DE2639649A1 - AMINO-NAPHTHALIMIDE SERIES COMPOUNDS - Google Patents
AMINO-NAPHTHALIMIDE SERIES COMPOUNDSInfo
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Description
BASF AktiengesellschaftBASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 32 176 Bg 6700 Ludwigshafen, 31. 08. 1976 Our reference: OZ 32 176 Bg 6700 Ludwigshafen, August 31, 1976
Verbindungen der Amino-naphthalimidreihe Compounds of the Amino-naphthalimi threes
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel IThe invention relates to compounds of the formula I.
RO ORRO OR
in der die Restein which the leftovers
R gleich oder verschieden sind und C.- bis C -Alkyl oder C.- bisR are identical or different and C.- to C -alkyl or C.- to
C .-Alkoxyäthyl bedeuten,
R1 Wasserstoff, C1- bis C10-Alkyl, C2- bis C6-Alkenyl, C2- bis C4-Alkinyl,
C1- bis Cg-Alkoxy, C1- bis Cg-Alkyl- oder Dialkylamino,
Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl undC. -Alkoxyethyl mean
R 1 is hydrogen, C 1 to C 10 alkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 2 to C 4 alkynyl, C 1 to Cg alkoxy, C 1 to Cg alkyl or dialkylamino, Phenoxymethyl, phenyl, tolyl, benzyl or phenylethyl and
2
R verzweigtes C,- bis C„-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl,2
R branched C, - to C "-alkyl, which is optionally replaced by phenyl,
Hydroxyphenyl, Methoxy- oder Mmethoxyphenyl substituiert sein kann, sind.Hydroxyphenyl, methoxy or Mmethoxyphenyl may be substituted can, are.
383/76 - 2 -383/76 - 2 -
809811/OOU809811 / OOU
O. Z. 3?O. Z. 3?
Reste R Bind beispielsweise Propyl, Butyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl oder Butoxyäthyl und insbesondere aufgrund der günstigen Herstellungsmöglichkeiten Methyl oder Äthyl.Residues R Bind, for example, propyl, butyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, Propoxyäthyl or Butoxyäthyl and especially methyl or ethyl because of the favorable manufacturing possibilities.
Reste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, -Butyl,Rests are, for example, methyl, ethyl, n- and iso-propyl, butyl,
-Heptyl,
-Pentyl, -Hexyl, -Octyl, -Nonyl oder -Decyl, Vinyl, Allyl, Propenyl,
Butenyl, Styryl, Methoxy, Äthoxy, n- und iso-Propoxy, -Butoxy, -Pentoxy, -Hexoxy,-Heptyloxy oder-Octoyloxy, Dimethylamino, Diäthylamino oder
Di-isobutylamino.-Heptyl,
Pentyl, hexyl, octyl, nonyl or decyl, vinyl, allyl, propenyl, butenyl, styryl, methoxy, ethoxy, n- and iso-propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptyloxy or octoyloxy , Dimethylamino, diethylamino or di-isobutylamino.
2
Reste R sind beispielsweise2
R radicals are for example
.CH, .CH3 /CH3 /CE3/CH3 /C2H5 -CH 5 , -CH-C0H1., -CH-C7H , CH-CH , -CH.CH,. CH 3 / CH 3 / CE 3 / CH 3 / C 2 H 5 -CH 5 , -CH-C 0 H 1. , -CH-C 7 H, CH-CH, -CH
N- PTT ^ 'I N- PTT ^ 'I \\ \\
3 CH3 C2H53 CH 3 C 2 H 5
CH, CH3 CH2 CH, CH7 .CH7 CH, CH 3 CH 2 CH, CH 7 .CH 7
/3 |3/3 ^3 /3/3/ 3 | 3/3 ^ 3/3/3
-CH0-C-CH, , -CH-C-CH- , -CH-C .H- , -CH-C.H -CH ,-CH 0 -C-CH,, -CH-C-CH-, -CH-C .H-, -CH-CH -CH,
2\3 \5 47 έ 4 \2 \ 3 \ 5 47 έ 4 \
CHZ CHx CH7 CH Z CH x CH 7
3 3 33 3 3
CH CH C2H5 CH5 CH5 CH CH C 2 H 5 CH 5 CH 5
-CH-C5H11, -CH-C6H13, -CH2-CH-C4H9, -CH-C7H15, -CH-C8H17 ,-CH-C 5 H 11 , -CH-C 6 H 13 , -CH 2 -CH-C 4 H 9 , -CH-C 7 H 15 , -CH-C 8 H 17 ,
CH5 CH5 CH5 CH5 CH 5 CH 5 CH 5 CH 5
-CH-C6H5, -CH-CH2-C6H5 , -CH-C6H4OH , -CH-CHg-CgH OCH5 oder-CH-C 6 H 5 , -CH-CH 2 -C 6 H 5 , -CH-C 6 H 4 OH, -CH-CHg-CgH OCH 5 or
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O. Z. 5? 176O. Z. 5? 176
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel IICompounds can be used to prepare the compounds of the formula I of formula II
mit Verbindungen der Formel IIIwith compounds of the formula III
0
xi.ß1 III,0
xi.ß 1 III,
in der X OH, Cl, Br oder einen Acylrest O-C-R bedeutet, umsetzen.in which X is OH, Cl, Br or an acyl radical O-C-R.
Verbindungen der Formel II erhält man, indem man Verbindungen der Formel IVCompounds of the formula II are obtained by adding compounds of the formula IV
Hai HaiShark shark
in der Hai Chlor oder Brom bedeutet, mit Verbindungen der Formel Vin which Hai means chlorine or bromine, with compounds of the formula V
ROMe V,ROMe V,
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V**-' O. Z. 5? 176V ** - 'O. Z. 5? 176
in der Me Natrium oder Kalium bedeutet, umsetzt.in which Me means sodium or potassium.
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in den entsprechenden Alkoholen der Formel EOH in Gegenwart von 2-20 %, vorzugsweise 5 - 10 $, eines Mono- oder Dialkyläthers eines Glykols oder Polyglykols durchgeführt. Als Äthergruppen kommen insbesondere C1- bis C -Alkoxyreste in Betracht, die Glykolketten bestehen vorzugsweise aus 2 bis 6 Äthylengruppen.The reaction is expediently carried out in the corresponding alcohols of the formula EOH in the presence of 2-20 %, preferably 5-10%, of a mono- or dialkyl ether of a glycol or polyglycol. Particularly suitable ether groups are C 1 to C alkoxy radicals, and the glycol chains preferably consist of 2 to 6 ethylene groups.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird die Umsetzung der Verbindungen der Formel IV mit V in den entsprechenden Alkoholen der Formel ROH in Gegenwart von 5 - 95 /&» vorzugsweise 10 - 50 ^, eines inerten organischen Lösungsmittels, das einen Siedepunkt größer als 80 0C hat, durchgeführt. Solche Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Toluol, Xylole, Trimethylbenzol, Mono-, Di- oder Tri-chlorbenzol, oder Nitrobenzol.In a further preferred embodiment, the reaction of the compounds of the formula IV with V in the corresponding alcohols of the formula ROH in the presence of 5-95%, preferably 10-50%, of an inert organic solvent with a boiling point greater than 80 ° C. is carried out has performed. Such solvents are e.g. B. benzene, toluene, xylenes, trimethylbenzene, mono-, di- or tri-chlorobenzene, or nitrobenzene.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.Details of the reactions can be found in the examples, in which details about parts and percentages relate to weight, unless otherwise stated.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich als optische Aufheller für 2 1/2 Acetat, Triacetat und insbesondere synthetische lineare Polyester und Polyester-Baumwolle-Mischgewebe. Aufgrund ihrer hohenThe compounds of formula I are suitable as optical brighteners for 2 1/2 acetate, triacetate and especially synthetic linear polyester and polyester-cotton blends. Because of their high
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-Jf- Ο.Z. 3? -Jf- Ο.Z. 3?
Temperaturstabilität können sie auch zur Masseaufhellung und beim Spinnfarten verwendet werden.Temperature stability, they can also be used for mass lightening and for spinning.
Hervorzuheben sind die sehr guten Lichtechtheiten, die sehr hohe Parbstärke und insbesondere die Brillanz und der hohe Weißgrad in einer bevorzugten rotstichigen Nuance der Aufhellung, sowie das ausgezeichnete färberische Verhalten.The very good lightfastness, the very high parity and in particular the brilliance and the high degree of whiteness in should be emphasized a preferred red-tinged shade of the lightening, as well as the excellent coloring behavior.
Technisch bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I aTechnically preferred are compounds of the general formula I a
I a,I a,
OR OEOR OE
in derin the
B1 Wasserstoff oder C.,- bis CQ-Alkyl,B 1 hydrogen or C., - to C Q -alkyl,
2
B verzweigtes C,- bis Cg-Alkyl bedeuten und
R die angegebene Bedeutung hat.2
B denotes branched C 1 -C 6 -alkyl and R has the meaning given.
Besonders bevorzugte Reste sind für R: CII5, C2H5, C4H9, C2H4OCH5 oder CParticularly preferred radicals for R are: CII 5 , C 2 H 5 , C 4 H 9 , C 2 H 4 OCH 5 or C.
für B1: H, CH , C0H1., C2H7 oder c£ 2 5 5 25 57 ^fTTfor B 1 : H, CH, C 0 H 1. , C 2 H 7 or c £ 2 5 5 25 57 ^ fTT
CHCH
für B2: CH(CH,),,, CH 5 , CH 5 , CH C(CH ),, CH 3 -CH V 55 - for B 2 : CH (CH,) ,,, CH 5 , CH 5 , CH C (CH) ,, CH 3 -CH V 55 -
CH5 CH 5
CH-(C0Hj-) oder CH-CH0-CH(CH,),. <- j ρ > *-CH- (C 0 Hj-) or CH-CH 0 -CH (CH,) ,. <- j ρ> * -
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-Jf- ο. ζ. -y? 176 -Jf- ο. ζ. -y? 176
12 Teile 4»5-Dimethoxy-N-neopentylamino-naphthaliInid, 40 Teile N-Methylpyrrolidon und 5»1 Teile Kaliumcarbonat werden vorgelegt. Dann tropft man "bei 50 0C unter Rühren 6 Teile Acetylchlorid zu und rührt 5 Stunden bei gleicher Temperatur nach. Anschließend gießt man die Mischung auf Eis und saugt ab. Man erhält 13 Teile der Verbindung der Formel12 parts of 4 »5-dimethoxy-N-neopentylamino-naphthaliInid, 40 parts of N-methylpyrrolidone and 5» 1 parts of potassium carbonate are presented. Then 6 parts of acetyl chloride are added dropwise at 50 ° C. with stirring and the mixture is stirred for 5 hours at the same temperature. The mixture is then poured onto ice and filtered off with suction. 13 parts of the compound of the formula are obtained
H2C 0H 2 C 0
H2C-C-CH0-N-C-CH
J * IH 2 CC-CH 0 -NC-CH
J * I
H3CO OCHH 3 CO OCH
vom Schmelzpunkt 228 - 30 °C (unikristallisiert aus Isobutanol).with a melting point of 228-30 ° C (unicrystallized from isobutanol).
Man erhält mit diesem Produkt brillante Aufhellungen von hervorragendem Weißgrad und rotstichiger Nuance* insbesondere auf Acetat, Polyester und Polyester/Baumvolle. Hervorzuheben sind die sehr guten Echtheiten.With this product one obtains brilliant brightenings of excellent quality Whiteness and red-tinged nuances * especially on acetate, polyester and polyester / tree full. The very good fastness properties are to be emphasized.
Zur Herstellung des 4»5-?)iniethoxy-N-neopentylaBiino-naphthalimids werden 64 Teile 4,5-Dichlor-N-neopentylamino-naphthalimid, 440 Teile Methanol, 50 Teile Butyltriglykol und 100 Teile 30 ?Sige Natriummethylatlösung in Methanol 8 Stunden bei 65 0C gerührt. Nach demTo produce the 4 »5 -?) Iniethoxy-N-neopentylaBiino-naphthalimide, 64 parts of 4,5-dichloro-N-neopentylamino-naphthalimide, 440 parts of methanol, 50 parts of butyl triglycol and 100 parts of 30% sodium methylate solution in methanol are added for 8 hours 65 0 C stirred. After this
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-jr- ο.ζ. 3? 176 -jr- ο.ζ. 3? 176
Abkühlen wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute 61 Teile (98 # d. Th.) Fp.: 270 - 72 0C.Cooling is filtered off with suction, washed with methanol and dried. Yield: 61 parts (. 98 # of theory). M.p .: 270-72 0 C.
Das 4»5-Dichlor-N-neopentylamino-naphthalimid ist zugänglich durch Umsetzung von 4»5-Dichlornaphthalsäureanhydrid mit Neopentylhydrazin. Fp. - 230 - 31 0C.The 4 »5-dichloro-N-neopentylamino-naphthalimide can be obtained by reacting 4» 5-dichloronaphthalic anhydride with neopentylhydrazine. Fp -. 230 to 31 0 C.
Sie Umsetzung und Aufarbeitung wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Anstelle von Acetylchlorid werden 7 Teile Propionylchlorid zugegeben. Man erhält 13»4 Teile der Verbindung der FormelThe implementation and work-up is carried out analogously to Example 1. Instead of acetyl chloride, 7 parts of propionyl chloride are added. 13 »4 parts of the compound of the formula are obtained
H3C 0H 3 C 0
HxC-C-OH0-N-C-C0Hc J / H x CC-OH 0 -NCC 0 Hc J / *- I ^ 2* - I ^ 2
H5CO OCHH 5 CO OCH
Sie färberischen Eigenschaften sind vergleichbar mit denen der in Beispiel 1 aufgeführten Verbindung.Their coloring properties are comparable to those in Example 1 listed compound.
609811/0044609811/0044
O. Z. 32O. Z. 32
Die Umsetzung und Aufarbeitung wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Anstelle von Acetylchlorid werden 8 Teile Buttersäurechlorid zugegeben. Man erhält 13 Teile der Verbindung der FormelThe reaction and work-up are carried out analogously to Example 1. Instead of acetyl chloride, 8 parts of butyric acid chloride are added. 13 parts of the compound of the formula are obtained
HxC 0H x C 0
3 \ H3 \ H
HxC-C-CH0-N-C-CxH., 5 / 2 ι 5 7H x CC-CH 0 -NCC x H., 5/2 ι 5 7
Fp.: 203 - 04 C (Isobutanol)Mp .: 203-04 C (isobutanol)
H CO OCHH CO OCH
Die färberischen Eigenschaften sind denen der in Beispiel 1 aufgeführten Verbindung vergleichbar.The coloring properties are those listed in Example 1 Connection comparable.
8 Teile 4» 5-Dimethoxy-N-neopentylamino-naphthalimid werden in 30 Teilen Ameisensäure 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend gießt man die !Mischung in Wasser. Man erhält 8 Teile der Verbindung der Formel8 parts of 4 »5-dimethoxy-N-neopentylamino-naphthalimide are in 30 parts Formic acid refluxed for 4 hours. The mixture is then poured into water. 8 parts of the compound of the formula are obtained
Pp#. 240 - 42 °C (isobutanol) Pp # . 240 - 42 ° C (isobutanol)
HxCO OCHx 3 3H x CO OCH x 3 3
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.The coloring and coloring properties are comparable to those of the compound from Example 1.
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J O.Z. 3? 176 J OZ 3? 176
60 Teile 4»5-Dimethoxy-:N-isopropylamino-naphthalimid, 200 Teile N-Methylpyrrolidon und 25 Teile Kaliumcarbonat werden vorgelegt, dann gibt man "bei 40 - 50 0C 25 Teile Acetylchlorid tropfenweise zu und rührt 5 Stunden "bei 50-60 C nach. Anschließend wird die Mischung auf Eis gegossen. Man erhält 68 Teile der Verbindung der Formel60 parts of 4 »5-dimethoxy-N-isopropylamino-naphthalimide, 200 parts of N-methylpyrrolidone and 25 parts of potassium carbonate are introduced, then one is" at 40 - 50 0 C, 25 parts of acetyl chloride was added dropwise to stirred for 5 hours and "at 50 60 C after. The mixture is then poured onto ice. 68 parts of the compound of the formula are obtained
umkristallisiert aus Dimethylformamidrecrystallized from dimethylformamide
H5CO OCH5 H 5 CO OCH 5
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.The coloring and coloring properties are comparable to those of the compound from Example 1.
Zur Herstellung des 4f5-Dimethoxy-N-isopropylamino-naphthalimides werden 135 Teile 4»5-Dichlor-N-isopropylamino-naphthalimid, 4OO Teile Methanol und 60 Teile o-Dichlorbenzol vorgelegt. Bei Rückflußtemperatur werden binnen 2 Stunden 270 Teile 30 folge Natriummethylatlösung in Methanol zugegeben, dann wird 7 Stunden bei Rückflußtemperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.To prepare the 4f5-dimethoxy-N-isopropylamino-naphthalimide, 135 parts of 4 »5-dichloro-N-isopropylamino-naphthalimide, 400 parts of methanol and 60 parts of o-dichlorobenzene are initially charged. At reflux temperature, 270 parts of sodium methylate in methanol 30 follow added over 2 hours, then for 7 hours at reflux temperature, stirring is continued. After cooling, it is filtered off with suction, washed with methanol and dried.
Ausbeute: 130 Teile (98 % d. Th.), Pp. = 220 - 23 °C Das 4,S-Dichlor-N-isopropylamino-naphthalimid ist zugänglich durch Umsetzung von 4,5-Dichlornaphthalsäureanhydrid mit Isopropylhydrazin.Yield: 130 parts (98 % of theory ), pp. = 220-23 ° C. The 4,5-dichloro-N-isopropylamino-naphthalimide can be obtained by reacting 4,5-dichloronaphthalic anhydride with isopropylhydrazine.
Fp.: 190 - 92 0CMp .: 190 to 92 0 C.
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O.Z. 52O.Z. 52
Die Umsetzung und Aufarbeitung wird analog zu Beispiel 5 durchgeführt. Anstelle von Acetylchlorid werden 25 Teile Buttersäurechlorid zugegeben. Man erhält 69 Teile Verbindung der FormelThe reaction and work-up are carried out analogously to Example 5. Instead of acetyl chloride, 25 parts of butyric acid chloride are added. 69 parts of the compound of the formula are obtained
HxC 0 3 \ IlH x C 0 3 \ Il
CH-N-C-C,H„CH-N-C-C, H "
/'37 ο/ '37 ο
H C Ck^N-O Fp.: 181 - 82 C nach Um- ^ kristallisation aus IsotmtanolHC Ck ^ NO .: mp 181-82 C after crystallization from environmental ^ Isotmtanol
H2CO OCHx H 2 CO OCH x
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.The coloring and colouristic properties are those of the compound from example 1 comparable.
5 Teile 4i5-Dimethoxy-li-isopropylamino-naphthalimid und 25 Teile5 parts of 4i5-dimethoxy-li-isopropylamino-naphthalimide and 25 parts
Chlorkohlensäuremethylester werden 8 Stunden bei 60 C gerührt.Methyl chlorocarbonate is stirred at 60 ° C. for 8 hours.
Nach dem Abkühlen wird das Festprodukt abgesaugt. Man erhält 5t5 TeileAfter cooling, the solid product is filtered off with suction. 5t5 parts are obtained
der Verbindung der Formelthe compound of the formula
H_C 3H_C 3
_C 3 \_C 3 \
0 H -N-C-0 H -N-C-
OH-N-C-OCH,OH-N-C-OCH,
H CO OCHH CO OCH
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ο.ζ. 32ο.ζ. 32
26396A926396A9
Umkristallisiert aus Methanol schmilzt das Produkt "bei 195 - 96 0C.Recrystallized from methanol the product "melts at 195-96 0 C.
Sie färberischen und coloristisehen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.Their coloring and colouristic properties are those of the Compound from example 1 comparable.
10 Teile 4»5-Dimethoxy-N-isopropylamino-naphthalimid, 40 Teile Dimethylformamid und 4 Teile Kaliumcarbonat werden vorgelegt. Bei 80 - 90 0C gibt man dann 6 Teile Dimethylcarbamidsäurechlorid tropfenweise zu und rührt 7 Stunden bei dieser Temperatur nach. Nach dem Abkühlen wird die Mischung auf Eis gegeben und abgesaugt. Man erhält 11 Teile der Verbindung der Formel10 parts of 4 »5-dimethoxy-N-isopropylamino-naphthalimide, 40 parts of dimethylformamide and 4 parts of potassium carbonate are initially charged. At 80-90 0 C., then 6 parts of dimethylcarbamoyl chloride dropwise added and stirred for 7 hours at this temperature. After cooling, the mixture is poured onto ice and filtered off with suction. 11 parts of the compound of the formula are obtained
HA \ /H
3 CH-N-C-/ 5 HA \ / H
3 CH-NC- / 5
H5CO OCH5 H 5 CO OCH 5
Fp.: 236 - 57 C umkristallisiert aus IsobutanolFp .: 236-57 ° C. recrystallized from isobutanol
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.The coloring and colouristic properties are those of the compound from example 1 comparable.
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O.Z. 32 1-76O.Z. 32 1-76
Die Umsetzung und Aufarbeitung wird analog zu Beispiel θ ausgeführt. Anstelle von Dimethylcarbamidsäurechlorid wird -u -Chlorpropionylchlorid verwendet. Man erhält 11 Teile der Verbindung der FormelThe implementation and work-up is carried out analogously to Example θ. Instead of dimethylcarbamic acid chloride, -u -chloropropionyl chloride is used used. 11 parts of the compound of the formula are obtained
H_C 0
3 \ IlH_C 0
3 \ Il
CH-N-C-C0H-ClCH-NCC 0 H-Cl
Fp.: 203 - 204 °C (isobutanol)Mp .: 203-204 ° C (isobutanol)
Sie färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.Their coloring and colouristic properties are those of the compound from example 1 comparable.
12 Teile 4i5-Dimetho:^-N-isopentylamino-naphthalimid, 40 Teile Dimethylformamid und 5 Teile Kaliumcarbonat werden vorgelegt, dann gibt man 6 Teile Acetylchlorid tropfenweise bei 50 0C unter Rühren zu. Die Mischung wird noch 4 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt und nach dem Abkühlen auf Eis gegossen und abgesaugt. Man erhält 14 Teile der Verbindung der Formel12 parts of 4i5-dimetho: ^ - N-isopentylamino-naphthalimide, 40 parts of dimethylformamide and 5 parts of potassium carbonate are initially charged, then 6 parts of acetyl chloride are added dropwise at 50 ° C. with stirring. The mixture is stirred for a further 4 hours at this temperature and, after cooling, poured onto ice and filtered off with suction. 14 parts of the compound of the formula are obtained
809811/0044809811/0044
ς Ο.Ζ. 3? ς Ο.Ζ. 3?
Fp.: 240 - 41 °C (Äthylglykol)Mp .: 240 - 41 ° C (ethyl glycol)
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.The coloring and colouristic properties are those of the compound from example 1 comparable.
Zur Herstellung des 4»5-Dimethoxy-N-isopentylamino-naphthalimids werden 61 Teile 4>5-Dichlor-N-isopentylamino-naphthalimid, 240 Teile o-Dichlorbenzol und 60 Teile Methanol vorgelegt. Bei 80 0C werden 72 Teile Natriummethylat binnen 2 Stunden zugegeben. 5 Stunden wird bei Rückflußtemperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird mit 400 Teilen Methanol versetzt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 55 Teile (93 # d. Th.), Fp.: 272 - 75 °CTo prepare the 4-5-dimethoxy-N-isopentylamino-naphthalimide, 61 parts of 4-5-dichloro-N-isopentylamino-naphthalimide, 240 parts of o-dichlorobenzene and 60 parts of methanol are initially introduced. At 80 ° C., 72 parts of sodium methylate are added over the course of 2 hours. The mixture is stirred at the reflux temperature for 5 hours. After cooling, 400 parts of methanol are added, suction filtered, washed and dried. Yield: 55 parts (93 # of theory), melting point: 272-75 ° C
Das 4,S-Dichlor-N-isopentylamino-naphthalimid erhält man durch Umsetzung von 4,5-Dichlornaphthalsäureanhydrid mit Isopentylhydrazin. Fp.: 218 - 22 0CThe 4, S-dichloro-N-isopentylamino-naphthalimide is obtained by reacting 4,5-dichloronaphthalic anhydride with isopentylhydrazine. Mp .: 218 to 22 0 C.
809811/0044809811/0044
0.Z. 5? 176 /fU 0.Z. 5? 176 / fU
65 Teile AjS-Dimethoxy-N-iBobutylamino-naphthalimid, 300 Teile Dimethylformamid und 25 Teile Kaliumcarbonat werden vorgelegt. Bei 50 °C tropft man unter Rühren 25 Teile Acetylchlorid zu und rührt 5 Stunden bei dieser Temperatur nach. Nach dem Abkühlen wird die Mischung in Wasser gegossen und abgesaugt. Man erhält 71 Teile der Verbindung der Formel65 parts of AjS-dimethoxy-N-iBobutylamino-naphthalimide, 300 parts Dimethylformamide and 25 parts of potassium carbonate are presented. At 50 ° C., 25 parts of acetyl chloride are added dropwise with stirring and the mixture is stirred 5 hours at this temperature. After cooling, the mixture is poured into water and filtered off with suction. 71 parts are obtained the compound of the formula
3 CH-N-C-CH,
ρ ' ι 3 3 CH-NC-CH,
ρ 'ι 3
u^iK^. j,p^. 281 . 82 C (Dimethylformamid)u ^ iK ^. j, p ^. 281 82 C (dimethylformamide)
H2CO OCH_
5 5H 2 CO OCH_
5 5
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.The coloring and colouristic properties are those of Compound from example 1 comparable.
Das 4»5-Dimethoxy-N-isobutylamino-naphthalimid erhält man analog zu Beispiel 10 durch Umsetzung von 4>5~Dichlor-N-isobutylamino-naphthalimid mit Natriummethylat. Pp.: 220 - 21 0CThe 4 »5-dimethoxy-N-isobutylamino-naphthalimide is obtained analogously to Example 10 by reacting 4> 5 -dichloro-N-isobutylamino-naphthalimide with sodium methylate. Pp .: 220-21 0 C
Das 4»5-Dichlor-N-isobutylamino-naphthalimid erhält man durch Umsetzung von 4»5-Diehlornaphthalsäureanhydrid mit Isobutylhydrazin. Pp.: 156 - 60 C.The 4 »5-dichloro-N-isobutylamino-naphthalimide is obtained by reaction of 4 »5-Diehlornaphthalic anhydride with isobutylhydrazine. Pp .: 156-60 C.
Entsprechend der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen herstellen:Leave in accordance with the procedure described in the examples the connections listed in the following table can also be established:
809811/0044809811/0044
0.1. J>2 176 0.1. J> 2 176
RO ORRO OR
-CH-CH3 Cl
-CH-CH 3
809811/0044809811/0044
O.Z. 32 176O.Z. 32 176
CH2-CH-CH5 OE 3
CH 2 -CH-CH 5
809811/0044809811/0044
O.Z. J>2 176OZ J> 2 176
809811/0044809811/0044
-XT--XT-
ο.ζ. 52 176ο.ζ. 52 176
CH-CH f H 3
CH-CH
2 4 30C 0 H-OCH 3 ,
2 4 3
K(CH2-CH 5)2 / CH,
K (CH 2 -CH 5 ) 2
809811/0044809811/0044
O.Z. 32 176O.Z. 32 176
|2 5C 9 H
| 2 5
:° 3 Η 7
:
809811/0044809811/0044
ο. ζ. 3? 176ο. ζ. 3? 176
-CH-C3H7 f H 3
-CH-C 3 H 7
CH-C2H5 ? 2 H 5
CH-C 2 H 5
Uli-, * \jtL-r
1 3/ 3
-CH-CH / irr ΛΤΤ
Uli-, * \ jtL-r
1 3/3
-CH-CH
809811/0044809811/0044
CH5 -CH 2 -C-CH
CH 5
3 0CHCl
3 0
CH-CH0-C-CH,
<- ι ί f 3? H 3
CH-CH 0 -C-CH,
<- ι ί
809811/00U809811 / 00U
O.Z. 52 176O.Z. 52 176
CH-C4H9 CH 5
CH-C 4 H 9
OH-O4E9 ? Ε 5
OH-O 4 E 9
CH-C0H.-CH
2 4 Ν
OH,
ΛΙΤΤ CH 5 / CH 5
CH-C 0 H.-CH
2 4 Ν
OH,
ΛΙΤΤ
CH-C5H11 ? Η 3
CH-C 5 H 11
CH-O6H1 ? Η 3
CH-O 6 H 1
809811/0044809811/0044
■»is■ »is
O.Z. 3? 176O.Z. 3? 176
CH2-CH-C4H9 C 2 H 5
CH 2 -CH-C 4 H 9
flTT Λ| TT
CH-C7H15 ? H 3
flTT Λ | TT
CH-C 7 H 15
9291
92
IlIl
I 5
CH-C6H5 CH,
I 5
CH-C 6 H 5
CH,CH,
CH-CH2-C6H5 CH-CH 2 -C 6 H 5
809811/0044809811/0044
2 6 5 / ΊΤΤ / ΊΤΤ O ΈΓ
2 6 5
ο 4CH-CJS.OH
ο 4
Die Fluoreszenz der Verbindungen gemäß den Beispielen 1 bis 98 Dimethylformamidlösung ist jeweils blauviolett.The fluorescence of the compounds according to Examples 1 to 98 Dimethylformamide solution is blue-violet in each case.
809811 /0044809811/0044
Claims (3)
/li Verbindungen der Aminonaphthalimidreihe der allgemeinenClaims
/ li compounds of the aminonaphthalimide series of the general
ρ
R verzweigtes C,- bis C1Q-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy- oder Dimethoxyphenyl substituiert sein kann, sind.Phenylethyl and
ρ
R are branched C 1 -C 1Q -alkyl which may optionally be substituted by phenyl, hydroxyphenyl, methoxy or dimethoxyphenyl.
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