DE1644440A1 - Process for the preparation of benzoates of basic dyes - Google Patents
Process for the preparation of benzoates of basic dyesInfo
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BADISCHE ÄHIim-t &' SC©£«-MrBftiK AGBADISCHE ÄHIim-t & 'SC © £ «-MrBftiK AG
Dr. Expl.Dr. Expl.
Unsere Zeichen: O.Z. 24 035 Hee/Bö Ludwigshai en/She in.,, den 28 .12.1965Our symbols: O.Z. 24 035 Hee / Bö Ludwigshai en / She in. ,, December 28, 1965
Verfahren zur Herstellung von Benzoaten basischer FarbstoffeProcess for the preparation of benzoates of basic dyes
Basische farbstoffe, z.B. Vertreter der Diphenyl-, Triphenylo'der Xanthenreihe (Auramin,.. Methylviolett, Viktoriablau, Rhoda- ^~ min u.a»)> haben wegen ihrer unübertroffenen Farbstärke und Farbtonreinheit eine große Bedeutung z.B. für die Herstellung von Druckfarben, Stempelfarben, Signiertinten, Kugelschreiberpasten, Hektopapieren und für das Färben von Papiermasse. Die Farbstoffe werden im allgemeinen in Form Ihrer wasserlöslichen Chloride verwendet, die auch in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, gut löslich sind.Basic dyes, e.g. representatives of the diphenyl and triphenyl esters Xanthene series (auramine, .. methyl violet, Victoria blue, rhoda- ^ ~ min and others »)> have because of their unsurpassed color strength and Color purity is of great importance e.g. for the production of printing inks, stamp inks, marking inks, ballpoint pen pastes, Hectopaper and for dyeing paper pulp. The dyes are generally in the form of their water-soluble Chlorides used also in organic solvents, such as Alcohols, are readily soluble.
Für verschiedene Anwendungsgebiete ist die Wasserlöslichkeit je- | doch unerwünscht, weil die mit diesen Farbstoffen hergestellten Färbungen nicht wasserfest sind, wenn nicht das Substrat oder ein Bindemittel den Farbstoff fixiert. Will man nun die Wasserechtheit beispielsweise von Flexodruckfarben verbesse-rn, so muß de-r Druckfarbe ein sogenanntes Verlackungsmittel, das ist im allgemeinen eine höhermolekulare organische Säure, zugesetzt werden. Das entstehende Verlackungsprodukt aus basischem Farbstoff soll in den angewandten Lösungsmitteln (Alkohole, Glykole) gut lös-The solubility in water is different for different areas of application but undesirable because the dyeings made with these dyes are not waterproof, if not the substrate or a binder fixes the dye. If one wants to improve the water fastness of flexographic printing inks, for example, then one must A so-called laking agent, which is generally a high molecular weight organic acid, can be added to the printing ink. The resulting laking product from basic dye should easily soluble in the solvents used (alcohols, glycols)
-2- O.Z. 24- 035-2- O.Z. 24-035
■16AAA40■ 16AAA40
lieh, dagegen in Wasser schwer löslich sein. Dabei ist im allgemeinen die 1- bis 3-fache G-ewichtsmenge Verlackungsmittel, z.B. Tannin, bezogen auf Farbstoff, erforderlich, um ausreichende Wasserechtheiten der Drucke zu erhalten.borrowed, but be sparingly soluble in water. In general, besides, is the 1- to 3-fold G-ewichtsmenge laking agents such as tannins, based on dye required to obtain sufficient water fastness of the prints.
Wegen des hohen Molekulargewichts der üblicherweise verwendeten Verlackungsmittel ist es nicht zweckmäßig, basische Farbstoffe mit diesen Stoffen in Substanz umzusetzen, weil die Farbstärke der so erhaltenen "Verlackungsprodukte wesentlich geringer als bei den handelsüblichen Farbstoffen ist, und die Verwendungsmöglichkeit des so gewonnenen Farbstoffs begrenzt ist.Because of the high molecular weight of those commonly used Laking agents do not use basic dyes to implement with these substances in substance because the color strength of the "laking products" obtained in this way is much less than in the case of the commercially available dyes, and the possible uses of the dye thus obtained is limited.
Bei Zusatz der bisher für basische Farbstoffe üblichen Verlackungsmittel auf der Basis höhermolekularer aromatischer Säuren, wie Tannin,· zu den Lösungen der basischen Farbstoffe erhält man weiterhin Färbungen und Drucke von nicht immer befriedigender Wasserechtheit. Ist der Zusatz von wassumrLlöäich machenden Hilfsmitteln, wie Verlackungsmitteln, nicht möglich (Signiertinten, Stemp elfarben, Kugelschreiberpasten usw.) dann bleibt die Wasserechtheit der Färbungen unbefriedigend, -With the addition of the laking agents customary for basic dyes based on higher molecular weight aromatic acids, such as Tannin, · to the solutions of the basic dyes is obtained continued dyeings and prints of not always more satisfactory Waterfastness. Is the addition of water-emptying aids, like lacquers, not possible (signed inks, Stamp colors, ballpoint pen pastes etc.) then the water fastness remains the colorations unsatisfactory,
Es wurde nun gefunden, daß ümaetzungsprodukte basischer Farbstoffe mit Benzoesäuren der allgemeinen FormelIt has now been found that decomposition products of basic dyes with benzoic acids of the general formula
COOH ' I,COOH 'I,
in der X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Amino-,in which X is a hydrogen atom, a halogen atom, an amino,
QG 9 8 44/08-63QG 9 8 44 / 08-63
-3- O.Z. 24 035-3- O.Z. 24 035
Hydroxyl-, Methoxyl-, Alkyl-, Benzoyl-, Acetyl- oder eine veresterte Carboxylgruppe und Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Hydroxyl- oder eine Aminogruppe bedeuten, bei guter Löslichkeit in Alkoholen und Glykolen nahezu wasserunlöslich sind und sich daher hervorragend zur Herstellung von Druckfarben, Signiertinten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten und anderen Farbstoff enthaltenden Lösungen oder Pasten eignen. Die Umsetzungsprodukte basischer Farbstoffe mit den genannten Benzoesäuren werden in an sich bekannter Weise erhalten durch Umsetzen der Salze basischer Farbstoffe mit Salzen dieser Benz;oesäuren oder durch Umsetzen der entsprechenden Farbbasen mit den freien Benzoesäuren. Gute Ergebnisse erzielt man aber auch, wenn man die Benzoesäuren erst während oder nach der Herstellung der Zubereitungen, z.B. der Druckfarben mit handelsüblichen basischen Farbstoffen zusetzt.Hydroxyl, methoxyl, alkyl, benzoyl, acetyl or an esterified Carboxyl group and Y denote a hydrogen atom, a chlorine atom, a hydroxyl or an amino group, with good solubility are almost insoluble in alcohols and glycols and are therefore ideal for the production of printing inks, marking inks, Stamp inks, ballpoint pen pastes and other solutions or pastes containing dyes are suitable. The conversion products Basic dyes with the benzoic acids mentioned are obtained in a manner known per se by reacting the salts to be more basic Colorants with salts of these benzoic acids or by reaction the corresponding color bases with the free benzoic acids. However, good results can also be achieved if the benzoic acids are used first during or after the production of the preparations, e.g. the Printing inks with commercially available basic dyes added.
Als basische Farbstoffe kommen insbesondere die üblicherweise für die Herstellung der obengenannten Lösungen oder Pasten verwendeten Farbstoffe, z.B. Farbstoffe der Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Xanthen-* oder Oxazinreihe, wie AuraminO (CI. 41 000), Rhodamin B (CJ. 45 970), Rhodamin 6G (CI. 45 160), Viktoriablau B (CL 44 045), Methylviolett (CI. 42 535) ,Viktoriareinblau BOD (CI. 42 595) oder die Farbstoffe der Formel II und III The basic dyes are in particular the dyes usually used for the production of the above-mentioned solutions or pastes, e.g. dyes of the diphenylmethane, triphenylmethane, Xanthene * or oxazine series, such as AuraminO (CI. 41 000), Rhodamine B (CJ. 45 970), Rhodamine 6G (CI. 45 160), Victoria blue B (CL 44 045), methyl violet (CI. 42 535), Victoria pure blue BOD (CI. 42 595) or the dyes of the formulas II and III
-4--4-
984 4/0683984 4/0683
O,Z. 24 035O, Z. 24 035
(ID(ID
ο ei erο ei he
ΌΗ3ΌΗ3
HC1HC1
CHCH
R = H, ClR = H, Cl
in Betracht,into consideration
Die erfinäungsgemäß umzusetzendeTi Betizoesäuren der ,allgemeinen Formel I sind vorzugsweise die Benzoesäure selbst, o-, m- oder p-Chlor-, Amino-.Hydroxy- oder Alkvlbenzoesäuren, sowie Dichlorbenzoesäuren wie 2,4- oder 2,5-DichlorbenzoeBäure,The Ti betizoic acids to be converted according to the invention, the general Formula I are preferably the benzoic acid itself, o-, m- or p-chloro, amino, hydroxy or alkybenzoic acids, and dichlorobenzoic acids such as 2,4- or 2,5-dichlorobenzoic acid,
Zur Herstellung der Umset-zungsprodukte geht man im einzelnen zweekmäSig so vor, daß man die in der Regel wasserlöslichen Parbsalze, wie die Chloride oder Sulfate, in wäßriger Lösung mit der etwa stöchiometrischen Menge oder vorzugsweise mit einem geringen, z.B. bis zu 20#igem, Überschuß, der wasserlöslichen Salze, wie der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, der genannten Benzoesäuren umsetzt. Dabei fällt das Parbstoff-Benzoat aus und kann in üblicher Weise durch Absaugen, Waschen und Trocknen in reiner Form isoliert werden. In Wasser schwerlösliche basische Färb-For the production of the conversion products one goes in detail two-way in such a way that the usually water-soluble parbsalts, like the chlorides or sulfates, in aqueous solution with the approximately stoichiometric amount or preferably with a small, e.g. up to 20% excess of the water-soluble salts, such as the alkali, alkaline earth or ammonium salts, the benzoic acids mentioned implements. The paraffin benzoate precipitates and can in the usual way by suction, washing and drying in pure Shape to be isolated. Basic dyes that are sparingly soluble in water
009844/0663009844/0663
-5--5-
-5- O.Z. 24 035-5- O.Z. 24 035
stoffe kann man z.B. so in die Benzoate überführen, daß man die Ausgangsfarbstoffe .in Mischungen aus organischen Lösungsmitteln mit Wasser (wobei die organischen Lösungsmittel vorteilhaft mit Wasser nicht homogen mischbar sein sollen) mit wasserlöslichen Salzen der Benzoesäuren behandelt. Fach Abdestillieren des Lösungsmittels, vorzugsweise Chloroform, wird das Farbstoffbenzoat aus der wäßrigen Phase wie üblich isoliert. Eine weitere Variante zur Herstellung der Farbstoffbenzoate ist die Umsetzung der Farbbasen basischer Farbstoffe mit den freien Benzoesäuren. Da die freien ,(( Farbstoffbasen wasserunlöslich sind, kann die Umsetzung auch hier wie oben angegeben ausgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen hierfür insbesondere aromatische Verbindungen, wie Benzol, Toluol oder Xylol aber auch Kohlenwasserstoffe wie Chloroform in Betracht.Substances can be converted into benzoates, for example, in such a way that the Starting dyes in mixtures of organic solvents with water (whereby the organic solvents should advantageously not be homogeneously miscible with water) with water-soluble solvents Treated salts of benzoic acids. Compartment distilling off the solvent, preferably chloroform, the dye benzoate is made from the aqueous phase isolated as usual. Another variant of the The production of dye benzoates is the conversion of the dye bases of basic dyes with the free benzoic acids. Since the free, (( Dye bases are insoluble in water, the reaction can also be carried out here as indicated above. Come as a solvent for this purpose in particular aromatic compounds such as benzene and toluene or xylene, but also hydrocarbons such as chloroform.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Umsetzungsprodukte entstehen in ausgezeichneter Ausbeute und guter Reinheit. Sie eignen sich vorzüglich zur Herstellung von Druckfarben, z.B. für den Flexo- und Moisture-Set-Druek oder für die Herstellung von Stempelfarben, Signiertinten, Kugelschreiberpasten und Hektopapieren. Die mit diesen Farben erhaltenen Drucke, Färbungen usw. sind sehr gut wasserfest. Es erübrigt sich daher, z.B. den Flexo-Druckfarben ein zusätzliches Verlackungsmittel zuzufügen. Ferner wird eine Korrosion der Metallteile der Druckmaschinen und der Lagergefäße vermieden; bei Verwendung von Farbstoff-Chloriden können nämlich erhebliche Korrosionswirkungen auftreten. Mit den erfindungsgemäß erhältlichen Umsetzungsprodukten erhält man ferner Farbstofflösungen (Druckfarben usw.), die sich durch sehr·gute Lagerstabilität auszeichnen.The reaction products obtainable according to the invention arise in excellent yield and good purity. They are excellent for the production of printing inks, e.g. for flexographic and Moisture-Set-Print or for the production of stamping inks, marking inks, ballpoint pen pastes and hectopaper. With Prints, dyeings, etc. obtained from these colors are very water-resistant. It is therefore unnecessary, e.g. the flexographic printing inks to add an additional laking agent. Furthermore, there is corrosion of the metal parts of the printing machines and the storage vessels avoided; if dye chlorides are used, considerable corrosive effects can occur. With the invention The reaction products obtainable are also dye solutions (printing inks, etc.) which are very good Excellent storage stability.
009 8 4 4/0663 "6"009 8 4 4/0663 " 6 "
-6- O.Z. 24 035-6- O.Z. 24 035
•Man kanu, auch., wie "bereits erwähm;, die Benzoesäuren bzw. deren Salze erst während oder nach der Bereitung der für die Anwendung geeigneten Zubereitungen, wie Druckfarben, mit handelsüblichen Farbstoffen zusetzen. Dazu verwendet man die 0,5- bis 4-fache, vorzugsweise die 1- bis 2-fache Gewichtsmenge eines Salzes, vorzugsweise Alkalisalzes, einer Benzoesäure der genannten Art. Auch so erhält man eine Druckfarbe, die Drucke von wesentlich verbesserter Wasserfestigkeit liefert. • The benzoic acids or their salts can be added with commercially available dyes during or after the preparation of the preparations suitable for the application, such as printing inks, as has already been mentioned -fold, preferably 1 to 2 times the amount by weight of a salt, preferably an alkali salt, of a benzoic acid of the type mentioned. This also gives a printing ink which provides prints with significantly improved water resistance.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind G-ewichtsteile.The parts given in the examples are parts by weight.
Bei spiel.. 1Example 1
Eine lösung von 240 Teilen Rhodamiu 6G (G.I. 45 160) in 4300 Teilen Wasser wird bei 60. bis 800C mit einer Lösung aus 96 Teilen 2,4-Dichlorbenzoesäure, 505 Teilen n/1 Natronlauge und 500 Teilen Wasser versetzt. Man rührt eine halbe bis zwei Stunden bei 7O0O. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur'wird der kristallin ausgefallene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 298 Teile Farbstoff.A solution of 240 parts Rhodamiu 6G (GI 45160) in 4300 parts of water at 60 to 80 0 C with a solution of 96 parts of 2,4-dichlorobenzoic acid, n 505 parts / 1 sodium hydroxide solution and 500 parts of water was added. It is stirred for a half to two hours at 7O 0 O. After cooling to Raumtemperatur'wird the crystalline precipitated dyestuff suction and dried. Yield: 298 parts of dye.
Verwendet man anstelle von Rhodamin 6G- und 2,4-Dichlorbenzoesäure die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe bzw. Benzoesäuren, und verfährt man auf entsprechende ¥eise, so werden andere Farbstoffe in den aus der Tabelle ersichtlichen Ausbeuten erhalten.6G- and 2,4-dichlorobenzoic acid are used instead of rhodamine the dyes or benzoic acids given in the table below, and if one proceeds in the same way, others become Dyes obtained in the yields shown in the table.
-7-44/0663 -7-44 / 0663
-7- O.Z. 24 035-7- O.Z. 24 035
16UUQ16UUQ
Ausbeute Beispiel. Farbstoff Benzoesäure in !eilenYield example. Benzoic acid dye in a hurry
2 152 Teile Aur- 96 !Teile 2,5- 1672 152 parts aur- 96! Parts 2,5-167
amin 0 (CI. Mchlorbenzoe-amine 0 (CI. Mchlorbenzoe-
'41 000) säure41,000) acid
170 Teile Färb- 72,5 Teile 199170 parts dye - 72.5 parts 199
stoff der Formel Benzoesäure III (als Chlorid)substance of the formula benzoic acid III (as chloride)
4 240 Teile Rhoda- 70 Teile -274 min B (CI. Salizylsäure4,240 parts of Rhoda- 70 parts -274 min B (CI. Salicylic acid
45 970) I45 970) I.
5 240 Teile Rhoda- 70.Teile 265 min B (CI. Anthranil-45 97Ό) säure '5 240 parts Rhoda- 70th parts 265 min B (CI. anthranil-45 97Ό) acid '
Eine Lösung von 253 Teilen Viktoriablaubase B (CI, 44 045) in 900 Teilen Chloroform wird bei 50 bis 400C mit einer Lösung ays 62 Teilen Benzoesäure, 505 Teilen n/1 Natronlauge und 500 Teilen Wasser versetzt und 1 bis 2 Sttmden am Rückfluß erhitzt. Anstelle von Chloroform können auch andere, die Base lösende Lö- (J sungsmittel, wie aliphatisehe und aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Nach der Umsetzung wird das Chloroform (hochsiedende Lösungsmittel evtl. unter Vakuum) bei Normaldruck abdestilliert und der harzig ausfallende Farbstoff von der wässrigen Lösung abgetrennt und getrocknet. Ausbeute: 297 Sewichtsteile Farbstoff.A solution of 253 parts of Victoria Blue Base B (CI, 44 045) in 900 parts of chloroform, at 50-40 0 C with a solution ays 62 parts of benzoic acid, 505 parts of n / 1 sodium hydroxide solution and 500 parts of water and 1 to 2 Sttmden at reflux heated. Instead of chloroform, other base-dissolving solvents such as aliphatic and aromatic hydrocarbons can be used. After the reaction, the chloroform (high-boiling solvent, possibly under vacuum) is distilled off at normal pressure and the resinous dye is removed from the aqueous solution separated off and dried Yield: 297 parts by weight of dye.
Verwendet man anstelle von 62 Teilen Benzoesäure 79 Teile o-Chlorbenzoesäure, so erhält man den entsprechenden Farbstoff. Ausbeute 29-8 Teile.If 79 parts are used instead of 62 parts of benzoic acid o-chlorobenzoic acid, the corresponding dye is obtained. Yield 29-8 parts.
0098 ££ /0 66 3 ~8~0098 ££ / 0 66 3 ~ 8 ~
-8- OVZ. 24 035-8- OVZ. 24 035
Man löst 1,5 Teile des nach Beispiel 2 erhältlichen 2,5 Dichlorbenzoats von Auramin 0 in einer Lösung aus 90 Teilen 99 ^igem Alkohol, 10.Teilen Äthylcellosolve und 30 Teilen Schellack tiei •Raumtemperatur. Die mit dieser Flexοdruckfarbe hergestellten Drucke besitzen eine sehr gute Wasserechtheit. Die Lösungen sind hervorragend lagerstabil.1.5 parts of the 2.5 dichlorobenzoate obtainable according to Example 2 are dissolved of auramine 0 in a solution of 90 parts of 99 ^ igem Alcohol, 10 parts ethyl cellosolve and 30 parts shellac tiei • room temperature. Those made with this flexo printing ink Prints have very good waterfastness. The solutions have excellent storage stability.
10 Teile des:3-Aminobenzoats von Rhodamin 6 G- werden in einer Lösung aus 36 Teilen eines PhthalsäurehexantriOlesters und 54 Teilen Diäthyle.nglykol bei ca. 9O0C gelöst. Die mit dieser G-lykol druckfarbe (Moistureset) hergestellten Drucke sind-besser ■wasserecht als solche Drucke, die mit G-lykoldruckfarben erhalten v/erden, die das entsprechende Farbstoff Chlorid enthalten.10 parts of the 3-aminobenzoate of rhodamine 6 G is dissolved in a solution of 36 parts of a PhthalsäurehexantriOlesters and 54 parts Diäthyle.nglykol at about 9O 0 C. The prints produced with this glycol printing ink (moisture set) are better waterfast than prints obtained with glycol printing inks that contain the corresponding chloride dye.
'' Beispiel 9 '' Example 9
25 Teile des Benzoarts bzw. des o-Chlorbenzoats des Farbstoffs Viktoriablau B werden in einer Lösung aus 25 Teilen eines PhthalsäurehexantriOlesters und 50 Teilen Diäthylenglykol bei ca. 90 C gelöst. Die Korrosionsneigung der so erhältlichen Kugelschreiberpaste ist gering. Als Farbstoff kann z.B. auch das Benzoat des Farbstoffes der Formel III eingesetzt werden.25 parts of the benzoart or o-chlorobenzoate of the dye Viktoriablau B are in a solution of 25 parts of a Phthalic acid hexane triOlester and 50 parts of diethylene glycol solved approx. 90 C. The tendency to corrosion of the Ballpoint pen paste is low. As a dye, for example the benzoate of the dye of the formula III can be used.
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