DE2443664A1 - Optical brighteners of N-amino naphthalimide series - for use on fibres or thermoplastics - Google Patents

Optical brighteners of N-amino naphthalimide series - for use on fibres or thermoplastics

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DE2443664A1 DE19742443664 DE2443664A DE2443664A1 DE 2443664 A1 DE2443664 A1 DE 2443664A1 DE 19742443664 DE19742443664 DE 19742443664 DE 2443664 A DE2443664 A DE 2443664A DE 2443664 A1 DE2443664 A1 DE 2443664A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

N-amino naphthalimides of formula (I): (where R is the same or different alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, halogen alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or N,N-dialkyl-amino alkyl (opt. quaternised) gps; A is of formula-R' is H, opt. substd. alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl; B is -CH=CH-, -CCl=CH-, -CCl=CCl-, -CH=CBr-, -CH2-CH2-, or 1,2-phenylene or 1,8-naphthylene opt. substd. with Cl, Br, methoxy or ethoxy, and T is acyl) are optical brighteners for fibres and thermoplastics, esp. polyamides, cellulose esters, polyesters and acrylonitrile polymers. In daylight or under UV light they show an intensive green-blue to blue-violet fluorescence.

Description

Verbindungen der N-Aminonaphthalimidreihe Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der die Reste R gleich oder verschieden sind und Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, N,N-Dialkylaminoalkyl oder quaterniertes N,N-Dialkylaminoalkyl, A einen Rest der Formel R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl B -CH=CH-, -CC1=CH-, -CCl=CCl-, -CH-CBr-, -CH2-CH2-, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methoxy oder Äthoxy substituiertes 1,2-Phenylen oder 1,8-Naphthylen und T einen Acylrest bedeuten.Compounds of the N-aminonaphthalimide series The invention relates to compounds of the formula I. in which the radicals R are identical or different and alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, N, N-dialkylaminoalkyl or quaternized N, N-dialkylaminoalkyl, A is a radical of the formula R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl B -CH = CH-, -CC1 = CH-, -CCl = CCl-, -CH-CBr-, -CH2-CH2-, optionally with chlorine, bromine , Methoxy or ethoxy-substituted 1,2-phenylene or 1,8-naphthylene and T is an acyl radical.

Reste R sind z. B.: Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 10 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, Aralkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, gegebenenfalls durch Methyl, Methyl, Methoxy, Athoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, N,N-Dialkylaminoäthyl oder -propyl mit 1 bis 4 C-Atomen in den Alkylgruppen, wobei die Dialkylaminogruppe auch durch einen gesättigten heterocyclischen 5- bis 7-Ring gebildet sein kann und wobei diese substituierten Aminogruppen auch quaterniert sein können.Residues R are z. E.g .: alkyl with 1 to 8 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 up to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl with a total of 3 to 10 carbon atoms, chloro- or bromoalkyl with 2 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 carbon atoms, possibly by methyl, methyl, methoxy, ethoxy, chlorine or Bromine-substituted phenyl, N, N-dialkylaminoethyl or propyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, the dialkylamino group also being replaced by a saturated heterocyclic 5- to 7-ring can be formed and these substituted amino groups as well can be quaternized.

Reste R sind im einzelnen beispielsweise: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, C8H17, C2H4OH, C3H6OH, C4H8OH, C5H10OH, C6H12OH, C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC4H9, C3H6OCH3, C3H6OC2H5, C3H6OC4H9, C4H8OCH3, C4H8OC4H9, C6H12OCH3, C6H12OC4H9, C2H4Cl, C3H6Cl, C2H4Br, C3H6Br, C4H8Cl, C6H12Br, C5H9, C6H11, C7H13, CH2-C6H5, C2H4C6H5, C3H6C6H5, C4H8C6H5, C6H4-CH3, C6H4C2H5, C6H4-OCH3, C6H4OC2H5, C6H4Cl, C6H4Br, C2H4N(CH3)2, C2H4N(C2H5)2, C2H4N(C3H7)2, C2H4N(C4H9)2, C3H6N(CH3)2, C3H6N(C2H5)2, Acylreste T entsprechen der Formel -X-R in der X einen Rest der Formel -CO- oder, -SO2- und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkylamino, Arylamino oder ein Rest der Formeln sind.Radicals R are in each instance: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, C8H17, C2H4OH, C3H6OH, C4H8OH, C5H10OH, C6H12OH, C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC4H9, C3H6OCH3, C3H6OC2H5, C3H6OC4H9, C4H8OCH3, C4H8OC4H9, C6H12OCH3 , C6H12OC4H9, C2H4Cl, C3H6Cl, C2H4Br, C3H6Br, C4H8Cl, C6H12Br, C5H9, C6H11, C7H13, CH2-C6H5, C2H4C6H5, C3H6C6H5, C4H8C6H5, C6H4-CH3, C6H4C2H5, C6H4-OCH3, C6H4OC2H5, C6H4Cl, C6H4Br, C2H4N (CH3 ) 2, C2H4N (C2H5) 2, C2H4N (C3H7) 2, C2H4N (C4H9) 2, C3H6N (CH3) 2, C3H6N (C2H5) 2, Acyl radicals T correspond to the formula -XR in which X is a radical of the formula -CO- or, -SO2- and R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkylamino, arylamino or a radical of the formulas are.

Als Reste R2 sind z. B. zu nennen: Alkyl mit 1 bis 17 Atomen, Chlor-oder Brom-alkyl mit 1 bis 8 Atomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkoxy- und 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, Alkylaminoalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylamino- und 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, Dialkylaminoalkyl mit 2 bis 10 C-Atomen in der Dialkylaminogruppe und 1 bis 8 C-Atomen im Alkyl, wobei der Dialkylaminorest ein gesättigter 5-, 6- oder 7-Ring sein kann, Alkylmercaptoalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylmercaptorest und 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, Phenyloxy- oder Phenylthioalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, wobei die Phenylreste durch CH3, CH3O, Cl oder Br substituiert sein können, Cycloalkylreste mit 5 bis 7 Atomen, Aralkylreste mit 7 bis 12 Atomen, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Alkoxy mit 1 bis 8 Atomen, Cycloalkoxy mit 5 bis 7 Atomen, gegebenenfalls durch CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, Chlor oder Brom substituiertes Phenoxy, (C2H40)nB, wobei n 1, 2 oder 3 und B Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen sind, Alkylamino oder Dialkylamino mit 1 bis 8 C-Atomen in den Alkylresten, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder Athyl substituiertes Phenylamino oder Naphthylamino oder ein Rest der Formel II.The radicals R2 are, for. B. to mention: alkyl with 1 to 17 atoms, chlorine or Bromo-alkyl with 1 to 8 atoms, alkoxyalkyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy and 1 up to 8 carbon atoms in the alkyl radical, alkylaminoalkyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkylamino- and 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical, dialkylaminoalkyl with 2 to 10 carbon atoms in the Dialkylamino group and 1 to 8 carbon atoms in the alkyl, the dialkylamino radical being a saturated 5-, 6- or 7-membered ring, alkyl mercaptoalkyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl mercapto radical and 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical, phenyloxy- or phenylthioalkyl with 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical, the phenyl radicals by CH3, CH3O, Cl or Br, cycloalkyl radicals with 5 to 7 atoms, aralkyl radicals with 7 to 12 atoms, optionally methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine or hydroxysulfonyl-substituted phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, furyl, pyrrolyl, Thienyl, alkoxy with 1 to 8 atoms, cycloalkoxy with 5 to 7 atoms, optionally phenoxy substituted by CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, chlorine or bromine, (C2H40) nB, where n is 1, 2 or 3 and B is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkylamino or dialkylamino with 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radicals, optionally with chlorine, bromine, methyl or ethyl-substituted phenylamino or naphthylamino or a radical of the formula II.

Als Reste R3 sind Alkylengruppen mit 1 bis 8 C-Atomen zu nennen.Alkylene groups with 1 to 8 carbon atoms are to be mentioned as radicals R3.

Im einzelnen seien beispielsweise CH2, C2H4, C3H6, C5H10, C6H12» C8H16, CH2CH-CH3 oder aufgeführt.In particular, for example, CH2, C2H4, C3H6, C5H10, C6H12 »C8H16, CH2CH-CH3 or listed.

Für R5 und R6 kommen Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 Atomen, Cyclohexyl, Phenyläthyl und zusammen mit dem Stickstoff gesättigte oder ungesättigte 5- bis 7-Ring Heterocyclen in Betracht, wobei die ungesättigten Heterocyclen kationisch sein können.For R5 and R6 there are hydrogen, alkyl having 1 to 8 atoms, hydroxyalkyl with 2 or 3 atoms, cyclohexyl, phenylethyl and saturated together with nitrogen or unsaturated 5- to 7-membered ring heterocycles into consideration, the unsaturated Heterocycles can be cationic.

Einzelne ungesättigte Heterocyclen sind beispielsweise: Weitere Reste R5 und R6 sind neben den bereits genannten z. B.: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, C8H17, CH2CH2OH, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sein können.Individual unsaturated heterocycles are for example: Further radicals R5 and R6 are in addition to those already mentioned, for. E.g .: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, C8H17, CH2CH2OH, where R5 and R6 can be identical or different.

Reste R4 sind insbesondere: Wasserstoff, Methyl, Methyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl oder Benzyl.R4 radicals are in particular: hydrogen, methyl, methyl, butyl, ß-hydroxyethyl or propyl or benzyl.

n ist 0 oder 1 und als Anionen A e für die Reste mit n = 1 sowie die kationischen heterocyclischen Reste kommen einfache oder komplexe, anorganische oder organische Anionen, wie Cl#, Br#, J#, SO42#, CH3SO4#, C2H5SO4#, C6H5SO3#, CH3C6H4SO3#, SCN#, CH3COO#, HCOO#, CO3²# oder ZnCl4²# in Betracht.n is 0 or 1 and as anions A e for the radicals with n = 1 and the cationic heterocyclic radicals can be simple or complex, inorganic ones or organic anions, such as Cl #, Br #, J #, SO42 #, CH3SO4 #, C2H5SO4 #, C6H5SO3 #, CH3C6H4SO3 #, SCN #, CH3COO #, HCOO #, CO3² # or ZnCl4² # are possible.

Reste R7 sind z. B.: Für R² seien im einzelnen beispielsweise genannt: Wassertoff, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, C8H17, C9H19, C10H21, C11H23, C12H25, C13H27, C14H29, C15H31, C16H33, C17H35, (CH2)7-CH=CH-C8H17, CH2Cl, CH2br, C2H4Cl, C2H4br, C3H6Cl, C4H8Cl, C5H10Cl, C6H12Cl, C5H10br, C6H12br, C8H16Cl, CH2O-CH3, CH2-OC2H5,CH2-O-C4H9, CH2-O-C6H13, C2H4OCH3, C3H6-OC2H5, C4H8OC4H9, C6H12OCH3, C7H14OC2H5, CH2-NHCH3, CH2-NH-C2H5, CH2-NH-C4H9, CH2-NH-C6H13, C2H4-NH-C4H9, C4H8NHC6H13, C6H12-NH-C2H5, CH2-N(CH3)2, CH2-N(C2H5)2, CH2-N(C4H9)2, CH2-NCH3C2H5, CH2-NCH3C6H13, CH2-S-CH3, CH2-S-C4H9, CH2-S-C2H5, C4H8-S-CH3, C6H12-S-C2H5, CH2-O-C6H5, CH2-O-C6H4CH3, CH2-O-C6H4Cl, CH2-OC6H4OCH3, C2H4OC6H5, C4H8-O-C6H4CH3, C3H6-S-C6H5, C2H4SC6H4CH3, CH2-S-C6H3Cl2, CH2-S-C6H4br, OCHe, OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC5H11, OC6H13, OC8H13, OC2H4OCH3, OC2H4OC2H5, OC2H4OC4H9, O(C2H4O)2CH3, 8(C2H4O)2-C2H5, O(C2H4O)2C4H9, O(C2H4O)3-CH3, NHCH3, NHC2H5, NHC4H9, NHC5H11, NHC6H13, NHC7H15, NHC8H17, N(CH3)2, N(C2H5)2, N(C2H9)2.R7 radicals are e.g. B .: For R² the following may be mentioned as examples: Hydrogen, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, C8H17, C9H19, C10H21, C11H23, C12H25, C13H27, C14H29, C15H31, C16H33, C17H35-, (CH2) = CH-C8H17, CH2Cl, CH2br, C2H4Cl, C2H4br, C3H6Cl, C4H8Cl, C5H10Cl, C6H12Cl, C5H10br, C6H12br, C8H16Cl, CH2O-CH3, CH2-OC2H5, CH2-O-C4H9, CH2-OC3, C3H6CH3 -OC2H5, C4H8OC4H9, C6H12OCH3, C7H14OC2H5, CH2-NHCH3, CH2-NH-C2H5, CH2-NH-C4H9, CH2-NH-C6H13, C2H4-NH-C4H9, C4H8NHC6H13, C6H12-NH2 ) 2, CH2-N (C2H5) 2, CH2-N (C4H9) 2, CH2-NCH3C2H5, CH2-NCH3C6H13, CH2-S-CH3, CH2-S-C4H9, CH2-S-C2H5, C4H8-S-CH3, C6H12-S-C2H5, CH2-O-C6H5, CH2-O-C6H4CH3, CH2-O-C6H4Cl, CH2- OC6H4OCH3, C2H4OC6H5, C4H8-O-C6H4CH3, C3H6-S-C6H5, C2H4SC6H4CH3, CH2-S-C6H3Cl2, CH2-S-C6H4br, eek, OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC5H11, OC6H13, OC8H13, OC2H4OCH3, OC2H4OC2H5, OC2H4OC4H9, O (C2H4O) 2CH3, 8 (C2H4O) 2-C2H5, O (C2H4O) 2C4H9, O (C2H4O) 3-CH3, NHCH3, NHC2H5, NHC4H9, NHC5H11, NHC6H13, NHC7H15, NHC8H17, N (CH3) 2, N (CH3) 2, N C2H5) 2, N (C2H9) 2.

Für R1 kommen neben Wasserstoff die gleichen Reste wie für R in Betracht, wobei Protonen von OH-Gruppen gegebenenfalls durch Acylreste T ersetzt sein können. R1 und T zusammen mit dem Stickstoff können ein Rest der Formel sein.In addition to hydrogen, the same radicals as for R come into consideration for R1, it being possible for protons of OH groups to be replaced by acyl radicals T if necessary. R1 and T together with the nitrogen can be a radical of the formula be.

Weitere Reste R1 sind z. B.: Begriffe wie Propyl und Butyl umfassen im Sinne dieser Erfindung auch die isomeren Gruppen iso-Propyl und iso- und t-Butyl.Further radicals R1 are, for. B .: For the purposes of this invention, terms such as propyl and butyl also include the isomeric groups iso-propyl and iso and t-butyl.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen, in denen X einen Rest der Formel -CO, R2 Alkyl mit 3 bis 17 Atomen, Chlor- oder Brom-alkyl mit 1 bis 6 Atomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxy und 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl, Alkylaminoalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylamino und 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, Dialkylaminoalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen im Dialkylamino und 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wobei der Dialkylaminorest ein gesättigter 5-, 6- oder 7-Ring sein kann, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Atomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Atomen, Phenyl, durch Methyl, Methyl, Methoxy, thoxy, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Atomen, Cyclohexyloxy, Phenoxy, Toluyloxy, Alkylamino mit 1 bis 8 Atomen, einen Rest der Formel II, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, C2H40H, C3H6OH oder und R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen bedeuten.Of particular technical importance are compounds in which X is a radical of the formula -CO, R2 is alkyl with 3 to 17 atoms, chloro- or bromo-alkyl with 1 to 6 atoms, alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms in alkoxy and 1 to 5 carbon atoms in alkyl, alkylaminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms in alkylamino and 1 to 4 carbon atoms in alkyl, dialkylaminoalkyl with 1 to 8 carbon atoms in dialkylamino and 1 to 4 carbon atoms in alkyl, the dialkylamino radical a saturated 5-, 6- or 7-ring, cycloalkyl with 5 to 7 atoms, aralkyl with 7 to 10 atoms, phenyl, phenyl substituted by methyl, methyl, methoxy, thoxy, chlorine, bromine or hydroxysulfonyl, alkoxy with 1 up to 6 atoms, cyclohexyloxy, phenoxy, toluyloxy, alkylamino with 1 to 8 atoms, a radical of the formula II, R1 is hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, C2H40H, C3H6OH or and R denotes alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxyalkyl with a total of 3 to 6 carbon atoms.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia in der R8 Alkyl mit 1 bis 4 Atomen, R9 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen und R10 Alkyl mit 3 bis 15 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylaminoalkyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl oder Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Piperazino-, N-Methylpiperazino-, Imidazolium-, Pyridinium- oder Picoliniumalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl bedeuten.Compounds of the formula Ia are particularly preferred in which R8 is alkyl with 1 to 4 atoms, R9 is alkyl with 1 to 8 carbon atoms and R10 is alkyl with 3 to 15 carbon atoms, chloro- or bromoalkyl with 1 to 4 carbon atoms, dialkylaminoalkyl each with 1 to 4 carbon atoms Atoms in the alkyl or pyrrolidino, piperidino, morpholino, piperazino, N-methylpiperazino, imidazolium, pyridinium or picolinium alkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl mean.

Die neuen Verbindungen der Formel I sind farblos bis schwach gelb gefärbt und eignen sich zum optischen Aufhellen von Fasern und thermoplastischen Materialien, insbesondere aus Polyamid, Celluloseestern, Polyestern und Acrylnitrilpolymerisaten.The new compounds of the formula I are colorless to pale yellow colored and are suitable for the optical brightening of fibers and thermoplastics Materials, in particular made of polyamide, cellulose esters, polyesters and acrylonitrile polymers.

Die behandelten Materialien zeigen im Tageslicht oder unter W-Strahlung eine intensive grünblauebis blauviolette Fluoreszenz.The treated materials show in daylight or under UV radiation an intense green-blue to blue-violet fluorescence.

Zur Herstellung der neuen Verbindungen kann man z. B. folgende Umsetzungen vornehmen: lial bedeutet dabei Chlor oder Brom.To prepare the new compounds you can, for. B. carry out the following implementations: lial means chlorine or bromine.

Verbindungen mit externen Amino- oder Ammoniumgruppen erhält man z. B. wie folgt: R bis R6 und X haben dabei die angegebenen Bedeutungen.Compounds with external amino or ammonium groups are obtained, for. B. as follows: R to R6 and X have the meanings given.

Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt und verlaufen analog bei vergleichbaren Bedingungen. Einzelheiten sind den Beispielen zu entnehmen, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.The implementations are known in principle and proceed in a similar manner for comparable ones Conditions. Details can be found in the examples, which contain information by parts and percentages, unless otherwise stated, refer to the weight.

Beispiel 1 43 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid und 22 Teile Kaliuncarbonat werden in 300 Teilen N-Methylpyrrolidon suspendiert.Example 1 43 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide and 22 parts of potassium carbonate are suspended in 300 parts of N-methylpyrrolidone.

Bei 40 - 50 OC läßt man unter Rühren 50 Teile Palmitinsäurechlorid zutropfen und rührt eine Stunde nach. Nach dem Abkühlen wird in 1000 Teile Eis/Wasser eingerührt und abgesaugt. Aus Alkohol wird umkristallisiert. Man erhält 70 Teile einer Verbindung folgender Struktur einem Fp. von 175 - 77 OC Das für die Herstellung dieser Acylverbindung benötigte N-Methylamino-4,5-dimethoxynaphthalsäureimid wird wie folgt hergestellt: 125 Teile N-Methylamino-4,5-dichlor-naphthalsäureimid, 1300 Teile Methanol und 60 Teile Tetraglykoldimethyläther werden vorgelegt.At 40-50 ° C., 50 parts of palmitic acid chloride are added dropwise with stirring, and the mixture is stirred for a further hour. After cooling, it is stirred into 1000 parts of ice / water and filtered off with suction. It is recrystallized from alcohol. 70 parts of a compound of the following structure are obtained mp 175-77 ° C. The N-methylamino-4,5-dimethoxynaphthalic acid imide required for the production of this acyl compound is produced as follows: 125 parts of N-methylamino-4,5-dichloro-naphthalic acid imide, 1300 parts of methanol and 60 parts of tetraglycol dimethyl ether are presented.

Bei Rückflußtemperatur läßt man 360 Teile Natriummethylatlösung 0 %ig)in 3 Stunden zutropfen. 5 Stunden wird bei 65 °C nachgerührt.360 parts of 0 sodium methylate solution are left at the reflux temperature %) add dropwise in 3 hours. The mixture is stirred at 65 ° C. for 5 hours.

Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit 2000 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 95 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid, das bei 252 - 55 OC schmilzt.After cooling, it is filtered off with suction and washed with 2000 parts of water and dried. 95 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxynaphthalic acid imide are obtained, that melts at 252 - 55 OC.

N-Methylamino-4,5-dimethoxy-napthalsäureimid erhält man auf folgendem Weg: 400 Teile 4,5-Dichlornaphthalsäureanhydrid werden in 1500 Teilen Eisessig suspendiert. Man erwärmt auf 90 - 100 °C und tropft 84 Teile N-Methylhydrazin zu. 7 Stunden wird bei dieser Temperatur nachgerührt.N-methylamino-4,5-dimethoxy-napthalic acid imide is obtained on the following Way: 400 parts of 4,5-dichloronaphthalic anhydride are suspended in 1500 parts of glacial acetic acid. The mixture is heated to 90-100 ° C. and 84 parts of N-methylhydrazine are added dropwise. 7 hours will stirred at this temperature.

Nach dem Abkühlen wird in 7000 Teile Wasser eingerührt, abgesaugt und getrocknet.After cooling, the mixture is stirred into 7000 parts of water and filtered off with suction and dried.

Man erhält 390 Teile N-Hethylamino-4,5-dichlor-naphthalsäureimid, das bei 246 - 48 oC schmilzt.390 parts of N-methylamino-4,5-dichloro-naphthalic acid imide are obtained, that melts at 246 - 48 oC.

BeisPiel 2 43 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid und 22 Teile Kaliumcarbonat werden in 300 Teilen N-Methylpyrrolidon suspendiert.EXAMPLE 2 43 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide and 22 parts of potassium carbonate are suspended in 300 parts of N-methylpyrrolidone.

Bei 40 - 50 °C werden 30 Teile Laurinsäurechlorid zugetropft.At 40-50 ° C., 30 parts of lauric acid chloride are added dropwise.

1 Stunde wird bei dieser Temperatur nachgerührt. Nachdem Abkühlen wird in 1000 Teile Eis/Wasser eingerührt, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält 60 Teile folgender Verbindung: F.p.: 173 - 75 °C Beispiel 3 21,5 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphtalsäureimid und 17 Teile Kaliumcarbonat werden in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon suspendiert. Bei 50 °C werden 20,3 Teile 2-Äthylhexansäurechlorid zugetropft. Man rührt eine Stunde nach, kühlt ab, rührt in 500 Teile Eis/Wasser ein, saugt ab und kristallisiert aus Alkohol um.The mixture is subsequently stirred at this temperature for 1 hour. After cooling, the mixture is stirred into 1000 parts of ice / water, filtered off with suction and recrystallized from alcohol. 60 parts of the following compound are obtained: Mp: 173 ° -75 ° C. Example 3 21.5 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxynaphthalic acid imide and 17 parts of potassium carbonate are suspended in 150 parts of N-methylpyrrolidone. At 50 ° C., 20.3 parts of 2-ethylhexanoic acid chloride are added dropwise. The mixture is stirred for one hour, cooled, stirred into 500 parts of ice / water, filtered off with suction and recrystallized from alcohol.

23 Teile folgender Verbindung werden erhalten: 185 - 86 °o BeisPiel 4 Analog zu Beispiel 3 erhält man mit Propionylchlorid eine Verbindung folgender Struktur: Fp. 260 - 63 °C Beispiel 5 Analog zu Beispiel 3 erhält man mit Zimtsäurechlorid eine Verbindung folgender Struktur: 223 - 25 0c Beispiel 6 32 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid, 200 Teile Acetanhydrid und 3 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden 30 Minuten bei 70 - 80 °C und dann 90 Minuten bei 100 - 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und aus N-Methylpyrrolidon umkristallisiert. Man erhält 25 Teile folgender Verbindung: Fp. 347 - 50 °C BeisPiel 7 57 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid, 700 Teile N-Methylpyrrolidon und 24 Teile Pyridin werden vorgelegt. Bei Zimmertemperatur werden 44 Teile B-Chlorpropionylchlorid zugetropft. Es wird 2 Stunden nachgerührt, in 3000 Teile Eiswasser eingerührt und abgesaugt.23 parts of the following compound are obtained: 185 - 86 ° o EXAMPLE 4 Analogously to Example 3, a compound of the following structure is obtained with propionyl chloride: Mp. 260-63 ° C. Example 5 Analogously to Example 3, a compound of the following structure is obtained with cinnamic acid chloride: 223-25 ° C Example 6 32 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide, 200 parts of acetic anhydride and 3 parts of concentrated sulfuric acid are stirred for 30 minutes at 70-80.degree. C. and then for 90 minutes at 100-110.degree. After cooling, it is filtered off with suction and recrystallized from N-methylpyrrolidone. 25 parts of the following compound are obtained: Melting point 347-50 ° C. Example 7 57 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxynaphthalic acid imide, 700 parts of N-methylpyrrolidone and 24 parts of pyridine are initially charged. 44 parts of B-chloropropionyl chloride are added dropwise at room temperature. The mixture is stirred for 2 hours, stirred into 3000 parts of ice water and filtered off with suction.

Man erhält 68 Teile einer Verbindung folgender Struktur: die umkristallisiert aus Äthylglykol einen Fp. von 233 - 236 0c hat.68 parts of a compound of the following structure are obtained: which, recrystallized from ethyl glycol, has a melting point of 233-236 ° C.

Beispiel 8 21,5 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid, 150 Teile N-Methylpyrrolidon und 17 Teile Kaliumcarbonat werden vorgelegt. Bei 50 OC werden unter Rühren 17 Teile 4-Chlorbuttersäurechlorid zugetropft. 90 Minuten wird bei 50 °C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird in 500 Teile Eis/Wasser eingerührt, das Festprodukt wird abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert.Example 8 21.5 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide, 150 parts of N-methylpyrrolidone and 17 parts of potassium carbonate are presented. At 50 17 parts of 4-chlorobutyric acid chloride are added dropwise to OC with stirring. 90 minutes the mixture is subsequently stirred at 50.degree. After cooling, it is stirred into 500 parts of ice / water, the solid product is filtered off with suction and recrystallized from toluene.

Man erhält 20 Teile folgender Verbindung: Fp: 200 - 202 °C Beispiel 9 14,3 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid und 4 Teile Pyridin werden in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon suspendiert. Bei Raumtemperatur tropft man 30 Teile Stearinsäurechlorid zu, rührt 4 Stunden bei 40 00, kühlt ab, rührt in 500 Teile Eiswasser ein und saugt ab.20 parts of the following compound are obtained: Mp: 200-202 ° C. Example 9 14.3 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide and 4 parts of pyridine are suspended in 150 parts of N-methylpyrrolidone. 30 parts of stearic acid chloride are added dropwise at room temperature, the mixture is stirred at 40,000 for 4 hours, cooled, stirred into 500 parts of ice water and filtered off with suction.

Aus Alkohol umkristallisiert erhält man 22 Teile folgender Verbindung Fp.: 158 - 160 OC Beispiel 10 31,6 Teile N-(Hydroxyäthylamino )-4, 5-dimethoxy-naphthalsäureimid und 17,4 Teile Pyridin werden in 200 Teilen N-Methylpyrrolidon suspendiert. 37,8 Teile Laurinsäurechlorid werden zugetropft, 1 Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird in Eis eingerührt, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert.Recrystallized from alcohol, 22 parts of the following compound are obtained Mp .: 158-160 ° C. Example 10 31.6 parts of N- (hydroxyethylamino) -4, 5-dimethoxynaphthalic acid imide and 17.4 parts of pyridine are suspended in 200 parts of N-methylpyrrolidone. 37.8 parts of lauric acid chloride are added dropwise, and the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. For working up, it is stirred into ice, filtered off with suction and recrystallized from alcohol.

Man erhält 60 Teile folgender Verbindung: Fp.: 63 - 70 °C N-(Hydroxyäthylamino)-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid erhält man wie folgt: 110 Teile N-(Hydroxyäthylamino)-4,5-dichlor-naphthalsäureimid, 1200 Teile Methanol und 50 Teile Tetraäthylenglykoldimethyläther werden vorgelegt. Bei 65 °C läßt man 250 Teile Natriummethylatlösung 30 ig zutropfen und rührt insgesamt 8 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit 800 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 92 Teile N-(Hydroxyäthylamino)-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid, Fp.: 227 - 28 OC.60 parts of the following compound are obtained: Melting point: 63 ° -70 ° C. N- (hydroxyethylamino) -4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide is obtained as follows: 110 parts of N- (hydroxyethylamino) -4,5-dichloro-naphthalic acid imide, 1200 parts of methanol and 50 parts of tetraethylene glycol dimethyl ether are used submitted. 250 parts of 30% sodium methylate solution are added dropwise at 65 ° C. and the mixture is stirred at this temperature for a total of 8 hours. After cooling, it is filtered off with suction, washed with 800 parts of water and dried. 92 parts of N- (hydroxyethylamino) -4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide are obtained, melting point: 227-28 ° C.

N-(Hydroxyäthylamino-5,6-dichlor-naphthalsäureimid erhält man aus und 4,5-Dichlornaphthalsäureanhydrid Hydroxy-äthylhydrazin in Eisessig. Es hat einen Schmelzpunkt von 236 - 38 C.N- (Hydroxyäthylamino-5,6-dichloro-naphthalic acid imide is obtained from and 4,5-dichloronaphthalic anhydride hydroxyethylhydrazine in glacial acetic acid. It has a Melting point of 236 - 38 C.

Beispiel 11 26 Teile N-(Hydroxyäthylamino)-4,5-dimethoxy-naphthalimid und 14,2 Teile Pyridin werden in 165 Teilen N-Methylpyrrolidon vorgelegt. Bei 20 OC werden 31,2 Teile Palmitinsäurechlorid zugetropft, 1 Stunde wird bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 50 OC nachgerührt. Anschließend läßt man abkühlen, rührt in Eis ein und erhält 60 Teile einer schwach gelb gefärbten Verbindung folgender Struktur: die in alkoholischer Lösung im Tageslicht eine intensiv blauviolette Fluoreszenz zeigt, Fp.: 60 - 70 OC Beispiel 12 14, 3 Teile N-Methylamino-4, 5-dimethoxy-naphthalsäureimid werden in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon suspendiert. Bei 50 OC werden 10 Teile n-Butylchlorkohlensäureester zugetropft. 3 Stunden wird bei dieser Temperatur nachgerührt. Anschließend läßt man abkühlen, rührt in Eis-Wasser ein, saugt ab und kristallisiert aus Alkohol um. Man erhält 15 Teile einer Verbindung folgender Struktur: 160 - 165 0" Beispiel 13 14,3 Teile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalimid, 4 Teile Pyridin und 150 Teile N-Methylpyrrolidon werden vorgelegt. 42 Teile Ölsäurechlorid werden zugetropft. Bei 40 OC wird 4 Stunden nachgerührt. Man fällt auf Eis, saugt ab und kristallisiert aus Alkohol um.Example 11 26 parts of N- (hydroxyethylamino) -4,5-dimethoxy-naphthalimide and 14.2 parts of pyridine are placed in 165 parts of N-methylpyrrolidone. 31.2 parts of palmitic acid chloride are added dropwise at 20 ° C., followed by stirring at room temperature for 1 hour and at 50 ° C. for 3 hours. The mixture is then allowed to cool, stirred into ice and 60 parts of a pale yellow compound of the following structure are obtained: which shows an intense blue-violet fluorescence in alcoholic solution in daylight, m.p .: 60-70 OC Example 12 14, 3 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxynaphthalic acid imide are suspended in 150 parts of N-methylpyrrolidone. At 50 ° C., 10 parts of n-butylchlorocarbonic acid ester are added dropwise. The mixture is subsequently stirred at this temperature for 3 hours. The mixture is then allowed to cool, stirred into ice-water, filtered off with suction and recrystallized from alcohol. 15 parts of a compound of the following structure are obtained: 160-165 0 "Example 13 14.3 parts of N-methylamino-4,5-dimethoxynaphthalimide, 4 parts of pyridine and 150 parts of N-methylpyrrolidone are initially charged. 42 parts of oleic acid chloride are added dropwise. The mixture is stirred at 40 ° C. for 4 hours falls on ice, sucks off and recrystallizes from alcohol.

21 Teile folgender Verbindung werden erhalten: Beispiel 14 Ein Gemisch aus 18,8 Teilen N-(N'-Methyl-N'-ß-chlorpropionyl-amino)-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid, 170 Teilen Methanol und 20 Teilen 40 %igerwäßrige Dimethylamin-lösung wird 5 Stunden bei 65 °C gerührt.21 parts of the following compound are obtained: Example 14 A mixture of 18.8 parts of N- (N'-methyl-N'-ß-chloropropionyl-amino) -4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide, 170 parts of methanol and 20 parts of 40% aqueous dimethylamine solution is used for 5 hours stirred at 65 ° C.

Man läßt abkühlen, saugt den ausgefallenen Feststoff ab und erhält so 16 Teile einer Verbindung folgender Struktur: Fp.: 268 - 270 °C Beispiel 15 18 zeile N-Methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalsäureimid werden in 200 Teilen N-Methylpyrrolidon vergelegt. Bei Zimmertemperatur werden 14 Teile n-Propylchlorkohlensäureester in 2 Stunden zugetropft. 2 Stunden wird bei 50 °C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird in Eiswasser eingerührt, abgesaugt und aus ethanol umkristallisiert. Man erhalt 19 Teile folgender Verbindung: 173 - 175 0C Beispiel 16 Ein Gemisch aus 18,8 Teilen N-(N'-Methyl-N'-ß-chlorpropionylamino) 4,5-dimethoxy-naphthalimid, 170 Teilen Methanol, 10 Teilen Wasser und 20 Teilen Morpholin wird 7 Stunden bei 65 °C gerührt. Man läßt abkühlen, saugt ab und erhält 17 Teile folgender Verbindung: 240 - 245 °C Beispiele 17 und 18 Entsprechend dem Beispiel 16 kommt man mit Piperidin oder Hexamethylenimin zu den folgenden beiden Produkten: Beispiel 19 63,2 Teile N-(Hydroxyäthylamino)-4,5-dimethoxy-napthalimid und 34,7 Teile Pyridin werden in 700 Teilen N-Methylpyrrolidon vorgelegt. Bei Raumtemperatur werden 88 Teile ß-Chlorpropionylchlorid in einer Stunde zugetropft. Anschließend wird 190 Minuten bei 40 - 50 °C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird in Eiswasser eingerührt, abgesaugt und. getrocknet. Man erhält 80 Teile folgender Verbindung: Beispiele 20. 21 und 22 Entsprechend Beispiel 19 kommt man mit Acetylchlorid, 2-Äthylhexansäurechlorid und Propionsäurechlorid zu den Verbindungen: BeisPiel 23 Ein Gemisch aus 9 Teilen N-(N'-Methyl-N'-ß-chlorpropionyl-amino)-4,5-dimethoxy-naphthalimid, 100 Teilen Methanol und 40 Teilen einer wäßrigen 30 %igen Trimethylaminlösung wird 10 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Man erhält in quantitativer Ausbeute folgende Verbindung: Sie ist vollständig wasserloslich und fluoresziert intensiv blau im Tageslicht oder unter einer W-Lampe.It is allowed to cool, the precipitated solid is filtered off with suction and 16 parts of a compound of the following structure are obtained: Mp .: 268-270 ° C. Example 15 18 lines of N-methylamino-4,5-dimethoxy-naphthalic acid imide are laid in 200 parts of N-methylpyrrolidone. 14 parts of n-propylchlorocarbonic acid ester are added dropwise over 2 hours at room temperature. The mixture is subsequently stirred at 50 ° C. for 2 hours. After cooling, it is stirred into ice water, filtered off with suction and recrystallized from ethanol. You get 19 parts of the following compound: 173-175 ° C. Example 16 A mixture of 18.8 parts of N- (N'-methyl-N'-β-chloropropionylamino) 4,5-dimethoxynaphthalimide, 170 parts of methanol, 10 parts of water and 20 parts of morpholine is used for 7 hours stirred at 65 ° C. It is allowed to cool, suctioned off and 17 parts of the following compound are obtained: 240 - 245 ° C Examples 17 and 18 As in Example 16, the following two products are obtained with piperidine or hexamethyleneimine: Example 19 63.2 parts of N- (hydroxyethylamino) -4,5-dimethoxy-napthalimide and 34.7 parts of pyridine are placed in 700 parts of N-methylpyrrolidone. At room temperature, 88 parts of β-chloropropionyl chloride are added dropwise in one hour. The mixture is then subsequently stirred at 40 ° -50 ° C. for 190 minutes. After cooling, it is stirred into ice water, suctioned off and. dried. 80 parts of the following compound are obtained: Examples 20. 21 and 22 As in Example 19, acetyl chloride, 2-ethylhexanoic acid chloride and propionic acid chloride give the compounds: Example 23 A mixture of 9 parts of N- (N'-methyl-N'-ß-chloropropionyl-amino) -4,5-dimethoxy-naphthalimide, 100 parts of methanol and 40 parts of an aqueous 30% trimethylamine solution is refluxed for 10 hours touched. The following compound is obtained in quantitative yield: It is completely water-soluble and fluoresces intensely blue in daylight or under a UV lamp.

Beispiel 24 19,5 Teile N-(N'-methyl-N'-ß-morphlinopropionyl-amino)-4,5-dimethoxynaphthalimid werden in 150 Teilen Toluol gelöst. Bei 80°C läßt man 8 Teile Dimethylsulfat zutropfen, rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur nach, läßt abkühlen und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Man erhält 18 Teile folgender Verbindung: Sie löst sich vollständig in Wasser und fluoresziert intensiv blau im Tageslicht oder unter einer UV-Lampe.Example 24 19.5 parts of N- (N'-methyl-N'-β-morphinopropionyl-amino) -4,5-dimethoxynaphthalimide are dissolved in 150 parts of toluene. 8 parts of dimethyl sulfate are added dropwise at 80.degree. C., the mixture is stirred for 3 hours at this temperature, allowed to cool and the precipitate which has separated out is filtered off with suction. You get 18 parts of the following compound: It dissolves completely in water and fluoresces intensely blue in daylight or under a UV lamp.

Beispiel 25 19,5 Teile N-(N' -Methyl-N' -B-piperidino-propionyl- amino)-4, 5-dimethoxy-naphthalimid werden in 150 Teilen Toluol gelöst. Bei 80 OC läßt man 10 Teile Diäthylsulfat zutropfen, rührt 4 Stunden bei dieser Temperatur nach, läßt abkühlen und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Man erhält 17 Teile folgender Verbindung: Sie ist gut wasserlöslich und fluoresziert intensiv blau im Tageslicht oder unter W-Beleuchtung.Example 25 19.5 parts of N- (N'-methyl-N '-B-piperidino-propionyl-amino) -4, 5-dimethoxynaphthalimide are dissolved in 150 parts of toluene. At 80 ° C., 10 parts of diethyl sulfate are added dropwise, the mixture is stirred for 4 hours at this temperature, allowed to cool and the precipitate which has separated out is filtered off with suction. 17 parts of the following compound are obtained: It is readily soluble in water and has an intense blue fluorescence in daylight or under UV lighting.

Beispiel 26 18 Teile N-(N'-Methyl-N'-«-dimethylamino-acetyl-amino)-4s5-dimethoxynaphthalsäureimid werden in 150 Teilen Toluol gelöst. Bei 80 OC werden 9 Teile Dimethylsulfat zugetropft. 2 Stunden wird bei dieser Temperatur nachgerührt. Man läßt abkühlen, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und erhält 20 Teile folgender Verbindung. Example 26 18 parts of N- (N'-methyl-N '- «- dimethylamino-acetyl-amino) -4s5-dimethoxynaphthalic acid imide are dissolved in 150 parts of toluene. At 80 ° C., 9 parts of dimethyl sulfate are added dropwise. The mixture is subsequently stirred at this temperature for 2 hours. The mixture is allowed to cool, the precipitate which has separated out is filtered off with suction and 20 parts of the following compound are obtained.

Sie ist gut wasserlöslich und fluoresziert intensiv blau im Tageslicht oder unter UV-Bestrahlung.It is easily soluble in water and fluoresces intensely blue in daylight or under UV radiation.

Beispiel 27 15 Teile N-Methylamino-4,5-dichlor-na-phthalimid, 100 Teile Butanol, 10 Teile Methanol und 6 Teile Tetraglykoldimethyläther werden vorgelegt. Bei 70 C läßt man 40 Teile Natriummetbylatlösung(30 %ig) in 2 Stunden zutropfen. 5 Stunden wird bei 70 OC nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon zusammen mit 8 Teilen Pyridin suspendiert. Bei Zimmertemperatur werden 16 Teile 2-Äthylhexansäurechlorid zugetxpft und 3 Stunden bei 40 OC nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird in Eiswasser eingerührt und abgesaugt. Man erhält 18 Teile eines Gemisches folgender 3 Verbindungen: wobei R CH3 und C4H9 ist.Example 27 15 parts of N-methylamino-4,5-dichloro-na-phthalimide, 100 parts of butanol, 10 parts of methanol and 6 parts of tetraglycol dimethyl ether are initially introduced. At 70 ° C., 40 parts of sodium methylate solution (30%) are added dropwise over a period of 2 hours. The mixture is subsequently stirred at 70 ° C. for 5 hours. After cooling, it is filtered off with suction, washed with water, dried and suspended in 100 parts of N-methylpyrrolidone together with 8 parts of pyridine. 16 parts of 2-ethylhexanoic acid chloride are added at room temperature and the mixture is subsequently stirred at 40 ° C. for 3 hours. After cooling, it is stirred into ice water and filtered off with suction. 18 parts of a mixture of the following 3 compounds are obtained: where R is CH3 and C4H9.

In Alkohol gelöst zeigen die Verbindungen im Tageslicht oder unter der UV-Lampe eine intensive blauviolette Fluoreszenz.When dissolved in alcohol, the compounds show in daylight or under the UV lamp produces an intense blue-violet fluorescence.

Analog den angegebenen Methoden erhält man auch die in der folgenden Tabelle durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Verbindungen: Bsp. R R1 22 X 20 28 CE3 CH3 0112 e Zu0142 -CO- CH2CH20H 3 CH2N(02115)2 29 CH3 CH3 CH2N(C2H5 ) 2 -CO- 30 CH3 CH3 CH2-N (C 2H5 ) 2CH3 -CO- OH cn e 34 31 CH3 C6E4Cl 071115 -CO- 0 32 02115 C2H40-C-O-C4H9 OC4Hg -CO- 0 33 C2E5 C2H40-C-O-C3H7 OC3E7 -CO- 0 34 C 2H5 C 2H4-OC-Oe w -CO- 35 CH3 C2H4-O-8-O-CH /5 O-CHs 5 -CO- 04119 a 11 49 36 CH3 CH3 NHC K, -CO- 3 4 9 Bsp. R R1 R2 X 37 CH3 CH3 NEC 6H5 -CO- 0 38 CH3 C CH,-o-E-NH-C41IB 49 -CO- H NH-C H 0 39 CH3 C2H4-0-C-NH-C6 5 NH-C6H5 -CO- 3 2 4 - 6 5 NE-C H 40 CH3 CH3 0 3H7 -CO- 41 CH3 CH3 0 4H9 -CO- 42 CH3 C2H5 C5H11 -CO- 43 CH3 C2H C6H13 -CO- 44 CH3 C3H7 C8H17 -CO- 45 CH3 0 3H7 O9H19 Tt -CO- 46 CH3 O4H9 OlIH?3 -CO- 47 CH3 CH3 C12H25 -CO- 48 CH3 C4H9 C13H27 -CO- 49 OH 0 H -CO- 49 CH3 C49 C14H29 -CO- Bsp. R R1 R2 x 50 CH3 C4H9 C16H33 -CO- 51 CH3 C6H11 CH2Br -CO- 3 5 52 CH3 C5H11 O2H4Br -CO- 53 CH3 C5H11 C4H8Cl -CO- 54 CH3 C3H7 C5H10Cl -CO- 55 CH3 C6H13 C6H12Cl -CO- 56 CH3 C5H9 C5H10Br -CO- 57 CH3 C2H5 C8H16Cl -CO- 58 CH3 C2H5 CH2OCH3 -CO- 59 CH3 C8H17 CH2-O-C2H5 -CO- 60 CH3 C12H25 C2H4OCH3 -CO- 61 CH3 C2H5 C3H6OC2H5 -CO- 62 CH3 CE3 C6H12OCH3 -CO- Bsp. R R¹ R² X 63 CH3 C2H5 C4H9OCH3 -CO- 64 CH3 CH3 C2H10OCH3 -CO- 65 CH3 C2R5 CH2-NH-CH3 -CO- 66 CH3 CH3 CH2NHC5H11 -CO- 67 CH3 C2H5 C2H4NHC4H9 -CO- 68 C2H5 CH3 C4H8NHC6H13 -CO- 69 C3H7 C2H5 CH2N(CH3)2 -CO- 70 C4H9 C2H5 CH2N(C2H5)2 -CO- 71 CH3 CH3 CH2N(C4H9)2 -CO- 72 CH3 CH3 CH2NCH3C2H5 -CO- 73 C6H13 CH3 C2H4N(C2H5)2 -CO- 74 CH3 C4H9 C4H8N(C3H7)2 -CO- Bsp. R R1 R2 X 75 CH3 C4E9 CR2 NOH -CO- 76 0 H CH3 CH-N i O -CO- 25 3 2 77 C3H7 CH3 CH2-N zu -CO- 78 C2H5 CH3 CH2-N-CH3 -CO- 79 C2H5 C4H9 2 4 zu -CO- 80 CH3 CH3 4 6 c.Hg-N H I -CO- 3 3 81 CH3 CH3 6 12 S -CO- 82 C2H5 CH3 C8H16-N ç -CO- 83 C2H5 C6H13 CH2-SCE3 -CO- 84 CH3 C8H17 -CH2-S-C4Hg -CO- 85 CH3 C2H40CH3 C2H4SC2E5 -CO- 86 CH3 C3H60CH3 C4H8-S-CH3 -CO- Bsp. R R1 R2 X 87 CH3 C3H6OC4H9 C6H12SC2H5 -CO- 88 CH3 C6H12OCH3 CH2-OC6H5 -CO- 89 C2115 CH2-C6H5 CH2-OC6H4C1 -CO- 90 C2H5 C2H4-C6H5 C2H4OC6H5 -CO- 91 CH3 C3H6C6H5 C3H6SC6H5 -CO- 92 C2H5 C6H4CH3 C2H4SC6H4CH5 -CO- 93 CH3 C6H5 CH2-S-C6H4Cl -CO- 94 CH3 C6H4OCH3 CH2SC6H3Cl2 -CO- 95 CH3 C6H4Br OCH3 -CO- 96 C2H5 C6H4Br OC3H7 -CO- 97 C2H5 C2H4N(CH3)2 CH2-N(CH3)2 -CO- 98 C3H7 C2H4N(C2H5) C2H4-N(C2H5)2 -CO- Bsp. | R R1 R2 x 99 C2H5 0 2H4N CH2-Ng H I -CO- 100 C2H5 C2H4-N g O CH2-N 2 O -CO- 101 C2H5 02115 2R4JG11 C3E6 N H> -CO- 102 CH3 C2114-N C6H12-N 8 0611 12N311N0113 -CO- 103 C2E40CH3 CH3 OC4H9 -CO- 104 C2H40C2H5 02115 OC5E11 -CO- 105 C3H60C2H5 G2H5 OC6Ha3 -CO- 106 C/H ,OCH, CH3 0C21140C113 -CO- 107 0211401 9 OC,H,OCHs -CO- 108 CH3 II O(C2H40)3-CH3 -CO- 109 02115 H NRCH3 -CO- 110 0 11 H NHC25 -CO- 25 Bsp. R R1 R2 X I 111 03117 H NHC4Hg -CO- 112 C4R9 H N11051111 -CO- 113 C4H9 H NHC6H13 -CO- 114 C4Hg C113 N11C81117 -CO- 115 C2115 C113 N(CE3)2 -CO- 116 03117 CH3 N(C4Eg)2 -CO- 117 02115 C4119 CE2-N(CH3)2 -CO- Cl 118 C 11 C4E9 GH2 -CO- CH3 CH3S04 119 0 11 C 2115 2 4 1 C2114-N1 (3 -CO- CH3 CH3S04 120 C2H5 C2H5 C112N(C211)2C113 -CO- 011 SO 34 Bsp. R R1 R2 X 4 9 CII2N(C4I92 3 121 0 5 2H5 CH2-N(C49 2CH3 -CO- 113050 4 122 CH3 C2H5 C 4II9-N(C113)3 -CO- Cl 123 CH3 C 2115 C2E5 16N(C113)3 -CO- 3 3 cHsog 124 CH3 C2E5 1 Cl(3 -CO- C113 125 CH3 C2E5 C112-N ç -CO- 01e C2115 126 CH3 C2H5 CH2-N æ Cls3 -CO- 127 C4E9 CH3 CE2-N oil -CO- CII2C 6115 128 C113 CH3 eu 3 -CO- 113ICl C113 Bsp. R R1 R2 x 129 C2115 r C2114 Br@ -CO- OH 37 130 CE3 C8E17 CH2 ion 8 CH2--CO- CH3 CH 3S04 131 CH3 C15 C112-N(CR3)3 -CO- CH SO 34 132 CH, 02115 -CO- 133 CH) 9X CH3 -CO- 134 CH3 ji113 C5H11 -CO- CM 135 C2E5 H3C CH3 -CO- 5 11 -CO- 136 04119 C5H11 -CO- t37 04119 §eE3 e15B3t -CO- 110 011 3 3 Bsp. R |R1 R2 it2 X 138 CH3 JÇ;) C11H23 -CO- CII 139 CH3 071115 -CO- 140 04119 C2H608-CH3 CH3 -CO- 141 C3117 C3H708-C2E5 C2R5 -CO- 142 04119 C2116O-C111123 C11H23 -CO- 0 II 143 3 7 C6H120C-C7H15 C7H15 -CO- 0 II 144 C2115 C4H80C-C5H11 051111 -CO- 0 145 C2H5 CSHi60C-C21E5 02115 -CO- 146 C 4119 C2H60C17H35 C17E35 C -CO- 147 CH3; 02115 CH3 CH3 -CO- 148 C11; 04119 CH3 02115 -CO- 149 CH3; C2115 CH3 CH15 -CO- Bsp. R R¹ R² X 150 CH3; C3H7 H C7H15 -CO- 151 CH3; C2H5 H C11H23 -CO- 152 CH3; C4H9 H C15H31 -CO- 153 C2H5; C4H9 H C3H7Cl -CO- 154 C2H5; C4H9 H CH2Cl -CO- 155 C2H5; C4H9 C2H5 CH2-N(CH3)2 -CO- 156 C2H5; CH3 C3H7 CH2-N(C2H5)2 -CO- 157 CH3; C4H9 C4H9 C2H4N(CH3)2 -CO- 158 CH3; C2H5 C6H13 C3H6N(C4H9)2 -CO- 159 CH3; C3H7 C8H17 C6H12N(CH3)2 -CO- 160 CH3; C2H5 C5H11 CH2Br -CO- 161 CH3; C2H5 C2H4OCH3 C7H15 -CO- Bsp. R R1 R2 I 162 CH3; OH C3H60C2H5 C7H15 -CO- 5 03116002115 163 CH3; 02115 06111200113 CH3 -CO- 164 CH3 06115 CH3 -CO- 165 CH3 06115 C2B5 -CO- 166 CH3 06115 C3E7 -CO- 3 7 167 CH3 06115 C7H15 -CO- 168 CH3 06115 C11H23 -CO- 169 CH3 061140113 0151131 -CO- 170 3 C6E4CH3 C17H35 -CO- 171 CH3 CH3 CH2Cl -CO- 172 CH3 C6H5 OH2-N(CH3) -CO- 173 CH3 0611401 CH2 R -CO- 174 CH3 CH3 CH3 Q -S02- 6 0981 3 / O 998 175 OH3 OH3 0 6H5 2- Bsp. R R1 R2 X 176 CH3 02115 6 4 3 -S02- 177 C,H, 11-011 -SO - 177 C113 0 9 6 4 3 2 178 CH3 C4E9 CH3 -S02- 179 CH3 06115 C6H5 -S02- 180 CH3 6 4 3 6 4 3 -S02- 181 CH3 C6115 6 4 3 502 182 CH3 C,H CH3 CH, -SO - 182 C113 6 4 011 2 183 CH3 0611401 C6E5 -S02- 184 CH3 CH2CH3 C6H5S03H -CO- 185 CH3 04119 C6H5S03H -CO- 186 CH3 02115 N -CO- 187 CH3 OH5 X -CO- Bsp. R R1 R2 x 188 CH3 CH3 189 CH3 CH3 -CO- 5 190 CH3 CH3 N -CO- N 191 CH3 C2h4-0-C-s2R4-§ 9 2 4 m -CO- OH 50e OH3 OH 3 CH3S04e CH3 4 3SO4 0 e 192 CH3 O2H4-O-C-C4-N(CH3)3 O2H4N(CR3)3OH3S09 -CO- CH3S040 0 o 193 CH3 0 2H4-O-I!-C 2R4-N1(O2H5)2 CR3 OH 0 -CO- OH3 3 4 ROH CH3 34 0 II 194 CH3 C2H4-0-C-C2H4 N/'o O CH3 CH3 CH, CH,SOI0 OH3 OH SO 0 195 CH3 C2H4-0-C-c2E4 N 9 C2H 4 8 -CO- 0 196 OH 0 H O--C 2H N(CR) C2H4-N(C4Hg)2 -CO- 3 24 4 492 Bsp. R R1 R2 X 0 197 CH3 C2H40-8-C2H4N(C6E13)2 C2H4N(O61113)2 -CO- 198 CH3 C2H,OH C2B4N(CH3)2 -CO- 199 CH3 CH3 O112N(CR3)2 -CO- 200 CH3 C2H,OH 02114N3110 -CO- 201 CH3 C2H40H C2H4~§(c4Hg?2 -CO- 202 CH3 C2E4oE C3R6-N(C61113)2 -CO- 203 CH3 C2H40H C2H4~l(C2fl5) -CO- OH3 OH e 34 204 CH3 C2H40H C2H4-N(CH3)3 e CH SO 205 CH3 06115 C2H4-N(CH3)2 -CO- 206 CH3 C6B4nH3 CH2-N(C2H5)2 -CO- 207 CH) 0611401 2 4 ( 3)3 OH SO e 34 Bsp. R R1 R2 X l 208 Ch3 C6H5 C2H4N(C2E5)2 -CO- 0113 OH SO 3 CH3So463 209 CH3 C6E4CH3 C4H8-v -CO- 3 1 Cl OH3 210 CH3 C6H4CH3 2 4 O Br e -CO- 211 OH3 C6E4Ci3 CH2 zu Br zu -CO- 212 CH3 C6H11 C2H4-N(C2E5)2 -CO- 213 0113 C6H1l C2H4N(C4Hg)2 -CO- 214 CE3 081117 C2H4N(CH3)3 OH 4 -CO- 3 4 215 CH3 C3H60H CH3 -CO- 216 CH3 O4H7OH C7H15 -CO- 217 CH3 C6H12°H C2H4N(CH3)2 -CO- Bsp. R R1 R2 X 218 CH3 C2H4Br 2 4 C2E4Cl -CO- 219 CH3 2 4 CH2Cl -CO- 220 C2114C1 CH3 CH3 -CO- 221 C3H6Br CH3 C 15 -CO- 222 02R4N(CH3)2 CH3 0 2H5 -CO- 223 C2H4g(C2H5)2 CH3 0 3H7 -CO- 224 2 4 & CH3 C2H5 -CO- 4 C,H,NHIO 225 C2E4-lN 3 CH3 CH3 -CO- CE3 OH SO 34 e 226 C3H6~NcHs H) CH3 C2R5 -CO- OH3 OH SO 34 227 C2E4§(C4Eg)2 CH3 0 3H7 -CO- Bsp. R R1 2 X 228 C3H6-N1 CR3 C4Hg -CO- CH3 229 2H4 6H5 0 3H7 C2Rs -CO- Bsp. R B 230 CH3 -CH2=CH2- 231 CH3 -CH = CR- 232 CH3 -CC1 = CH- 233 CH3 -CCl 3 CC1- 234 CH3 4 OCH3 235 C 2H5 OC 2R5 236 CH3 X Cl Cl Bsp. R B 237 CH3 X H3CO OCH3 238 C2Hg 0 2H5 239 C4Hg Cl 240 CH3 OCH3 Bsp. R R1 R7 241 GEn CH3 -OH2- 242 OH3 CH3 -C2H4- 243 CH3 CH3 -C3H6- 244 CH3 CH3 -C4H8- 245 CH3 CH3 -C6H12- 246 CH3 CH3 247 CH3 CH3 -NH-C,,HN- 248 CH3 CH3 NH C6H12HN 249 CH3 q!I5 NH-C8R16-HN- Bsp. R Rl R7 OH 250 8 C2H5 $ HS- -NR 251 CH3 C 4H9 NR CH2HN- -NH 252 CH3 0419 HN- 253 CH3 C2Hs NRCH21N- 254 CH3 CH3 NROH2RJ OH3 CR3 255 CR3 I 013 iii&CIuRHJ 3 Pluoreszenzeigenschaften von Lösungen im W-und Tageslicht Die Verbindungen 28 - 30, 65 - 82, 117 - 131, 155 - 159, 172, 173, 191 - 214, 217 und 222 - 228 lösen sich in 2 %iger Essigsäure. Die Lösungen fluoreszieren blau.The compounds identified in the following table by specifying the substituents are also obtained analogously to the methods given: E.g. R R1 22 X 20th 28 CE3 CH3 0112 e Zu0142 -CO- CH2CH20H 3 CH2N (02115) 2 29 CH3 CH3 CH2N (C2H5) 2 -CO- 30 CH3 CH3 CH2-N (C 2H5) 2CH3 -CO- OH cn e 34 31 CH3 C6E4Cl 071115 -CO- 0 32 02115 C2H40-CO-C4H9 OC4Hg -CO- 0 33 C2E5 C2H40-CO-C3H7 OC3E7 -CO- 0 34 C 2H5 C 2H4-OC-Oe w -CO- 35 CH3 C2H4-O-8-O-CH / 5 O-CHs 5 -CO- 04119 a 11 49 36 CH3 CH3 NHC K, -CO- 3 4 9 Ex. R R1 R2 X 37 CH3 CH3 NEC 6H5 -CO- 0 38 CH3 C CH, -oE-NH-C41IB 49 -CO- H NH-C H 0 39 CH3 C2H4-0-C-NH-C6 5 NH-C6H5 -CO- 3 2 4 - 6 5 NE-C H 40 CH3 CH3 0 3H7 -CO- 41 CH3 CH3 0 4H9 -CO- 42 CH3 C2H5 C5H11 -CO- 43 CH3 C2H C6H13 -CO- 44 CH3 C3H7 C8H17 -CO- 45 CH3 0 3H7 O9H19 Tt -CO- 46 CH3 O4H9 OlIH? 3 -CO- 47 CH3 CH3 C12H25 -CO- 48 CH3 C4H9 C13H27 -CO- 49 OH 0 H -CO- 49 CH3 C49 C14H29 -CO- Ex. R R1 R2 x 50 CH3 C4H9 C16H33 -CO- 51 CH3 C6H11 CH2Br -CO- 3 5 52 CH3 C5H11 O2H4Br -CO- 53 CH3 C5H11 C4H8Cl -CO- 54 CH3 C3H7 C5H10Cl -CO- 55 CH3 C6H13 C6H12Cl -CO- 56 CH3 C5H9 C5H10Br -CO- 57 CH3 C2H5 C8H16Cl -CO- 58 CH3 C2H5 CH2OCH3 -CO- 59 CH3 C8H17 CH2-O-C2H5 -CO- 60 CH3 C12H25 C2H4OCH3 -CO- 61 CH3 C2H5 C3H6OC2H5 -CO- 62 CH3 CE3 C6H12OCH3 -CO- Ex. R R¹ R² X 63 CH3 C2H5 C4H9OCH3 -CO- 64 CH3 CH3 C2H10OCH3 -CO- 65 CH3 C2R5 CH2-NH-CH3 -CO- 66 CH3 CH3 CH2NHC5H11 -CO- 67 CH3 C2H5 C2H4NHC4H9 -CO- 68 C2H5 CH3 C4H8NHC6H13 -CO- 69 C3H7 C2H5 CH2N (CH3) 2 -CO- 70 C4H9 C2H5 CH2N (C2H5) 2 -CO- 71 CH3 CH3 CH2N (C4H9) 2 -CO- 72 CH3 CH3 CH2NCH3C2H5 -CO- 73 C6H13 CH3 C2H4N (C2H5) 2 -CO- 74 CH3 C4H9 C4H8N (C3H7) 2 -CO- Ex. R R1 R2 X 75 CH3 C4E9 CR2 NOH -CO- 76 0 H CH3 CH-N i O -CO- 25 3 2 77 C3H7 CH3 CH2-N to -CO- 78 C2H5 CH3 CH2-N-CH3 -CO- 79 C2H5 C4H9 2 4 to -CO- 80 CH3 CH3 4 6 c.Hg-N HI -CO- 3 3 81 CH3 CH3 6 12 S -CO- 82 C2H5 CH3 C8H16-N ç -CO- 83 C2H5 C6H13 CH2-SCE3 -CO- 84 CH3 C8H17 -CH2-S-C4Hg -CO- 85 CH3 C2H40CH3 C2H4SC2E5 -CO- 86 CH3 C3H60CH3 C4H8-S-CH3 -CO- Ex. R R1 R2 X 87 CH3 C3H6OC4H9 C6H12SC2H5 -CO- 88 CH3 C6H12OCH3 CH2-OC6H5 -CO- 89 C2115 CH2-C6H5 CH2-OC6H4C1 -CO- 90 C2H5 C2H4-C6H5 C2H4OC6H5 -CO- 91 CH3 C3H6C6H5 C3H6SC6H5 -CO- 92 C2H5 C6H4CH3 C2H4SC6H4CH5 -CO- 93 CH3 C6H5 CH2-S-C6H4Cl -CO- 94 CH3 C6H4OCH3 CH2SC6H3Cl2 -CO- 95 CH3 C6H4Br OCH3 -CO- 96 C2H5 C6H4Br OC3H7 -CO- 97 C2H5 C2H4N (CH3) 2 CH2-N (CH3) 2 -CO- 98 C3H7 C2H4N (C2H5) C2H4-N (C2H5) 2 -CO- Ex. | R R1 R2 x 99 C2H5 0 2H4N CH2-Ng HI -CO- 100 C2H5 C2H4-N g O CH2-N 2 O -CO- 101 C2H5 02115 2R4JG11 C3E6 N H> -CO- 102 CH3 C2114-N C6H12-N 8 0611 12N311N0113 -CO- 103 C2E40CH3 CH3 OC4H9 -CO- 104 C2H40C2H5 02 115 OC5E11 -CO- 105 C3H60C2H5 G2H5 OC6Ha3 -CO- 106 C / H, OCH, CH3 0C21140C113 -CO- 107 0211401 9 OC, H, OCHs -CO- 108 CH3 II O (C2H40) 3-CH3 -CO- 109 02 115 H NRCH3 -CO- 110 0 11 H NHC25 -CO- 25th Ex. R R1 R2 X I. 111 03117 H NHC4Hg -CO- 112 C4R9 H N11051111 -CO- 113 C4H9 H NHC6H13 -CO- 114 C4Hg C113 N11C81117 -CO- 115 C2115 C113 N (CE3) 2 -CO- 116 03 117 CH3 N (C4Eg) 2 -CO- 117 02 115 C4119 CE2-N (CH3) 2 -CO- Cl 118 C 11 C4E9 GH2 -CO- CH3 CH3S04 119 0 11 C 2115 2 4 1 C2114-N1 (3 -CO- CH3 CH3S04 120 C2H5 C2H5 C112N (C211) 2C113 -CO- 011 SO 34 Ex. R R1 R2 X 4 9 CII2N (C4I92 3 121 0 5 2H5 CH2-N (C49 2CH3 -CO- 113050 4th 122 CH3 C2H5 C 4II9-N (C113) 3 -CO- Cl 123 CH3 C 2115 C2E5 16N (C113) 3 -CO- 3 3 cHsog 124 CH3 C2E5 1 Cl (3 -CO- C113 125 CH3 C2E5 C112-N ç -CO- 01e C2115 126 CH3 C2H5 CH2-N æ Cls3 -CO- 127 C4E9 CH3 CE2-N oil -CO- CII2C 6115 128 C113 CH3 eu 3 -CO- 113ICl C113 Ex. R R1 R2 x 129 C2115 r C2114 Br @ -CO- OH 37 130 CE3 C8E17 CH2 ion 8 CH2 - CO- CH3 CH 3S04 131 CH3 C15 C112-N (CR3) 3 -CO- CH SO 34 132 CH, 02115 -CO- 133 CH) 9X CH3 -CO- 134 CH3 ji113 C5H11 -CO- CM 135 C2E5 H3C CH3 -CO- 5 11 -CO- 136 04119 C5H11 -CO- t37 04119 §eE3 e15B3t -CO- 110 011 3 3 E.g. R | R1 R2 it2 X 138 CH3 JÇ;) C11H23 -CO- CII 139 CH3 071115 -CO- 140 04119 C2H608-CH3 CH3 -CO- 141 C3117 C3H708-C2E5 C2R5 -CO- 142 04119 C2116O-C111123 C11H23 -CO- 0 II 143 3 7 C6H120C-C7H15 C7H15 -CO- 0 II 144 C2115 C4H80C-C5H11 051111 -CO- 0 145 C2H5 CSHi60C-C21E5 02115 -CO- 146 C 4119 C2H60C17H35 C17E35 C -CO- 147 CH3; 02115 CH3 CH3 -CO- 148 C11; 04119 CH3 02115 -CO- 149 CH3; C2115 CH3 CH15 -CO- Ex. R R¹ R² X 150 CH3; C3H7 H C7H15 -CO- 151 CH3; C2H5 H C11H23 -CO- 152 CH3; C4H9 H C15H31 -CO- 153 C2H5; C4H9 H C3H7Cl -CO- 154 C2H5; C4H9 H CH2Cl -CO- 155 C2H5; C4H9 C2H5 CH2-N (CH3) 2 -CO- 156 C2H5; CH3 C3H7 CH2-N (C2H5) 2 -CO- 157 CH3; C4H9 C4H9 C2H4N (CH3) 2 -CO- 158 CH3; C2H5 C6H13 C3H6N (C4H9) 2 -CO- 159 CH3; C3H7 C8H17 C6H12N (CH3) 2 -CO- 160 CH3; C2H5 C5H11 CH2Br -CO- 161 CH3; C2H5 C2H4OCH3 C7H15 -CO- E.g. R R1 R2 I. 162 CH3; OH C3H60C2H5 C7H15 -CO- 5 03116002115 163 CH3; 02115 06111200113 CH3 -CO- 164 CH3 06 115 CH3 -CO- 165 CH3 06115 C2B5 -CO- 166 CH3 06115 C3E7 -CO- 3 7 167 CH3 06115 C7H15 -CO- 168 CH3 06115 C11H23 -CO- 169 CH3 061140113 0151131 -CO- 170 3 C6E4CH3 C17H35 -CO- 171 CH3 CH3 CH2Cl -CO- 172 CH3 C6H5 OH2-N (CH3) -CO- 173 CH3 0611401 CH2 R -CO- 174 CH3 CH3 CH3 Q -S02- 6 0981 3 / O 998 175 OH3 OH3 0 6H5 2- Ex. R R1 R2 X 176 CH3 02 115 6 4 3 -S02- 177 C, H, 11-011 -SO - 177 C113 0 9 6 4 3 2 178 CH3 C4E9 CH3 -S02- 179 CH3 06115 C6H5 -S02- 180 CH3 6 4 3 6 4 3 -S02- 181 CH3 C6115 6 4 3 502 182 CH3 C, H CH3 CH, -SO - 182 C113 6 4 011 2 183 CH3 0611401 C6E5 -S02- 184 CH3 CH2CH3 C6H5S03H -CO- 185 CH3 04119 C6H5S03H -CO- 186 CH3 02115 N -CO- 187 CH3 OH5 X -CO- Ex. R R1 R2 x 188 CH3 CH3 189 CH3 CH3 -CO- 5 190 CH3 CH3 N -CO- N 191 CH3 C2h4-0-C-s2R4-§ 9 2 4 m -CO- OH 50e OH3 OH 3 CH3S04e CH3 4 3SO4 0 e 192 CH3 O2H4-OC-C4-N (CH3) 3 O2H4N (CR3) 3OH3S09 -CO- CH3S040 0 O 193 CH3 0 2H4-OI! -C 2R4-N1 (O2H5) 2 CR3 OH 0 -CO- OH3 3 4 ROH CH3 34 0 II 194 CH3 C2H4-0-C-C2H4 N / 'o O CH3 CH3 CH, CH, SOI0 OH3 OH SO 0 195 CH3 C2H4-0-C-c2E4 N 9 C2H 4 8 -CO- 0 196 OH 0 HO - C 2H N (CR) C2H4-N (C4Hg) 2 -CO- 3 24 4 492 Ex. R R1 R2 X 0 197 CH3 C2H40-8-C2H4N (C6E13) 2 C2H4N (O61113) 2 -CO- 198 CH3 C2H, OH C2B4N (CH3) 2 -CO- 199 CH3 CH3 O112N (CR3) 2 -CO- 200 CH3 C2H, OH 02114N3110 -CO- 201 CH3 C2H40H C2H4 ~ § (c4Hg? 2 -CO- 202 CH3 C2E4oE C3R6-N (C61113) 2 -CO- 203 CH3 C2H40H C2H4 ~ l (C2fl5) -CO- OH3 OH e 34 204 CH3 C2H40H C2H4-N (CH3) 3 e CH SO 205 CH3 06115 C2H4-N (CH3) 2 -CO- 206 CH3 C6B4nH3 CH2-N (C2H5) 2 -CO- 207 CH) 0611401 2 4 (3) 3 OH SO e 34 Ex. R R1 R2 X l 208 Ch3 C6H5 C2H4N (C2E5) 2 -CO- 0113 OH SO 3 CH3So463 209 CH3 C6E4CH3 C4H8-v -CO- 3 1 cl OH3 210 CH3 C6H4CH3 2 4 O Br e -CO- 211 OH3 C6E4Ci3 CH2 to Br to -CO- 212 CH3 C6H11 C2H4-N (C2E5) 2 -CO- 213 0113 C6H1l C2H4N (C4Hg) 2 -CO- 214 CE3 081117 C2H4N (CH3) 3 OH 4 -CO- 3 4 215 CH3 C3H60H CH3 -CO- 216 CH3 O4H7OH C7H15 -CO- 217 CH3 C6H12 ° H C2H4N (CH3) 2 -CO- Ex. R R1 R2 X 218 CH3 C2H4Br 2 4 C2E4Cl -CO- 219 CH3 2 4 CH2Cl -CO- 220 C2114C1 CH3 CH3 -CO- 221 C3H6Br CH3 C 15 -CO- 222 02R4N (CH3) 2 CH3 0 2H5 -CO- 223 C2H4g (C2H5) 2 CH3 0 3H7 -CO- 224 2 4 & CH3 C2H5 -CO- 4 C, H, NHIO 225 C2E4-IN 3 CH3 CH3 -CO- CE3 OH SO 34 e 226 C3H6 ~ NcHs H) CH3 C2R5 -CO- OH3 OH SO 34 227 C2E4§ (C4Eg) 2 CH3 0 3H7 -CO- Ex. R R1 2 X 228 C3H6-N1 CR3 C4Hg -CO- CH3 229 2H4 6H5 0 3H7 C2Rs -CO- E.g. RB 230 CH3 -CH2 = CH2- 231 CH3 -CH = CR- 232 CH3 -CC1 = CH- 233 CH3 -CCl 3 CC1- 234 CH3 4 OCH3 235 C 2H5 OC 2R5 236 CH3 X Cl Cl E.g. RB 237 CH3 X H3CO OCH3 238 C2Hg 0 2H5 239 C4Hg Cl 240 CH3 OCH3 Ex. R R1 R7 241 GEn CH3 -OH2- 242 OH3 CH3 -C2H4- 243 CH3 CH3 -C3H6- 244 CH3 CH3 -C4H8- 245 CH3 CH3 -C6H12- 246 CH3 CH3 247 CH3 CH3 -NH-C ,, HN- 248 CH3 CH3 NH C6H12HN 249 CH3 q! I5 NH-C8R16-HN- Ex. R Rl R7 OH 250 8 C2H5 $ HS- -NO 251 CH3 C 4H9 NR CH2HN- -NH 252 CH3 0419 HN- 253 CH3 C2Hs NRCH21N- 254 CH3 CH3 NROH2RJ OH3 CR3 255 CR3 I 013 iii & CIuRHJ 3 Fluorescence properties of solutions in UV and daylight The compounds 28-30, 65-82, 117-131, 155-159, 172, 173, 191-214, 217 and 222-228 dissolve in 2% acetic acid. The solutions fluoresce blue.

Die Verbindungen 31 - 64, 95 - 96, 140 - 154, 160 - 171, 215, 216, 218 - 221 und 229 lösen sich in Alkohol. Sie fluoreszieren blauviolett.Connections 31 - 64, 95 - 96, 140 - 154, 160 - 171, 215, 216, 218-221 and 229 dissolve in alcohol. They fluoresce blue-violet.

Die Verbindungen 83 - 94 und 103 - 116 lösen sich in Alkohol und fluoreszieren blau.Compounds 83-94 and 103-116 dissolve in alcohol and fluoresce blue.

Die Verbindungen 97 - 102 lösen sich in 2 * Essigsäure und fluoreszieren grünblau.The compounds 97-102 dissolve in 2 * acetic acid and fluoresce green Blue.

Die Verbindungen 132 - 139, 174 - 183 und 230 - 255 sind in DMF löslich und fluoreszieren blau.Compounds 132-139, 174-183 and 230-255 are soluble in DMF and fluoresce blue.

Die Verbindungen 184 - 190 lösen sich in DMF und fluoreszieren grün-blau.The compounds 184-190 dissolve in DMF and fluoresce green-blue.

Claims (4)

PatentansprücheClaims 1. Verbindungen der N-Aminonaphthalimidreihe der Formel in der die Reste R gleich oder verschieden sind und Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, N, N-Dialkylaminoalkyl oder quaterniertes N,N-Dialkylaminoalkyl, A einen Rest der Formel R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, B -CH=CH-, -CCl=CH-, -CCl=CCl-, -CH=CBr-, -CH2-CH2-, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methoxy oder Äthoxy substituiertes 1,2-Phenylen oder 1,8-Naphthylen und T einen Acylrest bedeuten.1. Compounds of the N-aminonaphthalimide series of the formula in which the radicals R are identical or different and alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, N, N-dialkylaminoalkyl or quaternized N, N-dialkylaminoalkyl, A is a radical of the formula R¹ is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl, B -CH = CH-, -CCl = CH-, -CCl = CCl-, -CH = CBr-, -CH2-CH2-, optionally by chlorine, Bromine, methoxy or ethoxy-substituted 1,2-phenylene or 1,8-naphthylene and T is an acyl radical. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel in der R8 Alkyl mit 1 bis 4 Atomen, R9 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen und R10 Alkyl mit 3 bis 15 Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 1 bis 4 Atomen, Dialkylaminoalkyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl oder Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Piperazino-, N-Methylpiperazino-, Imidazollum-, Pyridinium- oder Picoliniumalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl bedeuten.2. Compounds according to claim 1 of the formula in which R8 is alkyl with 1 to 4 atoms, R9 is alkyl with 1 to 8 carbon atoms and R10 is alkyl with 3 to 15 atoms, chloro- or bromoalkyl with 1 to 4 atoms, dialkylaminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl or Pyrrolidino, piperidino, morpholino, piperazino, N-methylpiperazino, imidazollum, pyridinium or picolinium alkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl mean. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel acyliert.3. Process for the preparation of compounds according to Claim 1, characterized in that compounds of the formula acylated. 4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als optische Aufheller.4. Use of the compounds according to claim 1 as optical brighteners.
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FR2363558A1 (en) * 1976-09-03 1978-03-31 Basf Ag AMINO-NAPHTHALIMIDE SERIES COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPTICAL BRIGHTENERS

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