DE1644390B - Chromium-containing azo mixed complexes - Google Patents
Chromium-containing azo mixed complexesInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft chromhaltige Azo-Mischkomplexe, welche durch die Formel dargestellt werdenThe present invention relates to chromium-containing Azo mixed complexes represented by the formula will
(I)-Cr-(II)(I) -Cr- (II)
(III)(III)
worin (I) der Rest eines Monoazofarbstoffe ist der allgemeinen Formelwherein (I) is the residue of a monoazo dye general formula
HO-R-N = N-C C-CH,HO-R-N = N-C C-CH,
(D(D
2020th
SO3HSO 3 H
worin R ein Benzolkern ist, der gegebenenfalls durch einen oder zwei der nicht löslichmachenden Substituenten Chlor, die Nitro- oder Methylgruppe substituiert ist und (II) der Rest ist eines Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formelwherein R is a benzene nucleus, which is optionally replaced by one or two of the non-solubilizing substituents Chlorine which is substituted by nitro or methyl group and (II) the remainder is a monoazo dye the general formula
3535
N = N-C C-CH3 N = NC C-CH 3
HO-C NHO-C N
R'R '
(Π)(Π)
4040
4545
worin R' ein gegebenenfalls durch die nicht löslichmachenden Substituenten Halogen oder die Nitrogruppe substituierter Benzolkern ist.in which R 'is halogen or the nitro group, if appropriate by the non-solubilizing substituents substituted benzene nucleus.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Komplexe erforderlichen Monoazofarbstoffe der Formeln (I) und (II) werden in bekannter Weise durch Kuppeln in alkalischem Milieu der Diazoderivate von ο -Aminophenolen mit Pyrazolonkupplungsmitteln erhalten. Als o-Aminophenole des Restes R können die nachfolgenden angegeben werden:The monoazo dyes of the formulas required for the preparation of the complexes according to the invention (I) and (II) are known in a known manner by coupling in an alkaline medium of the diazo derivatives of ο -aminophenols obtained with pyrazolone coupling agents. The following can be used as o-aminophenols of the radical R be given:
4-Chlor-l-hydroxy-2-aminobenzol, 4,6-Dichlor- l-hydroxy-2-amin obenzol, 4- oder S-Nitro-l-hydroxy^-aminobenzol, 4,6-Dinitro-l-hydroxy-2-aminobenzo), 4-Methyl-6-nitro-l-hydroxy-2-aminobenzol.4-chloro-l-hydroxy-2-aminobenzene, 4,6-dichloro-l-hydroxy-2-amine topzol, 4- or S-nitro-l-hydroxy ^ -aminobenzene, 4,6-dinitro-1-hydroxy-2-aminobenzo), 4-methyl-6-nitro-1-hydroxy-2-aminobenzene.
6565
Die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildenden gemischten Komplexe der Formel (III) können durch Einwirken in wäßrigem, alkalischem Milieu eines Chromkomplexes einer aliphatischen oder aromatischen o-Hydroxycarbonsäure, wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein ziemlich genaues äquimolekulares Gemisch der Farbstoffe der Formeln (I) und (II) erhalten werden. Diese Komplexe können weiterhin in vorteilhafter Weise erhalten werden, wenn man in wäßrigem, alkalischem Milieu einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (II) reagieren läßt.The mixed complexes of the formula (III) forming the subject of the present invention can by acting in an aqueous, alkaline medium of a chromium complex of an aliphatic or aromatic o-hydroxycarboxylic acid, such as salicylic or tartaric acid, to a fairly precise degree equimolecular mixture of the dyes of the formulas (I) and (II) are obtained. These complexes can can also be obtained in an advantageous manner if a 1: 1 chromium complex is used in an aqueous, alkaline medium a dye of the formula (I) is allowed to react with a dye of the formula (II).
Die erfindungsgemäßen Mischkomplexe eignen sich besonders zur Färbung, vorzugsweise in schwach saurem Milieu einer organischen Säure, von Fasern tierischer Herkunft, wie Seide, Leder, Wolle und synthetischen Polyamid- oder Polyurethan fasern, wie gemischter Fasern, beispielsweise von Wolle und Superpolyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen weisen gesamtheitlich gute Abriebfestigkeit, gute Echtheit gegenüber feuchten Belastungen und eine ausgezeichnete Lichtechtheit auf.The mixed complexes according to the invention are particularly suitable for coloring, preferably in weak colors acidic environment of an organic acid, of fibers of animal origin, such as silk, leather, wool and synthetic polyamide or polyurethane fibers, such as mixed fibers, for example of wool and Super polyamides. The shades obtained have overall good abrasion resistance and good fastness against damp loads and excellent lightfastness.
Die erfindungsgemäßen Mischkomplexe sind den aus der britischen Patentschrift 765 355 und den aus der USA.-Patentschrift 3 041 327 bekannten, nächstvergleichbaren Mischkomplexen sowohl hinsichtlich der Färbeergiebigkeit, des Ausziehens der Färbebäder und der Lichtechtheit als auch hinsichtlich der Walkechtheit in alkalischem Medium überlegen.The mixed complexes according to the invention are those from British patent specification 765 355 and the from US Pat. No. 3,041,327, next comparable mixed complexes known both with regard to the dyeing yield, the exhaustion of the dyebaths and the lightfastness as well as with regard to superior to the mill fastness in an alkaline medium.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken. Angegebene Teile sind Gewichtsteile.The following examples explain the present invention without restricting the scope of the invention. Parts given are parts by weight.
Man mischt in 1000 Teilen Wasser 45,25 Teile des Chromkomplexes von [4-Chlor-l-hydroxy-benzol]- <2 azo 4> - [4' - sulfo -1 - phenyl - 3 - methyl - 5 - hydroxypyrazol] mit dem Gehalt eines Chromatoms pro Molekül Monoazofarbstoff mit 36 Teilen 3',5'-Dichlor -T- hydroxy - 4 - phenylazo -1 - phenyl - 3 - methyl-5-pyrazolon. Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 10O0C und gibt so viel Natriumhydroxid zu, daß der pH zwischen 7 und 8 bleibt. Nach Verschwinden des Monoazofarbstoffs wird der pH-Wert auf 9,5 eingestellt, und dann wird der gemischte, chromhaltige Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamidfasern in roter Farbtönung mit sehr guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Unterschiede in der Farbtönung. 45.25 parts of the chromium complex of [4-chloro-1-hydroxy-benzene] - <2 azo 4> - [4 '- sulfo -1 - phenyl - 3 - methyl - 5 - hydroxypyrazole] are mixed in with 1000 parts of water the content of one chromium atom per molecule of monoazo dye with 36 parts of 3 ', 5'-dichloro -T- hydroxy - 4 - phenylazo -1 - phenyl - 3 - methyl-5-pyrazolone. The mixture is heated to 90 to 10O 0 C and admits as much sodium hydroxide, that the pH between 7 and 8 remains. After the monoazo dye disappears, the pH is adjusted to 9.5 and then the mixed chromium-containing dye is salted out by adding sodium chloride and dried. It dyes wool and polyamide fibers in a red shade with very good, general fastness properties. Mixtures of these two fibers show no differences in shade.
Man mischt in 1000 Teilen Wasser 45,25 Teile des Chromkomplexes von [4-Chlor-l-hydroxybenzol]- <2 azo 4> - [3' - sulfo -1 - phenyl - 3 - methyl - 5 - hydroxypyrazol] mit einem Atom Chrom pro Molekül Monoazofarbstoff mit 36 Teilen 3',5'-Dichlor-2'-hydroxy-4-phenylazo-1 -phenyl-S-methyl-S-pyrazolon. Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 100° C und gibt so viel Natriumhydroxid zu, daß der pH zwischen 7 und 8 bleibt. Nach Verschwinden des Monoazofarbstoffs wird der pH auf 9,5 eingestellt, dann wird der gemischte, chromhaltige Farbstoff .durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamidfasern in roter Farbtönung mit sehr guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Unterschiede in den Farbtönungen.45.25 parts of the are mixed in 1000 parts of water Chromium complex of [4-chloro-l-hydroxybenzene] - <2 azo 4> - [3 '- sulfo -1 - phenyl - 3 - methyl - 5 - hydroxypyrazole] with one atom of chromium per molecule of monoazo dye with 36 parts of 3 ', 5'-dichloro-2'-hydroxy-4-phenylazo-1 -phenyl-S-methyl-S-pyrazolone. Man heat the mixture to 90 to 100 ° C and add enough sodium hydroxide that the pH is between 7 and 8 remains. After the monoazo dye has disappeared, the pH is adjusted to 9.5, then the mixed, chromium-containing dye. Salted out by adding sodium chloride and dried. He colors Wool and polyamide fibers in a red shade with very good, general fastness properties. Mixtures these two fibers show no differences in color tones.
Patentansprüche: 1. Chromhaltige Mischkomplexc der FormelClaims: 1. Chromium-containing mixed complexes of the formula
(0 — Cr- (II)(0 - Cr- (II)
worin (I) der Rest eines Monoazofarbstoffe ist der allgemeinen Formelwherein (I) is the residue of a monoazo dye of the general formula
HO-R-N = N-C C-CH,HO-R-N = N-C C-CH,
SO3HSO 3 H
worin R ein Benzolkern ist, der gegebenenfalls durch einen oder zwei der nicht löslichmachenden Substitucntcn Chlor, die Nitro- oder Methylgruppe substituiert ist und (11) der Rest ist eines Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formelwherein R is a benzene nucleus, optionally by one or two of the non-solubilizing Substitution chlorine, the nitro or methyl group is substituted and (11) the remainder is a monoazo dye the general formula
OHOH
Cl-/\— N = N-C C —Cl - / \ - N = N-C C -
CH3 CH 3
HO-CHO-C
R'R '
worin R' ein gegebenenfalls durch die nicht löslichmachenden Substituenten Halogen oder die Nitrogruppe substituierter Benzolkern ist.wherein R 'is an optionally by the not solubilizing substituents halogen or the nitro group is substituted benzene nucleus.
2. Verwendung det Chromkomplexe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilfasern.2. Use det chromium complexes according to claim 1 for dyeing textile fibers.
Family
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636798A1 (en) * | 1975-08-27 | 1977-03-03 | Sandoz Ag | ORGANIC COMPOUNDS |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2636798A1 (en) * | 1975-08-27 | 1977-03-03 | Sandoz Ag | ORGANIC COMPOUNDS |
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