DE1644222B - Orange to scarlet mono azo reactive dyes and process for their preparation - Google Patents
Orange to scarlet mono azo reactive dyes and process for their preparationInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazoreaktiv farbstoffe der FormelThe present invention relates to monoazo-reactive dyes of the formula
in der Rin the R
HO3SO-CH2CH2SO2I V=7 HO 3 SO-CH 2 CH 2 SO 2 IV = 7
OHOH
NHCONHCO
HO3SHO 3 S
N=N-RN = N-R
OHOH
SO3HSO 3 H
oderor
SO3HSO 3 H
bedeutet und sich die Azo- und —SO2CH2CH2OSO3H-Gruppen zur —NH—CO-Gruppe in m- oder p-Stellung befinden, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.and the azo and —SO 2 CH 2 CH 2 OSO 3 H groups are in the m or p position relative to the —NH — CO group, and a process for their preparation.
Die in der deutschen Patentschrift 1 126 547 beschriebenen Farbstoffe der FormelThe dyes of the formula described in German Patent 1,126,547
HO NH-CO—CH,HO NH-CO — CH,
CH2-CH2-SO2
OSO3HCH 2 -CH 2 -SO 2
OSO 3 H
in welcher sich die Azogruppe zur NH—CO-Gruppe in m- oder p-Stellung befindet, sind den erfindungsgemäßen Farbstoffen nächstvergleichbar.in which the azo group is in the m- or p-position to the NH — CO group are those according to the invention Dyes next comparable.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche, naß- und lichtechte Monoazoreaktivfarbstoffe, die orangefarbige bis scharlachrote Färbungen ergeben, herstellen kann, wenn man ein Amin der FormelIt has now been found that valuable water-soluble, wet and lightfast monoazo reactive dyes that orange to scarlet colorations can be produced if you use an amine of the formula
HO3SO — CH2—CH2- SO2 HO 3 SO - CH 2 - CH 2 - SO 2
in welcher sich die Amino- und -SO2CH2CH2 OSO3H-Substituenten zur —NH—CO-Gruppc in m- oder p-Stellung befinden, diazotiert und die Diazovcrbindung mit 1 -Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure oder mit l-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.in which the amino and -SO 2 CH 2 CH 2 OSO 3 H substituents to the —NH — CO group are in the m or p position, diazotized and the diazo bond with 1-hydroxy-naphthalene-3,6- disulfonic acid or with l-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid.
Die Azokomponenten bestimmen weitgehend den Farbton der entsprechenden Farbstoffe, und zwar erhält man mit l-Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure orange, mit l-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure dagegen scharlachrote Töne. Der Farbton wird auch bis zu einem gewissen Grad mehr ins Gelbliche verschoben, wenn sich die Aminogruppe zur —NHCO-Gruppe in m- und nicht in p-Stellung befindet. Ein Stellungswechsel der veresterten /i-Hydroxymethylsulfongruppe von m- zu p-Stellung hat jedoch praktisch überhaupt keinen Einfluß. Die mit den neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen zeichnen sich in erster Linie durch ihre hohe Farbstärke, einen besonders guten Aufbau und eine große Leuchtkraft aus.The azo components largely determine the hue of the corresponding dyes is obtained with l-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid orange, with l-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid on the other hand scarlet tones. The hue is also shifted more towards yellow to a certain extent, when the amino group to the —NHCO group is in the m and not in the p position. A Change of position of the esterified / i-hydroxymethylsulfone group however, from m to p position has practically no influence at all. The one with the new Colorings produced by dyes are primarily characterized by their high color strength, one in particular good structure and great luminosity.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind vor allem für das Färben und Bedrucken von Cellulose, wie z. B. Leinen, von regenerierter Cellulose und insbesondere von Baumwolle geeignet. Sie werden auf den Cellulosefasern fixiert, indem man das Material mit einer wäßrigen Farbstofflösung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Trinatriumphosphat, oder mit einer Druckpaste unter Zugabe eines säurebindenden Mittels behandelt. Die ><>nh-co-Q The dyes according to the invention are mainly used for dyeing and printing cellulose, such as. B. linen, regenerated cellulose and especially cotton are suitable. They are fixed on the cellulose fibers by treating the material with an aqueous dye solution in the presence of acid-binding agents, such as. B. sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium bicarbonate or trisodium phosphate, or treated with a printing paste with the addition of an acid-binding agent. The ><> nh - co -Q
NH,NH,
Behandlung mit dem säurebindenden Mittel kann vor, während oder nach der Applikation des Farbstoffs erfolgen.Treatment with the acid-binding agent can be before, during or after the application of the dye respectively.
Zu 400 Gewichtsteilen Pyridin gibt man 64 Gewichtsteile 3 - (4'-Amino - benzoylamino) - benzol - (1 )-/ίί-hydroxy-äthylsulfon (Schmelzpunkt: 150 bis 1520C) und erhitzt das Ganze auf 80° C. Dann fügt man 60 Gewichtsteile Sulfaminsäure (Amidosul fonsäure) hinzu, worauf sich die Temperatur selbst erhöht, und man hält die Temperatur für 30 Minuten zwischen 100 und 1050C. Dann werden ungefähr 300 Gewichtsteile Pyridin unter vermindertem Druck und nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen Wasser eine Pyridin-Wasser-Mischung abdcstillicrt. Dies wird 3mal wiederholt, um weiteres Pyridin zu entfernen. Anschließend wird der erhaltene Schwefelsäureester in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Der pH-Wert der Lösung beträgt ungefähr 6,5.To 400 weight parts of pyridine are added 64 parts by weight of 3 - (4'-amino - benzoylamino) - benzene - (1) - / ίί-hydroxy-äthylsulfon (melting point: 150 to 152 0 C) and the whole is heated to 80 ° C. Then adding 60 parts by weight of sulfamic acid (amidosulphonic acid), whereupon the temperature rises itself, and the temperature is kept for 30 minutes between 100 and 105 ° C. Then about 300 parts by weight of pyridine under reduced pressure and after adding 30 parts by weight of water The pyridine-water mixture is distilled off. This is repeated 3 times to remove more pyridine. The sulfuric acid ester obtained is then dissolved in 700 parts by weight of water. The pH of the solution is approximately 6.5.
Zur Herstellung der Diazoverbindung werden 50 Gewichtsteile einer 34,8%igen wäßrigen Natriumnitritlösung bei einem pH-Wert von 6,8 bis 7,0 und 35 bis 40°C hinzugegeben.To prepare the diazo compound, 50 parts by weight of a 34.8% strength aqueous sodium nitrite solution are used added at pH 6.8 to 7.0 and 35 to 40 ° C.
Diese Lösung läßt man dann in ein Gemisch aus 560 Gewichtsteilen Wasser, 240 Gewichtsteilen Eis und 105 Gewichtsteilen 31.8%igcr Salzsäure bei einer Temperatur unterhalb von O0C einlaufen, wobei zur Aufrechterhaltung der Temperatur weitere 1000 TeileThis solution is then allowed to run into a mixture of 560 parts by weight of water, 240 parts by weight of ice and 105 parts by weight of 31.8% strength hydrochloric acid at a temperature below 0 ° C., with a further 1000 parts to maintain the temperature
Eis zugesetzt werden. Die Diazoverbindung fällt in feinen gelben Kristallen aus.Ice can be added. The diazo compound precipitates in fine yellow crystals.
Man kuppelt diese Diazoverbindung durch Zugabe einer Lösung von 62,6 Gewichtsteilen 1-Hydroxynaphthalin - 3,6 · disulfonsäure in 400 Gewichtsteilen Wasser, wobei die Lösung einen pH-Wert von ungefähr 7,0 aufweist. Nachdem die gesamte Disulfon-This diazo compound is coupled by adding a solution of 62.6 parts by weight of 1-hydroxynaphthalene - 3.6 · disulfonic acid in 400 parts by weight of water, the solution having a pH of approximately 7.0. After the entire disulfone
CH2CH2SO2
OSO3HCH 2 CH 2 SO 2
OSO 3 H
NHCO säureverbindung zugegeben ist, wird die Kupplung dadurch beendet, daß man den pH-Wert auf 6,4 bis 6,7 erhöht und ihn für mehrere Stunden beibehält.NHCO acid compound is added, the coupling occurs ended by bringing the pH to 6.4 to 6.7 increased and maintained for several hours.
Anschließend wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid abgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei 60 bis 65" C getrocknet.The dye is then deposited with potassium chloride, filtered off with suction and in vacuo at 60 to 65 "C dried.
Der Farbstoff besitzt die FormelThe dye has the formula
OHOH
SO3HSO 3 H
Man erhält 185 Gewichtsteile eines roten Pulvers, das in Wasser leicht löslich ist. Aus salzhaltigen Färbeflotten in der Gegenwart von alkalisch wirkenden Verbindungen ergibt der Farbstoff auf Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose sehr leuchtende orange Färbungen von guter Naß- und Lichtechtheit. Der Aufbau der Färbungen ist besonders gut.185 parts by weight of a red powder are obtained, which is easily soluble in water. From salty dye liquors in the presence of alkaline ones The dye produces compounds on fibers made from natural or regenerated cellulose bright orange dyeings with good wet and light fastness. The structure of the colors is special Well.
B eis pie I 2B ice pie I 2
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten äthylsulfon (Schmelzpunkt 255 bis 258° C) verwendet,If you use ethyl sulfone (melting point 255 to 258 ° C) instead of the one used in Example 1,
64 Gewichtsteile 3 - (4'- Amino - benzoylamino)- so erhält man 183 Gewichtsteile eines roten Pulvers,64 parts by weight of 3 - (4'-amino - benzoylamino) - this gives 183 parts by weight of a red powder,
benzol - (1) - /? - hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile 25 das ebenfalls auf Cellulosefasern leuchtendorangebenzene - (1) - /? - Hydroxyäthylsulfon 64 parts by weight 25 which is also on cellulose fibers bright orange
4-(4'-Amino-benzoylamino)-benzol-(1)-/?-hydroxy- Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergibt.4- (4'-Amino-benzoylamino) -benzene- (1) - /? - hydroxy dyeings of good fastness properties results.
Der Farbstoff entspricht der FormelThe dye conforms to the formula
CH2CH2SO2
OSO3HCH 2 CH 2 SO 2
OSO 3 H
// V // V
NHCO-OH NHCO-OH
-N=N-N = N
HO3SHO 3 S
SO3HSO 3 H
Beispiel 3
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten lin-4-sulfonsäurc verwendet, so erhält man 174 Gewich
tsteile eines roten Pulvers, das auf Cellulosefasern sehr leuchtendscharlachrote Färbungen von guterExample 3
If one uses instead of the lin-4-sulfonic acid used in Example 1, 174 parts by weight of a red powder are obtained which have very bright scarlet colorings on cellulose fibers
62,6 Gewichtsteile 1 - Hydroxy - naphthalin - 3,6 - di- 40 Naß- und Lichtechtheit ergibt.62.6 parts by weight of 1 - hydroxy - naphthalene - 3.6 - di- 40 results in wet and light fastness.
sulfonsäure 46,0 Gewichtsteile 1-Hydroxy-naphtha-Der Farbton dieses Farbstoffes der Formelsulfonic acid 46.0 parts by weight of 1-hydroxy-naphtha-Der Hue of this dye of the formula
CH2-CH2-SO
Q-SO3HCH 2 -CH 2 -SO
Q-SO 3 H
NH-CONH-CO
ist wesentlich röter als der Farbton des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes.is much redder than the color of the example 1 produced dye.
Wenn man an Stelle von 64 Gewichtsteilen 3 - (4'-Amino - benzoylamino) - benzol -(I)-β - hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile 4-(4'-Amino-benzoylamino) - benzol - (1) - β - hydroxyäthylsulfon (Schmelz-55 If, instead of 64 parts by weight of 3 - (4'-amino-benzoylamino) - benzene - (I) -β - hydroxyethyl sulfone, 64 parts by weight of 4- (4'-amino-benzoylamino) benzene - (1) - β -hydroxyethyl sulfone ( Enamel 55
N=NN = N
SO,HSO, H
punkt 255 bis 258° C) und an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten 62,6 Gewichtsteile 1-Hydroxynaphthalin-3,6 - disulfonsäure 46 Gewichtsteile 1 - Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure verwendet, so erhält man 176 Gewichtsteile eines roten Pulvers. Auf Cellulosefasern erhält man leuchtendscharlachrote Färbungen von guten Naßechtheiten, die den im Beispiel 3 erhaltenen ähnlich sind.point 255 to 258 ° C) and instead of the 62.6 parts by weight of 1-hydroxynaphthalene-3,6 used in Example 1 - disulfonic acid 46 parts by weight 1 - hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid used, 176 parts by weight of a red powder are obtained. On cellulose fibers bright scarlet dyeings of good wet fastness properties similar to those obtained in Example 3 are obtained are similar.
Der Farbstoff besitzt die FormelThe dye has the formula
CH2CH2SO2
OSOjHCH 2 CH 2 SO 2
OSOjH
NHCO OHNHCO OH
SO3HSO 3 H
Wenn man an Stelle von 64 Gewichtsteilen - (4' - Aminobenzoylamino) - benzol - (1) - β - hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile 3-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol -(l)-#-hydroxy-äthylsulfon (Schmelzpunkt 146 bis 1480C) und an Stelle der im Beispiel 1If instead of 64 parts by weight of - (4 '- aminobenzoylamino) - benzene - (1) - β - hydroxyethyl sulfone, 64 parts by weight of 3- (3'-aminobenzoylamino) benzene - (l) - # - hydroxyethyl sulfone (melting point 146 to 148 0 C) and in place of the example 1
CH2CH2SO2
OSO3HCH 2 CH 2 SO 2
OSO 3 H
NHCONHCO
verwendeten 62,6 Gewichtsteile 1-Hydroxynaphthalin-3,6 - disulfonsäure 46 Gewichtsteile 1 - Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure verwendet, so erhält man 130 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes, der auf Cellulosefasem leuchtendorange Färbungen von guter Naßechtheit ergibt und der folgenden Formel entspricht: used 62.6 parts by weight of 1-hydroxynaphthalene-3,6 - disulfonic acid 46 parts by weight 1 - hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid used, 130 parts by weight of a red dye are obtained Cellulose fibers result in bright orange dyeings with good wet fastness and corresponds to the following formula:
SO,HSO, H
', Die erhaltene Färbung ist viel weniger rot als die, die man gemäß den Beispielen 3 und 4 erhält.The coloration obtained is much less red than that obtained according to Examples 3 and 4.
Wenn man an Stelle von 64 Gewichtsteilen - (4' - Amino - benzoylamino) · benzol - (1) - β - hy dr oxyälhylsulfon 64 Gewichtsteile 4-(3'-Amino-benzoyl-If instead of 64 parts by weight of - (4 '- amino - benzoylamino) benzene - (1) - β - hy dr oxyälhylsulfon 64 parts by weight of 4- (3'-amino-benzoyl-
amino) - benzol - (1) - β - hydroxyäthylsulfon (Schmelzpunkt 172 bis 175°C) und an Stelle von den im Beispiel 1 verwendeten 62,6 Gewichtsteilen 1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure 46 Gewichtsteile 1 -Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure verwendet, so erhalt man 132 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes der Formelamino) - benzene - (1) - β - hydroxyethyl sulfone (melting point 172 to 175 ° C) and instead of the 62.6 parts by weight of 1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid used in Example 1, 46 parts by weight of 1-hydroxynaphthalene-4- sulfonic acid is used, 132 parts by weight of a red dye of the formula are obtained
CH2CH2SO2
OSO3HCH 2 CH 2 SO 2
OSO 3 H
NHCONHCO
N=NN = N
SO3HSO 3 H
Auf Cellulosefasem ergibt dieser Farbstoff etwas rötere Färbungen als der im Beispiel 5 beschriebene.On cellulose fibers, this dye gives somewhat redder colorations than that described in Example 5.
Beispiel 7 3-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol-(l)-/9-hydroxy-Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwen- äthylsulfon (Schmelzpunkt 146 bis 148° C) verwendet, deten 64 Gewichtsteile 3-(4'-Amino-benzoylamino)- so erhält man 140 Gewichtsteile eines roten Farbbenzol -(I)-/J-hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile 40 stoffes der FormelExample 7 3- (3'-Amino-benzoylamino) -benzene- (1) - / 9-hydroxy-Wenn instead of the ethyl sulfone used in Example 1 (melting point 146 to 148 ° C), deten 64 parts by weight of 3- (4'-amino-benzoylamino) - this gives 140 parts by weight of a red colored benzene - (I) - / J-hydroxyäthylsulfon 64 parts by weight 40 substance of the formula
OHOH
CH2CH2SO2
OSO,HCH 2 CH 2 SO 2
OSO, H
CONHCONH
SO3HSO 3 H
Gegenüber dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Färb- 50 gelbstichigere orangenfarbene Färbungen von gutenCompared to the dye obtained according to Example 1, orange dyeings with a more yellowish tinge were good
stoff ergibt dieser Farbstoff auf Cellulosefasem viel Naßechtheiten.fabric, this dye gives a lot of wet fastness properties on cellulose fibers.
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwen- 55 äthylsulfon (Schmelzpunkt 172 bis 175° C) verwendet,
deten 64 Gewichtsteile 3-(4'-Amino-benzoylamino)- so erhält man 132 Gewichtsteile eines roten Farbbenzol
-(I)- ß- hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile stoffes der Formel
4-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol-(l)-0-hydroxy-If one instead of the in example 1 verwen- 55 äthylsulfon (melting point 172 to 175 ° C) used Deten 64 parts by weight of 3- (4'-Amino-benzoylamino) - is obtained 132 parts by weight of a red color benzene - (I) - ß - 64 parts by weight of hydroxyäthylsulfon substance of the formula
4- (3'-Amino-benzoylamino) -benzene- (l) -0-hydroxy-
CH2CH2SO2
OSO3HCH 2 CH 2 SO 2
OSO 3 H
CONHCONH
SO3HSO 3 H
Auf Cellulosefasem erhält man etwas rötere Färbungen als mit dem gemäß Beispiel 7 hergestellten Farbstoff.Somewhat redder colorations are obtained on cellulose fibers than with the dye prepared according to Example 7.
Claims (2)
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