) CH3 CH 3 33 204—205
(Chlorbenzol204-205
(Chlorobenzene CH3 CH 3 44th CH3 CH 3 190—191
(Chlorbenzol)190-191
(Chlorobenzene) CH3 CH 3 55 -<Q^CH3 - <Q ^ CH 3 219—221
(Chlorbenzol)219-221
(Chlorobenzene)

1212th

CH3 CH 3

CH3 CH 3

OCH3 OCH 3

Schmelzpunkt (11C) (umkristailisiert)Melting point ( 11 C) (recrystallized)

195—196 (Ch'orbenzol)195-196 (ch'orbenzene)

218—220218-220

(Glykolmono-(Glycol mono-

methyläther)methyl ether)

232—234 (Anisol)232-234 (anisole)

222—224 (Anisol)222-224 (anisole)

182—183 (Toluol)182-183 (toluene)

206—208 (Anisol)206-208 (anisole)

178—179,5 (Äthanol)178-179.5 (ethanol)

Beispiel 13Example 13

Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei man jedoch an Stelle von 3-Phenoxypropandiol-(l,2) entsprechende Teile 3-(4-Methoxythiophenyl)-propan-The procedure is as described in Example 1, but instead of 3-phenoxypropanediol- (l, 2) corresponding parts 3- (4-methoxythiophenyl) -propane-

diol-(l,2) verwendet, und erhält den Farbstoff der Formeldiol- (1,2) is used, and receives the dye of the formula

ICH2-CHOH-CH2-S-I 2 -CHOH-CH 2 -S-

-OCH3 -OCH 3

O OHO OH

mit dem Schmelzpunkt 174 bis 175°C (aus Chlorbenzol). with a melting point of 174 to 175 ° C (from chlorobenzene).

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel 1. Anthraquinone dyes of the general formula O NH2 O NH 2 in der X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und R einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.in which X stands for an oxygen or sulfur atom and R an optionally substituted phenyl radical means. Man erhält diese neuen wertvollen Farbstoffe, indem man Anthrachinonderivate der allgemeinen FormelThese new valuable dyes are obtained by using anthraquinone derivatives of the general formula 0-CH2-CHOH-CH2-X-R0-CH 2 -CHOH-CH 2 -XR O OHO OH ki der X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom Steht und R einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.ki the X for an oxygen or sulfur atom And R is an optionally substituted phenyl radical. 2. Verfahren zut Herstellung roter Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel2. Process for the production of red anthraquinone dyes the general formula O NH,O NH, 0-CH2-CHOH-CH2-X-R0-CH 2 -CHOH-CH 2 -XR OHOH in der X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und R einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel in which X is an oxygen or sulfur atom and R is an optionally substituted one Phenyl radical means, characterized in that one anthraquinone derivatives of the general formula NH2 NH 2
DE1644451A 1966-08-05 1966-08-05 Red anthraquinone dyes and process for their preparation Expired DE1644451C3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB0088348 1966-08-05

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1644451A1 DE1644451A1 (en) 1971-04-08
DE1644451B2 true DE1644451B2 (en) 1973-08-02
DE1644451C3 DE1644451C3 (en) 1974-02-28

Family

ID=6984250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1644451A Expired DE1644451C3 (en) 1966-08-05 1966-08-05 Red anthraquinone dyes and process for their preparation

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE702108A (en)
DE (1) DE1644451C3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1644451C3 (en) 1974-02-28
BE702108A (en) 1968-01-31
DE1644451A1 (en) 1971-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2260499B2 (en) Copper complexes of azomethine dyes and processes for pigmenting high molecular weight organic material
DE1644451C3 (en) Red anthraquinone dyes and process for their preparation
DE1946459A1 (en) Process for the preparation of azo compounds
CH498907A (en) Disperse monoazo dyes useful in dyeing linear aromatic
DE1284543B (en) Process for the preparation of anthraquinone dyes
DE1644435C3 (en)
DE1013811B (en) Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series
DE2160006A1 (en) Anthraquinone compounds, their preparation and use
DE2639649A1 (en) AMINO-NAPHTHALIMIDE SERIES COMPOUNDS
EP0073737B1 (en) Dye mixtures of anthraquinone dyestuffs
DE1068834B (en)
US3622582A (en) Disperse quinophthalone dyes containing a carboxylic ester group
DE1644453A1 (en) Process for the production of blue anthraquinone dyes
DE1808897C (en) Nitro benzdioxin dispersion dyes
DE631198C (en) Process for the preparation of dyes of the pyrone series
DE1221386B (en) Process for the preparation of anthraquinone dyes
DE1944797A1 (en) New basic dyes of the naphtholactam series
DE2142354A1 (en) Anthraquinone compounds that are poorly soluble in water, their preparation and use
DE2539634C2 (en) Monoazo compounds, process for their preparation and their use
DE2316766C3 (en) Styryl dyes, processes for their preparation and their use for dyeing and printing
AT281223B (en) Process for the production of new anthraquinone dyes
DE2606513A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRAQUINONE DYES, DIFFICULT IN WATER
DE1793039A1 (en) Monoazo dyes free of sulfonic acid groups
DE2722507A1 (en) ANTHRACHINONE DERIVATIVES
DE1569664A1 (en) Process for the preparation of phthaloperinone dyes

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8330 Complete disclaimer